뷰티르산

3. 화학적 성질

뷰티르산은 물, 에탄올 및 에테르에 쉽게 용해되는 유성의 무색 액체이며 염화 칼슘과 같은 염으로 포화되어 액상으로부터 분리될 수 있다.^[98] 중크롬산 칼륨과 황산을 사용하여 이산화 탄소와 아세트산으로 산화되는 반면, 알칼리성 과망간산 칼륨은 뷰티르산을 이산화 탄소로 산화시킨다. 칼슘 염인 Ca(C₄H₇O₂)₂·H₂O 은 뜨거운 물보다 차가운 물에 더 잘 녹는다.^[98]

이소뷰티르산(2-메틸프로판산)은 뷰티르산의 구조 이성질체이다.^[98] 뷰티르산은 전형적인 카르복시산으로 반응하여 아미드, 에스터, 무수물 및 클로라이드 유도체를 생성할 수 있다.^[29] 뷰티릴 클로라이드는 다른 유도체를 얻는 데 일반적으로 사용되는 중간체이다.^[29]

뷰티르산(酪酸)은 상온에서 pKa 4.82의 약산이며, 아세트산(酢酸)의 pKa는 4.76이다.^[83] 뷰티르산의 밀도는 0.96 g/cm³이고, 분자량은 88.11이다. 표준압력에서 녹는점은 −7.9 ℃, 끓는점은 164 ℃이며, 상온 상압에서는 무색의 유상 액체로 존재한다.

카르복시기(-COOH)를 가지고 있으므로 물과 잘 섞이지만, 식염수에는 잘 녹지 않으므로, 뷰티르산 수용액에 다량의 식염을 가하면 분리할 수 있다.

4. 생화학

뷰티르산은 혐기성 세균에 의해 발효되어 만들어진다.^[20] 1861년 루이 파스퇴르가 이 경로를 발견했다. 뷰티르산을 생성하는 세균은 다음과 같다.

• 클로스트리디움 부티리쿰(Clostridium butyricum)
• 클로스트리디움 클루이베리(Clostridium kluyveri)
• 클로스트리디움 파스퇴리아눔(Clostridium pasteurianum)
• 파에칼리박테리움 프라우스니치이(Faecalibacterium prausnitzii)
• 푸소박테리움 뉴클레아툼(Fusobacterium nucleatum)
• 뷰티리비브리오 피브리솔벤스(Butyrivibrio fibrisolvens)
• 유박테리움 리모숨(Eubacterium limosum)

포도당 한 분자당 3개의 ATP가 생성된다.

클로스트리디움 아세토뷰틸리쿰(Clostridium acetobutylicum), 클로스트리디움 베이제린키이(Clostridium beijerinckii), 클로스트리디움 테타노모르품(Clostridium tetanomorphum), 클로스트리디움 아우란티뷰티리쿰(Clostridium aurantibutyricum) 등은 뷰티르산 발효 후 아세톤과 ''n''-부탄올을 생성하기도 한다. pH가 5 이하로 떨어지면 부탄올과 아세톤 생산으로 전환한다.

내산성 전분, 귀리겨, 펙틴, 구아 검 등은 결장 세균에 의해 단쇄지방산(SCFA)으로 변환되며, 뷰티르산은 이 과정의 주요 생성물이다.^[14][22] 내산성 전분은 다른 식이섬유보다 더 많은 뷰티르산을 생성한다.^[23] 프룩탄은 뷰티르산 생성에 기여하는 프리바이오틱스 식이섬유이며, 밀,^[26] 호밀, 보리, 양파, 마늘 등에 많다.^[27][28]

뷰티르산은 FFAR2, FFAR3의 작용 물질이며, 니아신 수용체 1(NIACR1, GPR109A)의 작용 물질이기도 하다.^{[122][127][131]} 또한 히스톤 탈아세틸화효소 저해제(HDAC1, HDAC2, HDAC3, HDAC8)로 작용한다.^[122]

뷰티르산은 모노카복실레이트 수송체를 통해 혈액뇌장벽을 통과하며, SLC5A8(SMCT1), SLC27A1(FATP1), SLC27A4(FATP4)도 뷰티레이트 통과에 관여한다.^[124]

