미드산

3. 생리학

리놀레산과 α-리놀렌산은 사람을 포함한 포유류에게 필수적인 지방산으로, 각각 ω-6 지방산과 ω-3 지방산에 속하며 18개의 탄소로 구성된다. 반면, 미드산은 20개의 탄소로 이루어진 ω-9 지방산이다.^[23][5]

일반적으로 체내에서 합성되지 않지만, 필수 지방산이 심각하게 결핍된 경우 포유류는 올레산을 변형하여 미드산을 생성한다.^{[24][6][16][17][18]} 이러한 특성 때문에 미드산은 필수 지방산 결핍 상태를 나타내는 지표로 사용될 수 있으며, 실제로 흡수장애 등으로 필수 지방산이 부족한 환자에게서 혈중 미드산 농도가 현저히 높게 나타난 연구 결과가 있다.^[23][5][19] 또한, 불균형한 식단을 섭취하는 일부 채식주의자에게서도 미드산 수치가 약간 증가하는 경향이 보고되었다.^{[25][26][7][8]}

이 외에도 미드산은 뼈 형성에 관여하는 조골세포(골아세포)의 활성을 감소시키는 효과가 있는 것으로 밝혀져,^[27][9] 과도한 뼈 형성을 억제해야 하는 특정 질환의 치료에 응용될 가능성이 있다.^[27][9]

3. 1. 필수 지방산 결핍 지표

3. 2. 뼈 형성에 미치는 영향

4. 염증에서의 역할

미드산은 리폭시제네이스, 사이토크롬 P450 또는 사이클로옥시제네이스(COX)와 같은 효소의 작용을 통해 다양한 하이드록시에이코사테트라엔산(HETE) 및 하이드로퍼옥시에이코사테트라엔산(HpETE) 생성물로 전환될 수 있다.^[21][22]

특히 사이클로옥시제네이스는 불포화 지방산의 산화를 통해 염증 과정에서 중요한 역할을 하는 효소로 알려져 있다. 이 효소는 주로 아라키돈산(AA)을 기질로 사용하여 염증 반응에 관여하는 프로스타글란딘 H₂를 생성한다. 아라키돈산은 미드산과 탄소 사슬 길이는 같지만, 추가적인 ω-6 이중 결합을 가지고 있다는 차이가 있다. 체내 아라키돈산 수치가 낮아지면, 사이클로옥시제네이스는 미드산이나 리놀레산과 같은 다른 불포화 지방산을 대신 산화시킨다. 사이클로옥시제네이스가 아라키돈산을 처리할 때는 상대적으로 끊기 쉬운 비스알릴 C-H 결합을 절단하여 프로스타글란딘 H₂를 합성하지만, 미드산을 만났을 때는 더 강한 알릴 C-H 결합을 절단해야 한다.^[21][3]

4. 1. 류코트라이엔 생성

4. 2. 5-리폭시제네이스 대사 경로

참조

_[1] 서적 Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects, Volume 1 https://books.google[...] Elsevier
_[2] 저널 Identification of genes and pathways involved in the synthesis of Mead acid (20:3n−9), an indicator of essential fatty acid deficiency https://www.scienced[...] 2014-01-01
_[3] 저널 Oxygenation of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid by Prostaglandin Endoperoxide Synthase and by Cytochrome P450 Monooxygenase: Structure and Mechanism of Formation of Major Metabolites 1993-01-01
_[4] 웹사이트 PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS https://web.archive.[...] 2007-10-24
_[5] 저널 Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas–liquid chromatography https://web.archive.[...] 1987-10-01
_[6] 서적 Human Nutrition Oxford University Press
_[7] 저널 Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans
_[8] 저널 Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development http://www.fatsoflif[...] 2007-10-23
_[9] 저널 The Depressive Effects of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid (20:3n-9) on Osteoblasts
_[10] 저널 Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3 http://www.jbc.org/c[...]
_[11] 저널 Double bond requirement for the 5-lipoxygenase pathway
_[12] 저널 The eosinophil chemoattractant 5-oxo-ETE and the OXE receptor
_[13] 저널 Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity
_[14] 저널 A Reply to Ray Peat on Essential Fatty Acid Deficiency http://www.westonapr[...] 2007-10-22
_[15] 웹사이트 PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS http://www.cyberlipi[...] 2007-10-24
_[16] 웹사이트 Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans https://web.archive.[...] 2006-02-11
_[17] 웹사이트 Mead acid http://www.lipomics.[...] 2006-02-14
_[18] 저널 Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development http://www.fatsoflif[...] 2007-10-23
_[19] 저널 Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas-liquid chromatography http://www.clinchem.[...] 2007-10-24
_[20] 서적 Basic neurochemistry: molecular, cellular, and medical aspects, Volume 1 https://books.google[...]
_[21] 저널 Oxygenation of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid by Prostaglandin Endoperoxide Synthase and by Cytochrome P450 Monooxygenase: Structure and Mechanism of Formation of Major Metabolites 1993-01-01
_[22] 웹사이트 PROSTAGLANDINS AND RELATED COMPOUNDS https://web.archive.[...] 2007-10-24
_[23] 저널 Criteria for essential fatty acid deficiency in plasma as assessed by capillary column gas–liquid chromatography https://web.archive.[...] 1987-10-01
_[24] 서적 Human Nutrition https://archive.org/[...] Oxford University Press
_[25] 저널 Reduced arachidonate in serum phospholipids and cholesteryl esters associated with vegetarian diets in humans
_[26] 저널 Essential Polyunsaturated Fatty Acids and Early Human Development http://www.fatsoflif[...] 2007-10-23
_[27] 저널 The Depressive Effects of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid (20:3n-9) on Osteoblasts
_[28] 저널 Conversion of 5,8,11-Eicosatrienoic Acid to Leukotrienes C3 and D3 http://www.jbc.org/c[...]
_[29] 저널 Double bond requirement for the 5-lipoxygenase pathway
_[30] 저널 The eosinophil chemoattractant 5-oxo-ETE and the OXE receptor
_[31] 저널 Structural Requirements for Activation of the 5-Oxo-6E,8Z, 11Z,14Z-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE) Receptor: Identification of a Mead Acid Metabolite with Potent Agonist Activity