뷰테인

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1. 개요

뷰테인은 4개의 탄소 원자를 가진 알케인으로, 상온에서 기체 상태로 존재하는 무색 무취의 가연성 물질이다. 1849년 에드워드 프랭클랜드에 의해 처음 합성되었으며, 1864년 에드먼드 로널즈가 원유에서 발견하고 그 성질을 기술했다. 뷰테인은 노말 뷰테인과 아이소뷰테인 두 가지 이성질체를 가지며, 가솔린 혼합, 연료 가스, 에어로졸 추진제, 냉매, 라이터 연료 등 다양한 용도로 사용된다. 뷰테인 흡입은 졸림, 질식, 부정맥 등을 유발하며, 심각한 경우 사망에 이를 수 있다.

뷰테인 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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부탄의 루이스 구조

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부탄의 골격 구조

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부탄 분자의 볼-앤-스틱 모델

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부탄 분자의 공간 채우기 모델

관용명	부틸 하이드라이드 쿼테인 R600
IUPAC 명칭	테트라카베인 (권장되지 않음)

식별 정보

CAS 등록번호	106-97-8
PubChem CID	7843
ChemSpider ID	7555
UNII	6LV4FOR43R
EC 번호	203-448-7
UN 번호	1011
KEGG	D03186
MeSH	부탄
ChEBI	37808
ChEMBL	134702
RTECS 번호	EJ4200000
Beilstein Registry Number	969129
Gmelin 참조	1148
SMILES	CCCC
표준 InChI	1S/C4H10/c1-3-4-2/h3-4H2,1-2H3
표준 InChIKey	IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N

물리적 성질

분자식	C4H10
외형	무색 기체
냄새	휘발유 또는 천연 가스 유사
밀도	2.48 kg/m³ (15°C에서)
녹는점	133 ~ 139 K (-140 ~ -134 °C)
끓는점	272 ~ 274 K (-1 ~ 1 °C)
용해도	61 mg/L (20°C에서)
LogP	2.745
자기 감수율	-57.4·10⁻⁶ cm³/mol
증기압	~170 kPa (283 K에서)
헨리 상수	11 nmol Pa⁻¹ kg⁻¹

열화학

표준 생성 엔탈피	−126.3–−124.9 kJ/mol
표준 연소 엔탈피	−2.8781–−2.8769 MJ/mol
열용량	98.49 J/(K·mol)

위험성

신호어	위험
H 문구	H220
P 문구	P210
NFPA 704	건강: 1 화재: 4 반응성: 0 기타: SA
인화점	−60 °C
자연 발화점	405 °C
폭발 한계	1.8–8.4%
PEL	없음
IDLH	1600 ppm
REL	TWA 800 ppm (1900 mg/m³)

관련 알케인	프로페인 아이소뷰테인 펜테인
기타 화합물	퍼플루오로뷰테인

2. 역사

에드워드 프랭클랜드는 1849년 아이오딘화 에틸과 아연을 반응시켜 뷰테인을 처음 합성하였다. 그러나 그는 에틸 라디칼이 이량체화된다는 사실을 알지 못해, 생성된 물질을 정확하게 식별하지 못했다.

1864년 에드먼드 로널즈는 원유에서 뷰테인을 발견하고 그 성질을 처음으로 기술하였다. 그는 당시 알려져 있던 뷰티르산의 이름을 따서 "뷰틸의 수소화물"이라고 명명했다. 1860년대에는 "뷰틸 수소화물", "테트릴의 수소화물", "테트릴 수소화물", "다이에틸" 또는 "에틸 에틸리드" 등 다른 이름들이 사용되었다. 아우구스트 빌헬름 폰 호프만은 1866년 체계적인 명명법에서 "쿼테인"이라는 이름을 제안했으며, 현대적인 이름(뷰테인)은 1874년경 독일어에서 영어로 도입되었다.

1910년대 이전까지 뷰테인은 실용적으로 많이 사용되지 않았다. W. 스넬링이 뷰테인과 프로페인을 휘발유의 성분으로 확인하면서 널리 사용되기 시작하였다. 그는 이 물질들을 냉각하면 부피가 감소된 액체 상태로 가압 용기에 저장할 수 있다는 것을 발견했다. 1911년, 스넬링의 액화 석유 가스가 대중에게 공개되었고, 혼합물을 생산하는 그의 방법은 1913년에 특허를 받았다. 뷰테인은 21세기에 가장 많이 생산되는 산업 화학 물질 중 하나이며, 매년 약 80~90 (미국 40, 36)가 미국에서 생산된다.

3. 물리화학적 성질

뷰테인은 아이소뷰테인(i-뷰테인, 메틸프로페인)과 노말 뷰테인(n-뷰테인)의 두 가지 이성질체로 존재한다.

