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에폭시

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목차

1. 개요

에폭시는 1934년 파울 슐락에 의해 처음 보고된 에폭시와 아민의 축합 반응을 기반으로 한다. 비스페놀 A 기반 에폭시 수지는 1943년 피에르 카스탕에 의해 발견되었으며, 현재 코팅, 접착제, 복합 재료 등 다양한 분야에서 활용된다. 에폭시 수지는 에피클로로히드린과 히드록시기를 가진 화합물의 반응으로 생성되며, 경화제를 통해 3차원 가교결합 구조를 형성하여 우수한 특성을 얻는다. 에폭시 수지는 철근 부식 방지 코팅, 전자 제품 봉지재, 항공우주 복합재료 등 다양한 분야에 사용되며, 최근에는 친환경 및 바이오 기반 에폭시 연구도 진행되고 있다. 미경화 에폭시는 피부 자극 및 알레르기 반응을 유발할 수 있으며, 인성 향상을 위해 에폭시 수지 또는 경화제 골격을 개량하거나 개질제를 첨가하는 방법이 사용된다.

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에폭시
개요
에폭시 수지 구조
에폭시 수지의 기본 구조
화학적 특성
종류열경화성 플라스틱
화학 그룹에폭사이드
주요 특징뛰어난 접착력
내화학성
내열성
전기 절연성
우수한 기계적 강도
경화 과정
경화 메커니즘탄소 나노튜브와 같은 요소들을 사용하여 전기 저항을 감지하여 경화 과정을 모니터링 할 수 있음.
제조 및 가공
혼합 방법에폭시 수지 구성 요소의 혼합 방법은 최종 제품의 기계적 특성에 영향을 미칠 수 있음.
활용
주요 용도접착제
코팅제
복합 재료
전자 제품
항공 우주 산업
자동차 산업
건설 자재
내화 유리내화 유리에 사용됨 https://patents.justia.com/patent/20130196091
안전 및 건강
건강 위험과다 노출 시 알레르기성 접촉 피부염을 유발할 수 있음
피부염https://www.jstor.org/stable/45007846
https://www.jstor.org/stable/45015475
추가 정보https://www.westsystem.com/safety/health-effects-from-overexposure-to-epoxy/

2. 역사

에폭시와 아민의 축합 반응은 1934년 독일의 파울 슐락(Paul Schlack)에 의해 처음 보고되고 특허를 받았다.[9] 비스페놀 A 기반 에폭시 수지의 발견에 대한 주장에는 1943년 피에르 카스탕(Pierre Castan)의 연구가 포함된다.[10] 카스탕의 연구는 스위스의 시바사(Ciba)에 의해 라이선스되었으며, 이 회사는 세계 3대 에폭시 수지 생산 업체 중 하나가 되었다. 1946년, 데보이 앤드 레이놀즈사(Devoe & Raynolds Company, 현재 헥시온(Hexion Inc.)의 일부)[11]에서 일하던 실반 그린리(Sylvan Greenlee)는 비스페놀 A와 에피클로로히드린으로부터 유도된 수지에 대한 특허를 받았다.[12]

3. 화학

에폭시 수지는 다양한 화학 반응을 통해 만들어진다. 에폭시기는 옥시란기라고도 불린다.

프리폴리머(prepolymer)는 비스페놀A와 에피클로로히드린의 공중합체가 대표적이다. 경화제로는 폴리아민이나 산무수물이 사용된다.

프리폴리머 조성과 경화제 종류에 따라 물성이 다양하게 변하므로, 엔지니어링 플라스틱으로 이용된다. 특히 치수 안정성, 내수성, 내약품성 및 전기 절연성이 높아 전자회로 기판이나 IC 패키지 봉입제로 널리 사용된다. 접착제, 도료, 적층제로도 이용된다. 대부분 2액형으로 혼합하여 사용한다.

일반적으로 다른 접착제에 비해 고가이지만, 유럽과 미국에서는 높은 강도와 디자인적 우수성 때문에 테이블, 일렉트릭 기타·베이스, 요트 등의 수리에 대량으로 사용된다.[76][77][78]

일반적으로 비스페놀F(BisF)보다 비스페놀A(BisA)쪽이 신도를 향상시킬 수 있다. 에폭시 수지의 인성 향상 방법은 다음과 같다.


  • 에폭시 수지 또는 경화제 골격 개량: 견고한 골격이나 분자 사슬을 도입한다. 견고하게만 하면 인성이 저하될 수 있으므로, 가교 밀도를 낮춰야 한다. 가교 밀도 저하는 파괴 인성 값을 향상시키지만, Tg가 저하될 수 있다. 유연 사슬을 도입하여 탄성률 저하(내부 응력 저하)를 유발해 인성을 향상시킬 수도 있다.
  • 에폭시 수지에 개질제 첨가: 유연 사슬을 가진 폴리머(고무, 엘라스토머)를 첨가하여 내부 응력을 낮춰 인성을 향상시킨다. 강인한 열가소성 폴리머(엔지니어링 플라스틱) 첨가는 다양한 모폴로지를 형성하고, 캐비테이션 효과로 인성을 향상시킬 수 있다.

3. 1. 에폭시 수지의 합성

대부분의 상업적으로 사용되는 에폭시 단량체는 화합물과 산성 히드록시기 및 에피클로로히드린의 반응으로 생성된다. 먼저 히드록시기가 에피클로로히드린과 커플링 반응을 하고, 그 뒤 탈할로겐화가 일어난다.[15][13] 이러한 에폭시 단량체로부터 생성된 에폭시 수지는 글리시딜계 에폭시 수지라고 한다. 히드록시기는 지방족 디올, 폴리올(폴리에테르 폴리올), 페놀 화합물 또는 디카르복실산에서 유래할 수 있다. 페놀은 비스페놀 A와 노볼락과 같은 화합물일 수 있다. 폴리올은 1,4-부탄디올과 같은 화합물일 수 있다. 디올과 폴리올은 글리시딜 에테르를 생성한다. 헥사히드로프탈산과 같은 디카르복실산은 디글리시드 에스터 수지에 사용된다. 히드록시기 대신 아민 또는 아마이드의 질소 원자도 에피클로로히드린과 반응할 수 있다.

