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테아닌

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1. 개요

테아닌은 차나무에서 발견된 아미노산의 일종으로, 1949년에 처음 발견되어 1964년 일본에서 식품 첨가물로 지정되었다. 녹차의 감칠맛 성분이며, 뇌혈액관문을 통과하여 스트레스 감소 및 안정 효과를 나타내는 것으로 알려져 있다. 테아닌은 뇌 내 신경전달물질에 영향을 미치며, 글루탐산 수용체에 결합하여 글루탐산의 과도 자극을 억제하는 것으로 추측된다. 카페인과 함께 섭취 시 인지 활동 개선에 상승 효과를 보이며, 조현병 치료에 보조적으로 사용되기도 한다. 안전성이 입증되어 식품 및 보충제로 사용되지만, 국가별 규제는 상이하다.

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테아닌 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
L-테아닌
L-테아닌
IUPAC 명칭(2S)-2-암모니오-5-(에틸아미노)-5-옥소펜타노에이트 또는 N-에틸-L-글루타민
기타 명칭γ-L-글루타밀에틸아미드
화학식C₇H₁₄N₂O₃
분자량174.20 g/mol
CAS 등록번호3081-61-6
PubChem CID439378
DrugBankDB12444
ChemSpider ID388498
UNII8021PR16QO
ChEBI17394
KEGGC01047
ChEMBL3039113
SMILESCCNC(=O)CC[C@H](N)C(=O)O
InChI1S/C7H14N2O3/c1-2-9-6(10)4-3-5(8)7(11)12/h5H,2-4,8H2,1H3,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKeyDATAGRPVKZEWHA-UHFFFAOYSA-N
약리학 정보
투여 경로경구
생체 이용률알려진 바 없음
단백질 결합알려진 바 없음
대사알려진 바 없음
작용 시작 시간약 1시간
반감기캡슐 ~1.2시간, 녹차 ~0.8시간
배설알려진 바 없음
물리화학적 특성
녹는점174.20 °C
끓는점215 °C
법적 규제
미국 FDAOTC (일반 의약품)
임신 안전성 (미국 FDA)A
의존성없음
추가 정보
효능식이 보충제
상품명알려진 바 없음
Drugs.com알려진 바 없음
호주알려진 바 없음
캐나다알려진 바 없음
영국알려진 바 없음
유엔규제 대상 아님
라이선스 (미국)알려진 바 없음

2. 역사

테아닌은 1949년 차나무의 성분으로 발견되었으며, 1950년 교토의 한 연구소[22]에서 교쿠로 잎에서 분리되었다.[11]

1950년 교토부립 농업시험장 차업연구소(현재의 교토부 농림수산기술센터·농림센터 차업연구소(우지차부))에서 교쿠로에서 발견되었고,[53] 이후 분리, 정제되어 구조가 밝혀졌다. 일본에서는 1964년 7월에 식품첨가물로 지정되었다. 테아닌이라는 명칭은 차의 옛 학명 "''Thea sinensis''"에서 유래되었다고 전해진다.

3. 합성 과정

테아닌은 녹차 뿌리에서 글루타민에틸아민으로부터 효소 작용에 의해 생합성된다. 합성 후 줄기를 통해 잎으로 이동하여 저장되며, 햇빛을 받으면 분해되어 카테킨으로 전환된다.[62]

차에서 테아닌은 뿌리에서 생성되어 줄기를 거쳐 잎에 축적된다. 햇빛이 닿으면 카테킨으로 변화한다. 테아닌을 많이 함유한 옥로나 말차의 원료가 되는 찻잎은 수확 전 (최소 2주 정도) 햇빛을 차단한다. 이렇게 하면 센차의 감칠맛의 원인으로 여겨지는 테아닌 등의 아미노산이 증가하고, 반대로 떫은맛의 원인으로 여겨지는 카테킨류 (탄닌)가 감소한다.[31]

4. 화학적 구조 및 성질

테아닌의 화학명은 ''N''5-에틸-L-글루타민이다.[4] 테아닌은 단백질 생성 L-아미노산 글루탐산에서 유래하며, L-글루탐산의 유사체이자 주요 아미드인 L-글루타민(단백질 생성 아미노산)의 유도체이다. 테아닌은 아미드 질소에 에틸화된 글루타민의 유도체(''N''5-에틸-L-글루타민) 또는 에틸아민L-글루탐산이 γ-(5-) 측쇄 카르복실산 그룹에서 형성한 아미드(γ-L-글루타밀에틸아미드)이다.

