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옥살산

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목차

1. 개요

옥살산은 1745년 헤르만 보어하브에 의해 처음 분리된 유기 화합물로, 두 개의 카복실기(-COOH)를 가진 이염기산이다. 옥살산은 톱밥을 수산화 나트륨과 반응시키거나, 탄수화물을 질산으로 산화시키는 등 다양한 방법으로 제조된다. 상온에서 백색 고체로 존재하며, 청소, 표백, 녹 제거 등에 사용된다. 옥살산은 독성이 있어 섭취 시 신장 손상과 같은 심각한 건강 문제를 일으킬 수 있으며, 옥살산염은 생체 내에서 젖산 탈수소 효소의 억제제 역할을 한다.

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옥살산 - [화학 물질]에 관한 문서
개요
옥살산의 구조식
옥살산 구조식
옥살산 골격식
옥살산 골격식
옥살산 공간 채우기 모형
옥살산 공간 채우기 모형
옥살산 이수화물
옥살산 이수화물
명명법
IUPAC명에탄디오산 (ethanedioic acid)
계통명에탄디오산 (ethanedioic acid)
다른 이름목재 표백제 (Wood bleach)
(카르복실)카르복실산 ((Carboxyl)carboxylic acid)
카르복실포름산 (Carboxylformic acid)
다이카르복실산 (Dicarboxylic acid)
다이포름산 (Diformic acid)
식별 정보
CAS 등록번호144-62-7 (무수물)
6153-56-6 (이수화물)
PubChem CID971
ChemSpider ID946
UNII9E7R5L6H31 (무수물)
0K2L2IJ59O (이수화물)
EINECS 번호205-634-3
UN 번호3261
DrugBankDB03902
KEGGC00209
MeSHOxalic+acid
ChEBI16995
RTECS 번호RO2450000
SMILESOC(=O)C(=O)O
ChEMBL146755
StdInChI1S/C6H6O6/c3-1(4)2(5)6/h(H,3,4)(H,5,6)
StdInChIKeyMUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 등록번호385686
Gmelin 등록번호2208
3DMetB00059
일본화학물질사전J2.954H
J-Global ID200907079185021489
화학적 특성
분자식H₂C₂O₄
몰 질량90.03 g/mol (무수물)
126.065 g·mol⁻¹ (이수화물)
외형흰색 결정
냄새무취
밀도1.90 g/cm³ (무수물, 17 °C)
1.653 g/cm³ (이수화물)
녹는점189 ~ 191 °C (무수물, 분해)
101.5 °C (이수화물)
용해도46.9 g/L (5 °C)
57.2 g/L (10 °C)
75.5 g/L (15 °C)
95.5 g/L (20 °C)
118 g/L (25 °C)
139 g/L (30 °C)
178 g/L (35 °C)
217 g/L (40 °C)
261 g/L (45 °C)
315 g/L (50 °C)
376 g/L (55 °C)
426 g/L (60 °C)
548 g/L (65 °C)
다른 용매에 대한 용해도에탄올: 237 g/L (15 °C)
다이에틸 에테르: 14 g/L (15 °C)
짝염기수소옥살산
pKapKa1 = 1.25
pKa2 = 4.14
증기압<0.001 mmHg (20 °C)
자기 감수율-60.05·10⁻⁶ cm³/mol
굴절률1.404 (이수화물)
열화학
열용량91.0 J/(mol·K)
엔트로피109.8 J/(mol·K)
생성 엔탈피-829.9 kJ/mol
연소 엔탈피-251.1 kJ mol⁻¹
약리학
ATCvet 코드P53AG03
위험성
주요 위험부식성
GHS 신호어위험
H 문구H302+H312, H318, H402
P 문구P264, P270, P273, P280, P301+P312+P330, P302+P352+P312, P305+P351+P338+P310, P362+P364, P501
NFPA 704보건: 3
화재: 1
반응성: 0
특별: ACID
인화점166 °C
노출 기준IDLH: 500 mg/m³
REL: TWA 1 mg/m³, ST 2 mg/m³
PEL: TWA 1 mg/m³
LDLo개 (경구): 1000 mg/kg
쥐: 1400 mg/kg
쥐 (경구): 7500 mg/kg
관련 화합물
관련 화합물옥살릴 염화물
옥살산 나트륨
옥살산 칼슘
페닐 옥살레이트 에스터

