위치표시자
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1. 개요
위치표시자는 화학 구조 내 치환기 또는 원자의 위치를 나타내는 데 사용되는 기호이다. IUPAC에서는 우선 순위에 따라 치환기의 위치를 나타내기 위해 숫자 위치표시자를 사용하며, 탄소 사슬에 번호를 매길 때 가장 중요한 작용기에 가장 낮은 번호가 부여되도록 한다. 그리스 문자는 탄소 원자 또는 수소 원자의 상대적인 위치를 식별하는 데 사용되며, α-탄소는 카보닐기와 같은 작용기에 부착되는 첫 번째 탄소 원자를 지칭한다. 단백질과 아미노산에서 α-탄소는 분자 내 카보닐 탄소 원자 앞에 위치한 골격의 탄소이며, 아미노산의 곁사슬이 부착되는 위치로서 단백질 접힘에 중요하다. 또한 α-탄소는 엔올 및 엔올레이트 기반의 카보닐 화학에서도 중요한 역할을 한다.
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| 위치표시자 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 정의 | 위치표시자는 화학 명명법에서 치환체나 작용기의 위치를 나타내는 숫자 또는 문자를 의미한다. |
| 유래 | 라틴어 'locus'에서 유래했으며, 이는 '장소'를 의미한다. |
| 사용 예시 | |
| 예시 1 | 2-브로모프로판 (2-bromopropane) |
| 설명 1 | 여기서 '2-'는 브로민 원자가 프로페인의 두 번째 탄소에 결합되어 있음을 나타낸다. |
| 예시 2 | N-메틸아닐린 (N-methylaniline) |
| 설명 2 | 여기서 'N-'은 메틸기가 질소 원자에 결합되어 있음을 나타낸다. |
| 규칙 | |
| 숫자 사용 | 탄소 사슬의 위치를 나타낼 때 사용된다. |
| 문자 사용 | 질소, 산소, 황과 같은 헤테로 원자에 결합된 치환기를 나타낼 때 사용된다. |
| 복잡한 시스템 | 복잡한 시스템에서는 여러 개의 위치표시자를 사용하여 각 치환체의 위치를 명확히 한다. |
| IUPAC 명명법 | |
| 우선 순위 | IUPAC 규칙에 따라 위치표시자는 분자 내에서 치환체나 작용기의 위치를 지정하는 데 사용된다. |
| 목적 | 분자의 정확한 구조를 명확하게 설명하는 데 필수적이다. |
2. 숫자 위치표시자
국제 순수·응용 화학 연합(IUPAC)은 우선 순위에 따라 치환기의 위치를 나타내기 위해 숫자 위치표시자를 사용하는 것을 권장한다. 탄소 사슬에 번호를 매길 때, 가장 중요한 작용기에 가장 낮은 번호가 부여되도록 한다.
예를 들어, 펜탄온의 선형 형태에는 두 가지 이성질체가 존재할 수 있다. 산소 원자의 위치에 따라 펜탄-2-온 또는 펜탄-3-온으로 명명된다.
이때, 2번 탄소와 4번 탄소는 분자를 180도 회전하면 동일하므로, 더 낮은 숫자인 2가 선택된다.
3. 그리스 문자 위치표시자
그리스 문자 접두사를 위치표시자로 사용하는 것은 다른 작용기에 대한 수소 원자뿐만 아니라 탄소 원자의 상대적인 위치를 식별하는 데 유용하다.
