시링산
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1. 개요
시링산은 여러 식물, 특히 아르디시아 엘립티카와 스쿠만니안투스 디코토무스에서 발견되는 화합물이다. 시키메이트 경로를 통해 생합성되며, 유데슴산을 황산으로 가수분해하여 제조할 수 있다. 올리브, 대추야자, 향신료, 포도 등 다양한 식품에서 발견되며, 고대 이집트 음료인 셰데에서도 확인되었다. 시링산은 항산화, 항균, 항염증, 항암, 항당뇨 등 다양한 약학적 특성을 나타내며, 효소적으로 중합되어 폴리(p-페닐렌 옥사이드)를 생성할 수 있다.
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시링산 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
![]() | |
IUPAC 명칭 | 4-하이드록시-3,5-다이메톡시벤조산 |
다른 이름 | 갈산 3,5-다이메틸 에테르 |
PubChem | 10742 |
ChEMBL | 1414 |
ChEBI | 68329 |
KEGG | C10833 |
SMILES | COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O |
InChI | 해당 없음 |
MeSH 이름 | 해당 없음 |
속성 | |
분자식 | C₉H₁₀O₅ |
몰 질량 | 198.17 g/mol |
정확한 질량 | 198.052823 u |
외관 | 해당 없음 |
밀도 | 해당 없음 |
녹는점 | 206 ~ 209 °C |
끓는점 | 해당 없음 |
용해도 | 해당 없음 |
식별자 | |
CAS 등록번호 | 530-57-4 |
UNII | E390O181H5 |
일본화학물질사전 번호 | J11.712I |
2. 자연적인 생성
시링산은 아르디시아 엘립티카( ''Ardisia elliptica'') 및 스쿠만니안투스 디코토무스(''Schumannianthus dichotomus'')를 포함한 여러 식물에서 발견할 수 있다.[9]
시링산은 아르디시아 엘립티카(''Ardisia elliptica'') 및 스쿠만니안투스 디코토무스(''Schumannianthus dichotomus'')를 포함한 여러 식물에서 발견할 수 있다.[9]
다양한 연구에서 시링산이 항산화, 항균, 항염증, 항암, 항당뇨와 같은 유용한 약학적 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.[13]
[1]
논문
Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus
2020-01-14
3. 합성
4. 식품에서 존재
올리브, 대추야자, 향신료, 호박, 포도,[11] 아사이 야자,[12] 꿀, 적포도주 등 여러 과일에서 발견할 수 있다.[13] 고대 이집트의 음료인 셰데(shedeh)에 이 성분이 존재한다는 사실은 적포도주에서도 발견되는 말비딘이라는 화합물이 분해되면서 시링산이 방출되기 때문에 셰데가 포도로 만들어졌음을 확인할 수 있었다. 시링산은 식초에서도 발견된다.[14]
5. 활용
시링산은 효소적으로 중합될 수 있다. 라케이스와 과산화효소는 시링산의 중합을 유도하여 한 쪽 끝에 카복실산을 가지고 있고 다른 쪽 끝에 페놀성 하이드록실기를 가지고 있는 폴리(''p''-페닐렌 옥사이드)를 생성한다.[15]
참조
[2]
논문
The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid
https://books.google[...]
1919-03
[3]
논문
Grapes and Human Health: A Perspective
2008-08
[4]
논문
Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)
2008-06
[5]
논문
Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance
2018-12
[6]
논문
Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples
1994
[7]
서적
Polymers from Renewable Resources
[8]
논문
Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (''Euterpe oleracea'' Mart.)
[9]
논문
Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus
2020-01-14
[10]
논문
The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid
https://books.google[...]
1919-03
[11]
논문
Grapes and Human Health: A Perspective
2008-08
[12]
논문
Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)
2008-06
[13]
논문
Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance
2018-12
[14]
논문
Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples
[15]
서적
Polymers from Renewable Resources
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