뷰티르산은 인체에서 다양한 기능을 수행하며, 특히 장 건강과 면역에 중요

• 대장 세포 에너지원: 대장 세포의 주요 에너지원이며, 부족하면 자가소화(자기소화)를 겪는다.^[138]
• 면역 조절, 항염증: 조절 T 세포 생성 촉진, 염증성 사이토카인 생성 억제.^[131][128]
• 항균: 항균 펩타이드 LL-37 생성 촉진.^{[128][129][130]}
• 항암: 결장 종양 세포 억제, 정상 결장상피 세포 촉진 ("뷰티레이트의 역설").^[139]
• 당뇨병 개선: 인슐린 민감성 개선, 혈당 조절에 도움 (동물 모델 및 제2형 당뇨병 환자 대상 연구).^[145]

4. 1. 생합성

• ''클로스트리디움 부티리쿰(Clostridium butyricum)''
• ''클로스트리디움 클루이베리(Clostridium kluyveri)''
• ''클로스트리디움 파스퇴리아눔(Clostridium pasteurianum)''
• ''파에칼리박테리움 프라우스니치이(Faecalibacterium prausnitzii)''
• ''푸소박테리움 뉴클레아툼(Fusobacterium nucleatum)''
• ''뷰티리비브리오 피브리솔벤스(Butyrivibrio fibrisolvens)''
• ''유박테리움 리모숨(Eubacterium limosum)''

발효의 마지막 단계에서 ATP가 생성된다. 각 포도당 분자당 3개의 ATP가 생성되는데, 이는 상대적으로 높은 수율이다. 이 발효에 대한 균형 방정식은 다음과 같다.

:

몇몇 종은 뷰티르산 발효로 시작하는 대체 경로에서 아세톤과 ''n''-부탄올을 생성한다. 이러한 종 중 일부는 다음과 같다.

• ''클로스트리디움 아세토뷰틸리쿰(Clostridium acetobutylicum)''
• ''클로스트리디움 베이제린키이(Clostridium beijerinckii)''
• ''클로스트리디움 테타노모르품(Clostridium tetanomorphum)''
• ''클로스트리디움 아우란티뷰티리쿰(Clostridium aurantibutyricum)''

• 아세토아세틸 CoA → 아세토아세테이트 → 아세톤
• 아세토아세틸 CoA → 뷰티릴 CoA → 뷰티랄데하이드 → 부탄올

4. 2. 약리학

일반적으로 전사인자는 히스톤이 DNA와 단단하게 결합된 영역(즉, 탈아세틸화된, 예를 들어 이질염색질)에 접근할 수 없을 것으로 생각된다. 따라서, 뷰티르산은 프로모터에서 전사 활성을 증가시키는 것으로 생각되며,^[122] 히스톤 탈아세틸화효소 활성으로 인해 보통 침묵되거나 하향 조절된다.

전신 순환을 하는 뷰티르산은 모노카복실레이트 수송체(즉, SLC16A 수송체들의 일종)를 통해 혈액뇌장벽을 용이하게 통과할 수 있다.^[123][124] 세포막을 가로지르는 뷰티레이트의 통과를 매개하는 다른 수송체로는 SLC5A8(SMCT1), SLC27A1(FATP1), SLC27A4(FATP4)가 있다.^[124]

4. 3. 인체 내 영향

• 대장 세포의 에너지원: 뷰티르산은 대장 세포의 주요 에너지원으로 사용되며, 대장 세포가 뷰티르산을 에너지원으로 사용하지 못하면 자가소화(자기소화)를 겪는다.^[138]
• 면역 조절 및 항염증 효과: 뷰티르산은 조절 T 세포 생성을 촉진하고, 염증성 사이토카인 생성을 억제하여 장내 염증을 완화한다.^[131][128] 또한, 뷰티르산은 히스톤 탈아세틸화효소 저해를 통해 부분적으로 매개되는 IFN-γ–STAT1 신호전달경로를 억제함으로써 대장 염증을 막는다.^[132]
• 항균 효과: 뷰티르산은 항균 펩타이드 LL-37 생성을 촉진하여 장내 유해균 증식을 억제한다.^{[128][129][130]}
• 항암 효과: 뷰티르산은 결장 종양 세포는 억제하고, 정상적인 결장상피 세포는 촉진시키는 "뷰티레이트의 역설(butyrate paradox)"을 보인다.^[139] 결장암 세포의 증식을 억제하고 세포자멸사를 유도하며, 혈관신생을 억제한다.^[74] 그러나 일부 연구에서는 뷰티르산이 암 발생을 촉진할 수 있다는 상반된 결과도 보고되고 있다.^[142][143]
• 당뇨병 개선 효과: 뷰티르산은 모델 동물과 제2형 당뇨병 환자에서 "심각한 면역 대사 효과"를 유도하여 인슐린 민감성을 개선하고 혈당 조절에 도움을 줄 수 있다는 연구 결과가 있다.^[145]

