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불변 끓음 혼합물

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목차

1. 개요

불변 끓음 혼합물(Azeotrope)은 끓는점에서의 액체와 기체의 조성이 동일하여 증류로 성분 분리가 어려운 혼합물을 의미한다. 1911년 존 웨이드와 리차드 윌리엄 메리먼에 의해 명명되었으며, 이중 공비, 삼중 공비 등 다양한 종류가 존재한다. 최소 끓는점 혼합물(양의 공비 혼합물)과 최대 끓는점 혼합물(음의 공비 혼합물)이 있으며, 라울의 법칙에서 벗어나는 경우 형성된다. 공비 혼합물 분리를 위해 압력 스윙 증류, 공비 증류, 추출 증류, 화학 작용 분리, 염 효과 증류, 투과 증발법 등 다양한 방법이 사용된다.

2. 어원

'아제오트로프'라는 용어는 그리스어 단어 ζέειν (끓다)과 τρόπος (방향)에서 유래되었으며, 접두사 α- (아-)를 사용하여 전체적으로 "끓여도 변화 없음"이라는 의미를 갖는다. 이 용어는 1911년 영국의 화학자 존 웨이드[8]와 리차드 윌리엄 메리먼[9]에 의해 만들어졌다. 아제오트로프는 증류에 의해 조성이 변하지 않기 때문에 (특히 오래된 문헌에서) '끓는점 불변 혼합물'이라고도 불린다.[32][33]

3. 종류

라울의 법칙으로부터의 편차에 따라 공비 혼합물은 양의 공비 혼합물과 음의 공비 혼합물로 분류된다. 이 외에도 이중 공비 혼합물과 복잡계(안장형 공비 혼합물)가 존재한다.

3. 1. 양의 공비 혼합물 (최저 끓는점 혼합물)

라울의 법칙에서 큰 양의 편차를 보이는 용액은 특정 조성에서 최소 끓는점을 갖는 공비 혼합물을 형성한다. 일반적으로 양의 공비 혼합물은 다른 비율의 성분보다 낮은 온도에서 끓는다. 양의 공비 혼합물은 최소 끓는 혼합물 또는 압력 최대 공비 혼합물이라고도 한다.

잘 알려진 예로는 95.63%의 에탄올과 4.37%의 물(질량 기준)로 구성된 에탄올-물 혼합물(당의 발효에 의해 얻어짐)이 있으며, 78.2 °C에서 끓는다.[10] 에탄올은 78.4 °C에서 끓고, 물은 100 °C에서 끓지만, 공비 혼합물은 78.2 °C에서 끓으며, 이는 구성 성분보다 낮다.[11] 실제로 78.2 °C는 대기압에서 에탄올/물 용액이 끓을 수 있는 최저 온도이다. 일단 이 조성이 달성되면 액체와 증기는 동일한 조성을 가지며 더 이상의 분리가 일어나지 않는다.

정 공비 혼합물 – 클로로포름과 메탄올의 혼합물


정 공비 혼합물의 상 다이어그램. 세로축은 온도, 가로축은 조성


두 용매 혼합물의 끓임과 재응축은 화학 상태의 변화이므로 상 다이어그램으로 가장 잘 설명된다. 압력이 일정하게 유지되면 두 개의 가변 매개변수는 온도와 조성이다.

인접한 다이어그램은 가상의 성분 X와 Y의 양의 공비 혼합물을 보여준다. 하단 트레이스는 다양한 조성의 끓는점을 보여준다. 하단 트레이스 아래에서는 액상만 평형 상태에 있다. 상단 트레이스는 주어진 온도에서 액체 위의 증기 조성을 보여준다. 상단 트레이스 위에서는 증기만 평형 상태에 있다. 두 트레이스 사이에는 액체 및 증기 상이 동시에 평형 상태로 존재한다. 예를 들어, 25% X : 75% Y 혼합물을 온도 AB로 가열하면 조성 B의 증기가 조성 A의 액체 위에 생성된다. 공비 혼합물은 두 곡선이 접하는 다이어그램의 점이다. 수평 및 수직 단계는 반복적인 증류의 경로를 보여준다. 점 A는 비공비 혼합물의 끓는점이다. 해당 온도에서 분리되는 증기는 조성 B를 갖는다. 곡선의 모양은 B에서의 증기가 점 A에서의 액체보다 성분 X가 더 풍부해야 함을 요구한다.[2] 증기는 증기-액체 평형(VLE) 시스템에서 물리적으로 분리되어 점 C로 냉각되어 응축된다. 결과적인 액체(점 C)는 이제 점 A에서보다 X가 더 풍부하다. 수집된 액체를 다시 끓이면 점 D로 진행되고, 이러한 방식으로 진행된다. 단계별 진행은 반복적인 증류가 공비 혼합물보다 성분 X가 더 풍부한 증류물을 생성할 수 없음을 보여준다. 공비 혼합물 점의 오른쪽에서 시작하면 다른 방향에서 공비 혼합물 점으로 접근하는 동일한 단계별 프로세스가 발생한다.

