크레졸
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1. 개요
크레졸은 페놀 고리에 메틸기가 치환된 구조를 가진 화합물로, 오르토-, 메타-, 파라- 크레졸의 세 가지 이성질체 형태로 존재하며, 혼합물 형태로 트리크레졸이라고도 불린다. 콜타르에서 추출하거나 클로로톨루엔의 가수분해, 페놀의 메틸화 반응을 통해 생산된다. 플라스틱, 살충제, 의약품 등의 전구체로 사용되며, 살균 및 소독 작용을 한다. 또한, 탄소 나노튜브 제조 기술에 활용되기도 한다. 크레졸에 노출되면 피부, 눈, 호흡기 자극, 심각한 장기 손상, 심지어 사망에 이를 수 있으며, 미국 산업안전보건청은 크레졸의 허용 노출 기준을 설정하고 있다.
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- 방부제 - 페놀
페놀은 벤젠 고리에 히드록시기가 결합된 약산성의 독성 가연성 방향족 화합물로, 플라스틱, 의약품, 염료 등 다양한 산업 분야에서 사용되지만 환경 오염을 유발할 수 있어 취급에 주의가 필요하며, 큐멘법으로 생산되고 과거 소독제 및 살균제로 사용되었으나 현재는 사용이 제한된다. - 방부제 - 클로르헥시딘
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2. 구조 및 생산
크레졸은 페놀 고리에 메틸기가 치환된 화학 구조를 가지며, ''오르토''-크레졸(''o''-크레졸), ''메타''-크레졸(''m''-크레졸), ''파라''-크레졸(''p''-크레졸)의 세 가지 이성질체가 있다. 이들은 단독 또는 혼합물로 존재하며, 혼합물은 크레졸 또는 '''트리크레졸'''이라고 불린다.[5][6]
세계 크레졸 공급량의 약 절반은 콜타르에서 추출된다. 나머지는 클로로톨루엔이나 관련 설폰산염의 가수분해로 생산된다. 페놀을 메탄올로 메틸화하는 방법도 있는데, 이 반응에는 산화 마그네슘이나 알루미나 등의 고체 산 촉매와 300°C 이상의 고온이 필요하다. 아니솔은 이러한 조건에서 크레졸로 변환된다.[5][6]
화학적 합성 방법으로는 큐멘법과 유사하게, 톨루엔과 프로필렌을 원료로 촉매 존재 하에 프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 아이소프로필톨루엔을 만들고, 이를 산화시켜 크레졸과 아세톤을 얻는다.
생성된 크레졸은 오르토, 메타, 파라 세 이성질체의 혼합물이므로, 분별 증류 등으로 추가 분리 및 정제한다. 소독용 등 순도가 중요하지 않은 경우에는 혼합물 상태로 사용된다.
2. 1. 이성질체
크레졸 분자는 페놀 고리에 메틸기가 치환된 화학 구조를 가지고 있다. 크레졸에는 다음과 같이 세 가지 이성질체가 존재한다.- ''오르토''-크레졸 (''o''-크레졸)
- ''메타''-크레졸 (''m''-크레졸)
- ''파라''-크레졸 (''p''-크레졸)
이러한 형태는 개별적으로 또는 혼합물로 존재하며, 이를 크레졸 또는 좀 더 구체적으로 '''트리크레졸'''이라고 부른다.[5][6]
크레졸의 또 다른 이성질체는 벤질 알코올 또는 ''알파''-크레졸(α-크레졸)이라고 한다. 벤질 알코올은 벤젠 고리에 메틸기 내에 하이드록시기를 가지고 있다.
2. 2. 생산 방법
크레졸은 페놀 고리에 메틸기가 치환된 화학 구조를 가지며, 세 가지 이성질체 형태가 존재한다. ''오르토''-크레졸 (''o''-크레졸), ''메타''-크레졸 (''m''-크레졸), ''파라''-크레졸 (''p''-크레졸)이 그것이며, 이들은 개별적으로 또는 혼합물 형태로 존재한다. 혼합물 형태는 크레졸 또는 '''트리크레졸'''이라고 불린다.크레졸의 세계 공급량 중 약 절반은 콜타르 추출로 얻어진다. 나머지는 클로로톨루엔 또는 관련 설폰산염의 가수분해를 통해 생산된다. 고체 산 촉매(주로 산화 마그네슘 또는 알루미나)를 사용하여 페놀을 메탄올로 메틸화하는 방법도 있는데, 이때 300°C 이상의 온도가 필요하다. 아니솔은 이러한 조건에서 크레졸로 변환된다.[5][6]
벤질 알코올(''알파''-크레졸)은 크레졸의 또 다른 이성질체이다. 벤질 알코올은 벤젠 고리의 메틸기에 하이드록시기를 가지고 있다.