5. 존재

뷰티르산은 버터, 파르메산 치즈, 우유와 같은 유제품에서 발견되며, 동물성 지방과 식물성 기름에도 존재한다.^[13][14] 뷰티르산의 트라이글리세라이드는 버터의 3~4%를 차지한다.^[11] 뷰티르산은 땀이나 구토물에서도 발견되며 체취의 원인이 되기도 한다.^[13][14] 개와 같이 후각이 발달한 포유류는 10ppb에서도 뷰티르산을 감지할 수 있지만, 인간은 10ppm 이상의 농도에서만 감지할 수 있다.^[15]

뷰티르산은 파스닙(''Pastinaca sativa'')^[18], 은행나무 종자^[19] 등에 옥틸 에스터 형태로 존재한다.

뷰티르산은 사람의 대장 내에서 장내 미생물에 의해 생성되며,^[84] 특히 초식동물의 반추위에서 많이 생성된다.^[84]

6. 제조

뷰티르산은 당분 또는 녹말의 발효에 의해 산업적으로 제조되며, 탄산 칼슘은 제조 공정에서 형성된 산을 중화하기 위해 첨가된다. 녹말의 뷰티르산 발효는 고초균(Bacillus subtilis)의 직접 첨가에 의해 촉진된다.^[7]

산업적으로 뷰티르산은 프로펜과 합성가스로부터 히드로포르밀화를 통해 생성되며, 부티르알데히드를 형성한 후 산화된다.

: H₂ + CO + CH₃CH=CH₂ → CH₃CH₂CH₂CHO → 뷰티르산

염화칼슘과 같은 염으로 포화시켜 수용액으로부터 분리할 수 있다. 칼슘염, Ca(C₄H₇O₂)₂ '''·''' H₂O는 차가운 물보다 뜨거운 물에 용해도가 낮다.

공업적으로는 부탄올이나 부티르알데히드의 산화에 의해 만들어진다.

7. 사용

뷰티르산은 다양한 뷰티레이트 에스터 제조에 사용된다. 메틸 뷰티레이트와 같은 뷰티르산의 저분자 에스터는 대부분 기분 좋은 향과 맛을 가지므로, 식품 및 향수에 첨가제로 사용된다.^[99] 뷰티르산은 EU FLAVIS 데이터베이스(번호 08.005)에서 식품 향료로 승인되었으며, 병원성 세균의 증식을 감소시키는 능력 때문에 동물 사료 보충제로도 사용된다.^[99]

강한 냄새 때문에 뷰티르산은 낚시 미끼 첨가제로도 사용되었다.^[100] 잉어(''Cyprinus carpio'') 미끼에 사용되는 상업적으로 이용 가능한 많은 향들은 에스터 염기로 뷰티르산을 사용한다. 뷰티르산 자체 또는 뷰티르산이 첨가된 물질에 어류가 유인되는지는 불분명하지만, 뷰티르산은 유럽 잉어나 유럽 납줄개의 입맛에 맞는 몇몇 유기산들 중 하나였다.^[101]

뷰티르산은 아세트산과 함께 셀룰로스와 반응하여 셀룰로스 아세테이트 뷰티레이트(CAB)를 생산할 수 있으며, 이는 다양한 도구, 부품 및 코팅에 사용된다.^[104] CAB는 셀룰로스 아세테이트보다 분해에 대한 저항성이 더 크지만,^[104] 열기 및 습기에 노출되면 뷰티르산을 방출하며 분해될 수 있다.^[105]

과거에 뷰티르산은 해양 생물 보호 단체가 일본 고래잡이 선원들을 방해하기 위한 악취탄으로 사용한 사례가 있다.^[102]

8. 안전성

뷰티르산을 취급할 때는 위험을 최소화하기 위해 고무 또는 PVC 장갑, 보호 안경, 화학 반응 저항성 옷, 신발과 같은 개인 보호 장비를 사용해야 한다.

