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글리콜알데하이드

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1. 개요

글리콜알데하이드는 기체 상태로 존재하며, 고체 및 액체 상태에서는 이합체로 존재하며, 물에 용해되었을 때는 여러 형태의 혼합물로 존재한다. 설탕은 아니지만 가장 단순한 형태의 설탕 관련 분자이며, 단맛을 낸다. 글리콜알데하이드는 열분해 오일의 주요 성분 중 하나이며, 에틸렌 글라이콜의 산화나 다양한 생화학적 과정을 통해 생성될 수 있다. 또한, 식물뿐만 아니라 우주 공간에서도 발견되었으며, 특히 별과 혜성에서 발견되어 생명 기원 연구에 중요한 단서를 제공한다.

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글리콜알데하이드 - [화학 물질]에 관한 문서
기본 정보
글리콜알데히드
글리콜알데히드 구조
글리콜알데히드 3D 모델
글리콜알데히드 3D 모델
IUPAC 명칭하이드록시에탄알
다른 이름하이드록시아세트알데히드
하이드록시에탄알
PubChem CID756
KEGGC00266
ChEBI17071
ChemSpider ID736
UNIIW0A0XPU08U
CAS 등록번호141-46-8
SMILESO=CCO
InChI1/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
InChIKeyWGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYAH
표준 InChI1S/C2H4O2/c3-1-2-4/h1,4H,2H2
표준 InChIKeyWGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N
속성
화학식C₂H₄O₂
분자량60.052 g/mol
밀도1.065 g/mL
녹는점97 °C
끓는점131.3 °C
관련 화합물
다른 알데히드3-하이드록시뷰탄알
락트알데히드

2. 구조

글리콜알데하이드는 기체 상태에서는 단량체 구조를 갖는다. 고체 및 용융 액체 상태에서는 이합체로 존재한다. 산성 또는 염기성 용액에서는 가역적인 호변이성질화를 거쳐 1,2-다이하이드록시에텐을 형성한다.[5] 이탄당(2-탄소 단당류)이지만, 이탄당이 꼭 사카라이드인 것은 아니다. 진정한 당류는 아니지만, 가장 단순한 당류 관련 분자이다.[34] 단맛이 난다고 알려져 있다.[35]

2. 1. 수용액에서의 평형

글리콜알데하이드는 고체와 액체 상태에서 2분자체로 존재한다. 콜린스와 조지는 (NMR)을 사용하여 물 속에서의 글리콜알데하이드의 평형을 보고하였다.[31][32] 수용액 상태에서는 적어도 4가지 종의 혼합물로 존재하며 이것들은 빠르게 상호 전환된다.[33]

글리콜알데하이드의 구조와 분포. 자유 알데하이드는 매우 작은 부분을 차지하는 성분이다.

3. 합성

글리콜알데하이드는 열분해 오일을 제조할 때 두 번째로 많이 생성되는 화합물이다(최대 10% 무게).[36][8]

글리콜알데하이드는 황산 철(II)가 있는 상태에서 과산화 수소를 사용하여 에틸렌 글라이콜을 산화시켜 합성할 수 있다.[37][9]

3. 1. 화학적 합성

글리콜알데하이드는 열분해 오일을 제조할 때 두 번째로 많이 생성되는 화합물이다(최대 10% 무게).[36][8]

글리콜알데하이드는 황산 철(II)가 있는 상태에서 과산화 수소를 사용하여 에틸렌 글라이콜을 산화시켜 합성할 수 있다.[37][9]

3. 2. 생합성

글리콜알데하이드는 대체 당 분해 과정에서 프럭토스 1,6-이중인산에 케톨레이스가 작용하여 형성될 수 있다. 이 화합물은 오탄당 인산 경로 동안 티아민 피로인산에 의해 전달된다.

