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전합성

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목차

1. 개요

전합성은 복잡한 유기 분자를 실험실에서 합성하는 과정을 의미한다. 1828년 프리드리히 뵐러가 무기물로부터 유기물인 요소를 합성한 것이 시초이며, 이후 장뇌, 콜레스테롤, 비타민 B12 등 다양한 천연물의 전합성이 이루어졌다. 전합성은 새로운 화학 반응과 경로 개발에 기여하며, 유기 합성 화학의 발전을 이끌었다. 로버트 번스 우드워드, 빈센트 뒤 비뇨, 엘리아스 제임스 코리 등 여러 과학자들이 전합성 연구에 기여하여 노벨 화학상을 수상했다. 현대에는 학문적 연구뿐 아니라 산업적 중요성도 강조되며, 실용적이고 효율적인 합성 방법 개발에 초점을 맞추고 있다.

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전합성

2. 역사

비타민 B12 전합성 모식도: 1972년에 보고된 우드워드와 에셴모저의 전합성에는 19개국 100명 이상의 연구원이 참여했다.


전합성의 역사는 유기화학의 발전과 밀접하게 연관되어 있다. 초기에는 생물 자원에서 추출한 화학 물질을 조립하고, 그 생물 활성을 검증하는 데 주력했다.

로버트 번스 우드워드는 콜레스테롤, 코르티손, 스트리크닌, 리세르그산, 레세르핀, 엽록소, 콜히친, 비타민 B12, 프로스타글란딘 F-2a 등 복잡한 유기 분자 전합성에 탁월한 업적을 남겼다.

빈센트 뒤 비뇨는 1954년 천연 폴리펩티드 옥시토신과 바소프레신 전합성에 성공하여 1955년 노벨 화학상을 수상했다.[15]

엘리아스 제임스 코리는 전합성 분야의 업적과 역합성 분석 개발에 기여한 공로로 1990년 노벨 화학상을 수상했다.

오늘날 전합성은 새로운 화학 반응 및 경로 개발을 위한 실험의 장으로 활용되며, 현대 유기 합성 화학의 정교함을 보여준다. 또한 새로운 메커니즘, 촉매, 기술 개발에 대한 영감을 제공하기도 한다.

2. 1. 초기 역사

1828년 프리드리히 뵐러는 무기 출발 물질로부터 유기 물질인 요소를 생산할 수 있음을 발견했다. 이는 생명 과정의 부산물로만 알려진 물질의 최초 합성 사례였다. 뵐러는 은 시아네이트를 염화 암모늄으로 처리하여 요소를 얻었는데, 이는 간단한 1단계 합성이었다.

: AgNCO + NH4Cl → (NH2)2CO + AgCl

이 실험은 무기물에서 유기물을 합성할 수 있음을 증명하여 생기론을 반박하는 중요한 계기가 되었다.

장뇌는 전 세계적으로 수요가 있었지만 희귀하고 비싼 천연 물질이었다. 1904년 핀란드 화학자 구스타프 콤파가 옥살산 디에틸과 3,3-디메틸펜탄산으로부터 장뇌산을 합성하여 장뇌 전구체의 구조를 밝혔다. 그 직후, 윌리엄 퍼킨은 장뇌의 또 다른 합성을 발표했다. 콤파는 장뇌의 전 화학적 합성에 대한 연구를 통해 1907년 핀란드 타이니온코스키에서 이 화합물의 산업 생산을 시작할 수 있었다. 이는 최초로 상업화에 성공한 전합성 사례이다.

3. 정의 및 범위

전합성은 다양한 종류의 천연물에 적용된다. 여기에는 테르펜, 알칼로이드, 폴리케타이드, 폴리에테르 등이 포함된다.[4] 전합성 대상은 때때로 식물, 해양, 곰팡이 등과 같은 유기체의 기원에 따라 언급된다. 전합성이라는 용어는 천연 폴리펩타이드 및 폴리뉴클레오타이드의 합성에 덜 자주 사용되지만 여전히 정확하게 적용된다. 펩타이드 호르몬 옥시토신과 바소프레신은 1954년에 처음 분리되었으며 전합성이 보고되었다.[5] 천연물 대상이 여러 천연물 종류의 여러 구조적 구성 요소를 특징으로 하는 것은 드문 일이 아니다.

4. 목적 및 중요성

현대 시대의 전합성은 인력 투입 측면에서 대체로 학문적인 노력의 일환이었다. 산업 화학의 요구는 종종 학문적 관심사와 다르다. 그럼에도 불구하고 수십 년 동안[6] 전합성의 가치에 대한 논의가 학문적 사업으로서 지속되어 왔다.[7][8][9] 일반적인 의견은 전합성이 최근 수십 년 동안 변화해 왔고, 앞으로도 계속 변화할 것이며, 화학 연구의 필수적인 부분으로 남을 것이라는 것이다.[10][11][12] 이러한 변화 속에서 전합성 방법의 실용성과 시장성을 개선하는데 점점 더 초점이 맞춰지고 있다.