뷰티르산을 흡입하면 목이 아프고, 기침, 작열감, 호흡 곤란을 유발할 수 있다. 섭취하면 복통, 쇼크 및 쇠약을 초래할 수 있다. 뷰티르산에 물리적으로 노출되면 통증, 물집, 피부 화상을 유발할 수 있지만, 눈에 노출되면 통증, 심한 화상 및 시력 저하를 초래할 수 있다.^[98] 피부와 점막을 부식시키며 수생 생물에 유해하다. ICSC에서는 "누출물 처리" 항목에서 환경으로의 무처리 방출을 금지하고 있다. 소방법에서 규정하는 제4류 위험물 제3석유류에 해당한다.^[86]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 문서 CRC90
_[3] 웹사이트 Butanoic acid http://chemister.ru/[...] Chemister.ru 2007-03-19
_[4] 논문 Crystal structure of butyric acid https://escholarship[...]
_[5] 웹사이트 2020-10-27
_[6] 웹사이트 2020-10-27
_[7] 서적 Carboxylic Acids, Aliphatic
_[8] 간행물 Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie https://books.google[...] Annales de chimie
_[9] 간행물 Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie https://books.google[...] Journal de Pharmacie et des sciences accessoires
_[10] 서적 Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale https://archive.org/[...] F.G. Levrault
_[11] 논문 Stepwise Discriminant Analysis of Free Fatty Acid Profiles for Identifying Sources of Lipolytic Enzymes in Rancid Butter
_[12] 웹사이트 ICSC 1334 – Butyric acid http://www.inchem.or[...] Inchem.org 1998-11-23
_[13] 논문 Short Chain Fatty Acids in the Colon and Peripheral Tissues: A Focus on Butyrate, Colon Cancer, Obesity and Insulin Resistance
_[14] 논문 Formation of short chain fatty acids by the gut microbiota and their impact on human metabolism
_[15] 웹사이트 Butyric acid http://www.thegoodsc[...] 2020-10-26
_[16] 논문 International Union of Basic and Clinical Pharmacology. LXXXII: Nomenclature and Classification of Hydroxy-carboxylic Acid Receptors (GPR81, GPR109A, and GPR109B) 2011-06
_[17] 웹사이트 Hydroxycarboxylic acid receptors http://www.guidetoph[...] International Union of Basic and Clinical Pharmacology 2018-07-13
_[18] 논문 Behavioral responses of the parsnip webworm to host plant volatiles
_[19] 서적 Biology of Plants https://archive.org/[...] W. H. Freemanand Company 2018-10-11
_[20] 논문 The Genome of ''Clostridium kluyveri'', a Strict Anaerobe with Unique Metabolic Features
_[21] 논문 Butyric acid production by Clostridium butyricum with integrated extraction and pertraction https://linkinghub.e[...] 1999-10
_[22] 논문 Microbial degradation products influence colon cancer risk: the butyrate controversy 2004-02
_[23] 논문 Prebiotic digestion and fermentation 2001-02
_[24] 논문 Effect of feed on the composition of milk fat 1991-09
_[25] 논문 Bifidobacteria and Butyrate-Producing Colon Bacteria: Importance and Strategies for Their Stimulation in the Human Gut
_[26] 웹사이트 Frequently asked questions in the area of diet and IBS http://www.med.monas[...] Department of Gastroenterology Translational Nutrition Science, Monash University, Victoria, Australia 2016-03-24
_[27] 논문 Evidence-based dietary management of functional gastrointestinal symptoms: The FODMAP approach 2010-02-01
_[28] 논문 Food components and irritable bowel syndrome 2015-05-01
_[29] 서적 General and Synthetic Methods
_[30] 서적 Industrial Plastics: Theory and Applications Cengage Learning 2015
_[31] 뉴스 Care of Plastics: Malignant plastics http://cool.conserva[...] Conservation OnLine 2017-05-29
_[32] 웹사이트 Freezer Baits http://www.nutrabait[...]
_[33] 논문 Taste preferences in fishes
_[34] 뉴스 Japanese Whalers Injured by Acid-Firing Activists http://www.newser.co[...] 2010-02-10
_[35] 웹사이트 Butyric acid http://www.guidetoph[...] International Union of Basic and Clinical Pharmacology 2018-07-13
_[36] 웹사이트 Butanoic acid and Sodium butyrate http://www.bindingdb[...] The Binding Database 2020-10-27
