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살리실산 메틸

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목차

1. 개요

살리실산 메틸은 식물에서 발견되는 유기 화합물로, 1843년 프랑스 화학자에 의해 처음 분리되었다. 식물의 방어 기작 및 꽃 향기의 구성 요소로 작용하며, 상업적으로는 살리실산과 메탄올의 에스테르화 반응을 통해 생산된다. 고농도에서는 관절통 및 근육통 치료를 위한 첩부제와 저농도에서는 식품 첨가물, 향료, 구강 청결제 등에 사용된다. 살리실산 메틸은 잠재적으로 유해하며, 과다 섭취 시 치명적일 수 있다. 영국 약전과 일본 약국방에 등재되어 있다.

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살리실산 메틸 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격 구조
골격 구조
공-막대 모델
공-막대 모델
공간 채우기 모델
공간 채우기 모델
투명한 액체 샘플
투명한 액체 샘플
IUPAC 명칭메틸 2-하이드록시벤조에이트
기타 이름살리실산 메틸 에스터
윈터그린 오일
자작나무 오일
히메코우지 기름
겨울 녹색 기름
식별 정보
약리학적 활성 화합물 데이터베이스2431
펍켐4133
켐스파이더 ID13848808
UNIILAV5U5022Y
인치1/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
인치키OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYAD
켐블108545
표준 인치1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3
표준 인치키OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호119-36-8
KEGGD01087
EC 번호204-317-7
CHEBI31832
RTECSVO4725000
스마일즈O=C(OC)c1ccccc1O
약칭MeS
특성
분자식C8H8O3
몰 질량152.1494 g/mol
겉모습무색 액체
냄새달콤하고 뿌리 같은 향
밀도1.174 g/cm³
녹는점-8.6 °C
어는점-9 °C
끓는점222 °C
굴절률1.538
용해도0.639 g/L (21 °C)
아세톤 용해도10.1 g/g (30 °C)
기타 용해도유기 용매와 혼합 가능
증기압1 mmHg (54 °C)
pKa9.8
자기 감수율-8.630e-5 cm³/mol
상대 증기 밀도5.26
위험성
신호어경고
H-구H302
P-구P264, P270, P280, P301+312, P302+352, P305+351+338, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P501
인화점96 °C
주요 위험유해함
NFPA 704H: 2
F: 1
R: 0
S: 없음
자동 발화점452.7 °C
관련 화합물
기타 화합물살리실산
살리실산 아이소아밀
기타 정보
분해 온도340–350 °C

2. 생합성 및 생성

많은 식물들이 소량의 살리실산 메틸을 생산하며, 특히 병원균 감염과 같은 생물학적 스트레스에 반응하여 그 수준이 상향 조절되기도 한다. 이는 저항성 유도에 역할을 한다. 살리실산 메틸은 식물 호르몬인 살리실산으로 대사 작용을 하는 것으로 여겨진다. 살리실산 메틸은 휘발성이 있으므로, 이러한 신호는 공기를 통해 동일 식물의 원위부 또는 심지어 인접한 식물로 확산되어 식물 간 통신의 메커니즘으로 작용하여 위험을 이웃에게 "경고"할 수 있다.[8] 살리실산 메틸은 또한 일부 식물이 초식 곤충에 의해 손상될 때 방출되어 포식자, 특히 꽃등에, 풀잠자리, 무당벌레의 유치를 돕는 신호로 작용할 수 있다.[9] [10]

일부 식물은 살리실산 메틸을 더 많이 생산하며, 이는 포식자 또는 병원균에 대한 직접적인 방어와 관련이 있을 수 있다. 진달래과의 ''Gaultheria'' 속의 일부 종(특히 윈터그린 또는 동부 티베리인 ''Gaultheria procumbens''), 자작나무과의 ''Betula'' 속의 일부 종(특히 ''Betulenta'' 아속에 속하는 ''B. lenta'', 즉 검은 자작나무), 장미과의 ''Spiraea'' 속의 모든 종(초원 스위트라고도 불림), 쥐방울덩굴과의 ''Polygala'' 속의 종 등이 그 예이다. 살리실산 메틸은 또한 특히 나방과 같은 야행성 수분 매개자,[11] 쇠똥구리, 그리고 (야행성) 벌에 의존하는 식물에서 꽃 향기의 구성 요소가 될 수 있다.[12]