화학적 합성 방법으로는 벤젠으로부터 페놀을 합성하는 큐멘법과 유사한 방식이 사용된다. 톨루엔과 프로필렌을 원료로, 촉매 존재 하에 프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 아이소프로필톨루엔을 생성하고, 이를 산화시켜 크레졸과 아세톤을 얻는다. 콜타르를 증류·정제하여 얻기도 한다.
이렇게 생성된 크레졸은 오르토, 메타, 파라 세 종류 이성질체의 혼합물이므로, 필요에 따라 분별 증류 등의 방법으로 추가적인 분리 및 정제 과정을 거친다. 소독용과 같이 순도가 크게 중요하지 않은 경우에는 혼합물 상태로 사용된다.
3. 용도
크레졸은 플라스틱, 살충제, 의약품, 염료 등 다른 화합물 및 재료를 만드는 데 사용되는 중간체이며, 세균의 세포막을 파괴하여 살균 및 소독 작용을 한다.[7][8] 최근에는 탄소 나노튜브 제조 기술 개발에도 사용되었다.[9][10] 3% 농도의 크레졸 수용액인 리졸(크레졸 비누액)은 병원 등에서 소독약으로 사용되었으나, 냄새와 취급 문제로 현재는 사용이 감소하고 있다. 과거 나병 없는 현 운동 당시 국립 한센병 요양소에서는 한센병 환자에게 고농도 크레졸 소독을 강요하기도 했다. 한편, p-크레졸은 당뇨병 예방 및 치료에도 효과가 있을 것으로 기대된다.[13]
3. 1. 산업적 용도
크레졸은 플라스틱, 살충제, 의약품, 염료 등 다양한 화합물 및 재료를 만드는 데 사용되는 전구체 또는 합성 중간체이다.[6]크레졸은 세균의 세포막을 파괴하여 살균 또는 소독 작용을 한다.[7][8]
최근에는 크레졸을 이용하여 탄소 나노튜브의 표면 특성을 바꾸는 추가적인 화학 물질 없이, 꼬이지 않고 분리된 탄소 나노튜브를 대규모로 제조하는 획기적인 기술이 개발되었다.[9][10]
3% 농도로 희석한 크레졸 수용액인 Lysol영어(크레졸 비누액)은 병원이나 진료소에서 소독약으로 사용되었으나, 특유의 강한 냄새와 취급이 어려워 의료기관에서의 사용은 줄어들고 있다. 오르토다이클로로벤젠과 크레졸을 섞은 약품은 푸세식 변소의 구더기를 제거하는 데 사용된다.
과거 나병 없는 현 운동 당시 국립 한센병 요양소에 수용된 한센병 환자들은 소독을 위해 고농도 크레졸 목욕을 강제로 시행당했다.
크레졸은 당뇨병 예방 보조제로도 기대된다. 교토대 등 공동 연구팀에 따르면 당뇨병 환자는 건강한 사람보다 p-크레졸의 혈중 농도가 낮았다. 쥐 실험 결과, 미량의 p-크레졸을 피하 투여하자 혈당이 낮아지고 인슐린 분비량이 증가했다. 당뇨병에 걸린 쥐 실험에서도 p-크레졸을 투여한 쥐의 인슐린 분비량이 더 많았다. 따라서 p-크레졸은 사람의 당뇨병 예방 및 치료에도 효과가 있을 것으로 기대된다.[13]
3. 2. 소독 및 방부
크레졸 살균제 또는 소독제의 작용 기전은 세균의 세포막 파괴에 기인한다.[7][8]크레올린은 19세기 소독제이다. 석탄산 비누도 19세기에 사용되었다. 오리지널 리졸 제형은 기본적으로 석탄산 비누의 수용액이다.[11] "리졸"은 이러한 크레졸 비누 용액을 지칭하는 일반 상표로 사용되었으며, 일부 전문 환경에서 여전히 사용된다. 3% 농도로 희석한 수용액인 리졸(크레졸 비누액)은 병원이나 진료소에서 소독약으로 사용되었지만, 특유의 강한 냄새와 취급의 어려움으로 인해 의료기관에서의 사용은 감소하고 있다. 오르토다이클로로벤젠과 크레졸을 배합한 약품은 푸세식 변소용 구더기(우지)를 죽이는 데 사용된다.