2. 역사

식물에서 옥살산염을 제조하는 방법은 적어도 1745년부터 알려져 있었는데, 당시 네덜란드의 식물학자이자 의사인 헤르만 보어하브가 괭이밥에서 염을 분리했다.[10] 1773년, 스위스 프리부르의 프랑수아 피에르 사바리는 괭이밥의 염에서 옥살산을 분리하는 데 성공했다.[11]

1776년에는 스웨덴의 화학자 칼 빌헬름 셸레와 토르베른 베리만[12]이 설탕과 농축 질산을 반응시켜 옥살산을 만들었다. 셸레는 이렇게 만들어진 산을 socker-syra|소케르쉬라swe 또는 såcker-syra|소케르쉬라swe(설탕산)라고 불렀다. 1784년, 셸레는 이 "설탕산"이 천연 자원에서 얻은 옥살산과 동일하다는 것을 밝혔다.[13] 오늘날 사용되는 '옥살산'이라는 이름은 1787년 루이 베르나르 귀통 드 모르보, 라부아지에 등이 다른 여러 산의 이름과 함께 제안한 것이다.[14]

1824년, 독일의 화학자 프리드리히 뵐러는 물에 녹인 시안을 암모니아와 반응시켜 옥살산을 얻었다.[15] 이 실험은 최초의 천연물 합성 사례로 여겨지기도 한다.[17]

3. 제법

옥살산을 만드는 방법에는 여러 가지가 있다. 전통적으로 톱밥이나 나무 조각을 수산화 나트륨과 같은 알칼리로 처리하여 옥살산염을 만들고 이를 황산 등으로 처리하여 얻었다.[87] 또한 질산을 이용하여 녹말이나 설탕(자당)을 산화시켜 직접 얻을 수도 있는데,[87] 실험실에서는 오산화 바나듐을 촉매로 사용하기도 한다.[20]

포름산나트륨을 가열 분해하여 얻은 옥살산나트륨을 거쳐 옥살산을 만드는 방법, 또는 에틸렌글리콜이나 글리옥살과 같은 화합물을 중크롬산 칼륨 등의 산화제로 산화시키는 방법도 있다. 흥미롭게도 에틸렌글리콜과 글리옥살은 인체 내 대사 과정에서도 옥살산을 생성할 수 있다. 이미 만들어진 옥살산 염을 묽은 황산과 반응시켜 옥살산을 얻는 것도 가능하다.[87]

이렇게 얻어진 수화된 옥살산 고체는 열을 가하거나 공비 증류와 같은 방법으로 물 분자를 제거하여 무수 상태로 만들 수 있다.[21]

3. 1. 공업적 제법

옥살산은 주로 탄수화물 또는 포도당을 질산이나 공기를 이용하여 오산화 바나듐 존재 하에서 산화시켜 제조한다. 글리콜산과 에틸렌 글리콜을 포함한 다양한 전구체도 사용될 수 있다.[16]

보다 새로운 방법으로는 알코올의 산화적 카보닐화를 통해 옥살산의 에스터를 생성하고, 이를 가수분해하여 옥살산을 얻는 방식이 있다.

:\mathrm{4\ ROH + 4\ CO + O_2 \rightarrow 2\ (CO_2R)_2 + 2\ H_2O}

이러한 디에스터는 이후 옥살산으로 가수분해된다. 이 방법들을 통해 연간 약 12만ton의 옥살산이 생산된다.[17]

또한, 포름산 나트륨을 알칼리 촉매 존재 하에 가열하여 옥살산 나트륨을 생성하고, 이를 수산화 칼슘으로 처리하여 옥살산 칼슘으로 분리한 뒤, 황산으로 분해하여 옥살산을 얻는 방법도 있다.[19] 이 과정은 다음과 같은 화학 반응을 포함한다.

:\mathrm{2\ HCOONa \xrightarrow{\Delta} (COO)_2Na_2 + H_2}

:\mathrm{(COO)_2Na_2 + Ca(OH)_2 \rightarrow (COO)_2Ca + 2\ NaOH}

:\mathrm{(COO)_2Ca + H_2SO_4 \rightarrow (COOH)_2 + CaSO_4}

이 외에도 질산과 녹말 또는 설탕을 반응시키면 옥살산을 직접 얻는 것이 가능하다.[87] 실험실에서는 소량의 오산화 바나듐을 촉매로 사용하여 질산으로 자당(설탕)을 산화시켜 제조할 수 있다.[20] 에틸렌 글리콜 및 글리옥살을 중크롬산 칼륨 등으로 산화시켜 제조할 수도 있다.