퓨린 대사 중 퓨린 이화 작용에서 잔틴은 먼저 요산염으로 변환된다. 이것은 5-하이드록시이소요산염으로 변환된 다음 탈카복실화되어 알란토인과 알란토산이 된다. 하나의 요소를 가수분해하면 글리콜우레아가 남는다. 두 번째 요소가 가수분해된 후, 글리콜알데하이드가 남는다. 두 개의 글리콜알데하이드는 축합되어 에리트로스 4-인산을 형성하며, 이는 다시 오탄당 인산 경로로 들어간다.

4. 생화학적 역할

글리콜알데하이드는 포름오스 반응과 생명 기원과 관련하여 중요한 역할을 하는 것으로 알려져 있다. 자세한 내용은 각 하위 섹션을 참조하면 된다.

글리콜알데하이드는 아미노산의 일종인 글리신을 포함한 여러 물질로부터 형성될 수 있다. 또한 해당과정에서 과당 1,6-이중인산에 케토라제가 반응하여 생성될 수도 있으며, 오탄당 인산 경로에서는 티아민 피로인산에 의해 운반된다.

글리콜알데하이드는 많은 식물에서 발견되며, 은하수 내 지구로부터 2만 6000광년 떨어진 곳에서도 확인되었다.[27] 엄밀히는 당류로 분류되지 않지만, 행성 간 공간에서 글리콜알데하이드가 발견되면서 "우주 공간에서 발견되는 당류"로 여러 출판물에서 보고되고 있다. 2012년에는 IRAS 16293-2422라는 원시별에서 글리콜알데하이드가 처음으로 발견되었는데,[28] 이는 행성이 만들어지는 과정에서 행성 자체보다 먼저 더 복잡한 구조의 유기 화합물이 생길 수 있다는 가능성을 제시한다.[29]

4. 1. 포름오스 반응

글리콜알데하이드는 포름오스 반응의 중간 생성물이다. 포름오스 반응에서 두 개의 포름알데히드 분자가 축합하여 글리콜알데하이드를 생성한다. 그런 다음 글리콜알데하이드는 초기 토토머화를 통해 글리세르알데히드로 전환된다.[10] 이 반응에서 글리콜알데히드의 존재는 글리콜알데히드가 생명의 화학적 구성 요소를 형성하는 데 중요한 역할을 할 수 있음을 보여준다. 예를 들어, 뉴클레오타이드는 당 단위를 얻기 위해 포름오스 반응에 의존한다. 뉴클레오타이드는 유전 정보와 생명체에 대한 코드를 구성하기 때문에 생명에 필수적이다.

4. 2. 생명 기원

글리콜알데하이드는 생명 기원 이론에서 자주 언급된다.[11][12] 실험실 환경에서 아미노산[13]과 짧은 디펩타이드[14]는 글리콜알데하이드로부터 복잡한 당류 형성을 촉매하는 것으로 나타났다. 예를 들어, L-발릴-L-발린은 글리콜알데하이드로부터 테트라오스 형성을 촉매하는 데 사용되었다. 이론적 계산을 통해서도 디펩타이드 촉매 펜토스 합성 가능성이 제시되었다.[15] 이 형성은 리보스의 유일한 자연 발생 에난티오머인 D-리보스의 입체 특이적, 촉매적 합성을 보여주었다. 이 유기 화합물의 검출 이후, 별 시스템에서 그 형성을 설명하기 위한 다양한 화학적 경로와 관련된 많은 이론이 개발되었다.

우주 먼지에서 글리콜알데하이드 형성


CO를 포함하는 메탄올 얼음에 자외선을 조사하면 글리콜알데하이드와 글리콜알데하이드의 더 풍부한 이성질체인 폼산 메틸과 같은 유기 화합물이 생성되는 것으로 밝혀졌다. 생성물의 풍부도는 IRAS 16293-2422에서 발견된 관측 값과 약간 다르지만, 이는 온도 변화로 설명할 수 있다. 에틸렌 글리콜과 글리콜알데하이드는 30K 이상의 온도를 필요로 한다.[16][17] 천문 화학 연구 커뮤니티의 일반적인 합의는 입자 표면 반응 가설을 지지한다. 그러나 일부 과학자들은 반응이 코어의 더 밀하고 차가운 부분 내에서 발생한다고 믿는다. 밀집된 코어는 앞서 언급했듯이 조사를 허용하지 않기 때문에 이러한 변화는 글리콜알데하이드를 형성하는 반응을 완전히 바꿀 것이다.[18]

호르모스 반응의 중간 생성물이다.

