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나이트로벤젠

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목차

1. 개요

나이트로벤젠은 벤젠을 질산과 황산 혼합물로 니트로화하여 제조되는 유기 화합물이다. 아닐린 생산에 주로 사용되며, 폴리우레탄, 고무, 살충제, 염료 등의 제조에도 활용된다. 나이트로벤젠은 매우 유독하며 피부를 통해 쉽게 흡수되어 중추 신경계, 간, 신장 등에 손상을 줄 수 있으며, IARC 2B군 발암 물질로 분류된다. 미국에서는 극도로 유해한 물질로 규제되며, 2005년 중국 지린성 폭발 사고로 인해 쑹화강을 오염시키고 하얼빈의 수돗물 공급을 중단시키는 등 환경 문제의 원인이 되기도 했다.

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나이트로벤젠 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
니트로벤젠, 피코미터 단위 거리
니트로벤젠, 피코미터 단위 거리
니트로벤젠
니트로벤젠
니트로벤젠 샘플
니트로벤젠 샘플
식별니트로벤젠
다른 이름니트로벤졸
아질산벤젠
미르반 기름
식별자
UNIIE57JCN6SSY
스마일즈(SMILES)c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
바일슈타인(Beilstein)507540
켐스파이더(ChemSpider) ID7138
멜린(Gmelin)50357
펍켐(PubChem)7416
KEGGC06813
인치(InChI)1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
인치키(InChIKey)LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
켐블(ChEMBL)15750
EINECS202-716-0
표준 인치(StdInChI)1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
표준 인치키(StdInChIKey)LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호98-95-3
ChEBI27798
RTECSDA6475000
특성
화학식C6H5NO2
몰 질량123.11 g/mol
외형노란색의 기름진 액체
냄새톡 쏘는 냄새, 구두약과 유사
밀도1.199 g/cm3
용해도20 °C에서 0.19 g/100 ml
녹는점5.7 °C
끓는점210.9 °C
굴절률1.5215
증기압25°C에서 0.3 mmHg
자기 감수율-61.80·10−6 cm3/mol
점성1.8112 mPa·s
위험성
GHS 신호어위험
NFPA 704건강: 3
화재: 2
반응성: 1
특별: 해당 없음
인화점88 °C
자연 발화점480 °C
PELTWA 1 ppm (5 mg/m3) [피부]
RELTWA 1 ppm (5 mg/m3) [피부]
폭발 한계1.8%-?
IDLH200 ppm
LD50쥐 (경구): 780 mg/kg
쥐 (경구): 600 mg/kg
마우스 (경구): 590 mg/kg
LDLo개 (경구): 750 mg/kg
관련 화합물
기타 화합물아닐린
벤젠다이아조늄 클로라이드
니트로소벤젠

2. 제조

나이트로벤젠은 황산, 물, 질산의 농축된 혼합물(혼산)을 벤젠에 반응시켜 니트로화하는 방식으로 제조된다. 이 반응은 발열 반응(Δ''H'' = −117 kJ/mol)으로, 화학 산업에서 가장 위험한 공정 중 하나로 꼽힌다.[5] 1985년 기준으로 전 세계 나이트로벤젠 생산 능력은 약 170만ton이었다.[5]

2. 1. 반응 메커니즘

나이트로벤젠의 니트로화 반응 메커니즘은 다음과 같다. 니트로화 과정은 니트로늄 이온(NO2+)의 형성을 포함하며, 이어서 벤젠과의 친전자성 방향족 치환 반응이 일어난다. 니트로늄 이온은 질산과 산성 탈수제(일반적으로 황산)의 반응에 의해 생성된다.[5]

:HNO3 + H+ NO2+ + H2O

진한 질산과 진한 황산을 혼합한 혼산을 벤젠(C6H6)에 반응시켜 나이트로벤젠을 제조한다. 이러한 반응을 니트로화라고 하며, 방향족 친전자성 치환 반응의 대표적인 예이다. 혼산 중에서는 반응 활성종으로 니트로늄 이온(NO2+)이 발생한다.[5]

:H2SO4\ + HNO3 -> HSO4^- \ + H2NO3^+

:H2NO3^+ -> NO2^+ \ + H2O

:C6H6\ + NO2^+ -> C6H5NO2\ + H^+

3. 용도

나이트로벤젠은 아닐린 제조 외에도 다양한 용도로 사용된다. 신발 및 바닥 광택제, 가죽 드레싱, 페인트 용매 등에서 불쾌한 냄새를 가리는 데 사용되며, 재증류된 밀반유는 비누의 저렴한 향수로 사용되었으나 덜 독성인 화학 물질로 대체되었다.[6] 진통제인 파라세타몰(아세트아미노펜) 생산[7]과 커 상수가 큰 커 셀에도 사용된다. 농업에서는 식물 성장/개화 자극제로 사용된다는 증거도 있다.[8]