과거 나병 없는 현 운동에서 국립 한센병 요양소에 수용된 한센병 입소자에 대해 소독 목욕탕에 고농도의 크레졸에 담그는 행위가 이루어졌다.
3. 3. 기타 응용
크레졸은 플라스틱, 살충제, 의약품, 염료 등 다른 화합물 및 재료를 만드는 데 사용되는 중간체이다.[6]크레졸 살균제 또는 소독제의 작용은 세균의 세포막을 파괴하는 것이다.[7][8]
최근에는 크레졸을 사용하여 탄소 나노튜브의 표면 특성을 변경하는 추가적인 화학 물질 없이, 꼬이지 않고 분리된 탄소 나노튜브를 대규모로 제조하는 획기적인 기술을 개발하는 데 사용되었다.[9][10]
3% 농도로 희석한 수용액인 리졸(크레졸 비누액)은 병원이나 진료소에서 소독약으로 사용되었지만, 특유의 강한 냄새와 취급의 어려움으로 인해 의료기관에서의 사용은 감소하고 있다. 오르토다이클로로벤젠과 크레졸을 배합한 약품은 푸세식 변소용 구더기를 죽이는 데 사용된다.
과거 나병 없는 현 운동에서 국립 한센병 요양소에 수용된 한센병 환자에게 소독 목욕탕에서 고농도의 크레졸에 담그는 행위가 이루어졌다.
당뇨병 예방 보조제로도 기대되고 있다. 교토대 등 공동 연구팀에 따르면, 당뇨병 환자는 그렇지 않은 사람에 비해 p-크레졸의 혈중 농도가 낮았다. 쥐 실험에서 미량의 p-크레졸을 피하 투여한 결과 혈당치가 낮아지고, 혈당을 낮추는 인슐린의 분비량이 증가했다. 당뇨병에 걸린 쥐를 사용한 실험에서도 p-크레졸을 투여한 쥐의 인슐린 분비량이 많았다. 사람에 대해서도 당뇨병을 예방하고 치료할 수 있을 것으로 기대된다.[13]
4. 유도체
''p''-크레졸, ''o''-크레졸, ''m''-크레졸의 유도체는 다음과 같다.
- ''p''-크레졸 유도체
- 부틸화 하이드록시톨루엔
- ''o''-크레졸 유도체
- 인도-1
- MCPA
- MCPB
- 메코프롭
- 아토목세틴
- 메페네신
- ''m''-크레졸 유도체
- 아밀메타크레졸
- 베반톨롤
- 브로모크레솔 그린
- 부프라놀롤
- 클로로-''m''-크레졸
- 톨리미돈
4. 1. ''p''-크레졸 유도체
- 부틸화 하이드록시톨루엔은 흔한 산화 방지제이다.
쥐 실험에서 p영어-크레졸을 미량 피하 투여했을 때 혈당치가 낮아지고, 혈당을 낮추는 인슐린의 분비량이 증가했다. 당뇨병에 걸린 쥐를 사용한 실험에서도 p영어-크레졸을 투여한 쥐의 인슐린 분비량이 많았다. 따라서 p영어-크레졸은 사람의 당뇨병을 예방하고 치료할 수 있을 것으로 기대된다.[13]
4. 2. ''o''-크레졸 유도체
- 인도-1은 인기 있는 칼슘 지시약이다.
- MCPA는 (4-클로로-2-메틸페녹시)아세트산이다.
- MCPB는 4-(4-클로로-2-메틸페녹시)부탄산이다.
- 메코프롭은 (''RS'')-2-(4-클로로-2-메틸페녹시)프로판산이다.
- 아토목세틴은 아민의 일종으로, (3''R'')-''N''-메틸-3-(2-메틸페녹시)-3-페닐프로판-1-아민이다.