3. 2. 음의 공비 혼합물 (최고 끓는점 혼합물)

라울의 법칙에서 큰 음의 편차를 보이는 용액은 특정 조성에서 최대 끓는점을 갖는 공비 혼합물을 형성한다. 즉, 혼합물의 끓는점이 각 성분의 끓는점보다 높아진다.

음의 공비 혼합물 – 폼산과 물의 혼합물


음의 공비 혼합물의 상 다이어그램. 세로축은 온도, 가로축은 조성


일반적인 예로 질산과 물의 혼합물이 있다. 이 혼합물은 약 68%의 질산과 32%의 물로 구성되며(질량 기준), 끓는점은 120.2°C이다. 염산은 20.2%의 염화수소와 79.8%의 물(질량 기준)로 구성된 공비 혼합물을 형성하며, 이 혼합물의 끓는점은 110°C이다. 염화 수소는 -85°C에서 끓고 물은 100°C에서 끓지만, 공비 혼합물은 이보다 높은 110°C에서 끓는다.

다른 예시는 다음과 같다.

  • 플루오르화 수소산 (35.6%) / 물, 111.35°C에서 끓음
  • 과염소산 (71.6%) / 물, 203°C에서 끓음
  • 황산 (98.3%) / 물, 338°C에서 끓음


음의 공비 혼합물은 '최대 끓는점 혼합물' 또는 '압력 최소 공비 혼합물'이라고도 불린다.

3. 3. 이중 공비 혼합물

최저 끓는점과 최고 끓는점을 모두 포함하는 더 복잡한 공비 혼합물도 존재한다. 이러한 시스템을 이중 공비 혼합물이라고 하며, 두 개의 공비 조성과 끓는점을 갖는다. 예시로는 물과 ''N''-메틸에틸렌디아민[12][36], 그리고 벤젠과 헥사플루오로벤젠이 있다.

3. 4. 복잡계 (안장형 공비 혼합물)

세 가지 이상의 성분으로 구성된 공비 혼합물 중에는 양의 공비 혼합물이나 음의 공비 혼합물로 분류되지 않는 경우가 있다. 예를 들어 30% 아세톤, 47% 클로로포름, 23% 메탄올로 구성된 삼원 공비 혼합물은 57.5 °C에서 끓는다. 이 성분들의 각 쌍은 이원 공비 혼합물을 형성하지만, 클로로포름/메탄올과 아세톤/메탄올은 모두 양성 공비 혼합물을 형성하는 반면 클로로포름/아세톤은 음성 공비 혼합물을 형성한다. 결과적으로 생성된 삼원 공비 혼합물은 양성도 음성도 아니다. 끓는점은 아세톤과 클로로포름의 끓는점 사이에 있으므로 최대 또는 최소 끓는점이 아니다. 이러한 유형의 시스템을 안장 공비 혼합물이라고 한다.[13] 세 개 이상의 성분 시스템만이 안장형 공비 혼합물을 형성할 수 있다.

4. 균질 및 불균질 공비 혼합물

혼합물의 구성 성분이 모든 비율에서 완전히 혼합될 수 있다면, 이 유형의 공비 혼합물은 균질 공비 혼합물이라고 불린다. 예를 들어, 에탄올은 어떤 양이든 물과 혼합하여 균질 용액을 형성할 수 있다.