3. 1. 아닐린 제조

나이트로벤젠의 산업 생산량 중 약 95%는 수소화 반응을 거쳐 아닐린으로 전환된다.[5]

:C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

아닐린은 폴리우레탄, 고무, 살충제, 염료 (특히 아조 염료), 폭발물, 의약품의 전구체이다.

대부분의 아닐린은 폴리우레탄의 전구체인 메틸렌디아닐린 생산에 사용된다.


주로 아닐린 및 그 유도체, 예를 들어 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI) 등을 비롯하여, 고무, 살충제, 농약의 제조에 사용된다. 신발이나 바닥의 연마제, 가죽 제품의 마감제, 페인트의 용제, 불쾌한 냄새를 감추기 위한 제품에도 이용된다.

3. 2. 기타 용도

나이트로벤젠은 신발 및 바닥 광택제, 가죽 드레싱, 페인트 용매 및 기타 재료의 불쾌한 냄새를 가리는 데 사용된다. 재증류된 미르반 오일로 나이트로벤젠은 비누의 저렴한 향수로 사용되었으나, 이 목적을 위해 덜 독성이 있는 화학 물질로 대체되었다.[6] 나이트로벤젠은 진통제 파라세타몰(아세트아미노펜이라고도 함) 생산에도 사용된다.[7] 또한 커 셀에 사용되는데, 이는 비정상적으로 큰 커 상수를 갖기 때문이다. 증거에 따르면 농업에서 식물 성장/개화 자극제로 사용된다.[8]

4. 유기 반응

아닐린으로 전환하는 것 외에도, 나이트로벤젠은 아족시벤젠,[9] 아조벤젠,[10] 니트로소벤젠,[11] 히드라조벤젠,[12] 페닐하이드록실아민[13]으로 선택적 환원이 가능하다. Skraup 퀴놀린 합성과 같은 반응에서 순한 산화제로 사용되어 왔다.[14]

나이트로벤젠을 주석 또는 철과 염산과 함께 반응시키면 아닐린 염산염이 생성되고, 여기에 수산화 나트륨을 가하면 아닐린이 생성된다.

5. 안전성

나이트로벤젠은 허용 기준이 5mg/m3인 매우 유독한 물질이며 피부를 통해 쉽게 흡수된다.[11] 독물 및 극물 단속법에 의해 극물로 지정되어 있다.

5. 1. 독성

나이트로벤젠은 매우 유독하며 허용 기준은 5mg/m3이며, 피부를 통해 쉽게 흡수된다.[11]

장기간 노출 시 중추 신경계에 심각한 손상을 입히고 시력을 손상시키며 간이나 신장 손상, 빈혈 및 폐 자극을 유발할 수 있다. 증기 흡입은 두통, 메스꺼움, 피로, 현기증, 청색증, 팔다리 쇠약을 유발할 수 있으며 드물게는 치명적일 수 있다. 이 기름은 피부를 통해 쉽게 흡수되며 심박수를 증가시키고 경련을 일으키거나 드물게 사망을 초래할 수 있다. 섭취 또한 두통, 현기증, 메스꺼움, 구토 및 위장 자극, 사지 감각 상실/사용 불가 및 내부 출혈을 일으킬 수 있다.[11]

나이트로벤젠은 미국 환경 보호청에 의해 인간 발암 가능성이 있는 물질로 간주되며,[15] IARC에 의해 2B군 발암 물질 ("인간에게 발암 가능성이 있는 물질")로 분류된다.[16] 쥐에서 간, 신장 및 갑상선 선종 및 암종을 유발하는 것으로 나타났다.[17]

미국에서는 극도로 유해한 물질로 분류되며, 비상 계획 및 지역사회 알 권리법 (42 U.S.C. 11002)의 섹션 302에 정의되어 있다. 상당량의 나이트로벤젠을 생산, 저장 또는 사용하는 시설은 엄격한 보고 요건을 따라야 한다.[18] 급성 증상으로 나이트로벤젠 증기를 흡입하거나 피부로 흡수하면 메트헤모글로빈혈증을 일으켜 피로감, 현기증, 두통, 메스꺼움을 유발한다. 만성 증상으로는 간 손상을 일으킨다. 발암성은 IARC 위험 평가에서 동물 실험에서는 발암성이 의심되지만, 인체 역학 조사에서는 발암성이 증명되지 않아 "인체에 발암성이 있을 수 있는" Group 2B로 분류된다.