에폭시 수지의 또 다른 생산 경로는 지방족 또는 사이클로지방족 알켄을 과산으로 전환하는 것이다. 글리시딜계 에폭시 수지와 달리 이러한 에폭시 단량체의 생산에는 산성 수소 원자가 필요하지 않고 지방족 이중 결합이 필요하다.

가장 일반적인 에폭시 수지는 에피클로로히드린(ECH)과 비스페놀 A를 반응시켜 생성되는 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(일반적으로 BADGE 또는 DGEBA로 알려짐)라는 다른 화학 물질을 기반으로 한다. 비스페놀 A계 수지는 가장 널리 상용화된 수지이지만, 다른 비스페놀들도 에피클로로히드린과 유사하게 반응한다. 예를 들어 비스페놀 F가 있다.

비스페놀 A 디글리시딜 에테르 합성


이 두 단계 반응에서 에피클로로히드린이 먼저 비스페놀 A에 첨가되면 (비스(3-클로로-2-히드록시-프로폭시)비스페놀 A가 형성됨), 그 다음 당량의 수산화나트륨과의 축합 반응으로 이중 에폭사이드가 형성된다. 염소 원자는 염화나트륨(NaCl)으로, 수소 원자는 물로 방출된다.

더 높은 분자량의 디글리시딜 에테르(n ≥ 1)는 형성된 비스페놀 A 디글리시딜 에테르와 추가적인 비스페놀 A의 반응으로 형성되는데, 이를 프리폴리머화라고 한다.

몇 개의 반복 단위(n = 1~2)로 구성된 생성물은 점성이 있는 투명한 액체이며, 이를 액체 에폭시 수지라고 한다. 더 많은 반복 단위(n = 2~30)로 구성된 생성물은 상온에서 무색 고체이며, 이는 고체 에폭시 수지라고 한다.

비스페놀 A 대신 다른 비스페놀(특히 비스페놀 F) 또는 브롬화 비스페놀(예: 테트라브롬비스페놀 A)을 상기 에폭시화 및 프리폴리머화에 사용할 수 있다. 비스페놀 F는 비스페놀 A와 유사한 방식으로 에폭시 수지 형성을 거칠 수 있다. 이러한 수지는 일반적으로 비스페놀 A 수지보다 점도가 낮고 그램당 평균 에폭시 함량이 더 높아(경화 후) 향상된 내화학성을 제공한다.

비스페놀 A 디글리시딜 에테르 에폭시 수지의 구조: ''n''은 중합된 하위 단위의 수를 나타내며 일반적으로 0~25 범위임


제조 과정에서 비스페놀 A 대 에피클로로히드린의 비율을 높이면 글리시딜 말단기를 갖는 더 높은 분자량의 선형 폴리에테르가 생성되는데, 이는 달성된 분자량에 따라 상온에서 반고체에서 단단한 결정질 물질까지 다양하다. 이 합성 경로를 "타피(taffy)" 공정이라고 한다. 고분자량 에폭시 수지를 얻는 일반적인 경로는 액체 에폭시 수지(LER)를 시작으로 계산된 양의 비스페놀 A를 첨가한 다음 촉매를 첨가하고 약 160°C로 가열하는 것이다. 이 공정을 "고급화(advancement)"라고 한다.[14] 수지의 분자량이 증가함에 따라 에폭사이드 함량이 감소하고 재료는 점점 더 열가소성 수지처럼 작용한다. 매우 고분자량의 폴리축합체(약 30,000~70,000 g/mol)는 페녹시 수지로 알려진 계급을 형성하며, 실질적으로 에폭사이드기를 포함하지 않는다(말단 에폭사이드기는 분자의 총 크기에 비해 무시할 수 있기 때문입니다). 그러나 이러한 수지는 주쇄 전체에 걸쳐 히드록실기를 포함하고 있으며, 다른 가교 반응(예: 아미노플라스트, 페놀플라스트 및 이소시아네이트와의 반응)을 거칠 수도 있다.

에폭시 수지는 중합체 또는 반중합체 물질 또는 올리고머이며, 따라서 생성에 사용되는 중합 반응으로 인해 가변적인 사슬 길이가 발생하기 때문에 순수 물질로 존재하는 경우는 드뭅니다. 특정 용도(예: 증류 정제 공정 사용)를 위해서는 고순도 등급을 생산할 수 있다. 고순도 액체 등급의 단점 중 하나는 매우 규칙적인 구조로 인해 결정질 고체를 형성하는 경향이 있어 가공을 위해서는 용융이 필요하다는 것이다.

에폭시 수지의 중요한 기준은 에폭사이드기 함량과 관련된 에폭시 값이다. 이것은 "''에폭사이드 당량''"으로 표현되는데, 이는 단량체의 분자량과 에폭사이드기의 수의 비율이다. 이 매개변수는 에폭시 수지를 경화할 때 공반응물(경화제)의 질량을 계산하는 데 사용된다. 에폭시는 일반적으로 최상의 물리적 특성을 얻기 위해 당량 또는 거의 당량의 경화제로 경화된다.

3. 2. 주요 에폭시 수지 종류

가장 일반적인 에폭시 수지는 에피클로로히드린(ECH)과 비스페놀 A를 반응시켜 생성되는 비스페놀 A 디글리시딜 에테르(BADGE 또는 DGEBA)를 기반으로 한다. 비스페놀 A계 수지는 가장 널리 상용화된 수지이지만, 비스페놀 F와 같이 다른 비스페놀들도 에피클로로히드린과 유사하게 반응한다.

이 반응은 두 단계로 진행된다. 먼저 에피클로로히드린이 비스페놀 A에 첨가되어 비스(3-클로로-2-히드록시-프로폭시)비스페놀 A를 형성한다. 그 후, 수산화나트륨과의 축합 반응을 통해 이중 에폭사이드가 형성된다. 이 과정에서 염소 원자는 염화나트륨(NaCl)으로, 수소 원자는 물로 방출된다.

분자량이 더 높은 디글리시딜 에테르(n ≥ 1)는 비스페놀 A 디글리시딜 에테르와 추가적인 비스페놀 A의 반응(프리폴리머화)으로 형성된다.

