메테인싸이올
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1. 개요
메테인싸이올은 썩은 채소 냄새가 나는 무색의 가연성 가스로, 화학식은 CH3SH이다. 약산이며, 다이메틸 다이설파이드로 산화될 수 있고, 표백제는 메테인싸이올의 냄새를 제거하는 데 사용된다. 펄프 공정, 습지, 천연 가스 등에서 자연적으로 발생하며, 아스파라거스 섭취 후 소변에서도 생성된다. 상업적으로는 메탄올과 황화 수소의 반응을 통해 제조되며, 천연 가스 누출 감지를 위한 부취제, 메티오닌 생산, 플라스틱 산업, 살충제 제조 등에 사용된다. 메테인싸이올은 매우 강한 냄새와 높은 농도에서의 독성으로 인해 안전에 유의해야 하며, 과거 사고 사례가 보고되었다.
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| 메테인싸이올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
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| |
| 선호되는 IUPAC 명칭 | 메탄싸이올 |
| 다른 이름 | 메틸 메르캅탄 메르캅토메탄 메티올 싸이오메틸 알코올/싸이오메탄올 메틸싸이올 |
| 식별 정보 | |
| PubChem CID | 878 |
| ChemSpider ID | 855 |
| UNII | 2X8406WW9I |
| KEGG | C00409 |
| ChEBI | 16007 |
| DTXSID | DTXSID5026382 |
| RTECS | PB4375000 |
| UN 번호 | 1064 |
| EC 번호 | 200-822-1 |
| 3DMet | B00105 |
| CAS 등록번호 | 74-93-1 |
| InChI | 1/CH3SH/c1-2/h2H,1H3 |
| InChIKey | LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYAW |
| 표준 InChI | 1S/CH3SH/c1-2/h2H,1H3 |
| 표준 InChIKey | LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | SC |
| 속성 | |
| 화학식 | CH3SH |
| 몰 질량 | 48.11 g/mol |
| 외형 | 무색 기체 |
| 냄새 | 썩은 양배추 또는 계란 냄새와 유사함 |
| 녹는점 | -123 °C |
| 끓는점 | 5.95 °C |
| 용해도 | 2% |
| 용해되는 다른 물질 | 알코올, 에테르 |
| pKa | ~10.4 |
| 증기압 | 1.7 atm (20 °C) |
| 밀도 | 0.9 g/mL (액체, 0 °C) |
| 위험성 | |
| GHS 그림 문자 | [[파일:GHS02.svg|GHS02]], [[파일:GHS06.svg|GHS06]], [[파일:GHS08.svg|GHS08]], [[파일:GHS09.svg|GHS09]] |
| 신호어 | 위험 |
| H 문구 | H220, H331, H410 |
| P 문구 | P210, P261, P271, P273, P304+340, P311, P321, P377, P381, P391, P403, P403+233, P405, P501 |
| NFPA 704 | 보건: 4 화재: 4 반응성: 1 |
| 즉시 위험한 농도 (IDLH) | 150 ppm |
| LC50 | 3.3 ppm (생쥐, 2시간) 675 ppm (쥐, 4시간) |
| LD50 | 60.67 mg/kg (포유류) |
| PEL (허용 노출 기준) | C 10 ppm (20 mg/m3) |
| REL (권장 노출 기준) | C 0.5 ppm (1 mg/m3) [15분] |
| 인화점 | 0 °F |
| 자연 발화점 | 687 °F |
| 폭발 한계 | 3.9%-21.8% |
| 관련 화합물 | |
| 관련 화합물 | 에탄싸이올 황화수소 |
2. 화학적 특성 및 반응
메테인싸이올은 약산이며, p''K''a는 약 10.4이지만 메탄올보다 약 10만 배 더 산성이다. 무색의 염은 나트륨 메톡사이드(CH3ONa)와의 반응을 통해 나트륨 메테인싸이올레이트(CH3SNa) 형태로 얻을 수 있다.[1]
생성된 싸이올레이트 음이온은 강한 친핵체이며, 다이메틸 다이설파이드로 산화될 수 있다.[1]
다이설파이드는 추가적인 산화 반응을 통해 냄새가 없는 두 분자의 메탄술폰산으로 전환된다. 표백제는 이러한 산화 반응을 이용하여 메테인싸이올의 냄새를 제거한다.[1]
2. 1. 구조
메테인싸이올 분자는 탄소 원자에서 메탄올과 같이 사면체 구조를 갖는다. p''K''a는 약 10.4로 약산이지만 메탄올보다 약 10만 배 더 산성이다. 무색의 염은 다음과 같은 방법으로 얻을 수 있다.[1]:CH3SH + CH3ONa → CH3SNa + CH3OH
생성된 싸이올레이트 음이온은 강한 친핵체이다.[1]
이는 다이메틸 다이설파이드로 산화될 수 있다.[1]
:2CH3SH + [O] → CH3SSCH3 + H2O
추가 산화는 다이설파이드를 냄새가 없는 두 분자의 메탄술폰산으로 만든다. 표백제는 이런 방식으로 메테인싸이올의 냄새를 제거한다.[1]
2. 2. 반응성
메테인싸이올 분자는 탄소 원자에서 메탄올과 같이 사면체 구조를 갖는다. p''K''a는 약 10.4로 약산이지만, 메탄올보다 약 10만 배 더 산성이다. 무색의 염은 다음과 같은 방법으로 얻을 수 있다.: CH3SH + CH3ONa → CH3SNa + CH3OH
생성된 싸이올레이트 음이온은 강한 친핵체이다. 이는 다이메틸 다이설파이드로 산화될 수 있다.