역사적으로 또는 공업적으로 톱밥이나 나무 조각에 수산화 나트륨 또는 수산화 칼륨과 같은 부식제를 처리하여 옥살산염을 만들고, 이후 추출하거나 황산과 같은 무기산으로 산성화하여 옥살산을 얻었다.[18][87]

3. 2. 실험실 제법

실험실에서는 여러 가지 방법으로 옥살산을 만들 수 있다.

  • 톱밥을 수산화 나트륨과 반응시켜 옥살산 나트륨을 얻은 후, 이를 묽은 황산과 반응시키면 옥살산을 얻을 수 있다.[87]
  • 질산을 녹말이나 설탕과 반응시켜 직접 옥살산을 얻을 수도 있다.[87]
  • 이미 만들어진 옥살산 염을 묽은 황산과 반응시켜 옥살산을 분리하는 방법도 사용된다.[87]
  • 포름산나트륨을 이용하는 방법도 있다. 포름산나트륨을 가열하면 옥살산나트륨과 수소 기체가 생성된다(2 HCOONa → (COO)2Na2 + H2). 이 옥살산나트륨을 수산화칼슘과 반응시켜 옥살산칼슘 침전물로 분리하고( (COO)2Na2 + Ca(OH)2 → (COO)2Ca + 2 NaOH), 마지막으로 이 옥살산칼슘을 황산으로 처리하면 옥살산을 얻을 수 있다( (COO)2Ca + H2SO4 → (COOH)2 + CaSO4).
  • 에틸렌글리콜이나 글리옥살을 중크롬산 칼륨과 같은 산화제를 사용하여 산화시켜도 옥살산이 생성된다. 참고로, 이들 화합물은 인체 내에서 대사 과정을 거쳐 옥살산을 생성하기도 한다.


한편, 이산화 탄소를 옥살산으로 환원시키려는 연구도 진행 중이다. 예를 들어, 전기화학적 합성 과정에서 구리 착물을 이용하는 방법이 연구되고 있으며,[58] 이는 탄소 포집 및 활용 기술의 일환으로 화학적 중간체를 만드는 방법으로 제안되었다.[59]

4. 화학적 성질

상온에서는 백색의 고체 상태로 존재한다. 무수물은 189.5°C에서 분해된다.[87][69][70][71] 옥살산 이수화물(C2H2O4·2H2O)은 101.5°C에서 녹는다.[87]

무수물은 흡습성을 가지며, 습기를 포함한 공기 중에 방치하면 이수화물이 된다. 수용액에서도 이수화물이 석출되며, 이수화물은 오산화 인을 넣은 데시케이터에 넣거나 100°C로 가열하면 결정수를 잃고 무수물이 된다.

진한 황산과 함께 가열하면 같은 부피의 일산화 탄소와 이산화 탄소를 생성한다.[87][70][72]

4. 1. 산-염기 성질

옥살산은 카복시기를 두 개 가지고 있어 수용액에서 해리하여 2염기산으로 작용한다. 일반적으로 약산으로 분류되지만, 인산 등보다는 강한 산성을 나타내며 산 해리 상수는 스퀘어산에 가깝다. 다른 카복실산에 비해 비교적 강산에 속한다.

옥살산은 다음 두 단계에 걸쳐 해리한다.

1단계 해리: H₂C₂O₄(aq) + H₂O(l) ⇌ H₃O⁺(aq) + HC₂O₄⁻(aq) (p''K''a1 = 1.27)

2단계 해리: HC₂O₄⁻(aq) + H₂O(l) ⇌ H₃O⁺(aq) + C₂O₄²⁻(aq) (p''K''a2 = 4.27)

옥살산의 p''K''a 값은 문헌에 따라 다양하게 보고되는데, p''K''a1은 1.25~1.46, p''K''a2는 3.81~4.40 범위이다.[25][26][27] 2019년에 발간된 CRC 핸드북 100판에서는 p''K''a1 = 1.25, p''K''a2 = 3.81 값을 제시하고 있다.[28] 제1단계 해리도는 0.1 mol dm-3 수용액에서 약 0.6 정도로 상당히 크다.

순수한 고체 상태의 옥살산을 얻기 쉽고 질량을 정확히 측정(계량)하기 용이하므로, 분석 화학에서 중화 적정의 1차 표준 물질로 사용된다.