일반적으로 테아닌이라고 하면 L- (''S-'') 에난티오머를 의미한다.[4] 반대쪽(D-, ''R-'') 에난티오머는 문헌에서 거의 찾아볼 수 없다.[8] 거칠게 처리하지 않은 천연 추출물에는 생합성 L- 에난티오머 형태만 포함되어 있을 것으로 추정되지만, 부적절하게 처리된 분리물과 테아닌의 라세미 화학적 제제는 테아닌과 D-에난티오머를 모두 포함한다. 일부 연구에서는 D-이성질체가 실제로 일부 상업적 보충제 제제에서 "우세"할 수 있다고 제안했다.[9][10] 수성 매질에서 아미노산의 라세미화는 고온 및 비중성 pH 값에 의해 촉진되는 잘 확립된 화학적 과정이다. 과도하게 우려낸 차와 공개되지 않은 상업적 준비 과정에서 가능할 수 있는 ''Camellia'' 추출물의 장기간 가열은 테아닌의 라세미화가 증가하여 천연이 아닌 D-테아닌의 비율이 증가하여 각 에난티오머의 동일한 비율까지 이르는 결과를 초래한다고 보고되었다.[10]

5. 체내 작용 및 생리적 효과

테아닌은 경구 섭취 시 소장에서 아미노산 수송체에 의해 흡수되며,[32] 혈액뇌관문을 통과하여 뇌에 직접 작용한다.[33][34] 뇌뿐만 아니라 신체의 다른 부분에서도 생리적 작용을 하며, 뇌와 말초 조직 모두에서 약물 상호 작용을 일으키는 것으로 알려져 있다.[35][36]

테아닌은 알파파를 증가시켜 긴장을 완화하고 스트레스를 줄이는 효과를 보인다. 50mg 섭취 시 불안 경향이 낮은 사람에게, 200mg 섭취 시 불안 경향이 높은 사람에게도 효과가 나타났다.[31] 크레펠린식 암산 과제를 이용한 실험에서 테아닌 섭취는 스트레스를 억제하고, 심박수 및 타액 중 면역글로불린 A의 변화를 억제하며, 주관적인 스트레스 감소에도 효과가 있었다.[37]

테아닌은 혈압 강하 작용[45][32], 수면의 질 개선[38], 월경전 증후군(PMS) 증상 완화[39]에도 효과가 있는 것으로 보고되었다.

2020년 연구 검토에서는 L-테아닌을 하루 200~400mg 보충하면 급성 스트레스를 겪는 사람들의 스트레스와 불안을 줄일 수 있지만, 스트레스와 불안 치료를 위한 처방 의약품으로 사용하기에는 증거가 불충분하다고 평가했다.[28] 2011년 유럽 식품 안전청은 테아닌 보충제가 인지 능력 향상, 스트레스 감소, 수면의 질 개선, 월경통 완화에 효과가 있다는 주장을 뒷받침할 증거가 없다고 평가했다.[7]

5. 1. 작용 기전 (메커니즘)

테아닌은 뇌혈액 장벽을 통과해 정신적인 영향을 미치며,[63][64] 스트레스를 감소시키고 안정된 기분을 느끼게 해준다.[65][66]

