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디옥시티미딘

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목차

1. 개요

디옥시티미딘은 피리미딘 염기인 티민과 5탄당인 디옥시리보스가 결합된 뉴클레오사이드이다. 흰색 결정체 또는 분말로 존재하며, DNA의 구성 성분 중 하나로, 모든 생명체와 DNA 바이러스에 존재한다. 디옥시티미딘은 인산화 과정을 통해 여러 형태를 형성하며, 티미딘 유사체는 의학적 용도로 활용된다. 티미딘의 과도한 공급 또는 부족은 돌연변이를 유발할 수 있다.

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디옥시티미딘 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
티미딘의 골격 구조
티미딘의 골격 구조
티미딘 분자의 볼-앤-스틱 모델
티미딘 분자의 볼-앤-스틱 모델
IUPAC 명칭티미딘
체계적 이름1-[(2R,4S,5R)-4-하이드록시-5-(하이드록시메틸)옥솔란-2-일]-5-메틸피리미딘-2,4(1H,3H)-다이온
다른 이름디옥시티미딘
Td
dT
1-[(2R,4S,5R)-4-하이드록시-5-(하이드록시메틸)테트라하이드로푸르-2-일]-5-메틸-1,3-다이하이드로피리미딘-2,4-다이온
확인된 필드
IUPHAR 리간드4718
CAS 등록번호50-89-5
PubChem CID1134
ChEMBL52609
DrugBankDB04485
UNIIVC2W18DGKR
ChemSpider ID5585
SMILESCc1cn(c(=O)[nH]c1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)CO)O
InChI1/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
InChIKeyIQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQBQ
표준 InChI1S/C10H14N2O5/c1-5-3-12(10(16)11-9(5)15)8-2-6(14)7(4-13)17-8/h3,6-8,13-14H,2,4H2,1H3,(H,11,15,16)/t6-,7+,8+/m0/s1
표준 InChIKeyIQFYYKKMVGJFEH-XLPZGREQSA-N
MeSH 이름디옥시티미딘
속성
분자식C10H14N2O5
분자량242.229
외형해당 없음
밀도해당 없음
녹는점185 °C
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
위험성
주요 위험해당 없음
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음

2. 구조 및 특성

디옥시티미딘은 피리미딘 염기인 티민과 5탄당인 디옥시리보스가 결합한 뉴클레오사이드이다. 흰색 결정체 또는 흰색 결정성 분말로 존재하며, 분자량은 242.23 g/mol, 녹는점은 185 °C이다. 표준 온도 및 압력 하에서 매우 안정적이다.

디옥시티미딘은 독성이 없으며, DNA의 4가지 뉴클레오사이드 중 하나로 모든 생명체와 DNA 바이러스에 존재하는 자연적으로 생성되는 화합물이다. RNA는 디옥시티미딘 대신 유리딘(유라실이 리보스와 결합)을 포함하고 있다. 유라실은 티민과 화학적으로 매우 유사하며, 티민은 5-메틸유라실이라고도 한다.

3. 티미딘 유사체

아이독슈리딘은 방사선 증감제로 이온화 방사선으로 인한 DNA 손상의 양을 증가시킨다.[3]

아지도티미딘(AZT)은 HIV 감염 치료에 사용된다. 아지도티미딘은 레트로바이러스의 생활 주기에서 중요한 단계인 역전사 과정을 억제한다.[3]

삼중수소 티미딘(3H-TdR)과 같은 방사성 동위원소로 표지된 티미딘(TdR)은 일반적으로 세포 증식 분석에 사용된다. 티미딘은 분열 중인 세포로 유입되며, 신틸레이션 계수기를 사용하여 측정된 티미딘의 유입량은 세포 증식의 양에 비례한다. 예를 들어, 림프구의 증식은 림프구 증식 질환에서 이러한 방식으로 측정될 수 있다.[3]

브로모디옥시유리딘(BrdU)은 또 다른 티미딘 유사체로 살아있는 조직에서 증식하는 세포의 검출에 자주 사용된다. 우수한 항BrdU 항체를 사용할 수 있게 됨에 따라, 면역조직화학 염색으로 검출 가능하다. 삼중수소와 같은 방사성 동위원소에 의한 표식이 불필요해져 널리 보급되었다.[3]

5-에티닐-2´-디옥시유리딘(EdU)은 티미딘의 유사체로 분열하는 세포의 DNA에 통합되어 세포 배양이나 살아있는 조직에서 DNA의 합성을 분석하는데 사용된다. 5-에티닐-2´-디옥시유리딘은 클릭 화학으로 형광 아자이드화물을 공유결합시킴으로써 시각화시킬 수 있는데, 이는 BrdU 항체에 대한 항원결정기를 노출시키는데 사용되는 조건보다 덜 가혹하다.[3]

에독수딘은 항바이러스제이다.[3]

텔비부딘(β-L-2′-데옥시티미딘, LdT)은 만성 B형 간염 치료에 사용되는 티미딘의 비변형 "부자연스러운" L-거울상 이성질체이다.[3]

4. 티미딘 불균형과 돌연변이

T4 박테리오파지 증식 과정에서 티미딘이 과도하게 공급되면 돌연변이가 증가한다.[4][5] 티미딘 부족 또한 돌연변이를 증가시킨다.[1] 이배체 효모인 ''Saccharomyces cerevisiae''의 티미딜산 영양 요구 균주를 티미딜산 농도를 과잉에서 고갈까지 바꿔가며 배양했다.[6] 높은 농도의 티미딜산은 돌연변이 및 재조합을 유발했고, 티미딜산 결핍은 재조합을 유발했지만 돌연변이 유발성은 미미했다.

참조

[1] 논문 Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by ''Erwinia carotovora'' AJ-2992 1989
[2] 문서
[3] 서적 Collection Symposium Series 2008
[4] 논문 Stimulation of mutation in phage T4 by lesions in gene 32 and by thymidine imbalance 1972
[5] 논문 Reversion of bacteriophage T4rIImutants by high levels of pyrimidine deoxyribonucleosides 1982
[6] 논문 Variation of mutation and recombination frequencies over a range of thymidylate concentrations in a diploid thymidylate auxotroph 1983
[7] 문서 デオキシリボシルチミン (deoxyribosylthymine) やチミンデオキシリボシド (thymine deoxyriboside) と命名されることもある。
[8] 웹사이트 Abbreviations and Symbols for Nucleic Acids, Polynucleotides and their Constituents N-1.1 http://www.chem.qmul[...]
[9] 문서
[10] 간행물 Enzymatic Production of 5-Methyluridine from Purine Nucleosides and Thymine by Erwinia carotovora AJ-2992 Agricultural and Biological Chemistry
[11] 문서


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