윈터그린(Wintergreen) 식물 (''Gaultheria procumbens'')

2. 1. 발견

오귀스트 앙드레 토마 카후르는 1843년에 가울테리아에서 살리실산 메틸을 처음으로 분리했으며, 살리실산과 메탄올의 에스터임을 확인했다.[5][6]

2. 2. 생합성 과정

살리실산과 메탄올의 에스터인 메틸 살리실산은 1843년 프랑스 화학자 오귀스트 앙드레 토마 카후르(1813–1891)에 의해 식물 ''가울테리아''에서 처음 분리되었다.[5][6]

메틸 살리실산의 생합성은 시토크롬 P450에 의한 벤조산의 수산화 반응과 이어서 메틸기전이효소 효소와의 반응을 통해 일어난다.[7]

2. 3. 식물에서의 역할

많은 식물들이 소량의 살리실산 메틸을 생산한다. 살리실산 메틸의 수준은 특히 병원균 감염과 같은 생물학적 스트레스에 반응하여 종종 상향 조절되며, 이는 저항성 유도에 역할을 한다. 살리실산 메틸은 식물 호르몬인 살리실산으로 대사 작용을 하는 것으로 여겨진다. 살리실산 메틸은 휘발성이 있으므로, 이러한 신호는 공기를 통해 동일 식물의 원위부 또는 심지어 인접한 식물로 확산되어 식물 간 통신의 메커니즘으로 작용하여 위험을 이웃에게 "경고"할 수 있다.[8] 살리실산 메틸은 또한 일부 식물이 초식 곤충에 의해 손상될 때 방출되어 포식자, 특히 꽃등에, 풀잠자리, 무당벌레의 유치를 돕는 신호로 작용할 수 있다.[9] [10]

일부 식물은 살리실산 메틸을 더 많이 생산하며, 이는 포식자 또는 병원균에 대한 직접적인 방어와 관련이 있을 수 있다. 후자의 예로는 진달래과 ''Gaultheria'' 속의 일부 종(특히 윈터그린 또는 동부 티베리인 ''Gaultheria procumbens''), 자작나무과 ''Betula'' 속의 일부 종(특히 ''Betulenta'' 아속에 속하는 ''B. lenta'', 즉 검은 자작나무), 장미과 ''Spiraea'' 속의 모든 종(초원 스위트라고도 불림), 쥐방울덩굴과 ''Polygala'' 속의 종 등이 있다. 살리실산 메틸은 또한 특히 나방과 같은 야행성 수분 매개자,[11] 쇠똥구리, 그리고 (야행성) 벌에 의존하는 식물에서 꽃 향기의 구성 요소가 될 수 있다.[12]

살리실산 메틸은 식물에도 존재한다. 특히 자작나무과의 자작나무속(물박달나무 등)이나, 북미에서 윈터그린이라고 불리는 진달래과의 가울테리아와 노루발과 등의 식물에는 다량 함유되어 있어, 자르면 독특한 냄새가 난다. 일반적인 식물에도 소량 포함되어 있으며, 개체 내에서는 식물 호르몬인 살리실산의 전구체로서 전이되어 기능한다는 보고가 있다. 또한 휘발성이므로, 개체 간에도 손상을 전달하는 신호 물질로 작용한다고 생각된다.