테아닌은 뇌 신경세포에서 신경전달물질 방출에 영향을 미친다. 감마 아미노뷰티르산(GABA) 수치를 올리는 것으로 추측되며, 세로토닌, 도파민 수치를 상승시키고, AMPA 수용체, 카이닌산 수용체와 NMDA 수용체에 마이크로몰 농도에서 결합한다.[67] 연구자들은 테아닌이 글루탐산의 과도자극을 억제하는 것으로 추측한다.[67] 또한 테아닌은 뇌의 알파파를 증진시키는 것으로 알려졌다.[64]

테아닌은 흥분성 신경 전달 물질인 글루탐산과 구조적으로 유사하며, 생체 외(in vitro)에서 글루탐산 수용체에 결합하지만 친화성은 낮다. 구체적으로, AMPA 수용체 및 카이네이트 수용체를 포함하여 마이크로몰 범위에서 이온성 글루탐산 수용체에 결합하며, NMDA 수용체에도 적은 정도로 결합한다.[16][17] 이는 이전 두 부위의 수용체 길항제로 작용하며, NMDA 수용체의 부분 효능제로 작용한다.[18] 생체 외에서, 테아닌은 그룹 I 대사성 글루탐산 수용체에도 결합한다.[16][19] 또한, 글루타민 수송체 및 글루탐산 수송체를 억제하여 글루타민과 글루탐산의 재흡수를 차단한다.[17][20]

테아닌은 우마미 맛을 유발할 수 있으며, 이는 T1R1 + T1R3 이종이량체 또는 우마미(감칠맛) 미각 수용체에 결합하고 활성화되는 것과 관련이 있을 수 있다.[21]

테아닌 섭취 시 긴장 완화의 지표인 α파 발생이 30~40분 후에 확인되었으며, 50mg 섭취 시에는 불안 경향이 낮은 사람에게, 200mg 섭취 시에는 불안 경향이 높은 사람에게도 긴장 완화 효과가 인정되었다.[31] 크레펠린식 암산 과제를 통한 스트레스 억제 효과, 혈압 강하 작용도 확인되었다.[37][45][32] 수면의 질 개선, 월경전 증후군(PMS)의 정신적 증상 개선 효과도 보고되었다.[38][39]

쥐 실험에서는 신경계 변성·쇠퇴 방지, 뇌경색을 반복적으로 유발시킨 쥐의 기억 장애 방지 효과가 나타났다.[40]

사람 등에서는 뇌 내에서 흥분성 신경전달물질로 작용하는 글루탐산과 구조적으로 유사하지만, 테아닌의 시냅스 후부 세포의 글루탐산 수용체와의 친화성은 낮고, 오히려 테아닌의 주요 효과는 억제 신경전달물질인 GABA를 증가시키는 것으로 보인다.[41] 연구자들은 테아닌이 글루탐산의 흥분독성을 방지할지도 모른다고 예측한다.[42] 테아닌은 뇌 내 도파민 농도를 상승시키고, 글루탐산 수용체(AMPA형, NMDA형, 카이닌산형)에 대한 친화성은 낮다.[42]

뇌 내 세로토닌에 대한 테아닌의 영향은 학자들 사이에서 논란이 되고 있다. 유사한 실험 방법을 사용함에도 불구하고, 연구에 따라 뇌 내에서 증가 또는 감소를 보이기 때문이다.[33][43][44] 고혈압 쥐를 사용한 연구에서는 5-히드록시인돌류(세로토닌 분해물)가 현저하게 감소했다.[45]

5. 2. 신경 보호 효과

테아닌은 쥐 실험에서 신경계 변성 및 쇠퇴 방지 효과가 나타났으며, 뇌경색을 반복적으로 유발한 쥐 모델에서 기억 장애 방지 효과가 있다는 결과가 보고되었다.[40]

6. 약물 상호 작용

테아닌은 차에 함유된 카페인과 함께 섭취하는 경우가 흔하다. 테아닌과 카페인을 동시에 섭취하면 인지 활동 및 기분 개선에 상승 효과가 나타난다.[49]

또한, 조현병 치료에 항정신병약과 테아닌을 함께 복용하면 일부 증상이 완화되는 것이 위약 대조 시험을 통해 밝혀졌다.[50] 테아닌은 정신 질환 예방에도 유용할 수 있다.[51]