반복 단위(n)의 수에 따라 생성물의 특성이 달라진다. n = 1~2인 경우 점성이 있는 투명한 액체(액체 에폭시 수지)이며, n = 2~30인 경우 상온에서 무색 고체(고체 에폭시 수지)이다.

비스페놀 A 대신 비스페놀 F나 브롬화 비스페놀(예: 테트라브롬비스페놀 A)을 사용하면, 내화학성이 향상된 에폭시 수지를 얻을 수 있다.

제조 과정에서 비스페놀 A 대 에피클로로히드린의 비율을 높이면 글리시딜 말단기를 갖는 더 높은 분자량의 선형 폴리에테르가 생성된다. 이를 "타피(taffy)" 공정이라고 한다. 고분자량 에폭시 수지는 액체 에폭시 수지(LER)에 비스페놀 A를 첨가하고 촉매와 함께 가열하는 "고급화(advancement)" 공정으로도 얻을 수 있다.[14]

수지의 분자량이 증가하면 에폭사이드 함량은 감소하고 재료는 열가소성 수지처럼 작용한다. 매우 고분자량의 폴리축합체(약 30,000~70,000 g/mol)는 페녹시 수지로 분류되며, 에폭사이드기는 거의 없다. 그러나 히드록실기를 포함하고 있어 다른 가교 반응에 참여할 수 있다.

에폭시 수지는 가변적인 사슬 길이 때문에 순수 물질로 존재하는 경우가 드물다. 고순도 등급은 특정 용도로 생산될 수 있지만, 결정화 경향으로 인해 가공 시 용융이 필요하다.

에폭시 수지의 중요한 기준은 에폭시 값이며, 이는 에폭사이드 당량(단량체의 분자량과 에폭사이드기 수의 비율)으로 표현된다. 이 값은 경화제 질량 계산에 사용된다.

일반적으로 n이 0에서 4 사이인 에폭시페놀 노볼락의 일반 구조. 이 화합물은 다양한 구조 이성질체의 형태로 존재한다.


노볼락은 페놀과 메탄알(포름알데히드)의 반응으로 생성된다. 에피클로로히드린과 노볼락을 반응시키면 에폭시페놀 노볼락(EPN) 또는 에폭시크레졸 노볼락(ECN)과 같은 글리시딜 잔기를 가진 노볼락이 생성된다. 이들은 분자당 2~6개의 에폭시기를 가지며, 높은 가교 밀도로 인해 고온 및 내화학성이 우수하지만 기계적 유연성은 낮다.[15]

3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산 카복실레이트의 구조식


지방족 에폭시 수지는 이중 결합의 에폭시화(시클로지방족 에폭사이드 및 에폭시화 식물성 기름) 또는 에피클로로히드린과의 반응(글리시딜 에테르 및 에스터)으로 얻어진다.

시클로지방족 에폭사이드는 옥시란 고리가 포함된 하나 이상의 지방족 고리를 포함한다(예: 3,4-에폭시시클로헥실메틸-3',4'-에폭시시클로헥산 카복실레이트). 고리형 알켄과 과산의 반응으로 생성되며,[16] 낮은 점도, 우수한 내후성, 낮은 유전율, 높은 Tg를 특징으로 한다. 그러나 상온에서 중합 속도가 느려 고온 및 촉진제가 필요하다. 또한, 친핵체와의 반응성이 낮아 아민과 같은 경화제는 적합하지 않으며, 주로 열 또는 UV 개시 호모중합에 사용된다. 낮은 유전율과 염소 부재로 인해 전자 시스템 캡슐화, 방사선 경화 페인트 및 바니시에 사용되지만, 높은 가격으로 인해 사용이 제한적이다.[15]

에폭시화 식물성 기름은 불포화 지방산을 과산으로 에폭시화하여 형성된다. 점도가 매우 낮아 반응성 희석제로 사용되지만, 화학적/열적 저항성과 기계적 특성을 저하시킬 수 있다. 에폭시화 대두유 및 렌즈유는 PVC의 이차 가소제 및 안정제로 사용된다.[15]

저 분자량 지방족 글리시딜 에폭시 수지는 에피클로로히드린을 지방족 알코올/폴리올(글리시딜 에테르 형성) 또는 지방족 카르복실산(글리시딜 에스터 형성)과 반응시켜 형성된다. 수산화나트륨 존재 하에 수행되며, 점도가 낮아 접착 촉진제나 다른 에폭시 수지에 첨가된다.

시클로지방족 에폭시 수지는 분자 내에 하나 이상의 시클로지방족 고리를 포함하며, 상온에서 점도가 낮지만 지방족 에폭시 희석제보다 내열성이 높다. 그러나 반응성이 낮아 고온 경화가 필요하다. UV 안정성이 우수하다.

특수 목적을 위해 할로겐화 에폭시 수지가 사용된다.[15] 브롬화 비스페놀 A는 난연성이 필요한 인쇄 회로 기판 등에 사용된다. 불소화 에폭시 수지는 낮은 표면 장력으로 유리 섬유 습윤제로 사용되지만, 높은 비용과 낮은 Tg로 인해 사용이 제한된다.

에폭시 수지 희석제는 지방족/방향족 알코올의 글리시딜화 반응으로 생성된다.[17][18] 단관능성(예: 도데칸올 글리시딜 에테르), 이관능성(1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르), 다관능성(예: 트리메틸올프로판 트리글리시딜 에테르)이 있으며, 낮은 점도(10~200 mPa·s)로 인해 반응성 희석제로 불린다.[19] 다른 에폭시 수지의 점도를 낮추는 데 사용되며, "변성 에폭시 수지"라는 용어가 사용된다.[21] 희석제 사용은 기계적 특성 및 미세구조에 영향을 미치며,[22] 일반적으로 기계적 특성 향상에는 기여하지 않는다.[22] 바이오 기반 에폭시 희석제도 사용 가능하다.[23]

글리시딜아민 에폭시 수지는 방향족 아민과 에피클로로히드린의 반응으로 생성되는 고작용기 수지이다. 트리글리시딜-p-아미노페놀(작용기 3), N,N,N′,N′-테트라글리시딜-비스-(4-아미노페닐)-메탄(작용기 4) 등이 있으며, 낮은 점도, 높은 반응성, 고온 내구성, 우수한 기계적 특성으로 항공우주 복합재료에 사용된다.