- 메페네신은 다이올의 일종으로, 3-(2-메틸페녹시)프로판-1,2-다이올이다.
4. 3. ''m''-크레졸 유도체
5. 건강 영향
크레졸은 흡입, 섭취하거나 피부에 접촉하면 매우 해로울 수 있다. 사람에게는 피부, 눈, 입, 목의 자극과 화상, 복통과 구토, 심장 손상, 빈혈, 간 및 신장 손상, 안면 마비, 혼수, 사망 등이 나타날 수 있다.[12]
단시간 고농도 크레졸 흡입은 코와 목을 자극한다. 저농도에서 장기간 흡입했을 때의 영향은 거의 알려져 있지 않다. 고농도 크레졸을 섭취하면 신장 문제, 입과 목의 화상, 복통, 구토, 혈액 및 신경계에 영향을 줄 수 있다. 고농도의 크레졸과 피부 접촉은 피부에 화상을 입히고 신장, 간, 혈액, 뇌, 폐를 손상시킬 수 있다. 동물을 대상으로 한 단기 및 장기 연구에서도 크레졸 노출로 인한 유사한 영향이 나타났다. 크레졸이 생식에 미치는 유해한 영향에 대한 사람 또는 동물 연구는 아직 없다. 저농도의 크레졸을 장기간 섭취하거나 피부에 접촉했을 때 어떤 영향이 있는지는 알려져 있지 않다.[12]
미국 산업안전보건청은 8시간 시간 가중 평균 5ppm(22mg/m3)의 허용 노출 기준을 설정했으며, 미국 국립 산업 안전 보건 연구원은 2.3ppm(10mg/m3)의 권고 노출 기준을 권장한다.[12] 3% 농도로 희석한 수용액인 리졸(크레졸 비누액)은 병원이나 진료소에서 소독약으로 사용되었지만, 특유의 강한 냄새와 취급의 어려움으로 인해 의료기관에서의 사용은 감소하고 있다. 오르토다이클로로벤젠과 크레졸을 배합한 약품은 푸세식 변소용 구더기(우지)를 죽이는 데 사용된다.[12]
과거 나병 없는 현 운동에서 국립 한센병 요양소에 수용된 한센병 입소자에게 소독 목욕탕에 고농도의 크레졸을 담그는 행위가 있었다.[12] 한편, 교토대 등 공동 연구팀에 따르면 당뇨병 환자는 그렇지 않은 사람에 비해 p-크레졸의 혈중 농도가 낮았다. 쥐 실험에서 미량의 p-크레졸을 피하 투여한 결과 혈당치가 낮아지고, 혈당을 낮추는 인슐린의 분비량이 증가했다. 당뇨병에 걸린 쥐를 사용한 실험에서도 p-크레졸을 투여한 쥐의 인슐린 분비량이 많았다. 사람에게도 당뇨병을 예방하고 치료할 수 있을 것으로 기대된다.[13]
5. 1. 노출 경로 및 영향
크레졸을 흡입, 섭취하거나 피부에 바르면 매우 해로울 수 있다. 사람에게서 관찰되는 영향으로는 피부, 눈, 입, 목의 자극과 화상, 복통과 구토, 심장 손상, 빈혈, 간 및 신장 손상, 안면 마비, 혼수, 사망 등이 있다.[12]단시간 동안 높은 농도의 크레졸을 흡입하면 코와 목이 자극받는다. 더 낮은 농도에서 장시간 크레졸을 흡입했을 때의 영향은 거의 알려져 있지 않다.[12]
높은 농도를 섭취하면 신장 문제, 입과 목의 화상, 복통, 구토, 혈액 및 신경계에 영향이 나타난다.[12]
높은 농도의 크레졸과 피부 접촉을 하면 피부에 화상을 입고 신장, 간, 혈액, 뇌, 폐가 손상될 수 있다.[12]
동물 대상 단기 및 장기 연구에서도 크레졸 노출로 인한 유사한 영향이 나타났다. 크레졸이 생식에 미치는 유해한 영향에 대한 인간 또는 동물 연구는 아직 없다.[12]
낮은 농도의 크레졸을 장기간 섭취하거나 피부에 접촉했을 때 어떤 영향이 있는지는 알려져 있지 않다.[12]
미국 산업안전보건청은 8시간 시간 가중 평균에 대해 5ppm(22mg/m3)의 허용 노출 기준을 설정했으며, 미국 국립 산업 안전 보건 연구원은 2.3ppm(10mg/m3)의 권고 노출 기준을 권장한다.[12]
3% 농도로 희석한 수용액인 리졸(크레졸 비누액)은 병원이나 진료소에서 소독약으로 사용되었지만, 특유의 강한 냄새와 취급의 어려움으로 인해 의료기관에서의 사용은 감소하고 있다. 오르토다이클로로벤젠과 크레졸을 배합한 약품은 푸세식 변소용 구더기(우지)를 죽이는 데 사용된다.[12]