: 2CH3SH + [O] → CH3SSCH3 + H2O
추가 산화는 다이설파이드를 냄새가 없는 두 분자의 메탄술폰산으로 만든다. 표백제는 이런 방식으로 메테인싸이올의 냄새를 제거한다.
3. 생성 및 발생원
메테인싸이올은 알루미늄 산화물 촉매 하에서 메탄올과 황화 수소 기체의 반응을 통해 상업적으로 제조된다.[10]
:CH3OH + H2S → CH3SH + H2O
요오드화 메틸과 티오요소의 반응으로도 제조할 수 있지만, 이는 실용적이지 않다.[11]
3. 1. 자연적 발생원
메테인싸이올(MeSH)은 크라프트 펄프 공정에서 펄프 공장의 부산물로 배출된다. 크라프트 펄프 공정에서, 리그닌은 강한 친핵성 하이드로설파이드 이온(HS−)에 의한 친핵성 공격으로 고알칼리성 매질에서 분해된다. 그러나 부반응으로 HS−는 리그닌의 메톡실기(OMe)를 공격하여 탈메틸화 반응을 일으켜 유리된 페놀레이트기(PhO−)를 생성하고 MeSH를 방출한다. 알칼리성으로 인해 MeSH는 쉽게 탈양성자화(MeSNa)되고, 생성된 MeS− 이온 역시 강한 친핵체로, 더 반응하여 다이메틸 설파이드가 된다. 이 화합물들은 액체에 남아 회수 보일러에서 연소되며, 여기서 황은 황화나트륨으로 회수된다.[4]메테인싸이올은 습지에서 부패하는 유기 물질로부터 방출되며, 특정 지역의 천연 가스, 콜 타르, 그리고 일부 원유에 존재한다. 무와 같은 다양한 식물과 채소에서도 발견된다.
표면 해수에서 메테인싸이올은 조류 대사산물 다이메틸설포니오프로피오네이트 (DMSP)의 주요 분해 산물이다. 해양 박테리아는 황산염보다 훨씬 낮은 농도(~0.3 nM vs. 28 mM)로 해수에 메테인싸이올이 존재함에도 불구하고, DMSP의 분해와 메테인싸이올의 통합을 통해 단백질 내의 대부분의 황을 얻는 것으로 보인다.[5] 산소가 있는 환경과 없는 환경 모두에서 박테리아는 메테인싸이올을 다이메틸 설파이드 (DMS)로 전환할 수 있지만, 표면 해수의 대부분의 DMS는 별도의 경로를 통해 생성된다.[6] DMS와 메테인싸이올은 모두 일부 혐기성 토양에서 특정 미생물에 의해 메탄 생성의 기질로 사용될 수 있다.
메테인싸이올은 아스파라거스의 대사 과정의 부산물이다.[7] 아스파라거스 섭취 후 소변에서 메테인싸이올 생성이 한때 유전적 특성으로 여겨졌다. 보다 최근의 연구에 따르면, 특유의 냄새는 실제로 아스파라거스를 섭취한 후 모든 인간에 의해 생성되며, 이를 감지하는 능력(메테인싸이올은 "아스파라거스 오줌"의 많은 구성 요소 중 하나임)이 실제로 유전적 특성이라는 것을 시사한다.[8] 소변 냄새 변화를 일으키는 화학 성분은 아스파라거스 섭취 후 15분 이내에 나타난다.[9]
늪 등에서 유기 화합물이 부패하면서 메테인싸이올이 발생하며, 콜타르, 원유, 그리고 일부 지역의 천연 가스 중에도 포함되어 있다. 바다의 표층수에서 디메틸설포니오프로피오네이트(DMSP)가 조류에 의해 대사될 때 1차 생성물이 된다. 메테인싸이올의 해수 중 존재량(0.3nM)은 황산 이온(28mM)보다 훨씬 낮지만, 해양 박테리아류가 단백질 제조에 사용하는 황은 주로 DMSP를 분해하여 메테인싸이올로 섭취하는 것으로 여겨진다. 호기 조건 및 혐기 조건에서 박테리아는 메테인싸이올의 디메틸설파이드(DMS)로의 전환도 수행한다. 그러나 해양 표층수에 존재하는 DMS는 대부분 다른 경로에 의해 생성된 것이다. DMS와 메테인싸이올은 모두 혐기 조건의 침전물 속에서 미생물에 의한 메탄 생성 경로에서 이용된다.