_[37] 논문 Butyrate, neuroepigenetics and the gut microbiome: Can a high fiber diet improve brain health? 2016-06-01
_[38] 논문 Pharmacokinetics of rectal drug administration, Part I. General considerations and clinical applications of centrally acting drugs https://pubmed.ncbi.[...] 1991-07-01
_[39] 논문 Small molecular drug transfer across the blood–brain barrier via carrier-mediated transport systems
_[40] 논문 Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain
_[41] 백과사전 Butyric acid http://www.hmdb.ca/m[...] University of Alberta 2015-08-15
_[42] 웹사이트 Butanoate metabolism – Reference pathway http://www.genome.jp[...] Kanehisa Laboratories 2017-11-01
_[43] 논문 The Microbiome and Butyrate Regulate Energy Metabolism and Autophagy in the Mammalian Colon 2011-05-04
_[44] 웹사이트 triacylglycerol lipase – Homo sapiens http://www.brenda-en[...] Technische Universität Braunschweig. 2015-05-25
_[45] 논문 Dietary gut microbial metabolites, short-chain fatty acids, and host metabolic regulation
_[46] 논문 Microbiota and diabetes: an evolving relationship 2014-09-01
_[47] 논문 Reduced genetic potential for butyrate fermentation in the gut microbiome of infants who develop allergic sensitization 2019-12-01
_[48] 논문 The human gut microbiome in early-onset type 1 diabetes from the TEDDY study 2018-01-01
_[49] 논문 Molecular link between dietary fibre, gut microbiota and health
_[50] 논문 Behçet's syndrome patients exhibit specific microbiome signature 2015-04-01
_[51] 논문 A metagenomic study of the gut microbiome in Behcet's disease 2018-08-04
_[52] 논문 Clostridioides difficile infection: history, epidemiology, risk factors, prevention, clinical manifestations, treatment, and future options https://journals.asm[...] 2024-02-29
_[53] 논문 Microbiome-driven allergic lung inflammation is ameliorated by short chain fatty acids 2018-05-01
_[54] 논문 Commensal microbe-derived butyrate induces the differentiation of colonic regulatory T cells 2013-11-13
_[55] 논문 Metabolites produced by commensal bacteria promote peripheral regulatory T-cell generation 2013-11-13
_[56] 논문 Regulation of the effector function of CD8+ T cells by gut microbiota-derived metabolite butyrate 2018-09-26
_[57] 논문 Conserved anti-inflammatory effects and sensing of butyrate in zebrafish 2020-11-09
_[58] 논문 Diet is a major factor governing the fecal butyrate-producing community structure across Mammalia, Aves and Reptilia
_[59] 논문 Human antimicrobial peptides and proteins
_[60] 논문 Destructive effects of butyrate on the cell envelope of Helicobacter pylori
_[61] 논문 Cholesterol enhances Helicobacter pylori resistance to antibiotics and LL-37
_[62] 논문 The environment of regulatory T cell biology: cytokines, metabolites, and the microbiome 2015-02-01
_[63] 논문 Butyrate suppresses colonic inflammation through HDAC1-dependent Fas upregulation and Fas-mediated apoptosis of T cells
_[64] 논문 Nutritional or pharmacological activation of HCA(2) ameliorates neuroinflammation
_[65] 논문 GPR109A and vascular inflammation 2013-05-01
_[66] 논문 Anti-inflammatory effects of the hydroxycarboxylic acid receptor 2 2016-02-01
_[67] 논문 The homeostatic role of neuropeptide Y in immune function and its impact on mood and behaviour
_[68] 논문 Mechanisms linking dietary fiber, gut microbiota and colon cancer prevention 2014-01-01
_[69] 논문 Effects of Intestinal Microbial–Elaborated Butyrate on Oncogenic Signaling Pathways https://www.mdpi.com[...]
_[70] 논문 Oncogenic Ras promotes butyrate-induced apoptosis through inhibition of gelsolin expression 2004-08-01