4. 경화

에폭시 경화에는 아민, 이미다졸, 무수물, 감광성 화학 물질 등 수십 가지 화학 물질을 사용할 수 있다.[24] 에폭시 경화 연구는 일반적으로 시차주사열량계를 사용하여 수행된다.[25]

프리폴리머(prepolymer)는 비스페놀A와 에피클로로히드린의 공중합체가 가장 대표적이다. 경화제로는 폴리아민이나 산무수물 등이 사용된다.

프리폴리머 조성과 경화제 종류에 따라 물성이 다양하게 변화하므로, 엔지니어링 플라스틱으로 이용된다. 특히 치수 안정성, 내수성, 내약품성, 전기 절연성이 우수하여 전자회로 기판이나 IC 패키지 봉입제로 널리 사용된다. 접착제, 도료, 적층제로도 이용되며, 대부분 2액형으로 혼합하여 사용한다.

일반적으로 다른 접착제보다 가격이 비싸지만, 유럽과 미국에서는 높은 강도와 디자인의 우수성 때문에 가구(테이블 등), 악기(일렉트릭 기타, 베이스 등), 선박(요트 등) 수리 등에 대량으로 사용된다.[76][77][78]

비스페놀F(BisF)보다 비스페놀A(BisA)가 신도를 더 향상시킬 수 있다.

4. 1. 경화 메커니즘

일반적으로 경화되지 않은 에폭시 수지는 기계적, 화학적, 내열성이 좋지 않다.[26] 그러나 선형 에폭시 수지를 적절한 경화제와 반응시켜 3차원 가교 결합 열경화성 구조를 형성하면 우수한 특성을 얻을 수 있다. 이 과정을 보통 경화 또는 겔화 과정이라고 한다.[27] 에폭시 수지의 경화는 발열 반응이며, 경우에 따라 제어되지 않으면 열 분해를 일으킬 만큼 충분한 열을 발생시킨다.[28] 경화는 연구되어 온 에폭시 시스템에 잔류 응력을 유발한다.[29] 유발된 응력은 가소제로 완화될 수 있다.

경화된 에폭시 접착제의 구조. 삼작용기 아민 경화제는 빨간색으로, 수지는 검은색으로 표시되어 있다. 수지의 에폭시기는 경화제와 반응하여 더 이상 존재하지 않는다. 이 물질은 높은 가교결합을 가지고 있으며 많은 OH기를 포함하고 있어 접착 특성을 부여한다.


경화는 에폭시 자체 반응(호모폴리머화) 또는 다기능 경화제나 경화제를 사용한 공중합체 형성을 통해 달성할 수 있다. 이러한 경화는 내성, 내구성, 다양성, 접착력과 같은 물질의 특성을 생성한다. 원칙적으로 반응성 수소를 포함하는 모든 분자는 에폭시 수지의 에폭시기와 반응할 수 있다. 에폭시 수지의 일반적인 경화제 종류에는 아민, 산, 산 무수물, 페놀, 알코올, 티올이 있다. 상대적 반응성(가장 낮은 순서대로)은 대략 페놀 < 무수물 < 방향족 아민 < 지환족 아민 < 지방족 아민 < 티올 순이다.

일부 에폭시 수지/경화제 조합은 상온에서 경화되지만, 많은 경우 150°C까지의 온도가 필요하며, 일부 특수 시스템의 경우 최대 200°C까지 필요하다. 경화 중 열이 부족하면 중합이 불완전한 네트워크가 생성되어 기계적, 화학적, 내열성이 저하된다. 최대 특성을 얻으려면 경화 온도는 일반적으로 완전히 경화된 네트워크의 유리 전이 온도(Tg)에 도달해야 한다. 발열 반응으로 인한 과도한 열 축적을 방지하고 경화 속도를 제어하기 위해 온도가 단계적으로 증가하는 경우가 있다.

상온에서는 낮거나 제한된 반응성을 나타내지만 고온에서는 에폭시 수지와 반응하는 경화제를 '잠재적 경화제'라고 한다. 잠재적 경화제를 사용하면 에폭시 수지와 경화제를 사용 전에 일정 시간 혼합하고 보관할 수 있으므로 많은 산업 공정에 유리하다. 매우 잠재적인 경화제를 사용하면 수지와 경화제가 최종 사용자에게 사전 혼합되어 공급되고 경화를 시작하기 위해 열만 필요한 단일 성분(1K) 제품을 생산할 수 있다. 단일 성분 제품은 일반적으로 표준 2성분 시스템보다 보관 수명이 짧으며, 제품은 냉장 보관 및 운송이 필요할 수 있다.

소량의 촉진제를 첨가하여 에폭시 경화 반응을 가속화할 수 있다. 3차 아민, 카르복실산 및 알코올(특히 페놀)은 효과적인 촉진제이다. 비스페놀 A는 매우 효과적이고 널리 사용되는 촉진제이지만, 이 물질에 대한 건강 문제로 인해 점차 대체되고 있다. 가장 널리 사용되는 촉진제는 2,4,6-트리스(디메틸아미노메틸)페놀이다.[30][31]

에폭시 수지는 음이온 촉매(3차 아민이나 이미다졸과 같은 루이스 염기) 또는 양이온 촉매(삼불화붕소 착체와 같은 루이스 산) 존재 하에 자체 반응하여 경화된 네트워크를 형성할 수 있다. 이 과정을 촉매적 호모폴리머화 반응이라고 한다. 생성된 네트워크는 에테르 결합만 포함하며 높은 내열성과 내화학성을 나타내지만, 취성이 크고 종종 경화 공정에 높은 온도가 필요하므로 산업적으로는 특수한 용도에만 사용된다. 에폭시 호모폴리머화 반응은 양이온성 UV 촉매를 사용할 수 있기 때문에 (예: UV 코팅) UV 경화가 필요한 경우에 종종 사용된다.
다양한 경화제