7. 안전성 및 부작용

테아닌의 LD50(반수치사량)은 5000mg/kg 이상이며, 동물이나 박테리아 실험에서 발암성이나 돌연변이 가능성은 나타나지 않았다. 신경 안정을 위해 하루에 2~3번 200mg의 테아닌 복용이 가능하다.[62] 쥐를 대상으로 한 실험에서 매우 높은 양의 테아닌은 유해하지 않은 약간의 정신적, 신체적 증상을 유발할 수 있는 것으로 나타났다.[68]

테아닌의 규제 현황은 국가별로 다르다. 일본에서는 유아 식품에 대한 일부 제한을 제외하고 모든 식품에 L-테아닌 사용이 승인되었다.[22][23] 미국 FDA는 테아닌을 GRAS로 간주하며, 1회 제공량당 최대 250mg까지 식이 보충제 또는 식품의 성분으로 사용할 수 있도록 허용한다.[3] 랫트를 대상으로 한 연구에서도 고농도의 테아닌을 반복적으로 사용해도 심신에 무해한 것으로 나타났다.[46]

반면, 독일 연방 위험 평가 연구소(BfR)는 음료에 L-테아닌을 첨가하는 것에 반대한다. 2003년, BfR은 분리된 테아닌을 음료에 첨가하는 것에 반대하며,[24][25] 차나 커피를 통해 섭취하는 테아닌의 양을 정확히 알기 어렵다고 밝혔다. 일본의 평균적인 차 소비자가 하루에 섭취하는 녹차에는 약 20mg의 테아닌이 포함되어 있다고 추정되지만, 일반적인 차 제조 방법으로 추출되는 테아닌의 양이나 첫 번째 추출액을 버릴 때 손실되는 비율을 측정하는 연구는 없다. 따라서 BfR은 500ml당 50mg의 테아닌을 함유한 음료가 정신 운동 기술 손상이나 진정 효과 증폭과 같은 약리학적 반응을 일으킬 수 있으며, 알코올 및 최면제에 의한 영향도 배제할 수 없다고 의견을 제시했다.[26]

2023년 11월 13일, 슬로베니아 공화국 식품 안전, 수의학 및 식물 보호 행정부의 검사 결과, 슬로베니아에서 프라임 에너지 드링크의 판매가 금지되었다. 이는 비알코올성 음료에 허용되지 않는 L-테아닌을 함유하고 있기 때문이다. 프라임 하이드레이션은 자유롭게 판매될 수 있다.[27]

8. 규제 현황

일본에서는 L-테아닌이 유아용 식품을 제외한 모든 식품에 사용하도록 승인되었다.[22][23] 미국 FDA는 테아닌을 GRAS 물질로 간주하며, 1회 제공량당 최대 250mg까지 식품이나 식이 보충제 성분으로 사용할 수 있도록 허용한다.[3]

독일 연방 위험 평가 연구소(BfR)는 음료에 L-테아닌을 첨가하는 것에 반대한다.[24][25] BfR은 차나 커피를 통해 섭취하는 테아닌의 양을 정확히 알기 어렵다고 밝혔다. 일본의 평균적인 녹차 소비자가 하루에 섭취하는 녹차에는 약 20mg의 테아닌이 포함되어 있다고 추정되지만, 일반적인 차 추출 방법으로 추출되는 테아닌의 양이나 첫 번째 추출을 버릴 때 손실되는 비율을 측정하는 연구는 없다. 따라서 BfR은 50mg의 테아닌을 함유한 음료 500ml를 섭취했을 때 정신 운동 기술 손상, 진정 효과 증폭 등 알코올이나 최면제에 의한 약리학적 반응이 나타날 수 있다고 경고했다.[26]

2023년 11월 13일, 슬로베니아 공화국 식품 안전, 수의학 및 식물 보호 행정부는 L-테아닌이 비알코올성 음료에 허용되지 않는 성분이라는 이유로 프라임 에너지 드링크의 판매를 금지했다. 다만, 프라임 하이드레이션은 자유롭게 판매할 수 있다.[27]