메티오닌으로부터 유산균이나 Geotrichum candidum영어 등의 일부 효모, 버섯 등에 의해 생성된다. 후각 역치는 0.02ppb로 강하며, 치즈에서는 극미량의 메테인싸이올이 향을 특징짓는 데 중요한 역할을 한다. 디메틸다이설파이드, 디메틸트라이설파이드, S-메틸티오아세트산 등으로 쉽게 대사되지만, 이러한 대사 생성물도 치즈의 향으로 중요하다.[24]
3. 2. 인공적 발생원
메테인싸이올(MeSH)은 크라프트 펄프 공정에서 펄프 공장의 부산물로 배출된다. 크라프트 펄프 공정에서, 리그닌은 강한 친핵성 하이드로설파이드 이온(HS−)에 의한 친핵성 공격으로 고알칼리성 매질에서 분해된다. 그러나 부반응으로 HS−는 리그닌의 메톡실기(OMe)를 공격하여 탈메틸화 반응을 일으켜 유리된 페놀레이트기(PhO−)를 생성하고 MeSH를 방출한다. 알칼리성으로 인해 MeSH는 쉽게 탈양성자화(MeSNa)되고, 생성된 MeS− 이온 역시 강한 친핵체로, 더 반응하여 다이메틸 설파이드가 된다. 이 화합물들은 액체에 남아 회수 보일러에서 연소되며, 여기서 황은 황화나트륨으로 회수된다.[4]메테인싸이올은 알루미늄 산화물 촉매 하에서 메탄올과 황화 수소 기체의 반응을 통해 상업적으로 제조된다.[10]
:CH3OH + H2S → CH3SH + H2O
실용적이지는 않지만, 요오드화 메틸과 티오요소의 반응으로도 제조할 수 있다.[11]
4. 용도
메테인싸이올은 천연가스 연료 등에 부취제로 사용된다.[12] 펄프 제조 과정에서 목재 부패 생성물로 발생하기도 한다. 티올류는 극소량으로도 매우 강한 악취를 나타내기 때문에, 무취 가스에 첨가하여 누출을 쉽게 감지할 수 있도록 하는 부취제로 사용된다.
4. 1. 산업적 용도
메테인싸이올은 주로 가금류 및 동물 사료의 식이 성분으로 사용되는 필수 아미노산인 메티오닌을 생산하는 데 사용된다.[10] 또한 플라스틱 산업에서 라디칼 중합의 조절제,[10] 살충제 제조의 전구체로 사용된다.이 화학 물질은 메탄과 잘 혼합되기 때문에 천연 가스 산업에서 냄새 첨가제로 사용된다. 이 혼합물의 특징적인 썩는 채소 냄새는 천연 가스 고객들이 잠재적인 가스 누출의 지표로 널리 알고 있다.[12]
4. 2. 부취제
메테인싸이올은 천연가스 연료 등에 부취제로 사용된다. 이 화학 물질은 천연 가스 산업에서 냄새 첨가제로 사용되는데, 이는 메탄과 잘 혼합되기 때문이다. 이 혼합물의 특징적인 썩는 채소 냄새는 천연 가스 고객들이 잠재적인 가스 누출의 지표로 널리 알고 있으며, 아주 작은 누출이라도 쉽게 감지할 수 있다.[12]
5. 안전성 및 사고 사례
메테인싸이올은 안전 보건 자료(SDS)에 따르면 매우 강하고 불쾌한 냄새가 나는 무색의 가연성 가스로 분류되며, 고농도에서는 독성이 강해 중추신경계에 영향을 미친다. 냄새 역치는 1ppb로 보고되었고, 미국 OSHA의 노출 기준은 10ppm이다.[13]
다음은 메테인싸이올과 관련된 주요 사고 사례이다.