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좌우로 밀어서 보기

일반명	노말 뷰테인 비분지 뷰테인 n-뷰테인	아이소뷰테인 i-뷰테인
IUPAC명	뷰테인	메틸프로페인
분자 도해	--	--
골격 도해	--	아이소뷰테인

3.1. 밀도

뷰테인의 밀도는 저장소의 온도와 압력에 따라 크게 달라진다. 예를 들어, 액체 뷰테인의 밀도는 571.8kg/m3 (압력 최대 2MPa, 온도 27°C)이며, 625.5kg/m3 (압력 최대 2MPa, 온도 -13°C)이다.

3.2. 이성질체

Butane^영어은 2가지 이성질체가 존재한다. 노말 뷰테인(n-뷰테인)과 아이소뷰테인(i-뷰테인, 메틸프로페인)이다.

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일반명	노말 뷰테인 비분지 뷰테인 n-뷰테인	아이소뷰테인 i-뷰테인
IUPAC명	뷰테인	메틸프로페인
분자 도해	--	--
골격 도해	--	아이소뷰테인

중심 C-C 결합에 대한 회전은 n-뷰테인에 대해 두 가지 다른 입체 형태 (트랜스 및 고쉬)를 생성한다.

4. 화학 반응

산소가 충분한 환경에서 뷰테인(부탄)은 완전 연소를 통해 이산화 탄소와 물을 생성한다. 산소가 부족한 환경에서는 불완전 연소로 인해 탄소(그을음) 또는 일산화 탄소가 생성될 수 있다.

: 2 C₄H₁₀ + 13 O₂ → 8 CO₂ + 10 H₂O

n-뷰테인은 듀폰의 무수 말레산 제조를 위한 촉매 공정의 원료로 사용된다.

: 2 CH₃CH₂CH₂CH₃ + 7 O₂ → 2 C₂H₂(CO)₂O + 8 H₂O

모든 탄화수소와 마찬가지로, n-뷰테인은 자유 라디칼 염소화 반응을 거쳐 1-클로로뷰테인과 2-클로로뷰테인, 그리고 더 고도로 염소화된 유도체를 생성한다. 염소화 반응의 상대적인 속도는 두 종류의 C-H 결합에 대한 서로 다른 결합 해리 에너지(각각 425 및 411 kJ/mol)에 의해 부분적으로 설명된다.

5. 용도

일반 뷰테인은 가솔린 혼합, 연료 가스, 향 추출 용매로 단독으로 또는 프로페인과 혼합하여 사용되며, 에틸렌 및 부타디엔 제조의 원료로 사용된다. 아이소뷰테인은 주로 정유 공장에서 자동차 가솔린의 옥탄가를 높이는 데 사용된다.

프로페인 등 다른 탄화수소와 혼합하면 액화 석유 가스(LPG)가 된다. 대한민국에서는 LPG 자동차 연료(오토 가스)의 주요 성분으로 사용되며, 겨울철 등 한랭기를 제외하고 뷰테인과 프로페인의 비율은 8:2이다. 뷰테인은 탈취제와 같은 에어로졸 스프레이의 추진제로도 사용된다.

순수 뷰테인, 특히 아이소뷰테인은 냉매로 사용되며, 오존층 파괴 물질인 할로메탄을 냉장고, 냉동고 및 에어컨 시스템에서 대부분 대체했다. 뷰테인의 작동 압력은 디클로로디플루오로메탄(R-12)과 같은 할로메탄의 작동 압력보다 낮다.

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뷰테인은 일반 라이터나 뷰테인 토치의 연료로 사용되며, 요리, 바비큐 및 캠핑용 스토브의 연료로 병에 담겨 판매된다.

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한랭지에서는 뷰테인 용기가 기화되지 않는 경우가 있어 프로페인이나 아이소뷰테인을 혼합하여 사용한다.

6. 인체에의 영향

뷰테인의 흡입은 졸림, 질식, 부정맥, 동상을 일으킬 수 있으며, 심한 경우 빠른 시간 안에 사망에 이르게 할 수 있다. 뷰테인을 사람 목에 직접 뿌리면 뷰테인 액체의 부피가 증가하면서 성문경련을 일으키기도 한다.

2010년 ISCD 연구에서 약물 유해성 전문가들의 진술을 바탕으로 다양한 약물(합법 및 불법)의 순위를 매긴 표. 뷰테인은 전체적으로 14번째로 위험한 약물로 밝혀졌다.

뷰테인 흡입은 행복감, 졸음, 의식 불명, 질식, 심장 부정맥, 혈압 변동, 일시적인 기억 상실 등을 유발할 수 있으며, 직접 고압 용기에서 오용할 경우 질식 및 심실 세동으로 인한 사망을 초래할 수 있다. 뷰테인은 혈액에 들어가 몇 초 안에 중독을 일으킨다. 뷰테인은 영국에서 가장 흔하게 오용되는 휘발성 물질이며, 2000년 용제 관련 사망의 52%를 차지했다. 뷰테인을 목에 직접 분사하면 액체 제트가 -20°C까지 빠르게 냉각되어 팽창하면서 장기간 후두경련을 일으킬 수 있다. 1970년 Bass에 의해 처음 기술된 급성 흡입사 증후군은 용제 관련 사망의 가장 흔한 단일 원인으로, 알려진 치명적 사례의 55%를 차지한다.