2. 4. 다량 함유 식물



많은 식물은 소량의 살리실산 메틸을 생산한다. 살리실산 메틸의 수준은 특히 병원균 감염과 같은 생물학적 스트레스에 반응하여 종종 상향 조절되며, 이는 저항성 유도에 역할을 한다. 살리실산 메틸은 식물 호르몬인 살리실산으로 대사 작용을 하는 것으로 여겨진다. 살리실산 메틸은 휘발성이 있으므로, 이러한 신호는 공기를 통해 동일 식물의 원위부 또는 심지어 인접한 식물로 확산되어 식물 간 통신의 메커니즘으로 작용하여 위험을 이웃에게 "경고"할 수 있다.[8] 또한 일부 식물이 초식 곤충에 의해 손상될 때 방출되어 포식자, 특히 꽃등에, 풀잠자리, 무당벌레의 유치를 돕는 신호로 작용할 수 있다.[9] [10]

일부 식물은 살리실산 메틸을 더 많이 생산하며, 이는 포식자 또는 병원균에 대한 직접적인 방어와 관련이 있을 수 있다. 후자의 예로는 진달래과의 ''Gaultheria'' 속의 일부 종, 특히 윈터그린 또는 동부 티베리인 ''Gaultheria procumbens''; 자작나무과의 ''Betula'' 속의 일부 종, 특히 ''Betulenta'' 아속에 속하는 ''B. lenta'', 즉 검은 자작나무; 장미과의 ''Spiraea'' 속의 모든 종, 또한 초원 스위트라고 불림; 쥐방울덩굴과의 ''Polygala'' 속의 종 등이 있다. 살리실산 메틸은 특히 나방과 같은 야행성 수분 매개자,[11] 쇠똥구리, 그리고 (야행성) 벌에 의존하는 식물에서 꽃 향기의 구성 요소가 될 수 있다.[12]

살리실산 메틸은 식물에도 존재한다. 특히 자작나무과의 자작나무속(물박달나무 등)이나, 북미에서 윈터그린이라고 불리는 진달래과의 가울테리아와 노루발과 등의 식물에는 다량 함유되어 있어, 자르면 독특한 냄새가 난다. 일반적인 식물에도 소량 포함되어 있으며, 개체 내에서는 식물 호르몬인 살리실산의 전구체로서 전이되어 기능한다는 보고가 있다. 또한 휘발성이므로, 개체 간에도 손상을 전달하는 신호 물질로 작용한다고 생각된다.

3. 상업적 생산

에스테르화를 통해 살리실산과 메탄올을 반응시켜 살리실산 메틸을 생산할 수 있다.[13] 과거에는 ''Betula lenta''(스위트 버치)와 ''Gaultheria procumbens''(동부 티베리 또는 윈터그린)의 가지에서 증류하여 얻었지만, 현재 상업적으로는 합성하여 생산한다.

살리실산과 메탄올을 사용한 피셔 에스터 합성 반응에서 탈수 축합이 일어나 살리실산 메틸이 합성된다. 반응식은 다음과 같다.


  • - +\ CH3OH -> --+\ H2O

4. 용도

살리실산 메틸은 다양한 용도로 사용된다. 고농도에서는 파스처럼 관절 및 근육 통증 완화에 쓰이고, 저농도에서는 식품 첨가물이나 향료로 사용된다. 또한, 트리볼루미네선스 현상을 일으키거나, 리스테린 구강 청결제의 방부제로 쓰이기도 한다.

그 외에도 살리실산 메틸은 다음과 같은 용도로 사용된다.

4. 1. 의약품

살리실산 메틸은 벵게이와 같은 심부 열 파스에 발적제 및 진통제로 고농도로 사용되어 관절 및 근육 통증을 치료한다. 무작위 이중 맹검 시험에서는 그 효과에 대한 증거가 미약하지만, 만성 통증보다 급성 통증에 더 강하며, 그 효과가 전적으로 자극 억제 때문일 수 있다고 보고한다. 그러나 체내에서는 알려진 비스테로이드성 소염 진통제(NSAIDs)인 살리실산을 포함한 살리실산염으로 대사된다.[14][15][16]