혼합물의 구성 성분이 완전히 혼합되지 않으면 혼화성 간극 내에서 공비 혼합물을 찾을 수 있다. 이러한 유형의 공비 혼합물을 불균질 공비 혼합물 또는 헤테로아제오트로프라고 한다. 헤테로아제오트로프 증류에는 두 개의 액체 상이 있다. 불균질 공비 혼합물은 온도 최소 공비 혼합물 거동과 결합된 경우에만 알려져 있다. 예를 들어, 같은 부피의 클로로포름(20 °C에서 물 용해도 0.8g/100ml)과 물을 함께 흔든 다음 그대로 두면 액체가 두 개의 층으로 분리된다. 층 분석 결과 상층은 대부분 물이고 소량의 클로로포름이 녹아 있으며, 하층은 대부분 클로로포름이고 소량의 물이 녹아 있다. 두 층을 함께 가열하면 층 시스템이 53.3 °C에서 끓게 되는데, 이는 클로로포름의 끓는점(61.2 °C) 또는 물의 끓는점(100 °C)보다 낮다. 증기는 각 액체 층이 얼마나 존재하든 관계없이 97.0%의 클로로포름과 3.0%의 물로 구성된다(두 층이 모두 존재하는 경우). 증기를 재응축하면 응축액에서 층이 다시 형성되며, 이 경우 상층의 부피가 4.4%, 하층의 부피가 95.6%인 고정된 비율로 층이 형성된다.[14]


5. 존재 조건

공비 혼합물은 혼합물이 라울의 법칙에서 벗어날 때 형성된다. 즉, 이상 용액에서 벗어나는 정도가 클수록 공비 혼합물이 형성될 가능성이 높아진다.

선택된 일정한 온도에서 혼합물의 조성을 함수로 하는 총 증기 압력


라울의 법칙은 이상 혼합물의 증기 압력을 예측한다. 간단히 말해, 라울의 법칙에 따르면 구성 분자는 서로에게 자신들에게 하는 것과 동일한 정도로 달라붙는다. 예를 들어 구성 성분이 X와 Y인 경우, X는 X와 X, Y와 Y가 하는 것과 거의 같은 에너지로 Y에 달라붙는다.

라울의 법칙에서 벗어나는 양의 편차는 구성 성분이 서로에 대한 비친화도를 가질 때 발생한다. 즉, X는 X에, Y는 Y에 X가 Y에 달라붙는 것보다 더 잘 달라붙는다. 이는 혼합물이 순수한 구성 성분보다 분자의 총 친화도가 적어지기 때문에, 분자는 서로 달라붙은 상, 즉 액체상에서 기체상으로 더 쉽게 탈출한다.

X가 X와 Y가 Y에 달라붙는 것보다 더 적극적으로 Y에 달라붙는 경우, 라울의 법칙에서 벗어나는 음의 편차가 발생한다. 이 경우 혼합물의 분자가 순수한 구성 성분보다 더 많이 달라붙고 있으므로 서로 달라붙은 액체상에서 탈출하는 것을 더 꺼린다.[2]

편차가 몰 분율 그래프에 대한 증기 압력에서 국소적인 최대값 또는 최소값을 일으킬 정도로 클 때, 해당 지점에서 용액 위의 증기는 액체의 조성과 동일하게 되며 공비 혼합물이 생성되는 것은 깁스-듀헴 방정식의 수학적 결과이다.[16]

인접한 다이어그램은 구성 성분 X와 Y의 세 가지 가상 혼합물의 총 증기 압력을 보여준다. 플롯 전체의 온도는 일정하다고 가정한다. 중앙 추적선은 직선인데, 이는 라울의 법칙이 이상 혼합물에 대해 예측하는 것이다. 일반적으로 ''n''-헥세인과 ''n''-헵테인과 같이 화학적으로 유사한 용매의 혼합물만 이상 혼합물에 가깝게 형성되어 라울의 법칙을 거의 준수한다.

상단 추적선은 라울의 법칙에서 벗어나는 양의 편차를 보이는 비이상 혼합물을 보여주는데, 여기서 구성 성분 X와 Y의 총 증기 압력의 합은 라울의 법칙이 예측하는 것보다 크다. 상단 추적선은 접선이 수평인 지점이 있을 정도로 충분히 벗어난다. 혼합물이 양의 편차를 보이고 접선이 수평인 지점이 있으면, 해당 지점의 조성이 양의 공비 혼합물이다.[17] 이 지점에서 총 증기 압력은 최대값에 있다.

