다이글리세라이드
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
다이글리세라이드는 글리세롤 분해 반응을 통해 생산되는 지질의 일종으로, 식품 첨가물로 널리 사용되며, 생물학적으로는 신호 전달, 단백질 키나아제 C 활성화, 칸나비노이드 전구체 등의 기능을 수행한다. 식품 첨가물로 사용될 때는 유화제 역할을 하며, 과거에는 특정 보건용 식품의 원료로 사용되었으나 발암성 물질 생성 가능성으로 인해 판매가 중단되었다. 다이글리세라이드는 또한 인슐린 저항성을 유발할 수 있는 단백질 키네이스 C의 활성화와 관련이 있다.
더 읽어볼만한 페이지
- 지방산 에스터 - 모노글리세라이드
모노글리세라이드는 글리세롤 분자에 지방산이 하나 결합된 지질 화합물로, 생체 내 합성 또는 산업적 생산을 통해 얻어지며, 유화제로서 식품 및 화장품 산업에서 계면활성제로 활용되는 대표적인 예로 모노라우린 등이 있다. - 지방산 에스터 - 2-아라키도노일글리세롤
2-아라키도노일글리세롤(2-AG)은 포유류 뇌에 높은 수준으로 존재하는 내인성 칸나비노이드로서, 칼슘 의존적인 방식으로 합성되고 카나비노이드 수용체에 친화성을 가지며, 지질 신호 전달에 중요한 역할을 한다. - 글리세롤 에스터 - 글리세롤 3-인산
글리세롤 3-인산은 다이하이드록시아세톤 인산 환원 또는 글리세롤 인산화를 통해 생합성되고 글리세롤지질 신생합성의 출발 물질로 사용되며, 글리세롤 3-인산 탈수소효소를 통해 다이하이드록시아세톤 인산으로 전환되어 해당과정 및 포도당 신생합성에 관여하고 글리세롤 3-인산 셔틀 시스템을 통해 환원 당량을 운반하는 물질이다. - 글리세롤 에스터 - 글리세로인지질
글리세로인지질은 글리세롤-3-인산에서 유래된 지질로, 글리세롤 골격에 아실기, 알킬기, 알크-1'-에닐 잔기가 부착된 글리세로인산 유도체의 총칭이며, 세포막의 주요 구성 성분으로서 지질 이중층 형성, 유화제, 뇌 기능 유지, 세포 신호 전달, 세포자멸사 등 다양한 생리적 과정에 관여한다. - 신호 전달 - 수용체 길항제
수용체 길항제는 수용체에 결합하여 작용제의 효과를 억제하는 물질로, 결합 부위 및 방식에 따라 다양한 유형으로 분류되며, 질병 치료 및 중독 해독 등에 활용된다. - 신호 전달 - 호르몬
호르몬은 특정 기관의 기능을 조절하는 정보 전달 물질로, 다양한 화학적 구조와 신호 전달 방식을 가지며, 척추동물의 성장, 발달, 생식, 신진대사 등 생리 과정에 관여하고, 의약품으로도 사용되지만 부작용의 위험이 있다.
| 다이글리세라이드 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 종류 | 지질 |
| 하위 분류 | 글리세리드 |
| 관련 화합물 | 지방산 글리세롤 트라이아실글리세롤 모노아실글리세롤 |
| 구조 | |
| 일반 구조식 | C3H8O3 |
| 분자량 | 가변적 (지방산에 따라 다름) |
| 특성 | |
| 설명 | 글리세롤과 두 개의 지방산으로 구성된 지방의 한 종류이다. |
| 용도 | 식품 첨가물, 유화제, 화장품, 의약품 등 다양한 분야에서 사용된다. |
| 기타 정보 | |
| 관련 질병 | 과다 섭취 시 비만, 심혈관 질환 등의 위험을 증가시킬 수 있다. |
2. 생산
다이글리세라이드는 많은 종자유의 미량 성분이며 일반적으로 약 1~6% 정도 존재하는데, 면실유의 경우 최대 10%까지 존재한다.[17][5] 산업적으로는 주로 트라이글리세라이드와 글리세롤 사이의 글리세롤 분해 반응을 통해 생산되며, 이 때 식물성 기름 또는 동물성 지방을 원료로 사용한다.[18][6]
모노글리세라이드(E471)와 혼합된 다이글리세라이드는 주로 유화제로 사용되는 일반적인 식품 첨가물이다. 영양성분표에 제공되는 전체 지방, 포화 지방 및 트랜스 지방 값에는 모노글리세라이드 및 다이글리세라이드의 함량이 포함되지 않는다. 다이글리세라이드는 베이커리 제품, 음료, 아이스크림, 땅콩 버터, 껌, 쇼트닝, 휘핑 토핑, 마가린, 과자 및 프링글스와 같은 일부 스낵 제품에 포함되어 있다.