- 2001년: 미시간 주 트렌턴 인근에서 발생한 철도 차량 화재로 3명이 사망하고 9명이 부상당했다.[14]
- 2014년 11월 15일: 듀폰의 텍사스 주 라 포르테 시설에서 메테인싸이올 누출 사고로 4명이 사망하고 1명이 부상당했다.[15][16] 듀폰은 이 사고에 대한 형사 과실을 인정하여 벌금 1200만달러와 기부금 400만달러를 지불하라는 명령을 받았다.[17][18]
- 2022년 7월 14일: 노스캐롤라이나 주 샬럿에서 메테인싸이올이 우발적으로 누출되었다. 부상자는 없었지만, 드문 기상 현상으로 인해 냄새가 몇 시간 동안 지속되었다. 많은 사람들이 천연 가스 누출을 경험하고 있다고 믿어, 다량의 긴급 전화가 접수되었고, 여러 지방 정부 사무실이 폐쇄되었다.[19]
- 2024년 4월 10일: 컬럼비아 가스의 "상류 공급업체"에 의해 예상보다 높은 수준의 메테인싸이올이 천연 가스 공급망에 우발적으로 누출되었다.[20] 이 누출은 오하이오 주 리치랜드 카운티, 애슐랜드 카운티, 로레인 카운티의 주민들에게 감지되었다. 수많은 학교가 휴교했으며, 냄새의 근원을 파악하기 전에 과도한 주의 차원에서 여러 대피령이 내려졌다. 알려진 부상자나 사망자는 없었다.
- 2005년 12월 26일: 러시아 상트페테르부르크의 소매점 마크시돔(Maksidom)에서 메테인싸이올로 추정되는 가스 살포 사건이 발생했다.[25] 상점에는 "크리스마스 기간 영업을 방해하겠다"는 내용의 협박장이 전달되었다. 같은 체인점에서도 타이머로 가스를 방출하도록 설정된 유리 용기가 발견되었다.
5. 1. 안전성
안전 보건 자료(SDS)는 메테인싸이올을 극도로 강하고 불쾌한 냄새가 나는 무색의 가연성 가스로 분류한다. 매우 높은 농도에서는 독성이 강하며 중추신경계에 영향을 미친다. 뚫고 들어오는 듯한 냄새는 위험한 농도에서 경고를 제공한다. 냄새 역치는 1 ppb로 보고되었다.[13] 미국 OSHA의 노출 기준은 10ppm으로 지정되어 있다.5. 2. 사고 사례
2001년, 미시간 주 트렌턴 인근에서 발생한 25000gal 규모의 철도 차량 화재로 3명이 사망하고 9명이 부상을 입었다.[14]2014년 11월 15일, 듀폰의 텍사스 주 라 포르테 시설에서 24,000파운드의 메테인싸이올이 누출되어 바람을 타고 주변 지역으로 퍼져 4명이 사망하고 1명이 부상을 입었다.[15][16] 2023년, 듀폰은 누출 사고에 대한 형사 과실을 인정했다. 이 회사는 1200만달러의 벌금을 지불하고 국립 어류 및 야생 동물 재단에 추가로 400만달러를 기부하라는 명령을 받았다.[17][18]
2022년 7월 14일, 노스캐롤라이나 주 샬럿에서 메테인싸이올이 우발적으로 누출되었다. 부상자는 없었지만, 드문 기상 현상으로 인해 냄새가 몇 시간 동안 지속되었다. 많은 사람들이 천연 가스 누출을 경험하고 있다고 믿어, 다량의 긴급 전화가 접수되었고, 여러 지방 정부 사무실이 폐쇄되었다.[19]
2024년 4월 10일, 컬럼비아 가스의 "상류 공급업체"에 의해 예상보다 높은 수준의 메테인싸이올이 천연 가스 공급망에 우발적으로 누출되었다.[20] 이 누출은 오하이오 주 리치랜드 카운티, 애슐랜드 카운티, 로레인 카운티의 주민들에게 감지되었다. 수많은 학교가 휴교했으며, 냄새의 근원을 파악하기 전에 과도한 주의 차원에서 여러 대피령이 내려졌다. 알려진 부상자나 사망자는 없었다.
2005년 12월 26일, 러시아 상트페테르부르크의 소매점 마크시돔(Maksidom)에서 메테인싸이올로 추정되는 가스가 살포되는 사건이 발생했다.[25] 상점에는 "크리스마스 기간 영업을 방해하겠다"는 내용의 협박장이 전달되었다. 같은 체인점에서도 타이머로 가스를 방출하도록 설정된 유리 용기가 발견되었다.
참조
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