독성을 일으키지 않는 한계량(NOAEL)은 1.2m3 (흡입), 0.36kg/day (경구)로 추정된다.

독물 및 극물 단속법에 의해 극물로 지정되어 있다.

5. 2. 발암성

나이트로벤젠은 미국 환경보호청에 의해 인간에게 발암 가능성이 있는 물질로 간주되며,[15] IARC에 의해 2B군 발암 물질로 분류되어 "인간에게 발암 가능성이 있는 물질"로 분류된다.[16] 쥐 실험에서 간, 신장 및 갑상선 선종 및 암종을 유발하는 것으로 나타났다.[17] IARC 위험 평가에서 동물 실험에서는 발암성이 의심되지만, 인체 역학 조사에서는 발암성이 증명되지 않아 "인체에 발암성이 있을 수 있는" Group 2B로 분류된다.

5. 3. 주요 사고 사례

나이트로벤젠은 유해성 기준 5 mg/m3인 매우 유독한 물질이며, 피부를 통해 쉽게 흡수된다.[11]

2005년 11월 13일, 중국 지린성 지린시의 석유 화학 공장에서 폭발 사고가 발생하여 대량의 나이트로벤젠을 비롯한 유독 물질이 쑹화강으로 유입되었고, 하류인 아무르강으로 국경을 넘어 유입되었다.[20]

같은 해 11월 24일, 하얼빈시에서 고농도의 나이트로벤젠이 검출되어 상수도 취수구에 도달하면서 수돗물 공급이 중단되어 수백만 명의 생활에 심각한 영향을 미쳤다. 러시아 하바롭스크에서도 경계가 높아졌으며, 러시아 정부는 아무르강에서의 수년간 낚시 금지를 검토한다고 발표하여 중국과 러시아 정부 간의 문제로 발전했다.[20]

일본에서도 홋카이도와 오호츠크해 지역의 수산업 및 관광업에 대한 영향이 우려되었다. 유빙이 오염 물질을 포함한 아무르강 하구에서 생성되어 흘러오기 때문이었다.[20]

이후 홋카이도 대학 대학원의 연구에 따르면, 쑹화강 물고기 체내의 나이트로벤젠 함유량은 2006년부터 서서히 감소하여 2007년 채취한 시료에서는 거의 영향이 보이지 않았다. 그러나 화학 공장 근처의 배수구 등에서는 고농도의 나이트로벤젠이 퇴적되어 있는 것으로 확인되었다.[21]

참조

[1] 학술지 Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene
[2] 문서 PGCH 0450
[3] 문서 IDLH Nitrobenzene
[4] 학술지 Molecular Structure and Conformation of Nitrobenzene Reinvestigated by Combined Analysis of Gas-Phase Electron Diffraction, Rotational Constants, and Theoretical Calculations
[5] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH 2007
[6] 학술지 a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol) 1912-01
[7] 학술지 One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen 2006-03
[8] 웹사이트 Flowering stimulant composition using nitrobenzene https://patents.goog[...]
[9] 학술지 Azoxybenzene 1931
[10] 간행물 Azobenzene
[11] 간행물 Nitrosobenzene
[12] 학술지 Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene 1988-01
[13] 간행물 β-Phenylhydroxylamine
[14] 학술지 Quinoline http://www.orgsyn.or[...]
[15] 웹사이트 Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD http://cfpub.epa.gov[...] 2017-08-10
[16] 웹사이트 Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer http://monographs.ia[...] 2017-08-10
[17] 간행물 Nomination: Nitrobenzene Review committee http://ntp.niehs.nih[...] National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services 2010-02-02
[18] 웹사이트 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities http://edocket.acces[...] United States Government Publishing Office 2011-10-29
[19] 법률 毒物及び劇物取締法 昭和二十五年十二月二十八日 法律三百三号 第二条 別表第二 http://wwwhourei.mhl[...]
[20] 논문 アムール川汚染報道に関する一考察 https://hdl.handle.n[...]
[21] 논문 化学工場爆発事故後に採取した松花江の環境試料中のニトロベンゼンの量 http://www.ees.hokud[...] 2007
[22] 학술지 Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene
[23] 문서 PGCH 0450
[24] 문서 IDLH Nitrobenzene


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