  • 아민: 다기능성 1차 아민은 중요한 에폭시 경화제의 한 종류이다. 1차 아민은 에폭시기와 첨가 반응하여 히드록시기와 2차 아민을 형성한다. 2차 아민은 에폭시와 추가로 반응하여 3차 아민과 추가적인 히드록시기를 형성할 수 있다. 동역학 연구에 따르면 1차 아민의 반응성은 2차 아민의 약 두 배이다. 이작용기성 또는 다작용기성 아민의 사용은 3차원 가교 결합 네트워크를 형성한다. 지방족, 지환족, 방향족 아민은 모두 에폭시 경화제로 사용된다. 아민 종류의 경화제는 경화된 공중합체 네트워크의 가공 특성(점도, 반응성)과 최종 특성(기계적, 온도, 내열성) 모두를 변경한다. 따라서 아민 구조는 일반적으로 용도에 따라 선택된다. 다양한 경화제의 전반적인 반응성 잠재력은 대략 지방족 아민 > 지환족 아민 > 방향족 아민 순서로 매길 수 있다. 하지만 아미노기 근처에 입체 장애가 있는 지방족 아민은 일부 방향족 아민만큼 느리게 반응할 수 있다. 느린 반응성은 가공업체에게 더 긴 작업 시간을 허용한다. 방향족 아민은 지방족 아민보다 훨씬 더 단단한 구조를 형성하기 때문에 일반적으로 온도 저항성이 같은 순서로 증가한다. 방향족 아민은 모체 수지와 혼합했을 때 우수한 최종 특성으로 인해 에폭시 수지 경화제로 널리 사용되었다. 지난 수십 년 동안 많은 방향족 아민의 잠재적인 유해 건강 영향에 대한 우려로 인해 지방족 또는 지환족 아민 대체제의 사용이 증가했다. 또한 아민은 특성을 변경하기 위해 혼합, 부가, 반응되며, 이러한 아민 수지는 TETA와 같은 순수 아민보다 에폭시 수지를 경화하는 데 더 자주 사용된다. 점점 더 많은 수계 폴리아민이 독성 프로필을 줄이는 데 도움이 되는 등 여러 가지 이유로 사용되고 있다.

TETA의 구조. 전형적인 경화제이다. 아민(NH2)기는 중합 과정에서 수지의 에폭시기와 반응한다.

  • 무수물: 에폭시 수지는 무수물을 사용하여 열경화시켜 고온에서 장시간 동안 우수한 특성을 유지하는 고분자를 만들 수 있다. 반응과 그에 따른 가교 결합은 무수물 고리의 개환(예: 에폭시 수지의 2차 수산기) 후에만 일어난다. 에폭사이드와 수산기 사이에서 상호 중합이 일어날 수도 있다. 무수물 경화제의 긴 잠복기는 경화 전에 무기 충전재를 첨가해야 하는 시스템(예: 고전압 절연체)에 적합하게 만든다. 적절한 촉진제와 무수물을 조합하면 경화 속도를 높일 수 있다. 디안하이드라이드의 경우, 그리고 다소 적은 정도로 모노안하이드라이드의 경우, 비화학량론적 경험적 결정을 사용하여 투여량을 최적화하는 경우가 많다. 경우에 따라 디안하이드라이드와 모노안하이드라이드의 혼합물을 사용하면 액상 에폭시 수지와의 계량 및 혼합을 개선할 수 있다.[32]

  • 폴리페놀: 비스페놀 A나 노볼락과 같은 폴리페놀은 고온(130~180°C)에서, 일반적으로 촉매 존재 하에 에폭시 수지와 반응할 수 있다. 생성된 물질은 에테르 결합을 가지며, 아민이나 무수물을 사용하여 경화시켰을 때보다 더 높은 화학적, 산화 저항성을 나타낸다. 많은 노볼락이 고체이기 때문에, 이러한 경화제는 종종 분체 도장에 사용된다.

  • 티올: 티올(메르캅탄)은 황을 포함하고 있어 상온 또는 그 이하의 온도에서도 에폭시기와 매우 쉽게 반응한다. 생성되는 네트워크는 일반적으로 고온 또는 내화학성을 나타내지는 않지만, 티올기의 높은 반응성으로 인해 가열 경화가 불가능하거나 매우 빠른 경화가 필요한 용도, 예를 들어 가정용 DIY 접착제 및 화학적 락볼트(rock bolt) 앵커에 유용하다. 티올은 특징적인 냄새가 있으며, 많은 2액형 가정용 접착제에서 감지할 수 있다.

인성 향상 방법에폭시 수지의 인성 향상 방법에는 일반적으로 다음 두 가지 방법이 있다.

  • 에폭시 수지 또는 경화제 골격 개량: 견고한 골격이나 분자 사슬을 도입한다. 단, 견고하게 하는 것만으로는 인성이 오히려 저하될 수 있으므로, 동시에 가교 밀도를 저하시킬 필요가 있다. 그러나 가교 밀도 저하에 의해 파괴 인성 값은 향상되지만, Tg가 저하되는 경향이 있다. 또는 유연 사슬을 도입하여, 탄성률 저하(내부 응력 저하)를 유발하여 인성을 향상시킨다.

  • 에폭시 수지에 개질제 첨가: 종래 사용되고 있는 수지계에 대해 유연 사슬을 가진 폴리머(고무, 엘라스토머)를 첨가함으로써, 내부 응력을 저하시켜 인성을 향상시킨다. 또는 강인한 열가소성 폴리머(엔지니어링 플라스틱)를 첨가함으로써, 수지가 다양한 모폴로지를 형성하고, 캐비테이션 효과에 의해 인성이 향상되는 경우가 있다.

5. 응용 분야

에폭시는 코팅, 접착제, 탄소 섬유 및 유리섬유 강화재를 사용하는 복합재료 등 매우 다양한 분야에서 활용된다.[33] 콘크리트 및 시멘트계 시스템에도 널리 사용되며,[36] 일반적으로 접착력, 내화학성, 내열성이 우수하고, 기계적 특성과 절연성이 뛰어나다.[37]

에폭시 도막된 철근


철근 콘크리트 구조물에 사용되는 철근의 부식을 방지하기 위해 에폭시 코팅을 사용하기도 한다.[79] 다만, 에폭시를 사용하면 철근의 정착 길이를 더 길게 해야 안전하다.[80]

특수 에폭시는 서핑보드의 핀과 마운트 사이의 힘을 견딜 수 있을 만큼 강하며, 방수 및 수중 경화가 가능하다. (왼쪽의 파란색 에폭시는 아직 경화 중)


에폭시 수지로 밀봉된 콘포멀 코팅된 하이브리드 회로가 부착된 인쇄 회로 기판.