글리콜알데하이드는 아미노산의 글리신을 포함한 많은 전구체로부터 형성될 수 있다. 또한 해당 과정의 과당 1,6-이중인산 상의 케토라제의 반응에 의해서도 형성될 수 있으며, 이 화합물은 오탄당 인산 경로에서 티아민 피로인산에 의해 수송된다.

글리콜알데하이드는 많은 식물에서 발견되며, 은하수에서도 지구로부터 2만 6000광년 떨어진 곳에서 확인되었다.[27] 앞서 설명한 바와 같이 엄밀히는 당류로 분류되지 않지만, 행성 간 글리콜알데하이드의 발견은 "우주 공간에서 발견되는 당류"로서 많은 출판물에서 보고되고 있다. 또한, 2012년에는 IRAS 16293-2422라는 원시별에서, 행성이 만들어지고 있다고 생각되는 원시별에서 처음으로 글리콜알데하이드가 발견되었다.[28] 이에 따라, 행성이 탄생하려 할 때, 행성 자체의 생성에 앞서, 보다 복잡한 구조의 유기 화합물이 생길 가능성이 제시되었다.[29]

5. 우주에서의 발견

글리콜알데하이드는 은하수 중심 부근의 가스와 먼지, 지구로부터 26,000 광년 떨어진 별 형성 지역,[21] 그리고 지구로부터 400 광년 떨어진 원시별 쌍성 IRAS 16293-2422 주변에서 확인되었다.[22][23] 2015년 10월 23일, 파리 천문대 연구원들은 러브조이 혜성(C/2014 Q2 (Lovejoy))에서 글리콜알데히드와 에탄올을 발견했다고 발표했는데, 이는 혜성에서 이러한 물질이 확인된 첫 사례이다.[25][26]

5. 1. 성간 분자

어린 태양과 같은 별을 둘러싼 가스 속의 설탕 분자에 대한 예술적 묘사.
[19]

연구된 다양한 조건들은 수 광년 떨어진 화학 시스템을 연구하는 것이 얼마나 어려운지를 보여준다. 글리콜알데하이드의 형성 조건은 아직 불분명하다. 현재까지 가장 일관된 형성 반응은 우주 먼지 속 얼음 표면에서 일어나는 것으로 보인다.

글리콜알데하이드는 은하수 중심 부근의 가스와 먼지에서, 지구로부터 26,000 광년 떨어진 별 형성 지역에서,[21] 그리고 지구로부터 400 광년 떨어진 원시별 쌍성 IRAS 16293-2422 주변에서 확인되었다.[22][23] IRAS 16293-2422로부터 60 AU 떨어진 지점에서 관측된 글리콜알데하이드 스펙트럼은 복잡한 유기 분자가 행성이 형성되기 전에 별 시스템에서 형성될 수 있으며, 결국 어린 행성 형성에 초기 단계에 도달할 수 있음을 시사한다.[17]

글리콜알데하이드는 아미노산의 글리신을 포함한 많은 전구체로부터 형성된다. 해당과정과당 1,6-이중인산 상의 케토라제의 반응에 의해 형성될 수 있으며, 이 화합물은 오탄당 인산 경로에서 티아민 피로인산에 의해 수송된다.