4. 1. 학문적 중요성

현대 시대의 전합성은 대체로 학문적인 노력의 일환이었다. 산업 화학의 요구는 학문적 관심사와 다른 경우가 많다. 일반적으로 상업적 실체는 전합성 노력의 특정 방향을 선택하여, 특히 복잡한 천연물 유래 약물에 반합성을 적용할 수 있는 경우 특정 천연물 표적에 상당한 자원을 투입할 수 있다. 그럼에도 불구하고 수십 년 동안[6] 전합성의 가치에 대한 논의가 학문적 사업으로서 지속되어 왔다.[7][8][9]

1828년 프리드리히 뵐러가 요소를 합성한 것이 최초의 유기 전합성이었다. 이를 통해 무기 전구체로부터 유기 분자를 생산할 수 있음이 증명되었다. 최초로 상업화된 전합성은 1903년 구스타프 콤파가 장뇌를 합성하고 산업적으로 생산한 것이다. 초기에는 생물 자원에서 추출한 화학 물질을 조립하고, 이들의 생물 활성을 검증하는 데 주력했다. 이처럼 전합성은 생명력의 존재를 반증하는 것과 관련이 있었다.

오늘날 전합성은 새로운 화학 반응 및 경로 개발을 위한 장으로 종종 정당화되며, 현대 유기 합성 화학의 정교함을 드러낸다. 때로는 전합성이 새로운 메커니즘, 촉매 또는 기술 개발에 대한 영감을 제공하기도 한다. 최종적으로 전합성 프로젝트는 종종 다양한 반응에 걸쳐 진행되므로, 화학 반응에 대한 풍부한 지식과 화학적 직관력을 갖는 것이 중요하며, 이는 화학자들이 프로세스 화학 연구 및 종사하는 데 도움이 된다.

4. 2. 산업적 중요성

현대 시대의 전합성은 인력 투입 측면에서 대체로 학문적인 노력의 일환이었다. 산업 화학의 요구는 학문적 관심사와 다른 경우가 많다. 일반적으로 상업적 실체는 전합성 노력의 특정 방향을 선택하여, 특히 복잡한 천연물 유래 약물에 반합성을 적용할 수 있는 경우 특정 천연물 표적에 상당한 자원을 투입할 수 있다.[6] 그럼에도 불구하고 수십 년 동안 전합성의 가치에 대한 논의가 학문적 사업으로서 지속되어 왔다.[7][8][9] 일반적인 의견은 전합성이 최근 수십 년 동안 변화해 왔고, 앞으로도 계속 변화할 것이며, 화학 연구의 필수적인 부분으로 남을 것이라는 것이다.[10][11][12] 이러한 변화 속에서 전합성 방법의 실용성과 시장성을 개선하는 데 점점 더 초점이 맞춰지고 있다. 실용적인 합성의 선구자로 알려진 필 S. 배런 그룹은 스크립스에서 학계 밖에서 더 즉각적인 사용을 가질 수 있는 확장 가능하고 고효율적인 합성을 개발하기 위해 노력했다.[13][14]

5. 형식 전합성

formal synthesis영어은 목표로 하는 최종 생성물의 합성이 아니라, 문헌에 기재된 최종 생성물의 알려진 전구체의 합성이다. 문헌에서 B가 C로 변환될 수 있다는 것이 알려져 있다면, 화합물 A에서 화합물 B로의 새로운 경로는 A 또한 C에 도달할 수 있다는 형식적인 증명이 된다.

6. 주요 전합성 사례

로버트 번스 우드워드는 콜레스테롤, 코르티손, 스트리크닌, 리세르그산, 레세르핀, 클로로필, 콜히친, 비타민 B12, 프로스타글란딘 F-2a 등 복잡한 유기 분자 전합성 분야에서 뛰어난 업적을 남겼다. 1944년 퀴닌 전합성은 로버트 번스 우드워드와 윌리엄 폰 에거스 되링이 처음 합성했는데, 이는 항말라리아 약물로서 퀴닌의 중요성 때문에 의미있는 진전이었다.[16] 스트리크닌 전합성은 1954년 로버트 번스 우드워드가 처음 합성했으며, 분자의 구조적 복잡성으로 인해 획기적인 업적으로 평가받는다.