휴대용 계산기 내부. 중앙의 어두운 에폭시 덩어리는 프로세서 칩을 덮고 있다.


이 외에도 에폭시는 다음과 같이 활용된다.

  • 2액형 에폭시 코팅: 금속 기판 고강도 용도로 개발, 열경화성 분체 도장보다 에너지 소비량이 적다.
  • 산업 및 자동차 분야: 에폭시 코팅은 라텍스계 및 알키드계 페인트보다 내열성이 우수하나, 자외선 노출 시 "분필화" 현상이 발생할 수 있다.
  • 금속 캔 코팅: 특히 산성 식품의 경우, 금속 캔 내부를 에폭시로 코팅하여 녹 발생을 방지한다.
  • 구조용 접착제: 항공기, 자동차, 보트 등 고강도 접합이 필요한 분야에 에폭시 접착제가 사용된다.
  • 전자 공업: 에폭시 수지는 전기 부품을 단락, 먼지, 습기로부터 보호하는 우수한 전기 절연체이다.


대한민국 내 특수 응용 사례는 다음과 같다.

  • 독도함 비행갑판: 미끄럼 방지 특수 에폭시 수지로 제작, 평당 가격은 300만원이다.
  • 항공우주 복합소재용 고내열 수지: 한국과학기술연구원(KIST)에서 산화 그래핀 유도체를 첨가한 고내열 에폭시 수지 제조 기술을 개발했다.

5. 1. 주요 응용 분야

에폭시 기반 소재는 코팅, 접착제[34][35], 탄소 섬유 및 유리섬유 강화재를 사용하는 복합재료 등 매우 광범위하고 다재다능하게 응용된다. 폴리에스터, 비닐 에스터 수지 등의 다른 열경화성 수지도 유리 강화 플라스틱에 사용된다.[33] 에폭시는 콘크리트 및 시멘트계 시스템에 광범위하게 사용되어 왔다.[36] 일반적으로 우수한 접착력, 내화학성, 내열성, 우수한 기계적 특성 및 매우 우수한 절연성으로 알려져 있다.[37] 에폭시는 일반적으로 전기 절연체이지만, 전기 전도성이 우수한 은 함유 에폭시와 같이 많은 특성을 수정할 수 있다. 높은 단열성 또는 전자 응용 분야를 위한 높은 전기 저항과 결합된 열전도성을 제공하는 변형도 있다.

다른 종류의 열경화성 폴리머 재료와 마찬가지로, 원하는 가공 특성이나 최종 특성을 얻거나 비용을 절감하기 위해 다양한 등급의 에폭시 수지를 혼합하거나 첨가제, 가소제 또는 충전제를 사용하는 것이 일반적이다.

  • 철근 콘크리트 구조물: 철근 콘크리트 구조물을 만들 때 철근의 부식을 막기 위해 에폭시를 코팅재로 사용한다.[79] 에폭시를 사용하면 철근과 콘크리트 사이의 정착길이를 더 길게 해야 안전하다. 인장력에 저항하는 철근의 경우, 에폭시 도막철근은 일반 철근보다 정착길이가 더 길어야 한다.[80]

  • 2액형 에폭시 코팅: 금속 기판에 대한 고강도 용도로 개발되었으며, 열경화성 분체 도장보다 에너지 소비량이 적다. 1액형 에폭시 코팅은 물 속의 에멀젼으로 제형화되며, 용매 없이도 세척이 가능하다.

  • 산업 및 자동차 분야: 에폭시 코팅은 라텍스계 및 알키드계 페인트보다 내열성이 우수하여 산업 및 자동차 분야에서 자주 사용된다. 에폭시 페인트는 자외선 노출로 인해 "분필화" 현상이 발생할 수 있다.[41] 에폭시 코팅은 우수한 보호 특성으로 인해 저탄소강 및 기타 강철을 보호하는 데 널리 사용된다.[43]

  • 식수 용도: 에폭시 코팅은 식수 용도로도 사용되어 왔다.[42]

  • 미술 및 보존 분야: 에폭시 수지는 황변 현상이 발생할 수 있어 미술 및 보존 분야에서 문제가 되기도 한다.[44][45]

  • 분체 도장: 폴리에스터 에폭시는 세탁기, 건조기 및 기타 "흰색 가전제품"의 분체 도장으로 사용된다.

  • 파이프라인 부식 방지: 융착 결합 에폭시 분체 코팅(FBE)은 석유 및 가스 산업, 식수 전송 파이프라인(강철) 및 콘크리트 보강 철근에 사용되는 강철 파이프 및 피팅의 부식 방지에 광범위하게 사용된다.

  • 프라이머: 에폭시 코팅은 자동차 및 선박 페인트의 접착력을 향상시키기 위한 프라이머로 널리 사용되며, 특히 부식(녹 발생) 저항이 중요한 금속 표면에 사용된다.

  • 금속 캔 코팅: 금속 캔과 용기는 특히 토마토와 같이 산성인 식품의 경우 녹 발생을 방지하기 위해 에폭시로 코팅되는 경우가 많다.

  • 장식용 바닥재: 에폭시 수지는 테라조 바닥, 칩 바닥 및 색상이 있는 골재 바닥과 같은 장식용 바닥재에도 사용된다.

  • 기타: 에폭시는 오일에서 유래한 지방산과 반응하여 알키드와 같은 방식으로 경화되는 에폭시 에스터를 생성하는 등 다양한 방법으로 개질될 수 있다.

