메타크릴산
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1. 개요
메타크릴산(MAA)은 화학식 CH2=C(CH3)COOH를 갖는 유기 화합물이다. 아세톤 시아노하이드린을 황산으로 처리하거나, 아이소뷰틸렌을 산화하여 메타크롤레인을 거쳐 생성하는 등 여러 경로를 통해 제조된다. MAA는 주로 폴리(메틸 메타크릴레이트)의 중합에 사용되며, 아크릴 네일 프라이머, 정제 코팅, 비닐 에스터 수지 등에도 활용된다.
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| 메타크릴산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 2-메틸프로프-2-엔산 |
| 다른 이름 | 메타크릴산 2-메틸-2-프로펜산 α-메타크릴산 2-메틸아크릴산 2-메틸프로펜산 |
| 약칭 | MAA |
| CAS 등록번호 | 79-41-4 |
| UNII | 1CS02G8656 |
| PubChem | 4093 |
| ChEBI | 25219 |
| SMILES | CC(C(O)=O)=C |
| InChI | 1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) |
| InChIKey | CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N |
| EINECS | 201-204-4 |
| ChemSpider ID | 3951 |
| RTECS | 해당 없음 |
| MeSH 이름 | C008384 |
| 속성 | |
| 화학식 | C₄H₆O₂ |
| 분자량 | 86.09 g/mol |
| 밀도 | 1.015 g/cm³ |
| 외관 | 무색 액체 |
| 냄새 | 자극적이고 불쾌한 냄새 |
| 녹는점 | 14 ~ 15 °C |
| 끓는점 | 161 °C |
| 용해도 | 9% (25 °C) |
| 증기압 | 0.7 mmHg (20 °C) |
| 위험성 | |
| NFPA 704 | H: 3 R: 2 F: 2 |
| 인화점 | 77.2 °C |
| IDLH | 해당 없음 |
| PEL | 없음 |
| REL | TWA 20 ppm (70 mg/m³) [피부] |
2. 생성
메타크릴산은 아세톤 시아노하이드린을 황산으로 처리하는 방법, 아이소뷰틸렌을 산화시키는 방법, 아이소부티르산을 탈수소화하는 방법 등으로 생성할 수 있다.
이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산을 탈카복실화하거나 시트라- 또는 메조-브롬피로타르타르산을 알칼리와 함께 끓이는 방법, 메타크릴산 에틸을 열분해하는 방법은 효율적이지만 상업화되지는 않았다.[4][5]
2. 1. 아세톤 시아노하이드린 경로
메타크릴산은 일반적으로 아세톤 시아노하이드린으로부터 제조되며, 황산을 사용하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환된다. 이 유도체는 차례로 메타크릴산으로 가수분해되거나 한 단계에서 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다.[3] 메타크릴산을 제조하는 또 다른 경로는 ''tert''-부탄올의 탈수를 통해 얻을 수 있는 아이소부틸렌으로부터 시작된다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 메타크롤레인과 메타크릴산으로 산화된다. 이 목적을 위해 메타크롤레인은 포름알데히드와 에틸렌에서도 얻을 수 있다. 세 번째 경로는 아이소부티르산의 탈수소화를 포함한다.[3]메타크릴산 에틸의 열분해는 메타크릴산을 효율적으로 생성한다.[5]
2. 2. 아이소뷰틸렌 경로
메타크릴산은 일반적으로 아세톤 사이아노하이드린을 황산으로 처리하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환시켜 제조한다. 이 화합물은 가수분해를 통해 메타크릴산이 되거나, 한 단계 반응을 통해 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 또 다른 제조 경로는 ''tert''-부탄올의 탈수로 얻을 수 있는 아이소뷰틸렌을 이용하는 것이다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 산화되어 메타크롤레인을 거쳐 메타크릴산이 된다. 메타크롤레인은 폼알데하이드와 에틸렌으로부터 얻을 수도 있다. 세 번째 방법은 아이소부티르산의 탈수소화를 포함한다.[3]2. 3. 기타 경로
메타크릴산은 일반적으로 아세톤 사이아노하이드린으로부터 제조되며, 황산을 사용하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환된다. 이 유도체는 가수분해되어 메타크릴산이 되거나, 한 단계에서 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 메타크릴산 생성의 또 다른 경로는 테르트-부탄올의 탈수를 통해 얻을 수 있는 아이소뷰틸렌으로부터 시작된다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 메타크롤레인과 메타크릴산으로 산화된다. 메타크롤레인은 폼알데하이드와 에틸렌에서도 얻을 수 있다. 세 번째 경로는 아이소뷰티르산의 탈수소화를 포함한다.[3]아직 상용화되지는 않았지만, 이타콘산, 시트라콘산, 메사콘산의 탈카복실화를 통해 메타크릴산을 생성할 수 있다.[4] 메타크릴산 염은 시트라- 또는 메조-브롬피로타르타르산을 알칼리와 함께 끓여서 얻을 수 있다.
