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자일로스

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목차

1. 개요

자일로스는 5개의 탄소 원자를 가진 단당류의 일종으로, 사슬형과 고리형 구조를 가질 수 있다. 자연계에서는 D-자일로스 형태로 주로 존재하며, 식물의 헤미셀룰로스인 자일란의 구성 성분으로 널리 분포한다. 자일로스는 푸르푸랄, 자일리톨, 수소 생산 등에 이용되며, 동물 의학에서는 흡수 장애 검사에 활용된다. 또한, 사람의 경우 섭취는 가능하나 주요 영양소는 아니며, 0~2.4 kcal/g의 열량을 가진다.

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자일로스 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
D-자일로피라노스
D-자일로피라노스
자일로푸라노스
자일로푸라노스
자일로스 의자 형태
자일로스 의자 형태
자일로스 선형 형태
자일로스 선형 형태
일반 정보
IUPAC 이름D-자일로스
다른 이름(+)-자일로스
나무 설탕
식별자
CAS 등록번호58-86-6
CAS 등록번호 (L-이성질체)609-06-3
CAS 등록번호 (라세미체)41247-05-6
EC 번호200-400-7
UNIIA1TA934AKO
UNII (L-이성질체)A4JW0V2MYA
ChEMBL502135
PubChem CID135191
ChemSpider ID119104
SMILESC1[C@H]([C@@H]([C@H](C(O1)O)O)O)O
InChI1/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1
InChIKeySRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUBL
표준 InChI1S/C5H10O5/c6-2-1-10-5(9)4(8)3(2)7/h2-9H,1H2/t2-,3+,4-,5?/m1/s1
표준 InChIKeySRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N
속성
겉모습단사정계 침상 또는 기둥 모양, 무색
분자식C₅H₁₀O₅
밀도1.525 g/cm³ (20 °C)
몰 질량150.13 g/mol
녹는점144 - 145 °C
비선광도+22.5° (CHCl₃)
자기 감수율-84.80·10⁻⁶ cm³/mol
위험성
NFPA 704"건강: 1"
"화재: 1"
"반응성: 0"
인화점해당 없음
관련 화합물
다른 알도펜토스아라비노스
리보스
리소오스
관련 화합물자일룰로스

2. 구조

α-D-자일로푸라노스


β-D-자일로푸라노스

α-D-자일로피라노스

β-D-자일로피라노스


3. 존재

자일로스는 자연계에서 단독으로 발견되는 경우는 드물며, 주로 헤미셀룰로스의 일종인 자일란의 형태로 식물에 널리 존재한다. 자작나무 등 일부 식물은 자일란 함량이 높으며(약 30%), 가문비나무, 소나무 등 다른 식물에서는 더 적은 양(약 9%)이 발견된다.[19] 대부분의 식용 식물의 배아에서도 발견된다. 1881년 핀란드의 과학자 코흐(Koch)에 의해 나무로부터 처음 분리되었으며,[3] 1930년대에 이르러서야 설탕과 유사한 가격으로 상업적으로 시판되었다.[4] 환원되면 자일리톨이 되고, 자일로스 이소머라제에 의해 자일룰로스가 된다. 또한 ''Chrysolina coerulans''를 포함한 일부 종의 Chrysolinina 딱정벌레에서도 발견되며, 이들은 방어선 분비선에 강심 배당체(자일로스 포함)를 가지고 있다.[6]

3. 1. 생합성

자일로스는 프로테오글리칸 유형 O-글리코실화에서 세린 또는 트레오닌에 처음으로 첨가되는 당이며, 따라서 헤파란 황산 및 콘드로이틴 황산과 같은 대부분의 음이온성 다당류의 생합성 경로에서 첫 번째 당이다.[5] 생합성은 UDP-글루쿠론산의 탈탄산 반응에 의해 UDP-자일로스가 생성되는 것으로, 이 UDP-자일로스가 자일로실트랜스퍼라제에 의해 당쇄나 다당류에 통합된다.

4. 이용

자일로스는 여러 분야에서 활용된다.

화학 분야에서는 헤미셀룰로스를 산 촉매로 분해하여 얻는 푸르푸랄이 특수 용매 및 합성 고분자 화합물의 전구물질로 쓰인다.[22][23]

식품 분야에서는 환원 과정을 거쳐 설탕 대체 감미료인 자일리톨로 전환된다.[1] 자일리톨은 충치 예방에 효과가 있어 껌, 치약 등에 널리 사용된다.

동물 의학에서는 흡수 장애 검사에 활용된다. 금식 후 동물에게 자일로스를 물과 함께 투여하고, 몇 시간 후 혈액이나 소변에서 자일로스가 검출되는지 확인한다.[26][12] 돼지는 체중 1kg 당 약 100g의 자일로스를 섭취해도 잘 견디며, 사람처럼 소화되지 않은 자일로스는 소변으로 배출된다.[27][13]

2014년에는 저온, 대기압 조건에서 효소를 이용하여 자일로스를 수소로 전환하는 공정이 발표되었다.[28][29] 이 공정에는 새로운 폴리포스페이트 자일룰로키네이스(polyphosphate xylulokinase (XK))를 포함한 13가지 효소가 관여한다.

