뉴클레오사이드
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1. 개요
뉴클레오사이드는 핵염기와 리보스 또는 디옥시리보스가 결합된 유기 화합물이다. 리보뉴클레오사이드는 리보스와, 디옥시리보뉴클레오사이드는 디옥시리보스와 핵염기가 결합한다. 뉴클레오사이드는 간에서 신생합성을 통해 생성되거나, 음식물 소화 과정을 통해 흡수될 수 있으며, 뉴클레오타이드의 전구체로 사용된다. 의학에서는 항바이러스제 및 항암제로, 분자생물학에서는 핵산 유사체로 활용되며, DNA 염기 서열 분석에 다이디옥시뉴클레오타이드가 사용된다. 또한, 생명의 기원 연구에서 핵염기와 리보스의 축합을 통해 리보뉴클레오사이드가 생성되는 것이 밝혀졌다.
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| 뉴클레오사이드 |
|---|
2. 뉴클레오사이드 및 해당 핵염기의 목록
다음은 주요 뉴클레오사이드(리보뉴클레오사이드 및 디옥시리보뉴클레오사이드)와 이에 해당하는 핵염기를 나타낸 표이다.
| 핵염기 | 리보뉴클레오사이드 | 디옥시리보뉴클레오사이드 |
|---|---|---|
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 |  |  |
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위 표는 변형 염기 및 해당 뉴클레오사이드는 포함하지 않는다. 각 화학 물질에는 짧은 기호와 더 긴 기호가 있다. 예를 들어, 유전체의 긴 뉴클레오베이스 서열은 일반적으로 Cyt-Ade-Thy-Gua가 아닌 CATG 기호로 설명된다(''핵산 서열 § 표기법'' 참조).
2. 1. 리보뉴클레오사이드와 디옥시리보뉴클레오사이드
리보뉴클레오사이드는 리보스와 핵염기가 결합한 것이고, 데옥시리보뉴클레오사이드는 데옥시리보스와 핵염기가 결합한 것이다.[8][9]| 질소 염기 | 리보뉴클레오사이드 | 데옥시리보뉴클레오사이드 |
|---|---|---|
아데닌 기호: A 또는 Ade | 아데노신 기호: A 또는 Ado | 데옥시아데노신 기호: dA 또는 dAdo |
구아닌 기호: G 또는 Gua | 구아노신 기호: G 또는 Guo | 데옥시구아노신 기호: dG 또는 dGuo |
티민(5-메틸우라실) 기호: T 또는 Thy | 5-메틸우리딘(리보티미딘) 기호: m⁵U | 티미딘(데옥시티미딘) 기호: dT 또는 dThd |
우라실 기호: U 또는 Ura | 우리딘 기호: U 또는 Urd | 데옥시우리딘 기호: dU 또는 dUrd |
시토신 기호: C 또는 Cyt | 시티딘 기호: C 또는 Cyd | 데옥시시티딘 기호: dC 또는 dCyd |
뉴클레오사이드는 특히 간에서 신생합성 경로를 통해 생성될 수 있지만, 음식물 섭취를 통한 핵산의 소화 및 흡수를 통해서도 공급될 수 있다. 섭취된 핵산은 뉴클레오타이데이스에 의해 뉴클레오타이드(디옥시티미딘 일인산과 같은)가 뉴클레오사이드(디옥시티미딘과 같은)와 인산으로 분해된다. 이어서 뉴클레오사이드는 소화계에서 뉴클레오시데이스에 의해 핵염기와 5탄당(리보스 또는 디옥시리보스)으로 분해된다. 또한, 뉴클레오타이드는 세포 내에서 핵염기 및 리보스 1-인산 또는 디옥시리보스 1-인산으로 분해될 수 있다.
의학에서 몇 가지 뉴클레오사이드 유사체는 항바이러스제 또는 항암제로 사용된다.[11][12] 바이러스의 중합효소는 이들 화합물을 비주요 염기와 통합시킨다. 이들 화합물은 뉴클레오타이드로 전환됨으로써 세포에서 활성화된다. 하전된 뉴클레오타이드는 세포막을 쉽게 통과할 수 없기 때문에 뉴클레오사이드의 형태로 투여된다.
RNA 세계 가설에 따르면, 자유롭게 떠다니는 리보뉴클레오타이드가 원시 수프에 존재했으며, 이들이 RNA를 형성하는 기본 분자였다. 남(Nam) 등[13]은 미세 물방울에서 핵염기와 리보스의 직접적인 축합에 의해 리보뉴클레오사이드가 생성되는 것을 입증했는데, 이는 RNA 형성으로 이어지는 핵심 단계이다. 벡커(Becker) 등[14]은 습식-건식 사이클을 사용하여 유사한 결과를 얻어냈다.
[1]
논문
Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders
2020-12
3. 공급원
4. 의학 및 기술에서의 이용
분자생물학에서 당 골격의 여러 유사체들이 존재한다. 가수분해되기 쉬운 RNA의 낮은 안정성으로 인해, RNA에 올바르게 결합하는 보다 안정된 몇 가지 대체 뉴클레오사이드/뉴클레오타이드 유사체들이 사용된다. 이것은 다른 당 골격을 사용하여 달성된다. 이들 유사체는 LNA, 모르폴리노, PNA를 포함한다.
DNA 염기서열 분석에서 다이디옥시뉴클레오타이드가 사용된다. 다이디옥시뉴클레오타이드는 3' 하이드록실기(인산기와 결합함)이 결여된 비주요 당인 다이디옥시리보스를 가지고 있다. 따라서 DNA 중합효소가 정상적인 디옥시리보뉴클레오타이드와 다이디옥시리보뉴클레오타이드를 구별할 수 없기 때문에 합성 중인 DNA 가닥에 다이디옥시리보뉴클레오타이드가 삽입될 경우 DNA 가닥의 합성이 중단된다.
5. 핵염기와 리보스의 생물 발생 이전의 축합
참조
[2]
논문
Nucleoside analogues and nucleobases in cancer treatment
[3]
논문
Advances in the development of nucleoside and nucleotide analogues for cancer and viral diseases
[4]
논문
Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections
https://chemistry-eu[...]
2021-02-12
[5]
논문
Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets
2018-01-02
[6]
논문
Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides
https://epub.ub.uni-[...]
2019-10-04
[7]
웹사이트
Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1
http://www.chem.qmul[...]
[8]
서적
ベーシック生化学 p67
[9]
서적
創薬科学・医薬化学 p107
[10]
서적
Principles of Biochemistry
W. H. Freeman
2005
[11]
저널
Nucleoside analogues and nucleobases in cancer treatment
[12]
저널
Advances in the development of nucleoside and nucleotide analogues for cancer and viral diseases
[13]
논문
Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets
2018-01-02
[14]
논문
Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides
2019-10-04
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