메타크릴산 에틸을 열분해하면 메타크릴산이 효율적으로 생성된다.[5]
3. 반응
메타크릴산은 α,β-불포화산의 특징적인 여러 반응(아크릴산 참조)을 겪는다. 이러한 반응에는 디엘스-알더 반응과 마이클 부가 반응이 있다. 에스테르화는 알코올과의 산 촉매 반응, 특정 알켄과의 알킬화 및 트랜스에스테르화에 의해 발생한다. 에폭시드 고리 열림 반응은 하이드록시알킬 에스테르를 생성한다.[3] 나트륨 아말감은 이를 아이소부티르산으로 환원시킨다. 메타크릴산의 고분자 형태는 1880년에 설명되었다.[10]
3. 1. 중합 반응
메타크릴산은 α,β-불포화산의 특징적인 여러 반응(아크릴산 참조)을 겪는다. 이러한 반응에는 디엘스-알더 반응과 마이클 부가 반응이 있다. 에스테르화는 알코올과의 산 촉매 반응, 특정 알켄과의 알킬화 및 트랜스에스테르화에 의해 발생한다. 에폭시드 고리 열림 반응은 하이드록시알킬 에스테르를 생성한다.[3] 나트륨 아말감은 이를 아이소부티르산으로 환원시킨다. 메타크릴산의 고분자 형태는 1880년에 설명되었다.[10]상업적 응용 분야의 경우, 메타크릴산(MAA)은 열 활성화 자유 라디칼 촉매인 아조비스아이소부티로니트릴을 사용하여 중합된다. 그렇지 않으면 메타크릴산은 열적 또는 광화학적으로 중합 속도가 비교적 느리다.[6]
3. 2. 기타 반응
메타크릴산은 α,β-불포화산의 특징적인 여러 반응(아크릴산 참조)을 겪는다. 이러한 반응에는 디엘스-알더 반응과 마이클 부가 반응이 있다. 에스테르화는 알코올과의 산 촉매 반응, 특정 알켄과의 알킬화 및 트랜스에스테르화에 의해 발생한다. 에폭시드 고리 열림 반응은 하이드록시알킬 에스테르를 생성한다.[3] 나트륨 아말감은 이를 아이소부티르산으로 환원시킨다.4. 용도 및 특성
MMA는 일부 비닐 에스터 수지의 합성에 사용된다.[9]
4. 1. 주요 용도
메타크릴산의 주요 용도는 폴리(메틸 메타크릴레이트)로의 중합이다.[6]일부 네일 프라이머에서 아크릴 네일이 네일 플레이트에 부착되도록 하는 데 사용된다.[7]
메타크릴산을 부분적으로 포함하는 공중합체는 정제의 소화관 내 용해를 늦추어 정제의 유효 성분 방출을 연장하거나 지연시키기 위해 특정 유형의 정제 코팅에 사용된다.[8]
로만 카모마일 오일에 소량으로 자연 발생한다.
4. 2. 기타 특성
메타크릴산의 주요 용도는 폴리(메틸 메타크릴레이트)로 중합하는 것이다.[6]일부 네일 프라이머에서 아크릴 네일이 네일 플레이트에 부착되도록 하는 데 사용된다.[7]
메타크릴산을 부분적으로 포함하는 공중합체는 정제의 소화관 내 용해를 늦추어 정제의 유효 성분 방출을 연장하거나 지연시키기 위해 특정 유형의 정제 코팅에 사용된다.[8]
메타크릴산은 로만 카모마일 오일에 소량으로 자연 발생한다.
메타크릴산 메틸(MMA)은 일부 비닐 에스터 수지 합성에 사용된다.
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
Royal Society of Chemistry
2014
[2]
문서
PGCH|0386
[3]
문서
Methacrylic Acid and Derivatives
[4]
학술지
Synthesis of Bio-Based Methacrylic Acid by Decarboxylation of Itaconic Acid and Citric Acid Catalyzed by Solid Transition-Metal Catalysts
https://onlinelibrar[...]
2014-09
[5]
학술지
Acrylic Acid I. Pyrolysis Method
[6]
서적
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
[7]
웹사이트
Products - Nail Care Products
https://www.fda.gov/[...]
U.S. Food and Drug Administration
2018-03-06
[8]
웹사이트
Aqueous enteric coatings with methacrylic acid copolymer type C on acidic and basic drugs in tablets and pellets, part I: Acetylsalicylic acid tablets and crystals
https://www.research[...]
[9]
학술지
Epoxy Resins
Wiley-VCH
[10]
학술지
II. Untersuchungen über die ungesättigten Säuren. Zur Kenntnis der Methacrylsäure
https://zenodo.org/r[...]
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
Royal Society of Chemistry
2014
[12]
문서
PGCH|0386
[13]
문서
"Untersuchungen über Säuren aus der Acrylsäure-Reihe; 1) Umwandlung der Säuren aus der Milchsäure-Reihe in die der Acrylsäure-Reihe"
[14]
문서
毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第二条 九十八の二
http://wwwhourei.mhl[...]
[15]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013
Royal Society of Chemistry
2014
[16]
문서
PGCH|0386
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