글리콜알데하이드는 많은 식물에서 발견되지만, 은하수에서도 지구로부터 2만 6000광년 떨어진 곳에서 확인되었다.[27] 상술한 바와 같이 엄밀히는 당류로 분류되지 않지만, 행성 간 글리콜알데하이드의 발견은 "우주 공간에서 발견되는 당류"로서 많은 출판물에서 보고되고 있다. 또한, 2012년에는 IRAS 16293-2422라는 원시별에서, 행성이 만들어지고 있다고 생각되는 원시별에서 처음으로 글리콜알데하이드가 발견되었다.[28] 이에 따라, 행성이 탄생하려 할 때, 행성 자체의 생성에 앞서, 보다 복잡한 구조의 유기 화합물이 생길 가능성이 제시되었다.[29]

5. 2. 혜성에서의 발견

먼지 구름의 내부 지역은 온도가 매우 낮다. 4 켈빈 정도의 낮은 온도에서는 구름 속 가스가 얼어 먼지에 달라붙는데, 이는 글리콜알데하이드와 같은 복잡한 분자가 만들어지기에 좋은 환경이다. 별이 먼지 구름에서 탄생하면 중심부 온도가 올라가고, 먼지에 붙어 있던 분자들이 증발하여 방출된다. 이 분자들은 전파를 방출하며, 이 전파를 통해 분자를 감지하고 분석할 수 있다. 아타카마 대형 밀리미터/서브밀리미터 간섭계(ALMA)는 우주 먼지에서 나오는 전파를 감지하는 66개 안테나로 구성되어 있으며, 글리콜알데하이드를 처음으로 발견했다.[24]

2015년 10월 23일, 파리 천문대 연구팀은 러브조이 혜성(C/2014 Q2 (Lovejoy))에서 글리콜알데하이드와 에탄올을 발견했다고 발표했다. 혜성에서 이 물질들이 발견된 것은 처음이다.[25][26]

5. 3. 형성 메커니즘

[19]

연구된 다양한 조건들은 수 광년 떨어진 화학 시스템을 연구하는 것이 얼마나 어려운지를 보여준다. 글리콜알데하이드의 형성 조건은 아직 불분명하다. 현재까지 가장 일관된 형성 반응은 우주 먼지 속 얼음 표면에서 일어나는 것으로 보인다.

글리콜알데하이드는 은하수 중심 부근의 가스와 먼지에서, 지구로부터 26,000 광년 떨어진 별 형성 지역에서,[21] 그리고 지구로부터 400 광년 떨어진 원시별 쌍성 IRAS 16293-2422 주변에서 확인되었다.[22][23] IRAS 16293-2422로부터 60 AU 떨어진 지점에서 관측된 글리콜알데하이드 스펙트럼은 복잡한 유기 분자가 행성이 형성되기 전에 별 시스템에서 형성될 수 있으며, 결국 어린 행성 형성에 초기 단계에 도달할 수 있음을 시사한다.[17]

먼지 구름의 내부 지역은 비교적 차가운 것으로 알려져 있다. 4 켈빈만큼 낮은 온도에서 구름 내의 가스는 얼어 먼지에 고착되며, 이는 글리콜알데히드와 같은 복잡한 분자의 형성에 적합한 반응 조건을 제공한다. 별이 먼지 구름에서 형성되면, 중심부의 온도가 상승한다. 이는 먼지 위의 분자가 증발하여 방출되게 한다. 이 분자는 감지 및 분석이 가능한 전파를 방출한다. 아타카마 대형 밀리미터/서브밀리미터 간섭계(ALMA)가 처음으로 글리콜알데히드를 감지했다. ALMA는 우주 먼지에서 방출되는 전파를 감지할 수 있는 66개의 안테나로 구성되어 있다.[24]

2015년 10월 23일, 파리 천문대의 연구원들은 러브조이 혜성(C/2014 Q2 (Lovejoy))에서 글리콜알데히드와 에탄올을 발견했다고 발표했는데, 혜성에서 이러한 물질이 확인된 것은 처음이다.[25][26] 호르모스 반응의 중간 생성물이다.