저농도(0.04% 이하)의 살리실산 메틸은 루트 비어,[18] 껌, 민트, 펩토-비스몰과 같은 약품에 향료로 사용된다. 존슨앤존슨사에서 생산하는 리스테린 구강 청결제에 방부제로 사용된다.[21]

4. 2. 식품 첨가물

저농도(0.04% 이하)[17]로 루트 비어,[18] 껌, 민트, 펩토-비스몰과 같은 약품에 향료로 사용된다. 캔디 향료에는 최고 약 0.04% 포함되어 있다.[39]

4. 3. 기타 용도

병아리 배아는 메틸렌 블루로 골격을 염색한 후, 두세 번의 에탄올 세척을 거쳐 주변 조직을 투명하게 만들기 위해 살리실산 메틸로 처리한 것이다.


살리실산 메틸은 고농도로 심부 열 파스 (예: 벵게이)에 발적제 및 진통제로 사용되어 관절 및 근육 통증을 치료하는 데 쓰인다. 무작위 이중 맹검 시험에서는 그 효과에 대한 증거가 미약하지만, 만성 통증보다 급성 통증에 더 강하며, 그 효과가 전적으로 자극 억제 때문일 수 있다고 보고된다. 그러나 체내에서는 알려진 비스테로이드성 소염 진통제인 살리실산을 포함한 살리실산염으로 대사된다.[14][15][16]

저농도(0.04% 이하)에서는 향료로 사용되며, 루트 비어,[18] 껌, 민트 및 펩토-비스몰과 같은 약품에 사용된다. 설탕과 섞어 말리면 트리볼루미네선스 현상을 관찰할 수 있는데, 예를 들어 어두운 방에서 Wint-O-Green 라이프 세이버를 부수면 설탕 결정이 빛을 방출하는 것을 볼 수 있다. 살리실산 메틸은 빛을 형광시키고, 자외선을 흡수하여 가시 스펙트럼으로 재방출하므로 스파크를 증폭시킨다.[19][20] 존슨앤존슨사에서 생산하는 리스테린 구강 청결제에 방부제로 사용된다.[21] 다양한 제품에 향을 제공하고 일부 유기인산염 살충제의 냄새 마스크제로도 사용된다.

살리실산 메틸은 연구 목적으로 수컷 난초벌을 유인하는 미끼로 사용되기도 한다. 수컷 난초벌은 살리실산 메틸을 모아 페로몬을 합성하는 것으로 보인다.[22] 또한 식물이나 동물 조직 샘플의 색상을 제거하는 데 사용되어, 현미경 검사나 면역조직화학에서 과도한 색소로 인해 구조가 가려지거나 빛이 차단될 때 유용하다. 이러한 조직 투명화 처리는 몇 분이면 가능하지만, 조직을 먼저 알코올로 탈수해야 한다.[23] 살리실산 메틸은 카이로몬으로 작용하여 미국선녀벌레와 같은 일부 곤충을 유인한다는 사실도 밝혀졌는데, 다른 카이로몬과 달리 미국선녀벌레의 모든 생애 단계를 유인한다.[24]

그 밖의 용도는 다음과 같다.

  • 겨자 가스와 화학적, 물리적 특성이 유사하여 겨자 가스 연구를 위한 시뮬란트 또는 대리물로 사용된다.[25]
  • 프린터 등에서 오래된 고무 롤러의 탄성 중합체 특성을 (최소한 일시적으로) 복원하는 데 사용된다.[26]
  • 판화에서 전사제(복사된 이미지에서 토너를 분리하여 다른 표면에 적용)로 사용된다.[27]
  • 녹슨 부품을 푸는 침투성 오일로 사용된다.

5. 안전성 및 독성

살리실산 메틸은 에센셜 오일 용액과 같이 살리실산 메틸을 함유한 제제를 실수로 섭취할 수 있는 어린아이에게 특히 위험하며, 잠재적으로 치명적일 수 있다. 살리실산 메틸의 독성, 과다 사용 사례, 진단에 대한 자세한 내용은 하위 문단을 참고할 수 있다.