  • 구조용 접착제: 에폭시 접착제는 "구조용 접착제" 또는 "엔지니어링 접착제"라고 불리는 접착제의 주요 부분을 차지하며, 항공기, 자동차, 자전거, 보트, 골프채, 스키, 스노보드 및 고강도 접합이 필요한 기타 응용 분야의 제작에 사용된다. 목재, 금속, 유리, 돌 및 일부 플라스틱의 접착제로 사용할 수 있으며, 유연하거나 단단하게, 투명하거나 불투명/색상이 있게, 빠르게 설정하거나 느리게 설정하도록 만들 수 있다. 일반적으로 열로 경화된 에폭시 접착제는 상온에서 경화된 접착제보다 내열성 및 내화학성이 더 우수하다. 에폭시 접착제의 강도는 350°F 이상의 온도에서 저하된다.[48]

  • 광학, 광섬유, 광전자공학: 일부 에폭시는 자외선에 노출되어 경화되며, 광학, 광섬유 및 광전자공학에 사용된다.

  • 산업용 공구: 에폭시 시스템은 산업용 공구 응용 분야에서 금형, 마스터 모델, 적층판, 주조품, 고정구, 그리고 기타 산업 생산 보조 도구를 제작하는 데 사용된다.

  • 복합 재료: 에폭시는 섬유 강화 또는 복합 재료 부품 생산에도 사용된다. 폴리에스터 수지 및 비닐 에스터 수지보다 비싸지만, 일반적으로 더 강하고 내열성이 뛰어난 열경화성 수지 매트릭스 복합 재료 부품을 생산한다.

  • 풍력 에너지: 에폭시 수지는 유리섬유 또는 탄소섬유 직물과 함께 접합 매트릭스로 사용되어 매우 높은 강도 대 중량 특성을 가진 복합재를 생산하며, 이를 통해 더 길고 효율적인 로터 블레이드를 생산할 수 있다.[49] 해상 및 육상 풍력 에너지 설비의 경우 에폭시 수지는 강철 타워, 기저부 지지대 및 콘크리트 기초의 보호 코팅으로 사용된다. 유럽에서는 풍력 에너지 부품이 에폭시 적용 분야 중 가장 큰 부분을 차지하며, 시장의 약 27%를 차지한다.[50]

  • 전자 공업: 에폭시 수지 조성물은 전자 공업에서 중요하며, 모터, 발전기, 변압기, 개폐 장치, 부싱, 절연체, 인쇄 배선 기판(PWB), 반도체 봉지재 등에 사용된다. 에폭시 수지는 우수한 전기 절연체이며, 전기 부품을 단락, 먼지 및 습기로부터 보호한다. FR-4 기판은 에폭시 수지로 복합재료로 결합된 유리 천 층의 샌드위치 구조이다. 유연한 에폭시 수지는 변압기와 인덕터의 봉입에 사용된다.

  • 수분 차단 처리: 에폭시는 과도한 소금물을 생산하는 저류층의 특정 지층을 차단하는 데 사용될 수 있다. 이 기술은 "수분 차단 처리"라고 한다.[27]

  • 선박 수리: 에폭시 수지는 선박 수리용 수지로 판매되며, 선박의 외장에는 자외선 (UV)에 노출되면 열화되기 때문에 사용되지 않는다.

  • 건설: 에폭시는 수십 년 동안 건설 분야에서 연구되고 사용되어 왔다.[53] 모르타르와 콘크리트의 비용을 증가시키지만, 성능을 향상시킨다.

  • 항공 우주 산업: 에폭시는 섬유로 강화되는 구조용 매트릭스 재료로 사용된다. 일반적인 섬유 강화재로는 유리섬유, 탄소섬유, 케블라, 붕소섬유가 있다.

  • 전자 현미경: 듀라쿠판(Durcupan)[56][57]과 같은 수용성 에폭시 수지는 전자 현미경 시료를 플라스틱에 매립(embedding)하여 마이크로톰으로 박절(얇게 절단)한 후 영상화하는 데 일반적으로 사용된다.[58]

  • 그림 재료: 안료와 혼합된 에폭시 수지는 여러 층을 쌓아 완성된 그림을 만드는 그림 재료로 사용될 수 있다.[59]

  • 장신구, 장식, 데쿠파주: 장신구, 장식 및 라벨용 돔형 수지, 그리고 예술 작품, 조리대, 탁자 등의 데쿠파주 기법에도 사용된다.[60]

  • 현대 가구 디자인: 에폭시 수지는 현대 가구 디자인[61]에서 미니멀리스트 및 특징적인 작품을 만드는 데 선호되는 선택이 되었다.

  • 예술 작품 및 역사적 구조물 보존: 예술 작품 및 역사적 구조물 보존을 위해 사용 및 연구되어 왔다.[62][63][64]

5. 2. 대한민국 내 특수 응용 사례

독도함의 비행갑판은 미끄럼 방지 기능을 갖춘 특수 에폭시 수지로 이루어져 있으며, 평당 가격은 300만원이다.[1]

2016년 1월 14일, 한국과학기술연구원(KIST) 전북분원 복합소재기술연구소 탄소융합소재연구센터 고문주 박사팀은 항공우주 복합소재용 고내열(높은 열에 견디는 것) 수지 제조 원천기술을 개발했다.[2] 이전까지 항공우주용 고내열 에폭시 수지는 전량 선진국에서 수입한 고가의 특수 에폭시를 사용해왔으나, 국내 연구진이 저가의 범용 에폭시 수지에 산화 그래핀 유도체를 첨가하여 고내열 성능을 구현하는 데 성공했다.[2]

6. 생산

2016년 기준 세계 에폭시 수지 시장 규모는 약 80억달러였다. 아시아 태평양 지역이 전체 시장 점유율의 55.2%를 차지하며 시장을 주도하고 있으며, 중국은 세계 최대 생산국이자 소비국으로 전 세계 수지 생산량의 약 35%를 소비한다. 세계 시장은 기본 또는 상품 에폭시 수지 및 경화제를 생산하는 약 50~100개의 제조업체로 구성되어 있다. 2017년 유럽에서는 약 323,000톤의 에폭시 수지가 생산되어 약 10.55억유로의 매출을 올렸다.[50] 독일은 유럽에서 가장 큰 에폭시 수지 시장이며, 그 뒤를 이탈리아, 프랑스, 영국, 스페인, 네덜란드, 오스트리아가 잇고 있다.