글리콜알데하이드는 아미노산의 글리신을 포함한 많은 전구체로부터 형성된다. 해당 과정의 과당 1,6-이중인산 상의 케토라제의 반응에 의해 형성될 수 있으며, 이 화합물은 오탄당 인산 경로에서 티아민 피로인산에 의해 수송된다.

글리콜알데하이드는 많은 식물에서 발견되지만, 은하수에서도 지구로부터 2만 6000광년 떨어진 곳에서 확인되었다.[27] 상술한 바와 같이 엄밀히는 당류로 분류되지 않지만, 행성 간 글리콜알데하이드의 발견은 "우주 공간에서 발견되는 당류"로서 많은 출판물에서 보고되고 있다. 또한, 2012년에는 IRAS 16293-2422라는 원시별에서, 행성이 만들어지고 있다고 생각되는 원시별에서 처음으로 글리콜알데하이드가 발견되었다.[28] 이에 따라, 행성이 탄생하려 할 때, 행성 자체의 생성에 앞서, 보다 복잡한 구조의 유기 화합물이 생길 가능성이 제시되었다.[29]

참조

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[2] 웹사이트 Prediction of Isomerization of Glycolaldehyde In Aqueous Solution by IBM RXN – Artificial Intelligence for Chemistry http://ai4c.com/2019[...] 2019-11-11
[3] 논문 Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde 1971
[4] 논문 Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy
[5] 논문 Study of the kinetics and mechanism of the acid-base-catalyzed enolization of hydroxyacetaldehyde and methoxyacetaldehyde 1980-12-01
[6] 논문 The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde http://chemistry.emo[...]
[7] 서적 Taste Chemistry https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
[8] 논문 Pyrolysis of Wood/Biomass for Bio-oil: A Critical Review 2006-03-10
[9] 문서 Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein : '' Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II '. Springer, Berlin; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, {{ISBN|978-3-540-77106-7}}, S. 217
[10] 논문 Identification of Glycolaldehyde Enol (HOHC═CHOH) in Interstellar Analogue Ices 2021-08-18
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[12] 논문 Asphalt, Water, and the Prebiotic Synthesis of Ribose, Ribonucleosides, and RNA
[13] 논문 Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts
[14] 논문 The peptide-catalyzed stereospecific synthesis of tetroses: A possible model for prebiotic molecular evolution
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[22] 뉴스 Sugar Found In Space http://news.national[...] 2012-08-29
[23] 웹사이트 Sweet! Astronomers spot sugar molecule near star http://apnews.excite[...] "[[AP News]]" 2012-08-29
[24] 웹사이트 Building blocks of life found around young star http://www.news.leid[...]
[25] 논문 Ethyl alcohol and sugar in comet C/2014 Q2 (Lovejoy)
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[27] 논문 Interstellar Glycolaldehyde: The First Sugar http://astrobiology.[...]
[28] 문서 '[http://alma.mtk.nao.ac.jp/j/news/pressrelease/201208296775.html アルマ望遠鏡、赤ちゃん星のまわりに生命の構成要素を発見] ([[国立天文台]]のプレスリリース)'
[29] 논문 Detection of the simplest sugar, glycolaldehyde, in a solar-type protostar with ALMA https://www.eso.org/[...] 2012
[30] 서적 Biochemistry https://archive.org/[...] Benjamin Cummings 2000
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[32] 저널 Nuclear magnetic resonance spectra of glycolaldehyde 1971
[33] 문서 Varoujan A. Yaylayan, Susan Harty-Majors, Ashraf A. Ismail "Investigation of the mechanism of dissociation of glycolaldehyde dimer (2,5-dihydroxy-1,4-dioxane) by FTIR spectroscopy" Carbohydrate Research 1998, vol. 309, pp. 31–38. {{doi|10.1016/S0008-6215(98)00129-3}}
[34] 저널 The Submillimeter Spectrum of Glycolaldehyde http://chemistry.emo[...]
[35] 서적 Taste Chemistry https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2012-12-06
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[37] 서적 Organic Chemistry: Chemistry Basiswissen-II Springer, Berlin 2008



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