말라카이트 그린

3. 용도

말라카이트 그린은 전통적으로 염료로 사용되어 왔으며, 매년 수천 톤의 말라카이트 그린 및 관련 트리아릴메탄 염료가 생산된다.^[4] 착색력이 강하고 저렴하여 섬유, 종이, 플라스틱 제품 등에 사용된다.

세포 생물학 및 조직학적 분석을 위한 현미경 관찰에 생물학적 염색제로 사용된다. 히메네스 염색법(Gimenez stain)에서 염기성 푸크신은 세균을 빨간색 또는 자홍색으로 염색하고, 말라카이트 그린은 청록색 대조 염색으로 사용된다. 내생포자 염색에도 사용되며, 이 경우 종종 사프라닌 대조 염색을 사용한다. 말라카이트 그린은 알렉산더의 꽃가루 염색의 일부이기도 하다.

세균학에서는 아포 염색이나 히메네스 염색(레지오넬라, 항산균, 리케차 염색) 등에 사용된다. 그람 염색용 색소로 크리스탈 바이올렛 대신 사용되기도 한다. 대부분의 세균에 대해 살균 작용을 하며, 특히 포도상구균과 같은 그람 양성 구균에 유효하지만, 그람 양성 간균, 그람 음성균에 대해서도 효과가 있다. 살모넬라나 항산균 등은 말라카이트 그린에 대한 저항성이 높아 이들을 선택적으로 증식, 배양하기 위한 배지에 첨가된다. 살모넬라 선택 증균 배지인 라파포트 배지, 라파포트-바실리아디스 배지, 항산균용 오가와 배지 등에 이용되고 있으며, 오가와 배지에서는 항산균 콜로니를 배지 색과의 차이로 두드러지게 하는 역할도 한다.

pH 0.2~1.8 사이에서 산-염기 지시약으로 쓰일 수 있으며, 0.2 이하에서는 노란색을 띈다. 11.5~13.2 사이에서는 초록색에서 무색으로 변한다. 유리 인산 측정 시약으로도 사용된다.

법의학에서 잠재 혈액을 탐지하는 방법으로 류코말라카이트 그린(LMG)이 사용된다. 헤모글로빈은 LMG와 과산화 수소 간의 반응을 촉매하여 무색의 LMG를 말라카이트 그린으로 변환시킨다. 따라서 녹색이 나타나는 것은 혈액의 존재를 나타낸다.^[6]

일련의 말라카이트 그린 유도체는 형광 현미경 도구의 핵심 구성 요소(플루오로겐 활성화 단백질/플루오로겐 시스템)이다. 말라카이트 그린은 플루오로포어라고 하는 분자 계열에 속하며, 회전 자유도가 제한되면 비형광 분자에서 고도로 형광성인 분자로 변환된다.^[7]

3. 1. 과거의 용도

4. 독성 및 규제

말라카이트 그린은 발암 물질로 의심되어 여러 나라에서 사용이 규제되고 있다. 쥐를 대상으로 한 실험에서 100ppb 농도의 말라카이트 그린을 2년 이상 투여했을 때 종양이 발생했다는 결과가 보고되었다.^[8]

말라카이트 그린 섭취는 심각한 건강 위험을 초래할 수 있다고 판단되어, 캐나다에서는 클래스 II 건강 위험 물질로 분류되었다. 제조 비용이 저렴하여 규제가 덜 엄격한 일부 국가에서는 양식업 이외의 목적으로 사용되기도 한다.

말라카이트 그린은 체내에서 루코 염료 형태로 대사 되는데, 이 대사 산물은 친유성이 강해 원래 물질보다 메기 근육에 더 오래 잔류한다(HL = 10일).^[13] LD₅₀(경구, 쥐)은 80mg/kg이다. 말라카이트 그린을 섭취한 쥐는 폐 선종과 함께 간 DNA 부가물이 증가하는 현상을 보였다. 류코말라카이트 그린은 말라카이트 그린의 주요 대사산물로, 생선 근육에 오래 보존되어 인간이 섭취하는 대부분의 말라카이트 그린은 류코 형태일 가능성이 높다. 실험에서 쥐는 생선에서 발견되는 평균 5ppb보다 훨씬 많은 최대 543ppm의 류코말라카이트 그린을 섭취했다. 2년 후, 수컷 쥐에게서 폐 선종 증가는 발견되었지만, 간 종양 발생과의 직접적인 연관성은 확립되지 않았다.^[13] 핵산 염기와 친화성을 나타내기 때문에 발암성이 시사되었지만, 독성 평가는 이루어지지 않았다.

4. 1. 대한민국 및 국제 규제

5. 검출

말라카이트 그린은 수용액에서 형광을 거의 띠지 않지만(양자 수율 7.9x10^-5)^[14], 여러 연구팀에서 말라카이트 그린을 검출하는 기술을 개발했다. 예를 들어, 자오 등은 마이크로칸틸레버 기반 센서에 말라카이트 그린 압타머를 사용하여 낮은 농도의 말라카이트 그린을 검출하는 방법을 시연했다.^[15]

참조

_[1] 웹사이트 C&L Inventory https://echa.europa.[...] 2021-12-27
_[2] 학술지 Influence of surfactants on the fading of malachite green 2008-03-01
_[3] 서적 Principles of organic chemistry Jai Sai Publications
_[4] 간행물 Triarylmethane and Diarylmethane Dyes Wiley-VCH, Weinheim 2002
_[5] 학술지 Toxicological effects of malachite green 2004
_[6] 웹사이트 DNA Analyst Training Laboratory Training Manual Protocol 2.18 Leucomalachite Green Presumptive Test for Blood https://static.train[...] National Forensic Science Technology Center 2018-01-08
_[7] 학술지 Fluorogen-activating single-chain antibodies for imaging cell surface proteins https://www.nature.c[...] 2007
_[8] 학술지 Quantitative and Confirmatory Analyses of Malachite Green and Leucomalachite Green Residues in Fish and Shrimp 2006
_[9] 학술지 Triphenylmethane dye (C52H54N4O12) is potentially a hazardous substance in edible freshwater fish at trace level: toxicity, hematology, biochemistry, antioxidants, and molecular docking evaluation study https://doi.org/10.1[...] 2023-03-01
_[10] 뉴스 Chinese fish crisis shows seafood safety challenges https://www.usatoday[...] USA Today 2007-07-01
_[11] 보고서 Annual Report on Surveillance for Veterinary Residues in Food in the UK for 2001, 2002, and 2003 http://www.vmd.defra[...] Veterinary Residues Committee 2012-02-11
_[12] 웹사이트 Food Safety Information - Prohibited Substances in Food https://www.foodsafe[...]
_[13] 학술지 Mutagenicity and carcinogenicity in relation to DNA adduct formation in rats fed leucomalachite green https://zenodo.org/r[...] 2002
_[14] 학술지 Aptamers Switch on Fluorescence of Triphenylmethane Dyes American Chemical Society (ACS) 2003
_[15] 문서 Effect of Receptor Attachment on Sensitivity of Label Free Microcantilever Based Biosensor Using Malachite Green Aptamer https://doi.org/10.1[...]
_[16] 웹사이트 水産用医薬品の使用に関して、薬事法及び薬事法関係省令が大幅に改正されました http://www.pref.naga[...] 2009-05-21