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알도스

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1. 개요

알도스는 탄소 사슬의 끝에 알데히드기를 가진 단당류의 일종이다. 가장 단순한 알도스는 3개의 탄소 원자를 가진 글리세르알데하이드이다. 알도스는 최소 하나의 비대칭 탄소 중심을 가지므로 입체 이성질체 현상을 보이며, D-형태와 L-형태로 존재할 수 있다. 알도스는 탄소 사슬의 길이에 따라 삼탄당, 사탄당, 오탄당, 육탄당 등으로 분류되며, 각각 고유한 입체화학적 특징을 가진다. 또한, 알도스는 산화, 환원 등의 반응을 통해 알돈산, 우론산, 알다르산, 알지톨 등 다양한 유도체를 생성한다. 알도스는 케토스와 토토머 반응을 통해 상호 변환될 수 있으며, 셀리바노프 반응을 통해 알도스와 케토스를 구별할 수 있다.

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알도스
개요
종류단당류
기능기알데하이드
분자 구조사슬형 탄수화물 분자 구조에서, 사슬의 말단에 알데하이드기를 가짐
일반식Cₙ(H₂O)ₙ (n ≥ 3)
이성질체케톤기를 갖는 케토스와 이성질체 관계를 가짐
특징
단맛
화학 반응환원 반응: 알코올로 환원됨
산화 반응: 카르복실산으로 산화됨
검출 반응셀리바노프 반응으로 케토스와 구별 가능
예시
대표적인 알도스글리세르알데하이드
에리트로스
트레오스
리보스
아라비노스
자일로스
리소오스
알로스
알트로스
글루코스 (포도당)
만노스
굴로스
아이도스
갈락토스
탈로스

2. 구조

알도스는 탄소 사슬의 한쪽 끝에 알데하이드(-CHO)기를 가지며, 나머지 탄소 원자에는 각각 하이드록시기(-OH)가 결합되어 있는 탄수화물이다. 가장 단순한 알도스는 3개의 탄소 원자를 갖는 트라이오스인 글리세르알데하이드이며, 화학식은 C3H6O3이다.[2] 대부분의 탄수화물과 마찬가지로 단순 알도스는 일반적인 화학식 C''n''(H2O)''n''을 갖는다. 포름알데하이드(n=1)와 글리콜알데하이드(n=2)는 일반적으로 탄수화물로 간주되지 않는다.[1]

알도스는 하나 이상의 카이랄 중심을 가지므로 D형과 L형의 입체 이성질체가 존재한다. 자연계에는 D형 알도스가 더 흔하게 존재한다.[1] 알도스는 피셔 투영식을 사용하여 구조를 나타낼 수 있으며, 알데하이드기로부터 가장 멀리 떨어진 카이랄 탄소의 하이드록시기가 오른쪽에 있으면 D형, 왼쪽에 있으면 L형으로 구분한다.

D-글리세르알데하이드피셔 투영식


알도스는 염기성 용액에서 로브리-드 브륀-판 에켄슈타인 변환을 통해 케토스로 이성질화될 수 있다. 케토스와 알도스는 셀리바노프 반응을 통해 화학적으로 구별할 수 있는데, 이때 시료를 산 및 레조르시놀과 함께 가열한다.[3] 이 검사는 케토스에서 더 빠르게 발생하는 탈수 반응에 의존하므로, 알도스는 천천히 반응하여 옅은 분홍색을 생성하는 반면, 케토스는 더 빠르고 강하게 반응하여 진한 빨간색을 생성한다.

2. 1. 명명법 및 종류

알도스는 주 사슬을 이루는 탄소 원자의 수에 따라 분류된다. 탄수화물로 인정되는 최소 단위는 탄소 원자 3개이며, 이를 삼탄당이라고 한다. 유일한 알도삼탄당은 글리세르알데하이드이며, 키랄 입체 중심을 가지고 있어 D형과 L형의 두 가지 거울상 이성질체가 존재한다.[4]

알도스는 탄소 사슬의 길이에 따라 다음과 같이 분류된다.

가장 흔하게 다루어지는 알도스는 탄소 원자 6개를 가진 알도헥소스이다.[4]

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D-탈로스


3. 입체화학

알도스는 하나 이상의 카이랄 중심을 가지므로, 여러 입체 이성질체가 존재한다. 피셔 투영식에서 알코올기가 오른쪽에 있으면 D-알도스, 왼쪽에 있으면 L-알도스이다. D-알도스는 자연계에 L-알도스보다 더 흔하다.[1]

D-알도스의 입체 배열은 다음과 같다 (피셔 투영식 기준):


4. 알도스 유도체

알도스는 산화, 환원 등의 화학 반응을 통해 다양한 유도체를 생성할 수 있다. 각 알도스는 고유한 유도체를 가지며, 이들은 생체 내에서 다양한 기능을 수행한다. 다음은 알도스 유도체 표이다.

알도스알돈산우론산알다르산알디톨
에리트로스에리트론산에리트루론산에리트랄산에리트리톨
트레오스트레온산트레우론산트레알산트레이톨
리보스리본산리브론산리발산리비톨
아라비노스아라비논산아라비누론산아라비날산아라비니톨
자일로스자일론산자일루론산자일랄산자일리톨
리크소스리크손산리크스론산아라비날산아라비니톨
알로스알론산알론산아랄산알리톨
알트로스알트론산알트루론산알트랄산알트리톨
글루코스글루콘산글루쿠론산글루카르산소르비톨 (글루시톨)
만노스만논산만누론산만날산만니톨
그로스그론산글루론산글루카르산소르비톨 (글루시톨)
이도스이돈산이즈론산이달산이지톨
갈락토스갈락톤산갈락투론산갈락타르산갈락티톨
탈로스타론산탈론산알트랄산알트리톨


5. 케토스와의 비교

알도스와 케토스는 모두 단당류이지만, 작용기의 종류와 위치에서 차이가 있다. 알도스는 탄소 사슬의 끝에 알데하이드(-CHO)기를 갖는 반면, 케토스는 사슬 내부에 케톤(>C=O)기를 갖는다.

셀리바노프 반응(Seliwanoff's test)을 통해 알도스와 케토스를 구별할 수 있다.[3] 이 반응에서 케토스는 빠르게 반응하여 진한 붉은색을 나타내는 반면, 알도스는 느리게 반응하여 옅은 분홍색을 나타낸다.

참조

[1] 서적 Biochemistry Benjamin Cummings 2000
[2] 서적 Biochemistry W. H. Freeman and Company
[3] 웹사이트 Seliwanoff's Test http://www.harpercol[...] Harper College 2011-07-10
[4] 서적 Organic Chemistry John Wiley & Sons Inc.
[5] 서적 Biochemistry W. H. Freeman and Company
[6] 웹인용 Difference Between Aldose and Ketose http://www.differenc[...] 2016-03-28
[7] 웹인용 Difference Between Aldose and Ketose http://www.differenc[...] 2016-03-28
[8] 웹인용 Seliwanoff's Test http://www.harpercol[...] Harper College 2011-07-10



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