마찬가지로 하단 추적선은 라울의 법칙에서 벗어나는 음의 편차를 보이는 비이상 혼합물을 보여주며, 추적선에 대한 접선이 수평인 조성에서는 음의 공비 혼합물이 존재한다. 이것은 또한 총 증기 압력이 최소인 지점이기도 하다.[17]

6. 분리

음의 공비 혼합물을 증류하면 잔류물은 원래 혼합물보다 공비 조성에 더 가까워진다. 예를 들어, 염산은 염화 수소 함량이 20.2% 이하일 때 증류 후 남은 용액에 염화 수소가 더 많아지고, 20.2%를 초과하면 염화 수소가 줄어든다. 충분히 오래 증류하면 잔류 액체는 공비 비율에 가까워진다.[41]

반면, 양의 공비 혼합물은 증류 후 잔류물이 원래 혼합물보다 공비 조성에서 멀어진다. 예를 들어, 에탄올과 물을 50:50으로 혼합하여 증류하면 증류액은 에탄올 80%, 물 20%가 되어 공비 혼합물에 더 가까워지고, 남은 용액은 에탄올이 적어진다.[42] 80/20% 혼합물을 다시 증류하면 증류액은 에탄올 87%, 물 13%가 된다. 반복 증류를 통해 혼합물은 공비 비율인 95.5/4.5%에 점차 가까워지지만, 이 비율을 초과하는 증류액은 얻을 수 없다.[43]

일반적인 증류로는 공비 혼합물을 분리할 수 없기 때문에, '공비 혼합물 파괴'라고도 불리는 특수 분리 기술이 필요하다.[37] 이러한 분리 기술에는 압력 스윙 증류, 공비 증류, 추출 증류, 화학 작용 분리, 염 효과 증류, 투과 증발법 및 기타 막 분리법 등이 있다.

6. 1. 압력 스윙 증류 (Pressure Swing Distillation)

공비 혼합물의 조성은 압력에 따라 변한다. 이러한 특성을 이용하여 공비 혼합물을 분리하는 방법을 압력 스윙 증류라고 한다.

압력 변화에 따른 공비 혼합물의 조성 변화


가상의 공비 혼합물 X와 Y를 생각해보자. 위 그림은 저압과 고압에서의 상평형도를 나타낸다. 고압에서는 X의 비율이 더 높다. 점 A에서 시작하여 가능한 한 고농도의 X를 분리하는 것이 목표이다.

1. 저압 정류 (A → B): 저압에서 증류를 하면, 점 B와 같이 A와 같은 쪽에 있는 증류액을 얻을 수 있다. 공비 조성에 가까워질수록 끓는점 차이가 거의 없어진다.

2. 고압 정류 (C → D): 이 증류액을 고압으로 옮기면 점 C에서 끓는다. 여기서 다시 증류하면, 점 D와 같이 고압 공비점과 같은 쪽에 있는 증류액을 얻을 수 있다.

3. 저압 스트리핑 (E → 목표 순도): 이 증류액을 다시 저압으로 되돌리면 점 E에서 끓는다. 점 E는 저압 공비점의 반대쪽에 위치한다. 점 E에서 끓는 용액은 잔류물이 증류액보다 X를 더 많이 포함한다. 즉, 연속적인 증류를 통해 잔류물의 X 농도를 원하는 만큼 높일 수 있다.

  • 정류(Rectification): 증류액(탑 부분)을 보존하며, 끓는점이 점차 낮아진다.
  • 스트리핑(Stripping): 잔류물(바닥 부분)을 보존하며, 끓는점이 점차 높아진다.


5%의 물과 95%의 테트라하이드로푸란 혼합물은 1기압과 8기압 사이의 압력 스윙을 이용하여 경제적으로 분리할 수 있는 대표적인 예이다. 반면, 물과 에탄올 공비 혼합물은 압력 변화에 따른 조성 변화가 크지 않아 압력 스윙 증류로 분리하기 어렵다.[13] 이 경우에는 다른 용매를 첨가하거나[22] 추출 증류를 사용해야 한다.