_[71] 저널 Butyrate-induced transcriptional changes in human colonic mucosa
_[72] 저널 Revisit dietary fiber on colorectal cancer: butyrate and its role on prevention and treatment 2015-07-30
_[73] 저널 Butyrate suppresses colonic inflammation through HDAC1-dependent Fas upregulation and Fas-mediated apoptosis of T cells 2012-06-15
_[74] 저널 Butyrate-induced phosphatase regulates VEGF and angiogenesis via Sp1 2008-10
_[75] 웹사이트 Low-carb diet cuts risk of colon cancer, study finds University of Toronto Media Room https://media.utoron[...] 2016-05-04
_[76] 저널 Gut microbial metabolism drives transformation of MSH2-deficient colon epithelial cells 2014-07-17
_[77] 저널 Effect of butyrate enemas on the colonic mucosa in distal ulcerative colitis 1992
_[78] 저널 Transcriptional and epigenetic mechanisms of addiction 2011-11
_[79] 저널 Epigenetic mechanisms of drug addiction 2014-01
_[80] 저널 Regulation of chromatin states by drugs of abuse 2015-02
_[81] 저널 Epigenetics: a link between addiction and social environment 2017-08
_[82] 저널 Mécanismes épigénétiques et troubles de l'usage d'alcool : une cible thérapeutique intéressante? 2017
_[83] 웹사이트 Adimix Sodium Butanoate information. http://www.linkan.se[...]
_[84] 간행물 発酵性食物繊維としてのフラクトオリゴ糖の医療用食品への適用
_[85] 간행물 腸管細胞増殖と腸管フローラ
_[86] 웹사이트 法規情報 https://www.tcichemi[...] 東京化成工業株式会社
_[87] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) Royal Society of Chemistry 2014
_[88] 문서 CRC90
_[89] 웹인용 butanoic acid http://chemister.ru/[...] Chemister.ru 2007-03-19
_[90] 저널 Crystal structure of butyric acid https://escholarship[...]
_[91] 웹사이트 2014-06-13
_[92] 웹사이트 2014-06-13
_[93] 웹인용 Butanoic Acid http://www.caslab.co[...] ALS Environmental 2014-06-13
_[94] 뉴스 Dark may be king, but milk chocolate makes a move https://www.nytimes.[...] 2008-02-13
_[95] 서적 Lettre de M. Chevreul à MM. les rédacteurs des Annales de chimie https://books.google[...] 1815
_[96] 서적 Extrait d'une lettre de M. Chevreul à MM. les Rédacteurs du Journal de Pharmacie https://books.google[...] 1817
_[97] 서적 Recherches chimiques sur les corps gras d'origine animale https://books.google[...] F.G. Levrault 1823
_[98] 웹사이트 ICSC 1334 – BUTYRIC ACID http://www.inchem.or[...] Inchem.org 1998-11-23
_[99] 웹사이트 Supplementation of Coated Butyric Acid in the Feed Reduces Colonization and Shedding of Salmonella in Poultry http://ps.fass.org/c[...] Ps.fass.org
_[100] 웹사이트 Freezer Baits http://www.nutrabait[...] nutrabaits.net
_[101] 저널 Taste preferences in fishes
_[102] 뉴스 Japanese Whalers Injured by Acid-Firing Activists http://www.newser.co[...] newser.com 2010-02-10
_[103] 웹사이트 National Abortion Federation, HISTORY OF VIOLENCE Butyric Acid Attacks http://www.prochoice[...] Prochoice.org
_[104] 서적 Industrial Plastics: Theory and Applications Cengage Learning 2015
_[105] 뉴스 Care of Plastics: Malignant plastics http://cool.conserva[...] Conservation OnLine
_[106] 웹사이트 Why screwdriver handles smell like vomit and make your tongue numb. http://www.garagejou[...] 2017-05-29
_[107] 저널 Microbial degradation products influence colon cancer risk: the butyrate controversy http://jn.nutrition.[...] 2004-02-01
_[108] 저널 Prebiotic digestion and fermentation 2001-02-01
_[109] 저널 Effect of feed on the composition of milk fat http://download.jour[...] 1991-09-01
_[110] 웹사이트 Frequently asked questions in the area of diet and IBS http://www.med.monas[...] 2016-03-24
_[111] 저널 Evidence-based dietary management of functional gastrointestinal symptoms: The FODMAP approach 2010-02-01
