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글리세라이드

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목차

1. 개요

글리세라이드는 글리세롤과 지방산이 에스터 결합으로 연결된 화합물이다. 글리세롤에 결합된 지방산의 수에 따라 모노글리세라이드, 다이글리세라이드, 트라이글리세라이드로 분류되며, 트라이글리세라이드는 흔히 지방으로 알려져 있다. 모노글리세라이드와 다이글리세라이드는 식품 첨가물로 사용되며, 빵, 음료, 아이스크림, 껌, 마가린 등의 제조에 활용된다. 또한 부분 글리세라이드와 아실글리세라이드 결합, 글리세린 지방산 에스터 역시 존재하며, 식품 첨가물(유화제)로서 모노글리세라이드 유도체와 폴리글리세린 지방산 에스테르 등이 사용된다.

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글리세라이드
개요
유형에스터
구조글리세롤 골격에 지방산이 결합
종류
주요 종류모노글리세라이드
다이글리세라이드
트라이글리세라이드
특성
기능지방과 오일의 주요 성분, 에너지 저장
용도식품, 화장품, 의약품 등

2. 종류

입체특이적 번호 매기기에 따라 명명된 모노글리세라이드, 다이글리세라이드 및 트라이글리세라이드의 일반적인 구조


글리세라이드는 글리세롤에 지방산이 결합된 분자로, 결합된 지방산의 수에 따라 다음과 같이 분류된다.

모노글리세라이드와 다이글리세라이드는 식품 첨가물로 기름과 물처럼 섞이기 어려운 성분들을 섞이게 (혼화)하는 데 사용된다. 빵, 음료, 아이스크림, 껌, 마가린 등에 사용되며, 식물성 기름이나 동물성 지방에서 추출하거나 인공적으로 합성하기도 한다.

2. 1. 모노글리세라이드



모노글리세라이드는 글리세롤과 1개의 지방산이 에스터 결합으로 연결된 글리세라이드이다.

모노글리세라이드와 다이글리세라이드는 식품 첨가물로 기름과 물처럼 이질의 음식 성분들을 혼화시키는데 사용된다. 자연적으로는 식물성 기름이나 동물성 지방에서도 추출하지만 인공적으로 합성해서 만들 수도 있다. 빵, 음료, 아이스크림, 껌, 마가린 등의 제조에 사용된다.

2. 2. 다이글리세라이드



다이글리세라이드는 글리세롤과 2개의 지방산이 에스터 결합으로 연결된 글리세라이드이다.

모노글리세라이드와 다이글리세라이드는 식품 첨가물로 기름과 물처럼 이질의 음식 성분들을 혼화시키는데 사용된다. 자연적으로는 식물성 기름이나 동물성 지방에서도 추출하지만 인공적으로 합성해서 만들 수도 있다. 빵, 음료, 아이스크림, 껌, 마가린 등의 제조에 사용된다.

2. 3. 트라이글리세라이드


트라이글리세라이드는 글리세롤과 3개의 지방산이 에스터 결합으로 연결된 글리세라이드로, 흔히 말하는 지방은 트라이글리세라이드를 지칭한다.

3. 부분 글리세라이드

부분 글리세라이드(partial glyceride영어)는 글리세롤과 지방산의 에스터 화합물로, 글리세롤의 하이드록실기 중 일부만 지방산과 반응하여 에스터 결합을 형성하고 나머지는 자유로운 하이드록실기로 남아있는 형태이다. 이 자유 하이드록실기 때문에 부분 글리세라이드는 극성을 띤다. 부분 글리세라이드는 자유 하이드록실기가 2개인 모노글리세라이드 또는 1개인 다이글리세라이드로 분류된다.[8]

3. 1. 특징

부분 글리세라이드(partial glyceride영어)는 글리세롤과 지방산의 에스터이며, 모든 하이드록실기가 에스터화되어 있지는 않다. 이들의 하이드록실기 중 일부는 자유롭게 노출되어 있기 때문에 분자는 극성을 띤다. 부분 글리세라이드는 모노글리세라이드(2개의 하이드록실기가 자유롭게 노출) 또는 다이글리세라이드(1개의 하이드록실기가 자유롭게 노출)일 수 있다. 짧은 사슬 부분 글리세라이드는 긴 사슬 부분 글리세라이드보다 극성이 더 강하고, 많은 난용성 약물에 대해 우수한 용매적 특성을 가지기 때문에 특정 의약품의 제형을 개선하는 부형제로서 가치가 있다. 글리세라이드의 가장 일반적인 형태는 트라이글리세라이드이며, 칼로리 값이 높고 일반적으로 탄수화물(4kcal/g)보다 그램(g)당 2배 이상의 에너지(9kcal/g)를 생성한다.[8]