1,2-''sn''-다이아실글리세롤은 포스포리파제 C에 의한 신호 전달에 관여하는 2차 전령으로, 이노시톨 삼인산(IP3)과 함께 작용한다. 이노시톨 삼인산이 원형질로 확산되는 반면, 다이아실글리세롤은 소수성이기 때문에 세포막에 머무른다. 이노시톨 삼인산은 소포체에서 칼슘 이온을 방출하고, 다이아실글리세롤은 세포막에서 단백질 키나아제 C를 활성화시킨다.
3. 식품 첨가물
다이글리세라이드는 기름이나 물 등의 원료와 함께 식품 첨가물(유화제)로 자주 사용된다.[11] 상업적으로 소, 돼지, 또는 콩이나 유채(카놀라) 등의 식물에서 만들어진다. 또한 화학 합성으로도 만들어진다. 빵, 주스, 아이스크림, 쇼트닝, 생크림, 마가린, 과자 등에 자주 사용된다.
과거 가오는 다이아실글리세롤을 80% 함유하여 식후 혈중 중성지방이 상승하기 어렵다는 점을 내세워 특정 보건용 식품 허가를 받은 식용유 "건강 에코나 쿠킹 오일"을 판매했다. 그러나 발암성 위험이 있는 글리시돌로 변환될 가능성이 있는 글리시돌 지방산 에스테르가 다른 식용유보다 많이 포함되어 있다는 것이 밝혀져, 2009년 9월 "에코나 관련 제품"의 제조 및 판매를 자제했다.[12]
4. 생물학적 기능
다이아실글리세롤은 세포 내에서 다음과 같은 다양한 기능을 수행한다.4. 1. 단백질 키네이스 C 활성화
생물학적 신호전달에서 다이아실글리세롤(DAG)은 2차 전령 신호전달 지질로 기능하며, 인지질가수분해효소 C(PLC) (막 결합 효소)에 의한 인지질인 포스파티딜이노시톨 4,5-이중인산(PIP2)의 가수분해 산물이며, 같은 반응에서 이노시톨 1,4,5-삼중인산(IP3)이 생성된다. 이노시톨 1,4,5-삼중인산은 세포질로 확산되지만, 다이아실글리세롤은 소수성이기 때문에 원형질막 내에 남아 있게 된다. 이노시톨 1,4,5-삼중인산은 매끈면 소포체로부터 칼슘 이온의 방출을 촉진하며, 다이아실글리세롤은 단백질 키네이스 C(PKC)의 생리적 활성인자이다. 막에서 다이아실글리세롤의 생성은 세포질로부터 원형질막으로 단백질 키네이스 C의 전위를 촉진한다.
1,2-''sn''-다이아실글리세롤은 이노시톨 삼중인산(inositol triphosphate영어)과 함께 포스포리파제 C에 의한 신호 전달의 2차 전령으로 작용한다. 이노시톨 삼중인산이 원형질 중에 확산되는 것에 반해, 다이아실글리세롤은 소수성 때문에 세포막에 머물 수 있다. 또한 이노시톨 삼중인산은 소포체에서 칼슘 이온을 방출하는 반면, 다이아실글리세롤은 막 위에서 단백질 키나아제 C를 활성화시킨다. 전형적인 단백질 키나아제 C 아이소자임은 이노시톨 삼중인산에 의해 농도가 상승하는 원형질 내 칼슘 이온에 의해서도 활성화를 받는다. 12-''O''-테트라데카노일포르볼 13-아세테이트 (TPA) 등의 포르볼 에스터는 1,2-''sn''-다이아실글리세롤의 모방체로 작용하여 유사한 작용을 나타낸다.[2]
4. 2. Munc13 활성화
다이아실글리세롤은 시냅스 이전 프라이밍 단백질 패밀리인 Munc13과의 상호작용을 통해 소포 방출에 대한 흥분성 작용을 하는 것으로 나타났다. Munc13의 C1 도메인에 대한 다이아실글리세롤의 결합은 시냅스 소포의 융합 능력을 증가시켜 방출을 촉진한다.[19]
포볼 에스터는 다이아실글리세롤을 모방한 종양 촉진 화합물이다.[19]
4. 3. 기타 기능
5. 대사
다이글리세라이드는 트라이아실글리세롤(트라이글리세라이드)의 전구체로, 다이아실글리세롤 ''O''-아실기전이효소의 촉매 작용으로 다이아실글리세롤에 지방산이 결합되어 형성된다. 다이아실글리세롤은 다이아실글리세롤 키네이스에 의해 인산화되어 포스파티드산이 될 수 있다.