_[112] 저널 Food components and irritable bowel syndrome 2015-05-01
_[113] 저널 Brain metabolism during fasting 1967-10-01
_[114] 저널 Dietary Sulforaphane, a Histone Deacetylase Inhibitor for Cancer Prevention 2009-12-01
_[115] 저널 Sulforaphane induces cell type–specific apoptosis in human breast cancer cell lines http://mct.aacrjourn[...] 2007-03-01
_[116] 저널 Sulforaphane promotes murine hair growth by accelerating the degradation of dihydrotestosterone 2016-03-25
_[117] 저널 Analysis and anti-Helicobacter activity of sulforaphane and related compounds present in broccoli ( Brassica oleracea L.) sprouts 2010-06-09
_[118] 저널 Sulforaphane improves cognitive function administered following traumatic brain injury 2009-08-28
_[119] 저널 The potential to intensify sulforaphane formation in cooked broccoli (Brassica oleracea var. italica) using mustard seeds (Sinapis alba) https://www.research[...]
_[120] 저널 Mechanisms of inhibition of chemical toxicity and carcinogenesis by diallyl sulfide (DAS) and related compounds from garlic 2001-03-01
_[121] 저널 Diallyl disulfide induces apoptosis of human colon tumor cells http://carcin.oxford[...] 1996-04-01
_[122] 저널 Butyrate, neuroepigenetics and the gut microbiome: Can a high fiber diet improve brain health? http://www.sciencedi[...] 2016-06-01
_[123] 저널 Small molecular drug transfer across the blood-brain barrier via carrier-mediated transport systems
_[124] 저널 Role of monocarboxylate transporters in drug delivery to the brain
_[125] 백과사전 Butyric acid http://www.hmdb.ca/m[...] University of Alberta 2015-08-15
_[126] 웹사이트 triacylglycerol lipase – Homo sapiens http://www.brenda-en[...] Technische Universität Braunschweig. 2015-05-25
_[127] 저널 Dietary gut microbial metabolites, short-chain fatty acids, and host metabolic regulation
_[128] 저널 Human antimicrobial peptides and proteins
_[129] 저널 Destructive effects of butyrate on the cell envelope of Helicobacter pylori
_[130] 저널 Cholesterol enhances Helicobacter pylori resistance to antibiotics and LL-37
_[131] 저널 The environment of regulatory T cell biology: cytokines, metabolites, and the microbiome 2015-02-01
_[132] 저널 Butyrate suppresses colonic inflammation through HDAC1-dependent Fas upregulation and Fas-mediated apoptosis of T cells
_[133] 저널 Nutritional or pharmacological activation of HCA(2) ameliorates neuroinflammation
_[134] 저널 GPR109A and vascular inflammation 2013-05-01
_[135] 저널 Anti-inflammatory effects of the hydroxycarboxylic acid receptor 2 2016-02-01
_[136] 저널 A novel treatment target for Parkinson's disease 2014-12-01
_[137] 저널 The homeostatic role of neuropeptide Y in immune function and its impact on mood and behaviour
_[138] 저널 The Microbiome and Butyrate Regulate Energy Metabolism and Autophagy in the Mammalian Colon 2011-05-04
_[139] 저널 Butyrate-induced transcriptional changes in human colonic mucosa http://www.posone.or[...]
_[140] 저널 Oncogenic Ras promotes butyrate-induced apoptosis through inhibition of gelsolin expression http://www.jbc.org/c[...] 2004-08-01
_[141] 서적 Microbial Degradation Products Influence Colon Cancer Risk: the Butyrate Controversy J. Nutr.
_[142] 웹인용 Low-carb diet cuts risk of colon cancer, study finds University of Toronto Media Room http://media.utoront[...] 2016-05-04
_[143] 저널 Gut microbial metabolism drives transformation of MSH2-deficient colon epithelial cells 2014-07-17
_[144] 웹인용 Colon Cancer Shuts Down Receptor That Could Shut It Down https://www.scienced[...] 2016-05-04
_[145] 저널 Microbiota and diabetes: an evolving relationship 2014-09-01