4. 아실글리세라이드 결합

유기산(예: 지방산)의 작용기와 글리세롤의 3개의 하이드록실기 중 하나 사이에 형성되는 공유 결합이다.[9] 공유 결합의 일종으로, 유기산(예: 지방산)과 글리세롤의 세 수산기 중 하나 사이에 형성된다.[3]

5. 글리세린 지방산 에스터 (글리세라이드)

부분 글리세라이드(partial glyceride영어)는 글리세롤과 지방산의 에스터 화합물로, 글리세롤의 하이드록실기 중 일부만 에스터화되어 있다. 따라서 하이드록실기 일부는 자유롭게 노출되어 극성을 띤다. 부분 글리세라이드는 모노글리세라이드(하이드록실기 2개 자유) 또는 다이글리세라이드(하이드록실기 1개 자유)일 수 있다. 짧은 사슬 부분 글리세라이드는 긴 사슬 부분 글리세라이드보다 극성이 강하며, 난용성 약물에 대한 용해성이 우수하여 의약품 제형 개선에 사용되는 부형제로 활용된다. 가장 일반적인 글리세라이드 형태는 트라이글리세라이드이며, 탄수화물(4 kcal/g)보다 그램(g)당 2배 이상 높은 칼로리 값(9 kcal/g)을 갖는다.[8]

아실글리세라이드 결합(acylglyceride linkage영어)은 지방산과 같은 유기산의 작용기와 글리세롤의 3개 하이드록실기 중 하나 사이에 형성되는 공유 결합이다.[9]

5. 1. 이용

글리세라이드는 마가린, 제빵, 케이크, 두부, 캔디, 캐러멜, 아이스크림 등 다양한 식품에 활용된다. 1854년 프랑스의 마르셀랭 베르텔로가 지방산과 글리세린으로부터 글리세린 지방산 에스테르를 합성하는 데 처음 성공했다.[8] 1930년경부터 마가린에 글리세린 지방산 에스테르가 첨가되기 시작했으며, 일본에서는 1950년대부터 제조 및 소비되기 시작했다.

글리세린 지방산 에스테르는 물과 기름이 섞이도록 돕는 유화제 역할을 한다. 소수성 유화제이므로 W/O(유중수)형 유화에 적합하며, 마가린의 물방울 분리 방지 등에 사용된다. 다른 친수성 유화제와 배합하면 O/W(수중유)형 유화도 안정화할 수 있다.

또한 글리세린 지방산 에스테르는 전분과 복합체를 형성하여 빵이 굳는 것을 방지하는 효과가 있어 제빵 분야에서 널리 사용된다. 저온에서는 거품을 잘 만들고, 고온에서는 거품을 제거하는 특성이 있어 케이크용 기포제나 두부용 소포제로 사용된다. 지방 응집 작용을 통해 휘핑크림이나 아이스크림의 형태를 유지하고, 방습 및 피복 작용으로 캔디나 캐러멜이 끈적이는 것을 방지한다.

글리세라이드는 글리세린과 지방산의 에스테르화 반응 또는 글리세린과 유지를 이용한 에스테르 교환 반응을 통해 공업적으로 제조된다.

6. 식품 첨가물 (유화제)



모노글리세라이드와 다이글리세라이드는 기름과 물처럼 섞이기 어려운 성분들을 섞이게 하는 식품 첨가물(유화제)로 사용된다.[6] 트라이글리세라이드는 유화제로서의 성질을 가지고 있지 않다. 이러한 글리세라이드는 식물성 기름이나 동물성 지방에서 추출하거나 인공적으로 합성할 수 있으며, 빵, 음료, 아이스크림, 껌, 마가린 등의 제조에 사용된다.

1854년 프랑스의 마르셀랭 베르텔로가 지방산과 글리세린으로부터 글리세린 지방산 에스테르를 합성하는 데 성공했다. 1930년경부터 마가린에 글리세린 지방산 에스테르가 첨가되기 시작했으며, 일본에서는 1950년대부터 제조 및 소비되기 시작했다. 글리세린 지방산 에스테르는 소수성 유화제이므로 W/O(유중수)형 유화에 적합하며, 마가린의 물방울 분리 방지 등에 사용되지만, 다른 친수성 유화제와 배합함으로써 O/W(수중유)형 유화도 안정된다.

글리세린 지방산 에스테르는 전분과 복합체를 형성하여 빵이 굳어지는 것을 방지하는 효과가 있어 제빵 분야에서 많이 사용된다. 또한, 케이크용 기포제나 두부용 소포제, 휘핑크림이나 아이스크림의 보형성 향상, 캔디·캐러멜의 끈적임 방지 등에도 사용된다. 공업적으로는 글리세린과 지방산의 에스테르화, 글리세린과 유지를 이용한 에스테르 교환의 두 가지 방법으로 제조된다.