수용액에서의 산 해리에 대한 열역학적 값은 다음과 같다.[73]

ΔH°ΔG°ΔS°ΔCp°
제1해리-4.27 kJ mol-17.24 kJ mol-1-38.5 J mol-1K-1-
제2해리-6.57 kJ mol-124.35 kJ mol-1-103.8 J mol-1K-1-238 J mol-1K-1


4. 2. 환원성

옥살산은 환원제로 작용하며, 분석 화학에서 산화 환원 적정의 일차 표준 물질로도 사용된다. 그 표준 산화 환원 전위는 다음과 같다.

: 2CO2(g) + 2H+(aq) + 2e- = H2C2O4(aq), ''E''° = -0.475 V

산성 수용액에서 과망간산 칼륨과의 반응은 다음과 같다.

: 5H2C2O4 + 2MnO4- + 6H+ → 10CO2 + 2Mn2+ + 8H2O

4. 3. 금속 결합 성질

옥살산 이온(C2O42-)은 주로 두 개의 산소 원자를 통해 금속 이온과 배위 결합을 형성하여 '''옥살라토 착체'''(oxalato)를 만든다. 배위자로서 옥살산 이온은 'ox'로 약칭하기도 한다.

전이 금속과는 매우 다양한 옥살산 복합체를 형성하는데, 대표적인 예로 항암제로 사용되는 옥살리플라틴([Pt(ox)(C6H10(NH2)2)])이 있다.[30] 또한, 옥살산은 망가니즈 광석에서 이산화 망가니즈(MnO2)를 환원시켜 황산을 이용한 금속 침출을 용이하게 하는 데 사용되기도 한다.[30]

옥살산은 란타넘족 화학에서도 중요한 시약으로 활용된다. 강한 산성 용액에서 수화된 란타넘족 옥살산염(Ln2(C2O4)3)은 조밀하고 쉽게 걸러지는 결정 형태로 형성되며, 다른 비(非)란타넘족 원소에 의한 오염이 적다는 장점이 있다.

:2 Ln3+ + 3 H2C2O4 → Ln2(C2O4)3 + 6 H+

이렇게 생성된 란타넘족 옥살산염을 열분해하면 해당 원소의 산화물을 얻을 수 있는데, 이는 란타넘족 원소들이 시장에서 가장 흔하게 거래되는 형태이다.[31]

코발트(III)에 배위된 착체를 비롯하여 다양한 전이 금속착체가 존재한다. 주요 예시는 다음과 같다.

  • 옥살라토테트라암민코발트(III) 염화물 ([Co(ox)(NH3)4]Cl)
  • 트리스옥살라토철(III)산 나트륨 (Na3[Fe(ox)3])
  • 옥살리플라틴 ([Pt(ox)(C6H10(NH2)2)])

4. 4. 분해

옥살산은 가열하면 분해된다. 옥살산 증기는 125°C–175°C에서[32], 무수물은 189.5°C에서[69][70][71] 이산화 탄소(CO2)와 폼산(HCOOH)으로 분해된다.

: (COOH)2 → HCOOH + CO2

황산을 촉매로 사용하는 등 특정 조건에서는 생성된 폼산이 추가로 분해되어 물(H2O)과 일산화 탄소(CO)를 생성하기도 한다.[70][72]

: (COOH)2 → H2O + CO + CO2

또한, 237nm–313nm 파장의 자외선(UV) 빛을 이용한 광분해를 통해서는 일산화 탄소(CO)와 물(H2O)을 생성한다.[33]

5. 구조

(내용 없음)

5. 1. 무수 옥살산

무수 옥살산은 두 가지 다형체로 존재한다. 한 형태는 수소 결합이 사슬 모양 구조를 이루고, 다른 형태는 시트 모양 구조를 형성한다.[22] 무수 옥살산은 산성이면서 친수성(물을 끌어당기는 성질)을 가지기 때문에 에스테르화 반응에 사용된다.