일부 딱정벌레는 방어 물질로 자일로스를 포함한 강심 배당체를 가지고 있다.[6]

4. 1. 화학제품

헤미셀룰로스를 산 촉매 분해하여 얻을 수 있는 푸르푸랄은 산업에서 특수 용매로 쓰이고, 합성 고분자 화합물의 전구물질이다.[22][23] 반응 촉매에 의한 헤미셀룰로오스 분해는 퓨르푸랄을 생성하며, 이는 합성 폴리머와 테트라히드로푸란의 전구체이다.[9]

4. 2. 식품 첨가물

자일로스는 환원 과정을 통해 설탕 대체 감미료인 자일리톨로 전환될 수 있다.[1] 자일리톨은 충치 예방 효과가 있는 것으로 알려져 껌, 치약 등에 널리 사용된다.

4. 3. 동물 의학

동물 의학에서 자일로스는 금식 후 동물에게 물과 함께 투여하여 흡수 장애를 검사하는 데 사용된다. 몇 시간 안에 혈액이나 소변에서 자일로스가 검출되면, 이는 장에서 자일로스가 흡수되었음을 의미한다.[26][12]

돼지는 체중 1kg 당 약 100g (100g/Kg)의 자일로스를 섭취해도 비교적 잘 견디며, 사람과 유사하게 섭취한 자일로스의 일부는 소화되지 않고 소변으로 배출된다.[27][13]

4. 4. 수소 생산

2014년에 이론상 수율이 거의 100%인 자일로스를 수소로 전환시키는 공정이 발표되었다. 이 공정은 50°C의 저온과 대기압 조건에서 효소를 이용하며, 새로운 폴리포스페이트 자일룰로키네이스(polyphosphate xylulokinase (XK))를 포함한 13가지 효소가 관여한다.[28][29]

4. 5. 기타

일부 Chrysolinina 딱정벌레(예: ''Chrysolina coerulans'')는 방어 분비선에 강심 배당체(자일로스 포함)를 가지고 있다.[6]

5. 인간의 섭취와 대사

자일로스는 사람에게 대사되기는 하지만 주 영양소는 아니며, 대부분 콩팥에서 배설된다.[24] 사람은 음식물을 통해 자일로스를 섭취한다. 진핵 미생물에는 산화환원효소 경로가 존재한다. 사람은 UDP로부터 프로테오글리칸의 핵심 단백질의 세린으로 자일로스를 전이시키는 단백질 자일로실전이효소(XYLT1, XYLT2)를 갖고 있다.

자일로스의 열량은 그램 당 0칼로리이다.[25] 자일로스는 1g당 2.4 칼로리를 함유하고 있으며[11], 이는 포도당 또는 설탕(1g당 4 칼로리)보다 낮다.

참조

[1] 간행물 9995
[2] 서적
[3] 서적 Advances in Carbohydrate Chemistry https://books.google[...] Elsevier 2014
[4] 논문 Pentose Metabolism: I. The Rate of Absorption of d-Xylose and the Formation of Glycogen in the Organism of the White Rat after Oral Administration of d-Xylose 1932
[5] 간행물 Glycopeptides as versatile tool for glycobiology
[6] 서적 Biosynthesis in Insects Royal Society of Chemistry
[7] 간행물 Furfural
[8] 논문 A comparative study of water-immiscible organic solvents in the production of furfural from xylose and birch hydrolysate 2019-04-25
[9] 간행물
[10] PhD Physiological and microbiological studies of nectar xylose metabolism in the Namaqua rock mouse, ''Aethomys namaquensis'' (A. Smith, 1834) https://repository.u[...] 2007-08-24
[11] 특허 Method of producing xylose https://patents.goog[...]
[12] 간행물 D-xylose absorption https://www.nlm.nih.[...] U.S. National Library of Medicine 2008-07
[13] 논문 Nutritional implications of D-xylose in pigs 1991-07
[14] 간행물 9995
[15] 서적
[16] 논문 L-アラビノースの栄養・生理的機能と用途 https://doi.org/10.5[...] 日本応用糖質科学会
[17] 간행물 9995
[18] 서적
[19] 문서 Advances in carbohydrate chemistry, Volume 5, pg 278 Hudson & Cantor 1950
[20] 웹사이트 Pentose Metabolism 1932 https://web.archive.[...]
[21] 간행물 Glycopeptides as versatile tool for glycobiology
[22] 문서 Furfural
[23] 문서 Furfural and Derivatives Wiley-VCH, Weinheim
[24] 웹인용 Thesis http://upetd.up.ac.z[...] 2017-04-22
[25] 간행물 GASTRO-INTESTINAL STUDIES. VII. THE EXCRETION OF XYLOSE IN PERNICIOUS ANEMIA http://www.jci.org/a[...] The Journal of Clinical Investigation
[26] 간행물 D-xylose absorption http://www.nlm.nih.g[...] U.S. National Library of Medicine 2008-07
[27] 웹사이트 Nutritional implications of D-Xylose in pigs https://web.archive.[...]
[28] 웹인용 Virginia Tech team develops process for high-yield production of hydrogen from xylose under mild conditions http://www.greencarc[...] Green Car Congress 2013-04-03
[29] 논문 High-Yield Production of Dihydrogen from Xylose by Using a Synthetic Enzyme Cascade in a Cell-Free System


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