나이트로메테인

3. 용도

나이트로메테인은 다양한 용도로 사용되는 화합물이다.

• 전구체 및 시약: 나이트로메테인은 여러 화합물 합성의 중요한 재료이다. 살충제인 클로로피크린을 만드는 데 사용되며,^[13] 포름알데히드와 반응시켜 완충제나 알키드 수지의 성분인 트리스(하이드록시메틸)아미노메탄(트리스)를 생성한다.^[13] 유기 합성에서는 탄소 원자를 하나 추가하는 시약으로 사용되며, 염기 촉매 하에서 알데히드와 반응하거나 마이클 반응을 통해 특정 화합물에 결합한다.

• 용매 및 안정제: 나이트로메테인은 극성이 크고 비양성자성이면서 약염기성을 띠는 독특한 용매이다. 양전하를 띤 물질을 잘 용해하며, 특히 순간접착제의 성분인 시아노아크릴레이트를 녹이는 데 사용된다.^[13] 염소화 용매의 안정제로 사용되며, 유기 화학 및 전기 분석 화학 분야에서도 활용된다.^[34]

• 연료: 나이트로메테인은 모터스포츠, 특히 드래그 레이싱에서 "니트로"라고 불리는 고출력 연료 또는 연료 첨가제로 사용된다.^[15] 무선 조종 모형 자동차, 비행기, 보트 등의 엔진 연료로도 사용된다.^[15] 산소 함량이 높아 일반 연료보다 적은 공기로도 연소할 수 있다.^[16] 가솔린 1kg 연소에는 14.7kg의 공기가 필요하지만, 나이트로메테인 1kg은 1.7kg의 공기만 필요하다. 엔진 실린더는 한 번에 제한된 양의 공기만 담을 수 있으므로, 가솔린보다 더 많은 나이트로메테인을 연소시켜 높은 출력을 얻을 수 있다. 하지만 나이트로메테인의 에너지 밀도는 가솔린보다 낮아, 주어진 산소량에서 가솔린의 약 2.3배 출력을 낸다. 층류 화염 속도가 빠르고 단열 화염 온도가 높아 고속 엔진에 적합하며, 높은 증발열로 흡입 혼합물을 냉각시킨다. 보통 농후 혼합기와 함께 사용되며, 수소와 일산화탄소가 연소 생성물로 발생한다. 소량의 히드라진을 섞으면 출력이 증가하지만, 불안정하여 위험하다.^[22] 모형 항공기 및 모형 자동차의 글로우 연료에는 메탄올이 주성분이며, 니트로메테인(0~65%, 보통 30% 이하)과 윤활유가 첨가된다.

• 기타 용도: 과거 폭발물 산업에서 질산 암모늄과 함께 사용되거나 성형 작약에 사용되었다. 할로겐화 탄화수소의 분해를 막는 안정제로도 사용되었다.^[23] 겔화제를 섞어 젤 형태로 만든 PLX나 질산 암모늄, 니트로메탄, 알루미늄 분말 혼합물(ANNM, ANNMAl)도 있다.

3. 1. 전구체 및 시약

3. 2. 용매 및 안정제

3. 3. 연료

3. 4. 기타 용도

4. 화학적 성질

나이트로메테인은 비교적 산성인 탄소산이다. DMSO 용액에서 pK_a는 17.2이며, 이는 수용액에서 pK_a가 약 11임을 나타낸다.^[24] 음이온이 안정화된 대체 공명 구조를 가지기 때문에 산성도가 높다. 산은 느리게 탈양성자화된다. 짝염기 O₂NCH₂⁻의 양성자화는 질산염과 거의 등전자성이며, 처음에는 산소에서 일어난다.^[25]

4. 1. 산-염기 성질

4. 2. 유기 반응

5. 정제

니트로메테인은 유기 화학 및 전기 분석 화학 분야에서 널리 사용되는 용매이다. 어는점 이하로 냉각시킨 후 차가운 다이에틸 에테르로 고체를 세척하고 증류하여 정제할 수 있다.^[28]

6. 안전성

나이트로메테인은 급성 독성이 적은 편이다. 그러나 미국 정부 보고서에 따르면 "인간 발암 물질로 추정"된다.^[29]

1958년 6월 1일에 발생한 나이트로메테인 적재 철도 탱크차 폭발 사고^[30] 이후 고성능 폭발물로 알려지게 되었다. 여러 실험을 통해 TNT보다 강력하지만, 폭굉 속도와 파괴력은 TNT가 더 높다는 것이 밝혀졌다.