5. 2. 옥살산 이수화물

옥살산 이수화물(H2C2O4·2H2O)은 공간군 ''C''52''h''–''P''21/''n''을 가지며, 격자상수는 ''a'' = 611.9pm, ''b'' = 360.7pm, ''c'' = 1205.7pm, ''β'' = 106°19′, ''Z'' = 2이다.[23] 주요 원자간 거리는 다음과 같다: C−C 153pm, C−O1 129pm, C−O2 119pm.[24]

6. 생화학

옥살산의 짝염기는 수소옥살산 음이온이며, 그 짝염기인 옥살산염은 젖산 탈수소 효소(LDH)의 경쟁적 저해제이다.[47] LDH는 피루브산을 젖산으로 전환하는 반응을 촉매하는데, 이 과정은 발효(혐기성 대사)의 최종 단계에 해당하며 동시에 NADH 조효소를 NAD+와 H+로 산화시킨다. 세포 내에서 NAD+ 농도를 일정하게 유지하는 것은 당분해를 통한 혐기성 에너지 대사를 지속하는 데 필수적이다. 특히 암세포는 바르부르크 효과로 알려진 바와 같이 혐기성 대사를 선호하는 경향이 있는데, LDH를 억제하면 이러한 암세포의 대사를 방해하여 종양의 형성과 성장을 억제할 수 있다는 연구 결과가 있다.[48] 따라서 LDH 억제는 암 치료의 새로운 잠재적 방법으로 주목받고 있다.

옥살산은 식물과 병원성 곰팡이 사이의 상호작용에서도 중요한 역할을 한다. 식물 내에 옥살산이 소량 존재하면 곰팡이에 대한 저항성을 높이는 데 도움이 될 수 있지만, 농도가 높아지면 오히려 식물 세포의 광범위한 프로그램 세포 사멸을 유도하여 곰팡이 감염을 촉진할 수 있다. 일반적으로 식물은 소량의 옥살산만을 생성하지만, ''Sclerotinia sclerotiorum''과 같은 일부 병원성 곰팡이는 식물에게 해로운 수준까지 옥살산을 축적시킨다.[49]

옥살산염은 생체 내에서 합성될 뿐만 아니라 분해되기도 한다. 특히 사람을 포함한 동물의 장에 서식하는 ''Oxalobacter formigenes''는 옥살산염을 분해하는 데 중요한 역할을 하는 장내 세균이다.[50]

7. 존재

옥살산은 자연계에 널리 분포하는 유기 화합물이다. 생물체 내에서의 생합성 과정을 통해 만들어지기도 하며, 다양한 식품 및 식물에 자연적으로 함유되어 있다. 또한 일부 미생물이나 광물에서도 발견된다.

7. 1. 생합성

효소 작용을 통해 옥살산이 만들어지는 경로는 최소 두 가지가 알려져 있다. 첫 번째 경로는 크레브스 회로의 구성 요소인 옥살아세트산이 옥살아세타제라는 효소에 의해 물과 반응하여(가수분해되어) 옥살산과 아세트산으로 나뉘는 것이다.[35] 이 반응은 옥살아세트산 이온(O2CC(O)CH2CO22-)이 물(H2O)과 반응하여 옥살산 이온(C2O42-), 아세트산 이온(CH3CO2-), 그리고 수소 이온(H+)을 생성하는 과정이다.

다른 경로는 에틸렌 글리콜이 몸 안에서 대사될 때 만들어지는 글리콜산이 탈수소화 효소의 작용으로 옥살산으로 변하는 것이다.

7. 2. 식품 및 식물

''Oxalis triangularis''의 줄기에는 옥살산이 들어 있다.


옥살산은 다양한 식물에서 발견된다. 초기 연구자들은 괭이밥(''Oxalis'')에서 옥살산을 분리하였다. 시금치과, 배추과(양배추, 브로콜리, 방울 양배추)는 옥살산염 함량이 높으며, 수영(마디풀과)과 산형과 식물인 파슬리도 마찬가지이다.[36] 퀴노아를 포함하는 비름과의 ''Chenopodium'' 속과 관련 속의 잎과 줄기에도 옥살산이 많이 들어 있다.[37] 대황 잎에는 약 0.5%의 옥살산이 들어 있고, 잭인더풀핏(''Arisaema triphyllum'')에는 수산 칼슘 결정이 들어 있다. 마찬가지로 흔한 장식용 덩굴인 미국담쟁이(''Parthenocissus quinquefolia'')는 열매에서 옥살산을 생성할 뿐만 아니라 수액에서 침상체 형태의 옥살산염 결정을 생성한다. 마디풀과(수영, 소리쟁이, 호장근 등), 괭이밥과, 명아주과(명아주, 시금치 등)의 식물에는 수용성 옥살산염(옥살산수소나트륨 등)이 포함되어 있으며, 천남성과(토란, 좌선초, 우내 등)의 식물에는 불용성 옥살산염(옥살산 칼슘 등)이 포함되어 있다.