6. 2. 공비 증류 (Azeotropic Distillation)

화학자와 화학 공학자들은 혼합물을 구성 성분으로 분리하기 위해 증류를 사용한다. 하지만 증류는 공비 혼합물의 구성 성분을 분리할 수 없기 때문에, 공비 혼합물의 분리('공비 혼합물 파괴'라고도 함)는 많은 관심을 받는다.[13]

공비 혼합물 분리 방법으로는 제3의 물질, 즉 ''동반 물질''을 추가하여 공비 혼합물 구성 성분 중 하나의 휘발성에 영향을 주는 방법이 있다. 이러한 방법으로, 동반 물질을 이성분 공비 혼합물에 첨가하여 삼성분 공비 혼합물을 형성하고, 생성된 혼합물을 증류하는 것을 공비 혼합물 증류라고 한다. 가장 잘 알려진 예시는 벤젠 또는 사이클로헥산을 물/에탄올 공비 혼합물에 첨가하는 것이다. 사이클로헥산을 동반 물질로 사용하면, 삼성분 공비 혼합물은 물 7%, 에탄올 17%, 사이클로헥산 76%로 구성되며, 62.1°C에서 끓는다.[23] 충분한 양의 사이클로헥산을 물/에탄올 공비 혼합물에 첨가하여 모든 물이 삼성분 공비 혼합물에 참여하도록 하면, 혼합물을 끓일 때 공비 혼합물이 증발하여 과량의 에탄올로 거의 전적으로 구성된 잔류물을 남길 수 있다.[13]

6. 3. 추출 증류 (Extractive Distillation)

추출 증류는 공비 혼합물 증류와 유사하지만, 추출제(entrainer)가 공비 혼합물의 어떤 구성 성분보다 덜 휘발성이라는 점이 다르다. 예를 들어, 20% 아세톤과 80% 클로로포름의 공비 혼합물은 물을 첨가하고 그 결과를 증류하여 분리할 수 있다. 물은 아세톤이 우선적으로 용해되는 별도의 층을 형성한다. 그 결과, 증류액은 원래의 공비 혼합물보다 클로로포름이 더 풍부하게 된다.[13]

6. 4. 화학 작용 분리 (Chemical Action Separation)

구성 성분 중 하나와 강하게 반응하는 물질을 첨가하여 분리하는 방법이다. 예를 들어, 물과 에탄올 혼합물에 산화 칼슘을 넣어 흔들면, 산화 칼슘이 물과 강하게 반응하여 비휘발성 화합물인 수산화 칼슘을 형성한다. 여과를 통해 수산화 칼슘을 분리하고, 여과액을 다시 증류하면 순도 100%의 에탄올을 얻을 수 있다.[47]

다른 예로, 1.2%의 물과 98.8%의 다이에틸 에테르로 구성된 혼합물이 있다. 다이에틸 에테르는 물을 매우 강하게 붙잡고 있어, 나트륨 금속과 같은 강력한 건조제를 첨가해야만 완전히 건조된 다이에틸 에테르를 얻을 수 있다.[47] 무수 염화 칼슘은 저렴하고 대부분의 비수성 용매와 반응하지 않아 다양한 용매를 건조하는 데 사용된다. 클로로포름은 염화 칼슘으로 효과적으로 건조할 수 있는 용매의 예이다.[47]

6. 5. 염 효과 증류 (Distillation Using a Dissolved Salt)

혼합물에 염을 용해시키면, 그 용매의 끓는점이 항상 상승하는데, 이는 용매의 휘발성을 저하시키기 때문이다. 염이 혼합물의 특정 성분에는 잘 용해되지만, 다른 성분에는 용해되지 않는 경우, 잘 용해되는 성분의 휘발성은 감소하고 다른 성분은 영향을 받지 않는다. 이러한 방식으로, 예를 들어 아세트산칼륨을 용해시켜 증류함으로써 물/에탄올 공비 혼합물을 분리할 수 있다.[13]

6. 6. 투과 증발법 및 기타 막 분리법 (Pervaporation and Other Membrane Methods)

투과 증발법은 액체가 기체 상태로 변할 때, 특정 성분에 대해 다른 성분보다 투과성이 높은 막을 사용하여 공비 혼합물을 분리하는 방법이다. 막은 액체와 기체 상 사이에 설치된다. 또 다른 막 분리 기술인 증기 투과는 성분들이 완전히 기체 상태에서 막을 통과한다. 모든 막 방법에서, 막은 유체를 투과액 (막을 통과하는 부분)과 잔류액 (막에 남는 부분)으로 분리한다. 막이 특정 성분에 대해 투과성이 높으면, 투과액은 잔류액보다 해당 성분을 더 많이 포함하게 된다.[13]

참조

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