질산 암모늄과 혼합하면 ANNM으로 알려진 폭발성 혼합물이 형성된다. 이 혼합물은 오클라호마 폭탄 테러 당시 알프레드 P. 머라 연방 빌딩 폭파에 사용되었다.

순수한 나이트로메테인은 충격에 둔감하지만, 단열 압축으로 인해 폭발할 수 있다.^[30] 염기를 첨가하여 pH를 높이면 충격에 더 민감해진다.

6. 1. 독성

6. 2. 폭발성

7. 유사 화합물

테트라니트로메탄, 트리니트로메탄

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 문서 Haynes
_[3] 문서 Haynes
_[4] 웹사이트 Bordwell pKa table: "Nitroalkanes" http://www.chem.wisc[...] 2022-01-27
_[5] 문서 Haynes
_[6] 문서 Haynes
_[7] 문서 Haynes
_[8] 문서 Haynes
_[9] 문서 Haynes
_[10] 문서 Haynes
_[11] 간행물 PGCH
_[12] 간행물 IDLH
_[13] 백과사전 Wiley-VCH
_[14] 간행물 Nitromethane
_[15] 웹사이트 HPBG: The Power of Racing Fuels https://www.enginebu[...] 2013-01-06
_[16] 웹사이트 What is Nitro Methane Fuel: Understanding High-Performance Racing's Power Source - Ran When Parked - Car, Vehicle & Truck Guides and Repair Journals. https://ranwhenparke[...] 2024-03-05
_[17] 학술지 Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors https://hal.archives[...] 2020-02-01
_[18] 학술지 Insights into nitromethane combustion from detailed kinetic modeling – Pyrolysis experiments in jet-stirred and flow reactors https://hal.archives[...] 2020-02-01
_[19] 학술대회 Characteristics of Nitromethane for Propulsion Applications https://arc.aiaa.org[...] 2006-01
_[20] 서적 Ignition! an informal history of liquid rocket propellants https://archive.org/[...] Rutgers University Press 1972
_[21] 학술대회 Nitromethane as a Green Propellant: First Results of a Combustion Test Campaign https://www.eucass.e[...] 2023
_[22] 웹사이트 AMA Competition Regulations 2015–2016 Part 7. Fuels https://www.modelair[...] Academy of Model Aeronautics 2016-02-15
_[23] 웹사이트 Nitromethane: An Ultimate Guide to Properties, Uses and Synthesis https://safrole.com/[...]
_[24] 학술지 Is Resonance Important in Determining the Acidities of Weak Acids or the Homolytic Bond Dissociation Enthalpies (BDEs) of Their Acidic H-A Bonds?
_[25] 서적 Progress in Inorganic Chemistry
_[26] 간행물 Cycloheptanone
_[27] 간행물 2-Nitroethanol
_[28] 학술지 Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane http://www.iupac.org[...]
_[29] 웹사이트 National Toxicology Program 15th Report on Carcinogens https://ntp.niehs.ni[...] 2021-12-21
_[30] 웹사이트 Accident Near Mt. Pulaski, ILL http://www.blet602.o[...]
_[31] 간행물 ICSC-ref 1997-10
_[32] 문서 Sheldon B. Markofsky “Nitro Compounds, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 by Wiley-VCH, Weinheim, 2002
_[33] 간행물 Nitromethane
_[34] 학술지 Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane
_[35] 서적 Automotive Fuels Reference Book - 2nd edition 1995
_[36] 문서 但し、自動車の話題で「ニトロ」と言った場合、これとは全く違う[[亜酸化窒素]]を利用した[[ナイトラス・オキサイド・システム]]のことを指す場合も多いので注意が必要である。
_[37] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[38] 문서 Haynes, p. 3.414
_[39] 문서 Haynes, p. 5.94
_[40] 웹인용 Bordwell pKa table: "Nitroalkanes" http://www.chem.wisc[...] 2016-01-17
_[41] 문서 Haynes, p. 6.231
_[42] 문서 Haynes, p. 6.231
_[43] 문서 Haynes, p. 3.576
_[44] 문서 Haynes, p. 15.19
_[45] 문서 Haynes, p. 6.69
_[46] 문서 Haynes, p. 5.20
_[47] 문서 PGCH|0457
_[48] 문서 IDLH|75525|Nitromethane