마과 식물의 뿌리채소로 만든 토로로가 피부에 닿으면 가려움증이 생기는 것은 옥살산 칼슘의 침상 결정이 피부에 박혀 자극을 주기 때문이다.[74]

별 모양 과일로 알려진 스타프루트에도 카람복신과 함께 옥살산이 들어 있다. 감귤류 주스에는 소량의 옥살산이 들어 있다. 참깨 씨앗(주로 종피 부분에 옥살산 칼슘으로 고정)이나 코코아 등에도 비교적 옥살산이 많다(세척 참깨 종자 전체 1,750mg/100g, 유리 옥살산 350mg/100g, 코코아 약 700mg/100g).[76][77] 또한 차에도 옥살산이 포함되어 있으며, 건조 찻잎 100g당 함유량은 옥로(상급) 1,290mg, 센차(상급) 820mg, 반차 740mg, 호지차 770mg이었다.[78] 한편, 커피의 옥살산 함유량은 커피 원두 100g당 10-15mg 정도이다.[79]

일부 식물 외에도 옥살산이 생성되거나 발견된다. 박테리아는 탄수화물의 산화로부터 옥살산염을 생성한다.[17] ''Fenestraria'' 속의 식물은 지하 광합성 부위로 빛을 전달하기 위해 결정성 옥살산으로 만들어진 광섬유를 생성한다.[38] 특정 석회암 및 대리석 조각상과 기념물에 자연적으로 발생하는 수산칼슘 녹청의 형성은 지의류 또는 다른 미생물이 분비하는 옥살산과 탄산염 석재의 화학 반응에 의해 발생한 것으로 추정된다.[39][40] 많은 토양 곰팡이 종들은 옥살산을 분비하는데, 이는 금속 양이온의 용해도를 높이고 특정 토양 영양소의 가용성을 증가시키며, 수산 칼슘 결정의 형성을 초래할 수 있다.[41][42] 아스페르길루스 니제르(Aspergillus niger)와 같은 일부 곰팡이는 옥살산의 산업 생산을 위해 연구되었으나,[43] 아직 석유 및 가스 생산 방식과 경제적으로 경쟁하기는 어렵다.[44] 밤나무 줄기 썩음병균(Cryphonectria parasitica)은 밤나무 형성층 감염이 진행되는 가장자리에서 옥살산 용액을 배출하여 형성층 세포벽을 손상시키고 독성 영향을 미칠 수 있다.[45][46]

다음 표는 일부 채소의 옥살산 함량(%)을 보여준다.[60]

채소옥살산 함량 (%)
비름1.09
아스파라거스0.13
강낭콩0.36
비트 잎0.61
비트0.06[61]
브로콜리0.19
방울 양배추0.02[61]
양배추0.10
당근0.50
카사바1.26
컬리플라워0.15
샐러리0.19
치커리0.20
차이브1.48
콜라드0.45
고수0.01
옥수수0.01
오이0.02
가지0.19
엔다이브0.11
마늘0.36
케일0.02
상추0.33
오크라0.05
양파0.05
파슬리1.70
파스닙0.04
완두0.05
피망0.04
감자0.05
쇠비름1.31
무0.48
대황 잎0.52[62]
순무0.03
시금치0.97 (신선 중량 기준으로 0.65% ~ 1.3% 범위)[63]
호박0.02
고구마0.24
근대 녹색0.96[61]
토마토0.05
순무0.21
순무 잎0.05
물냉이0.31



옥살산은 100g당 함유량이 시금치 1,339mg, 생강 239mg, 파슬리 177mg, 데친 죽순 174mg 등으로 일부 채소에 포함되어 있다.[75]

과도한 옥살산 섭취는 일부 결석의 원인이 될 수 있다. 수용성 옥살산은 조리 시 삶는 과정을 통해 줄일 수 있다. 또한 칼슘을 동시에 섭취하면 옥살산이 칼슘과 장내에서 결합하여 옥살산염이 되어 체내 흡수를 어렵게 만든다. 혈액 중에서는 옥살산이 칼슘과 옥살산염을 형성하여 생체가 이용 가능한 칼슘의 양을 줄이므로, 구연산과 마찬가지로 혈액 응고 작용을 저해한다.

옥살산은 소량이지만 기화되거나 에어로졸화될 수 있어, 호흡기나 피부를 통해 자신도 모르게 섭취할 수 있다는 점에 주의해야 한다. 2015년에는 필리핀 마닐라에서 밀크티에 옥살산이 섞여 점주와 손님 1명이 사망하는 사건이 발생하기도 했다.