과거 나병 없는 현 운동에서 국립 한센병 요양소에 수용된 한센병 입소자에게 소독 목욕탕에 고농도 크레졸을 사용한 행위가 있었다.[12] 당뇨병 예방 보조제로도 기대된다. 교토대 등 공동 연구팀에 따르면, 당뇨병 환자는 p-크레졸 혈중 농도가 낮았다. 쥐 실험에서 미량의 p-크레졸을 피하 투여한 결과 혈당치가 낮아지고, 인슐린 분비량이 증가했다. 당뇨병에 걸린 쥐 실험에서도 p-크레졸을 투여한 쥐의 인슐린 분비량이 많았다. 사람에게도 당뇨병 예방 및 치료 효과가 있을 것으로 기대된다.[13]
5. 2. 노출 기준
크레졸을 흡입, 섭취하거나 피부에 바르면 매우 해로울 수 있다. 사람에게서는 피부, 눈, 입, 목의 자극과 화상, 복통, 구토, 심장 손상, 빈혈, 간 및 신장 손상, 안면 마비, 혼수, 사망 등이 관찰된다.단시간 동안 높은 농도의 크레졸을 흡입하면 코와 목이 자극받는다. 더 낮은 농도에서 장기간 크레졸을 흡입했을 때의 영향은 거의 알려져 있지 않다.
고농도 크레졸 섭취 시 신장 문제, 입과 목의 화상, 복통, 구토, 혈액 및 신경계 영향이 나타난다.
고농도 크레졸과 피부 접촉 시 피부 화상과 신장, 간, 혈액, 뇌, 폐 손상이 발생할 수 있다.
동물 대상 단기 및 장기 연구에서도 크레졸 노출로 인한 유사한 영향이 나타났다. 크레졸이 생식에 미치는 유해한 영향에 대한 인간 또는 동물 연구는 아직 없다.
저농도 크레졸 장기 섭취 또는 피부 접촉 시 영향은 알려져 있지 않다.
미국 산업안전보건청은 8시간 시간 가중 평균 5ppm (22mg/m3)의 허용 노출 기준을 설정했으며, 미국 국립 산업 안전 보건 연구원은 2.3ppm (10mg/m3)의 권고 노출 기준을 권장한다.[12]
참조
[1]
문서
o-CRESOL (ICSC)
http://www.inchem.or[...]
[2]
문서
m-CRESOL (ICSC)
http://www.inchem.or[...]
[3]
문서
p-CRESOL (ICSC)
http://www.inchem.or[...]
[4]
웹사이트
o-cresol
https://pubchem.ncbi[...]
2018-01-16
[5]
논문
"''p''-Cresol"
[6]
간행물
Cresols and Xylenols
Wiley-VCH, Weinheim
[7]
논문
Studies on the Mechanism of Action of Phenolic Disinfectants I
[8]
뉴스
IDENTIFICATION Name Cresol
https://go.drugbank.[...]
DrugBank Online
2020-06-12
[9]
웹사이트
Making carbon nanotubes as usable as common plastics: Researchers discover that cresols disperse carbon nanotubes at unprecedentedly high concentrations
http://www.scienceda[...]
ScienceDaily, Northwestern University
2018-05-15
[10]
논문
Additive-free carbon nanotube dispersions, pastes, gels, and doughs in cresols
2018-05-29
[11]
서적
THE HANDBOOK OF SOAP MANUFACTURE no
http://www.gutenberg[...]
SCOTT, GREENWOOD & SON
[12]
문서
Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Cresol (o, m, p isomers)
https://www.cdc.gov/[...]
[13]
뉴스
クレゾール、糖尿病に有効 動物実験で、予防・治療に可能性―京大など
時事通信
2020-02-29
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