6. 1. 모노글리세라이드 유도체

모노글리세라이드 유도체는 모노글리세리드의 히드록시기에 추가로 유기산을 에스테르 결합시킨 것으로, 유기산 모노글리세리드라고도 불린다.

6. 1. 1. 종류

모노글리세라이드 유도체는 모노글리세라이드의 히드록시기에 추가로 유기산을 에스테르 결합시킨 것으로, 유기산 모노글리세라이드라고도 불린다. 한국에서는 아세트산 모노글리세라이드(AMG), 구연산 모노글리세라이드(CMG), 호박산 모노글리세라이드(SMG), 디아세틸주석산 모노글리세라이드(TMG 또는 DATEM), 젖산 모노글리세라이드(LMG)가 허가되어 있다.

  • AMG - 모노글리세라이드를 무수초산으로 아세틸화하거나, 또는 트라이아실글리세롤과 트라이아세틴의 에스테르 교환에 의해 만들어지며, 마가린의 신장성 향상, 냉과의 초콜릿 코팅의 갈라짐 감소, 피복성에 의한 정육·소시지·냉동어의 수분 증발 방지 및 신선도 유지, 휘핑크림이나 케이크의 기포성 향상 등에 효과가 있다.
  • CMG - 모노글리세라이드와 구연산을 혼합·가열하여 만들어지며, 산화 방지제의 조제, 크리밍 파우더의 O/W형 유화에 사용된다.
  • SMG - 모노글리세라이드와 호박산 무수물을 반응시키거나, 또는 호박산과 가열 반응하여 만들어지며, 빵의 품질 개량에 사용된다.
  • TMG - 주석산의 히드록시기를 아세틸화하여 디아세틸주석산 무수물로 만든 후 모노글리세라이드와 반응시켜 만들어지며, 빵의 품질 개량 및 크리밍 파우더의 O/W형 유화에 사용된다.
  • LMG - 젖산은 모노글리세라이드뿐만 아니라 디글리세라이드와도 반응하기 쉬워, 각종 제조법이 있다. 케이크의 품질 개량·기포 안정 작용이 있다.

6. 2. 폴리글리세린 지방산 에스테르

폴리글리세린 지방산 에스테르는 글리세린을 알칼리 촉매를 사용하여 200~260도로 가열 탈수하여 중합하여 얻은 폴리글리세린의 히드록시기 중 하나 이상에 지방산이 에스테르화된 것이다. 중합도나 지방산의 수, 종류에 따라 친수성, 소수성 등 다양한 종류가 만들어진다. 내산성, 내염성이 뛰어나 O/W 및 W/O형 유화, 분말의 액체 분산, 유지의 결정 조절, 자동판매기에서 가온 판매되는 캔 커피나 캔 수프 등의 항균에 사용된다.[1]

6. 2. 1. 특징

폴리글리세린 지방산 에스테르는 글리세린을 알칼리 촉매를 사용하여 200~260도로 가열 탈수하여 중합하여 얻은 폴리글리세린의 히드록시기 중 하나 이상에 지방산이 에스테르화된 것이다. 중합도나 지방산의 수, 종류에 따라 친수성, 소수성 등 다양한 종류가 만들어진다. 내산성, 내염성이 뛰어나 O/W 및 W/O형 유화, 분말의 액체 분산, 유지의 결정 조절, 자동판매기에서 가온 판매되는 캔 커피나 캔 수프 등의 항균에 사용된다.[1]

6. 2. 2. 이용

폴리글리세린 지방산 에스테르는 글리세린을 알칼리 촉매를 사용하여 200~260도로 가열 탈수하여 중합하여 얻은 폴리글리세린의 히드록시기 중 하나 이상에 지방산이 에스테르화된 것이다. 중합도나 지방산의 수, 종류에 따라 친수성, 소수성 등 다양한 종류가 만들어진다. 내산성, 내염성이 뛰어나 O/W 및 W/O형 유화, 분말의 액체 분산, 유지의 결정 조절, 자동판매기에서 가온 판매되는 캔 커피나 캔 수프 등의 항균에 사용된다.

참조

[1] 학술지 Differential sensing for the regio- and stereoselective identification and quantitation of glycerides 2015-07-28
[2] 학술지 Sasol retains olefins and surfactants unit 2007-06
[3] 서적 Botany WCB/McGraw Hill
[4] 학술지 Differential sensing for the regio- and stereoselective identification and quantitation of glycerides 2015-07-28
[5] 학술지 Sasol retains olefins and surfactants unit 2007-06
[6] 학술지 濃厚な水中油滴型エマルションの系におけるジアシルグリセロールの乳化特性 https://doi.org/10.1[...] 日本調理科学会
[7] 학술지 Differential sensing for the regio- and stereoselective identification and quantitation of glycerides 2015-07-28
[8] 학술지 Sasol retains olefins and surfactants unit 2007-06
[9] 서적 Botany WCB/McGraw Hill


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