8. 용도

옥살산은 녹이나 잉크 등으로 인해 생긴 얼룩을 지우는 표백제로 많이 사용된다.[87] 주요 용도는 청소 또는 표백, 특히 녹 제거(철 착화제)인데, 이는 옥살산이 페리옥살레이트 이온인 제2철 이온과 안정적인 수용성 염을 형성하기 때문이다. 옥살산은 일부 치아 미백 제품의 성분이기도 하다.

생산된 옥살산의 약 25%는 염색 공정에서 매염제로 사용된다. 또한 펄프목재, 코르크, 짚, 사탕수수, 깃털 등의 표백, 녹 제거 및 기타 세척 용도, 베이킹 파우더, 그리고 실리카 분석 기기의 시약으로도 사용된다.

옥살산 결정으로 덮인 꿀벌


일부 양봉가들은 기생 바로아응애(Varroa destructorla)에 대한 살응애제로 옥살산을 사용한다.[51]

옥살산의 희석 용액(0.05–0.15 M)은 고령토와 같은 점토에서 철을 제거하여 밝은 색의 세라믹을 만드는 데 사용될 수 있다.[52] 또한, 다른 많은 산처럼 광물을 세척하는 데 사용될 수 있으며, 석영 결정과 황철석 세척이 그 예이다.[53][54][55]

옥살산은 황산과 함께 또는 없이 알루미늄 양극 산화 공정에 사용되기도 한다.[56] 황산 양극 산화에 비해 얻은 코팅은 더 얇고 표면 거칠기가 낮다.

옥살산은 목재 표백제로도 널리 사용되며, 대부분 결정 형태로 물과 혼합하여 적절한 희석액으로 사용한다.

전자 및 반도체 산업에서도 사용되는데, 2006년에는 반도체 소자 제조 공정에서 구리 층의 화학적 기계적 연마에 사용되는 것으로 보고되었다.[57]

9. 안전성 및 독성

옥살산은 독성이 있어 취급에 유의해야 한다.[88] 부식성이 있으며, 인체에 노출될 경우 유해하다. 특히 체내에 유입되면 신장 손상을 유발할 수 있다.[88]

에틸렌 글리콜을 섭취하면 체내 대사 과정에서 옥살산이 생성되어 급성 신부전을 일으키는 원인이 되기도 한다.

9. 1. 섭취

옥살산을 섭취하면 기도 화상, 구역질, 위장염, 구토, 충격, 경련 등을 일으킬 수 있으며, 신장에 손상을 주어 혈뇨를 유발할 수도 있다. 5g~15g 정도의 적은 양으로도 치명적인 결과를 초래할 수 있다.[88] 옥살산의 경구 LDLo (최저 보고 치사량)은 600mg/kg이며,[64] 치사 경구 투여량은 15g~30g으로 보고되었다.[65] 옥살산의 독성은 주로 체내에서 고체 옥살산 칼슘 결정을 형성하여 침전되고, 이로 인해 신부전이 발생하는 것에 기인한다.[66] 또한 옥살산염은 미토콘드리아 기능 장애를 유발하는 것으로 알려져 있다.[67]

에틸렌 글리콜을 섭취하면 체내 대사 과정에서 옥살산이 생성되어 급성 신부전을 일으킬 수 있다.

옥살산은 여러 채소와 식품에 자연적으로 포함되어 있다.

100g당 옥살산 함유량[75][76][77][78][79]
식품함유량 (mg)
참깨 씨앗 (세척, 전체)1,750 (유리 옥살산 350)
시금치1,339
차 (옥로, 상급 건조 찻잎)1,290
차 (센차, 상급 건조 찻잎)820
차 (호지차, 건조 찻잎)770
차 (반차, 건조 찻잎)740
코코아약 700
생강239
파슬리177
죽순 (데친 것)174
커피 원두10-15



옥살산을 과도하게 섭취하면 일부 결석의 원인이 될 수 있다. 수용성 옥살산은 조리 시 삶는 과정을 통해 함량을 줄일 수 있다. 또한 칼슘을 동시에 섭취하면 옥살산이 칼슘과 장 내에서 결합하여 불용성 옥살산염을 형성하므로 체내 흡수를 줄이는 데 도움이 된다.

혈액 내에서 옥살산은 칼슘 이온과 결합하여 옥살산염을 형성한다. 이는 생체가 이용 가능한 칼슘의 양을 감소시켜, 구연산과 마찬가지로 칼슘 이온이 필수적인 혈액 응고 과정을 방해한다.