모르핀은 1952년 마샬 D. 게이츠가 처음 합성했으며, 이후 2017년 후쿠야마 토시아키를 포함한 다른 화학자들이 더 효율적인 합성을 개발했다. 콜레스테롤[17]과 코르티손은 1951년 로버트 번스 우드워드가 합성하여 스테로이드 합성 분야에 중요한 이정표를 세웠다. 리세르그산은 1954년, 레세르핀은 1956년, 클로로필은 1960년, 콜히친은 1963년에 각각 로버트 번스 우드워드가 합성했다. 1969년에는 E.J. 코리가 프로스타글란딘 F-2a를 합성하여 프로스타글란딘 합성에 중요한 진전을 이루었다. 비타민 B12 전합성[18]은 1972년 로버트 번스 우드워드와 그의 팀이 완성했으며, 100단계 이상을 포함하는 가장 복잡한 합성 중 하나로 꼽힌다.

엘리아스 제임스 코리는 전합성 및 역합성 분석 개발에 기여한 공로로 1990년 노벨 화학상을 수상했다. 코리 연구 그룹은 2005년에 아플라톡신 전합성을, 2006년에 Oseltamivir total synthesis|오셀타미비르 전합성영어을 발표했다. 파클리탁셀(택솔) 전합성은 1994년 로버트 A. 홀턴이 처음 합성했으며, 이후 1995년 K. C. 니콜라(K. C. Nicolaou)가 합성하여 의약 화학 분야에서 획기적인 발전을 이루었다.

브레펠딘 A는 2017년 S. 라가반이 합성했으며, 이 복잡한 매크로라이드는 항암제로서의 잠재력을 가지고 있다. 리아노딘은 2017년 사라 E. 레이스만이 합성했으며, 이 복잡한 디테르페노이드는 중요한 생물학적 활성을 가지고 있다.

7. 현대적 경향

현대 시대의 전합성은 인력 투입 측면에서 볼 때 대체로 학문적인 노력의 일환이었다. 산업 화학의 요구는 종종 학문적 관심사와 다르다. 일반적으로 상업적 실체는 전합성 노력의 특정 방향을 선택하여, 특히 복잡한 천연물 유래 약물에 반합성을 적용할 수 있는 경우 특정 천연물 표적에 상당한 자원을 투입할 수 있다. 그럼에도 불구하고 수십 년 동안[6] 전합성의 가치에 대한 논의가 학문적 사업으로서 지속되어 왔다.[7][8][9] 일반적인 의견은 전합성이 최근 수십 년 동안 변화해 왔고, 앞으로도 계속 변화할 것이며, 화학 연구의 필수적인 부분으로 남을 것이라는 것이다.[10][11][12] 이러한 변화 속에서 전합성 방법의 실용성과 시장성을 개선하는 데 점점 더 초점이 맞춰지고 있다. 실용적인 합성의 선구자로 알려진 필 S. 배런 그룹은 스크립스에서 학계 밖에서 더 즉각적인 사용을 가질 수 있는 확장 가능하고 고효율적인 합성을 개발하기 위해 노력했다.[13][14]

참조

[1] 논문 Emerging Strategies for the Total Synthesis of Inorganic Nanostructures 2013-06
[2] 논문 Versuche zur Synthese des Vitamins B12 1963
[3] 논문 Natural Product Synthesis: The Endless Quest for Unreachable Perfection 2023-12
[4] 서적 Plant-derived Natural Products https://link.springe[...] Springer 2021-06-24
[5] 논문 The Synthesis of Oxytocin
[6] 서적 Chemical Synthesis Gnosis to Prognosis Springer 2021-06-24
[7] 논문 Total Synthesis Endeavors and Their Contributions to Science and Society: A Personal Account 2019-04-01
[8] 논문 Perspectives from nearly five decades of total synthesis of natural products and their analogues for biology and medicine 2020-11
[9] 웹사이트 Excellence in Industrial Organic Synthesis: Celebrating the Past, Looking to the Future https://axial.acs.or[...] 2021-06-24
[10] 논문 Natural Product Total Synthesis: As Exciting as Ever and Here To Stay 2018-04
[11] 논문 Benefits of Unconventional Methods in the Total Synthesis of Natural Products 2018-12
[12] 웹사이트 How Healthy is Total Synthesis https://www.science.[...] The American Association for the Advancement of Science 2021-06-24
[13] 웹사이트 Phil Baran Research https://baranlab.org[...] Scripps Institute 2021-06-24
[14] 논문 Time Economy in Total Synthesis 2021-01
[15] 웹사이트 The Nobel Prize in Chemistry 1955 http://nobelprize.or[...] Nobel Media AB 2016-11-17
[16] 논문 Remembering Organic Chemistry Legend Robert Burns Woodward https://cen.acs.org/[...] 2017-04-10
[17] 논문 Robinson, Woodward and the synthesis of cholesterol. 2000-09
[18] 서적 Logic of Organic Synthesis https://chem.librete[...] LibreTexts 2016
[19] 논문 The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century http://www.scripps.e[...]
[20] 서적 Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods John Wiley & Sons
[21] 서적 Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods John Wiley & Sons


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