랫트를 대상으로 한 연구에서는 고농도의 테아닌을 반복적으로 사용해도 심신에 무해한 것으로 나타났다.[46]

9. 응용 분야

테아닌은 껌, 사탕, 젤리, 아이스크림, 요구르트 등 냉과와 청량 음료, 니어 워터 등의 음료, 건강 보조 식품, 미용 식품 등에 사용된다. 테아닌은 녹차의 감칠맛을 좋게 할 뿐만 아니라, 다른 식품의 쓴맛이나 떫은맛도 줄여주어 풍미 개선제로도 쓰인다.[31]

일본 외 음료 회사들도 테아닌이 들어간 음료를 판매하는데, 정신 집중이나 휴식, 진정 효과를 내세우기도 한다.

일본 외에서 건강 보조 식품 원료로 쓰이는 L-테아닌은 주로 일본 태양화학(太陽化学)[54]의 썬테아닌(Suntheanine)이다. 원료 표시에는 L-Theanine (Suntheanine)이라고 쓰는 경우가 많다.[55] 썬테아닌은 차나무에서 추출하지 않고, 미생물(Pseudomonas nitroreducens)이 만드는 글루타미나아제를 이용한 발효 방식으로 합성한다.[56]

10. 연구 동향

테아닌은 뇌혈액 장벽을 통과하여 정신적인 영향을 미치며, 스트레스를 감소시키고 안정된 기분을 느끼게 한다.[63][64][65][66] 뇌 신경세포에서 신경전달물질 방출에 영향을 미쳐 감마 아미노뷰티르산(GABA) 수치를 올리고, 세로토닌, 도파민 수치를 상승시키는 것으로 추측된다.[67] 또한 글루타민산의 과도자극을 억제하고 뇌의 알파파를 증진시키는 것으로 알려져 있다.[67][64]

2020년 연구에 따르면, 하루 200~400mg의 L-테아닌 보충은 급성 스트레스를 겪는 사람들의 스트레스와 불안을 줄일 수 있지만, 스트레스와 불안 치료를 위한 처방 의약품으로 사용하기에는 증거가 불충분하다.[28]

테아닌 섭취는 긴장 완화 지표인 α파 발생을 30~40분 후에 유도하며, 50mg 섭취 시 불안 경향이 낮은 사람에게, 200mg 섭취 시 불안 경향이 높은 사람에게도 긴장 완화 효과가 나타났다.[31] 크레펠린식 암산 과제를 통한 스트레스 실험에서 테아닌 섭취는 심박수, 타액 중 면역글로불린 A, 주관적 스트레스감을 감소시키는 등 스트레스 억제 효과를 보였다.[37] 긴장 완화 및 항스트레스 작용과 함께 혈압 강하 작용도 나타난다.[45][32]

테아닌은 수면의 질을 개선하고 야간 각성을 감소시키며, 기상 시 상쾌감, 숙면감, 피로 회복감 개선에 도움을 주는 것으로 보고되었다.[38] 월경전 증후군(PMS)의 경우, 짜증, 우울, 집중력 저하 등의 정신적 증상 개선에 효과가 있는 것으로 나타났다.[39]

쥐 실험에서는 신경계 변성·쇠퇴 방지 효과와 뇌경색을 반복적으로 유발시킨 쥐의 기억 장애를 방지하는 결과가 나타났다.[40]

테아닌은 면역계에도 영향을 미쳐 감마 델타 T 세포의 방어 기능을 증강시켜 감염에 대한 면역 반응을 돕는 것으로 보인다. 한 연구에서 4주 동안 매일 600mL의 차를 마신 그룹은 혈액 분석 결과 항균 단백질 생산이 5배 더 높아 면역 반응이 더 높게 나타났다.[52]

11. 관련 인물

테아닌 연구에 기여한 일본 과학자 무라타 토시로가 있다.

참조

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