2015년 필리핀 마닐라에서는 밀크티에 옥살산이 혼입되어 점주와 손님 1명이 사망하는 사건이 발생했다.

옥살산은 소량이지만 기화하거나 에어로졸 형태로 공기 중에 존재할 수 있으므로, 호흡기나 피부를 통해 자신도 모르게 섭취할 가능성에도 주의해야 한다.

9. 2. 흡입

흡입할 경우 유해하며, 코, 목, 기도에 심각한 염증이나 화상을 입힐 수 있다.[88]

9. 3. 피부

심각한 염증이나 화상을 유발할 수 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있다.[88]

9. 4. 눈

눈에 자극을 주며, 부식성이다.[88]

10. 옥살산염

옥살산이 첫 번째 단계에서 해리하면 1가의 음이온인 '''옥살산수소 이온'''(hydrogenoxalate, HC2O4- 또는 H(COO)2-)이 생성된다. 두 번째 단계 해리에서는 2가의 음이온인 '''옥살산 이온'''(oxalate, C2O42- 또는 (COO)22-)이 만들어진다. 옥살산 이온은 평면 구조를 가지며, 탄소-탄소 사이는 단일 결합이고, 탄소-산소 사이는 공명 구조를 이루어 단일 결합과 이중 결합의 중간적인 성격을 띤다.

옥살산 이온을 포함하는 이온 결정 화합물인 정염을 '''옥살산염'''(oxalate)이라고 하며, 옥살산수소 이온을 포함하는 산성염을 '''옥살산수소염'''(hydrogenoxalate)이라고 한다.

옥살산염 중에서 알칼리 금속염, 암모늄염, 알루미늄염, 철(III)염은 물에 잘 녹는 용해성 염이다. 하지만 알칼리 토금속염을 비롯한 많은 옥살산염은 물에 잘 녹지 않는 난용성이다. 철(III)염 수용액은 시간이 지나면 서서히 분해되어 옥살산 철(II)(FeC2O4) 침전물을 생성한다. 은염은 가열하면 폭발적으로 분해될 수 있다.


  • 옥살산 암모늄 ((NH4)2C2O4)
  • 옥살산 나트륨 (Na2C2O4)
  • 옥살산 칼슘 (CaC2O4)
  • 옥살산 철 (FeC2O4, Fe2(C2O4)3)

11. 옥살산 에스터

옥살산과 알코올이 탈수 축합 반응을 통해 형성된 에스터를 '''옥살산 에스터'''라고 부른다. 일반적인 구조식은 (COOR)2이다.

대표적인 옥살산 에스터로는 옥살산 디메틸과 옥살산 디에틸이 있다. 옥살산 디메틸은 녹는점이 54°C인 고체 상태이며 물에 잘 녹는 성질을 가진다. 반면, 옥살산 디에틸은 녹는점이 -40.6°C인 액체 상태이며 물에는 잘 녹지 않는다.

옥살산 에스터는 일반적으로 옥살산과 알코올의 혼합물에 농황산을 촉매로 넣고 가열하여 합성한다.


  • 옥살산 디메틸
  • 옥살산 디에틸
  • 옥살산 디페닐

12. 옥살라토 착물

옥살산 이온(C2O42-)은 주로 두 개의 산소 원자를 통해 금속 이온과 배위 결합을 형성하며, 이렇게 만들어진 착체를 '''옥살라토 착물'''(oxalato complex)이라고 한다. 배위자로서 작용하는 옥살산 이온은 'ox'로 줄여서 표기하기도 한다. 코발트(III)에 배위된 착물을 비롯하여 다양한 전이 금속 옥살라토 착물이 알려져 있다.

주요 옥살라토 착물의 예시는 다음과 같다.


  • 옥살라토테트라암민코발트(III) 염화물 ([Co(ox)(NH3)4]Cl)
  • 트리스옥살라토철(III)산 나트륨 (Na3[Fe(ox)3])
  • 옥살리플라틴 ([Pt(ox)(C6H10(NH2)2)])

13. 추가 연구

다양한 방법으로 이산화 탄소를 옥살산으로 환원시키는 연구가 진행 중이다. 예를 들어 전기화학적 합성을 통해 구리 착물을 이용하는 연구가 있으며,[58] 이는 탄소 포집 및 활용을 위한 화학적 중간체로 제안되었다.[59]

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