상품 에폭시 제조업체들은 일반적으로 소규모 최종 사용자가 사용할 수 있는 형태로 에폭시 수지를 판매하지 않으므로, 주요 생산업체로부터 에폭시 원료를 구매한 다음 이러한 원료로 에폭시 시스템을 배합(혼합, 변형 또는 사용자 지정)하는 또 다른 기업 그룹이 있는데, 이러한 기업을 "제형업체"라고 한다. 판매되는 에폭시 시스템의 대부분은 이러한 제형업체가 생산하며, 에폭시 시장의 달러 가치의 60% 이상을 차지한다. 제형업체는 광물 충전제(활석, 실리카, 알루미나 등)를 첨가하거나, 가소제, 점도 감소제, 착색제, 증점제, 촉진제, 접착력 증진제 등을 첨가하는 등 수백 가지 방법으로 에폭시를 변형할 수 있다. 이러한 변형은 비용 절감, 성능 향상, 가공 편의성 향상을 위해 이루어진다. 결과적으로 일반적인 제형업체는 특정 용도 또는 시장의 요구 사항에 맞춰 조정된 수십 또는 수천 가지의 제형을 판매한다.

에폭시 수지 생산에 사용되는 원료는 현재 대부분 석유에서 유래하지만, 일부 식물에서 유래한 원료가 상업적으로 이용 가능해지고 있다(에피클로로히드린 제조에 사용되는 식물에서 유래한 글리세롤 등).

7. 환경 및 안전

경화되지 않은 액상 에폭시 수지는 주로 눈과 피부에 자극을 일으키며, 수생 생물에게 독성이 있다.[8] 고체 에폭시 수지는 액상보다 안전하고, 대부분 무해 물질로 분류된다. 에폭시 수지의 특정 위험 중 하나는 과민증으로, 저분자량 에폭시 희석제를 함유한 경우 더욱 두드러진다.[73] 에폭시 수지에 노출되면 시간이 지나면서 알레르기 반응이 나타날 수 있다. 과민증은 장기간 반복 노출(예: 열악한 작업 위생 또는 보호 장비 부족)로 인해 발생하며, 알레르기 반응은 노출 후 며칠 뒤에 나타나기도 한다. 주로 피부염 형태로 나타나며, 손과 팔뚝 등 노출이 심했던 부위에서 흔히 볼 수 있다. 에폭시 사용은 플라스틱 사용자들 사이에서 직업성 천식의 주요 원인이기도 하다.[74] 안전한 폐기를 위해 의도적으로 경화시켜 고체 폐기물로 만들기도 한다.[75]

7. 1. 재생, 재활용, 수성 및 바이오 기반 에폭시

재생 가능 및 친환경 자원과 바이오 기반 소재 사용 증가 추세에 따라 에폭시 분야에서도 관련 연구가 진행되고 있다.[65][66][67][68] 1970년대부터 수성 에폭시 페인트가 사용되어 왔으며, 관련 연구는 계속되고 있다.[69] 폐기물과 재활용 원료를 최대한 활용하려는 움직임도 있다. 채굴 산업에서 발생하는 폐기물 화강암 분말을 에폭시 수지에 사용하고, 이를 기반으로 코팅용 바인더를 설계하는 등 혁신적인 솔루션에 대한 연구가 진행되고 있다.[70] PET 병을 포함한 재활용 원료로부터 에폭시 및 에폭시 기반 코팅을 생산하는 데 주력하는 연구도 있다.[71] 에폭시 수지의 모노머는 여러 가지 바이오매스 원료에서 얻을 수 있다.[72]

7. 2. 건강 위험

액상 에폭시 수지는 경화되지 않은 상태에서 주로 눈과 피부에 대한 자극 물질이자 수생 생물에 대한 독성 물질로 분류된다.[8] 고체 에폭시 수지는 액상 에폭시 수지보다 일반적으로 안전하며, 많은 수가 무해 물질로 분류된다. 에폭시 수지와 관련된 특정 위험 중 하나는 과민증이다. 이러한 위험은 저분자량 에폭시 희석제를 함유한 에폭시 수지에서 더욱 두드러지는 것으로 나타났다.[73] 에폭시 수지에 대한 노출은 시간이 지남에 따라 알레르기 반응을 유발할 수 있다. 과민증은 일반적으로 장기간에 걸쳐 반복적인 노출(예: 열악한 작업 위생 또는 보호 장비 부족)로 인해 발생한다. 알레르기 반응은 때때로 노출 후 며칠 후에 나타난다. 알레르기 반응은 종종 피부염의 형태로 나타나며, 특히 노출이 가장 심했던 부위(흔히 손과 팔뚝)에서 흔히 볼 수 있다. 에폭시 사용은 플라스틱 사용자들 사이에서 직업성 천식의 주요 원인이다.[74] 안전한 폐기 또한 고려해야 하지만, 일반적으로 액체 폐기물이 아닌 고체 폐기물을 생성하기 위해 의도적인 경화를 포함한다.[75]

8. 에폭시 수지의 인성 향상 방법 (일본어 문서 내용)

에폭시 수지의 인성 향상 방법에는 일반적으로 다음 두 가지 방법이 있다.


  • 에폭시 수지 또는 경화제 골격의 개량
  • 견고한 골격이나 분자 사슬을 도입한다. 단, 견고하게 하는 것만으로는 인성이 오히려 저하될 수 있으므로, 동시에 가교 밀도를 저하시킬 필요가 있다. 그러나 가교 밀도 저하에 의해 파괴 인성 값은 향상되지만, Tg가 저하되는 경향이 있다. 또는 유연 사슬을 도입하여, 탄성률 저하(내부 응력 저하)를 유발하여 인성을 향상시킨다.

  • 에폭시 수지에 개질제를 첨가
  • 종래 사용되고 있는 수지계에 대해 유연 사슬을 가진 폴리머(고무, 엘라스토머)를 첨가함으로써, 내부 응력을 저하시켜 인성을 향상시킨다. 또는 강인한 열가소성 폴리머(엔지니어링 플라스틱)를 첨가함으로써, 수지가 다양한 모폴로지를 형성하고, 캐비테이션 효과에 의해 인성이 향상되는 경우가 있다.

참조

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