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코리슴산

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목차

1. 개요

코리슴산은 시킴산으로부터 생성되며, 다양한 물질들의 전구체로 작용하는 대사 중간체이다. 방향족 아미노산, 인돌, 살리실산, 4-아미노벤조산 등 다양한 물질의 생합성에 관여하며, 특히 방향족 아미노산 생합성의 분기점 역할을 한다. 코리슴산은 코리슴산 생성효소에 의해 생성되며, 코리슴산 분해효소에 의해 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환되기도 한다. 이름은 그리스어 "분리하다"에서 유래했다.

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코리슴산 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
코리슴산의 화학 구조
코리슴산의 화학 구조
IUPAC 명칭(3R,4R)-3-[(1-카르복시비닐)옥시]-4-하이드록시사이클로헥사-1,5-다이엔-1-카르복실산
식별 정보
CAS 등록번호617-12-9
ChEBI17333
PubChem CID12039
UNIIGI1BLY82Y1
ChemSpider ID11542
InChI1/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
InChIKeyWTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOBD
표준 InChI1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-8-4-6(10(14)15)2-3-7(8)11/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m1/s1
표준 InChIKeyWTFXTQVDAKGDEY-HTQZYQBOSA-N
SMILESO=C(O)C1=C/[C@@H](O/C(C(=O)O)=C)[C@H](O)/C=C1
물리화학적 성질
분자식C10H10O6
녹는점140 °C
위험성
신호어위험
기타
KEGGC00251

2. 생합성

시킴산 경로는 방향족 아미노산의 생합성에 중요한 대사 경로이다. 이 경로의 마지막 단계에서 코리슴산 생성효소는 5-''O''-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산을 코리슴산과 인산으로 전환시킨다.[1]

코리슴산 생합성의 마지막 단계

2. 1. 반응 단계

포스포엔올피루브산과 시킴산이 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다. 이 과정에서 시킴산은 3번 위치에서 인산화된다.

시킴산에서 코리슴산으로 전환되는 과정


코리슴산 생성효소는 5-''O''-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산을 코리슴산과 인산으로 전환시키는 화학 반응을 촉매한다.

2. 2. 관련 효소

시킴산은 3번 위치에서 인산화되고, 포스포엔올피루브산과 결합하여 5-엔올피루빌시킴산 3-인산을 생성한다.

코리슴산 생성효소는 다음의 화학 반응을 촉매하는 효소이다.

:5-''O''-(1-카복시비닐)-3-포스포시킴산 → 코리슴산 + 인산

3. 물질대사

코리슴산은 다양한 생체 분자의 전구체로 사용되는 중요한 물질이다. 코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다.

코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 이 효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.

3. 1. 주요 대사 경로

코리슴산은 다음과 같은 물질들의 전구체이다.

코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω|코리조grc"에서 유래한 것으로,[5] 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.[6]

코리슴산은 아미노디옥시코리슴산 생성효소와 아미노디옥시코리슴산 분해효소에 의해 4-아미노벤조산으로 전환된다. 코리슴산 분해효소는 코리슴산을 4-하이드록시벤조산과 피루브산으로 전환하는 효소이다. 코리슴산 분해효소는 대장균 및 기타 그람음성세균에서 유비퀴논 생합성의 첫 번째 단계를 촉매한다.

4. 역사적 배경

코리슴산이라는 이름은 "분리하다(to separate)"를 의미하는 고대 그리스어 "χωρίζω|코리조grc"에서 유래한 것으로,[5] 이는 방향족 아미노산의 생합성에서 분기점 역할을 하기 때문이다.[6]

참조

[1] 논문 Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence
[2] 서적 A Greek-English Lexicon
[3] 논문 The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis
[4] 논문 Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence
[5] 서적 A Greek-English Lexicon https://archive.org/[...]
[6] 논문 The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis


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