'''α-탄소'''(α-carbon영어)는 카보닐기와 같은 작용기에 부착되는 첫 번째 탄소 원자를 지칭한다. 두 번째 탄소 원자는 '''β-탄소'''(β-carbon영어), 세 번째 탄소 원자는 '''γ-탄소'''(γ-carbon영어)라고 하며, 명명 체계는 그리스 알파벳 순서로 계속된다.[5]
이러한 명명법은 탄소 원자에 부착되는 수소 원자에도 적용할 수 있다. α-탄소에 붙어 있는 수소 원자를 '''α-수소'''(α-hydrogen영어)라고 하고, β-탄소에 붙어 있는 수소 원자를 '''β-수소'''(β-hydrogen영어)라고 하는 식이다.[6]
하나 이상의 작용기를 가지고 있는 유기 분자는 혼동의 원인을 제공할 수 있다. 일반적으로 분자의 이름 또는 유형과 관련된 작용기는 탄소 원자의 명명을 위한 "참고" 작용기이다. 예를 들어 나이트로스타이렌과 펜에틸아민 분자는 매우 유사하다. 나이트로스타이렌은 펜에틸아민으로 환원될 수 있다. 그러나 나이트로스타이렌의 α-탄소 원자는 페닐기에 인접해 있다. 펜에틸아민에서 이것과 동일한 탄소 원자는 β-탄소 원자이며, 펜에틸아민(스타이렌이 아닌 아민임)은 분자의 반대쪽 "끝"에서부터 원자를 계산한다.[6]
단백질과 아미노산에서 α-탄소는 분자 내 카보닐 탄소 원자 앞에 위치한 골격의 탄소이다. 따라서 일반적인 단백질의 골격을 따라 읽으면 –[N—Cα—카보닐 C]n– 등의 서열(N 말단에서 C 말단 방향으로 읽을 때)이 된다. α-탄소는 서로 다른 치환기가 각각의 서로 다른 아미노산에 부착되는 부위이다. 즉, α-탄소에 부착되는 곁사슬의 종류가 아미노산의 다양성을 부여하는 것이다. 곁사슬은 글리신을 제외한 모든 아미노산에 대해 α-탄소에 입체발생적 특성을 부여한다. 따라서 α-탄소는 글리신을 제외한 모든 아미노산에서 입체중심이다. 글리신에는 β-탄소가 없지만, 다른 모든 아미노산에는 β-탄소가 있다.
아미노산의 α-탄소는 단백질의 접힘에 중요하다. 아미노산의 사슬인 단백질을 설명할 때 각 아미노산의 위치를 α-탄소의 위치로 근사하는 경우가 많다. 일반적으로 단백질에서 인접한 아미노산의 α-탄소는 약 3.8 Å (380 피코미터) 떨어져 있다.
α-탄소는 엔올 및 엔올레이트 기반의 카보닐 화학에서도 중요하다. 엔올레이트 또는 엔올로의 전환에 의해 영향을 받는 화학적 변환은 일반적으로 α-탄소가 친핵체로 작용하는 데 예를 들어 1차 할로알케인의 존재 하에서 알킬화되도록 한다. 예외는 실릴 염화물, 실릴 브로민화물, 실릴 아이오딘화물과의 반응인데, 여기서 산소는 친핵체로 작용하여 실릴 엔올 에터를 생성한다.
3. 1. 단백질과 아미노산
단백질과 아미노산에서 α-탄소는 분자 내 카보닐 탄소 원자 앞에 위치한 골격의 탄소이다. 따라서 일반적인 단백질의 골격을 따라 읽으면 –[N—Cα—카보닐 C]n– 등의 서열(N 말단에서 C 말단 방향으로 읽을 때)이 된다. α-탄소는 각 아미노산의 곁사슬이 부착되는 위치이며, 이 곁사슬의 종류가 아미노산의 다양성을 부여한다. 글리신을 제외한 모든 아미노산은 α-탄소에 입체발생적 특성을 가지며, 따라서 α-탄소는 글리신을 제외한 모든 아미노산에서 입체중심이다. 글리신에는 β-탄소가 없지만, 다른 모든 아미노산에는 β-탄소가 있다.
아미노산의 α-탄소는 단백질의 접힘에 중요하다. 단백질을 설명할 때 각 아미노산의 위치를 α-탄소의 위치로 근사하는 경우가 많다. 일반적으로 단백질에서 인접한 아미노산의 α-탄소는 약 3.8 Å (380 피코미터) 떨어져 있다.
3. 2. 엔올과 엔올레이트
α-탄소는 엔올 및 엔올레이트 기반의 카보닐 화학에서도 중요하다. 엔올레이트 또는 엔올로의 전환에 의해 영향을 받는 화학적 변환은 일반적으로 α-탄소가 친핵체로 작용하는 데 예를 들어 1차 할로알케인의 존재 하에서 알킬화되도록 한다. 예외는 실릴 클로로실란, 브로민 및 아이오딘과의 반응으로, 여기서 산소가 친핵체로 작용하여 실릴 엔올 에터를 생성한다.
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013.
https://iupac.qmul.a[...]
International Union of Pure and Applied Chemistry
2022-12-14
[2]
서적
Hackh's Chemical Dictionary
1969
[3]
웹사이트
Nomenclature
http://www.cognitive[...]
Center for Cognitive Liberty & Ethics
2010-08-05
[4]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013.
https://iupac.qmul.a[...]
International Union of Pure and Applied Chemistry
2022-12-14
[5]
서적
Hackh's Chemical Dictionary
1969
[6]
웹인용
Nomenclature
http://www.cognitive[...]
2010-08-05
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