5. 1. 합성
다이글리세라이드는 많은 종자유의 미량 성분이며, 일반적으로 약 1~6% 정도 존재한다. 면실유의 경우에는 최대 10%까지 존재한다.[17] 다이글리세라이드의 산업적 생산은 주로 트라이글리세라이드와 글리세롤 사이의 글리세롤 분해 반응을 통해 이루어진다. 이 반응의 원료로는 식물성 기름이나 동물성 지방이 사용될 수 있다.[18]
다이아실글리세롤은 주로 해당과정(보통 간 또는 지방 조직 세포의 세포질에서 일어나는)의 산물인 다이하이드록시아세톤 인산에서 유도되는 글리세롤 3-인산에서 시작하여 합성된다. 글리세롤 3-인산은 먼저 아실-CoA에 의해 아실화되어 리소포스파티드산을 형성하고, 그 후 또 다른 아실-CoA 분자에 의해 아실화되어 포스파티드산을 생성한다. 이렇게 생성된 포스파티드산은 탈인산화되어 다이아실글리세롤을 형성한다.
식이 지방은 주로 트라이글리세라이드로 구성되어 있는데, 트라이글리세라이드는 소화계에서 직접 흡수될 수 없다. 따라서 트라이글리세라이드는 먼저 효소에 의해 모노아실글리세롤, 다이아실글리세롤 또는 유리 지방산으로 분해되어야 한다. 다이아실글리세롤은 트라이아실글리세롤(트라이글리세라이드)의 전구체이며, 다이아실글리세롤 ''O''-아실기전이효소의 촉매 작용을 통해 다이아실글리세롤에 지방산이 결합되어 트라이아실글리세롤이 형성된다.
다이아실글리세롤은 포스파티드산을 통해 합성되기 때문에, 일반적으로 글리세롤의 1번 탄소 위치에는 포화 지방산이, 2번 탄소 위치에는 불포화 지방산이 결합된다.[20]
다이아실글리세롤은 다이아실글리세롤 키네이스에 의해 인산화되어 포스파티드산이 될 수 있다.
5. 2. 분해
식이 지방은 주로 트라이글리세라이드로 구성된다. 트라이글리세라이드는 소화계에 의해 흡수될 수 없기 때문에, 모노아실글리세롤, 다이글리세롤 또는 유리 지방산으로 먼저 효소 분해되어야 한다.[20] 다이글리세라이드는 다이아실글리세롤 키네이스에 의해 인산화되어 포스파티드산이 될 수 있다.6. 인슐린 저항성과의 관련성
다이아실글리세롤에 의한 단백질 키네이스 C 세타(PKC-θ) 활성화는 IRS1-관련 PI3K 활성을 감소시켜 근육에서 인슐린 저항성을 유발할 수 있다.[21] 유사하게 다이아실글리세롤에 의한 단백질 키네이스 C 입실론(PKCε) 활성화는 간에서 인슐린 저항성을 유발할 수 있다.[21][22]
참조
[1]
GoldBookRef
glycerides
[2]
웹사이트
Toxicological evaluation of some food additives including anticaking agents, antimicrobials, antioxidants, emulsifiers and thickening agents
https://www.inchem.o[...]
World Health Organization
[3]
논문
Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach
http://psasir.upm.ed[...]
[4]
논문
Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review
http://psasir.upm.ed[...]
[5]
논문
Nutritional characteristics of DAG oil
2003-02
[6]
논문
Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique
[7]
논문
Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture
http://cancerres.aac[...]
[8]
서적
Biochemistry
W. H. Freeman
[9]
논문
Diacylglycerol-mediated insulin resistance
[10]
논문
Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance
[11]
간행물
濃厚な水中油滴型エマルションの系におけるジアシルグリセロールの乳化特性
https://doi.org/10.1[...]
[12]
웹사이트
エコナに関するご報告
https://www.kao.co.j[...]
花王株式会社
2024-05-01
[13]
서적
Biochemistry
W. H. Freeman
[14]
GoldBookRef
glycerides
[15]
논문
Review on the Current State of Diacylglycerol Production Using Enzymatic Approach
http://psasir.upm.ed[...]
[16]
논문
Diacylglycerol Oil—Properties, Processes and Products: A Review
http://psasir.upm.ed[...]
[17]
논문
Nutritional characteristics of DAG oil
2003-02
[18]
논문
Glycerolysis of fats and methyl esters — Status, review and critique
[19]
논문
Protein Kinase C as the Receptor for the Phorbol Ester Tumor Promoters: Sixth Rhoads Memorial Award Lecture
http://cancerres.aac[...]
[20]
서적
Biochemistry
W. H. Freeman
[21]
논문
Diacylglycerol-mediated insulin resistance
[22]
논문
Insulin receptor Thr1160 phosphorylation mediates lipid-induced hepatic insulin resistance
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com