5. 1. 독성

살리실산 메틸은 잠재적으로 치명적일 수 있으며, 특히 에센셜 오일 용액과 같이 살리실산 메틸을 함유한 제제를 실수로 섭취할 수 있는 어린아이에게 더욱 위험하다. 살리실산 메틸 1 티스푼(5 mL)에는 약 6g의 살리실산염이 들어 있는데,[28] 이는 300mg 아스피린 정제 20정에 해당한다. 살리실산염의 독성 섭취는 일반적으로 체중 1kg당 약 150mg의 용량으로 발생한다. 이는 1mL의 윈터그린 오일로도 가능하며, 이는 체중 10kg의 어린이에게 1kg당 140mg의 살리실산염에 해당한다.[29] 가장 낮은 치사량은 성인에게 체중 1kg당 101mg이며,[30][31] (70kg 성인의 경우 7.07g) 4ml의 소량으로도 어린 아이에게 치명적인 것으로 입증되었다.[17] 2007년 4월, 스태튼 아일랜드의 노트르담 아카데미에 다니는 17세의 크로스컨트리 선수가 국소 근육통 완화 제품을 과도하게 사용하여(제조사 지침과 반대로 여러 패치를 사용하여) 살리실산 메틸을 흡수하여 사망했다.[32]

살리실산 메틸로 인한 인체 독성의 대부분은 국소 진통제의 과다 사용, 특히 어린이에게서 발생한다. 살리실산 메틸의 주요 대사산물인 살리실산염은 혈액, 혈장 또는 혈청에 축적될 수 있으며, 이는 입원 환자의 중독 진단을 확인하거나 부검에 도움이 될 수 있다.[33] 순수한 살리실산 메틸은 유해하다. 윈터그린의 정유는 98%의 살리실산 메틸을 함유하고 있다. 5ml (약 1 작은 술)의 윈터그린 정유에는 약 6g의 살리실산 메틸이 포함되어 있으며[45], 보고된 체중당 최소 치사량은 101mg/kg이므로,[46] 작은 술 1개의 윈터그린 정유는 60kg의 성인에 대한 치사량에 해당한다. 소아의 경우에는 더 적은 양으로도 위험할 수 있으며, 윈터그린 오일은 사탕처럼 달콤한 향을 내기 때문에 오용에 주의해야 한다.[39]

5. 2. 과다 사용 사례

살리실산 메틸은 잠재적으로 치명적일 수 있으며, 특히 에센셜 오일 용액과 같이 살리실산 메틸을 함유한 제제를 실수로 섭취할 수 있는 어린아이에게 더욱 위험하다. 살리실산 메틸 1 티스푼(5 mL)에는 약 6g의 살리실산염이 들어 있는데,[28] 이는 300 mg 아스피린 정제 20정에 해당한다. 살리실산염의 독성 섭취는 일반적으로 체중 1 kg당 약 150 mg의 용량으로 발생한다. 이는 1 mL의 윈터그린 오일로도 가능하며, 이는 체중 10 kg의 어린이에게 1 kg당 140 mg의 살리실산염에 해당한다.[29] 가장 낮은 치사량은 성인에게 체중 1 kg당 101 mg이며,[30][31] 4 mL의 소량으로도 어린 아이에게 치명적인 것으로 입증되었다.[17]

2007년 4월, 스태튼 아일랜드의 노트르담 아카데미에 다니는 17세의 크로스컨트리 선수가 국소 근육통 완화 제품을 과도하게 사용하여(제조사 지침과 반대로 여러 패치를 사용하여) 살리실산 메틸을 흡수하여 사망했다.[32]

살리실산 메틸로 인한 인체 독성의 대부분은 국소 진통제의 과다 사용, 특히 어린이에게서 발생한다. 살리실산 메틸의 주요 대사산물인 살리실산염은 혈액, 혈장 또는 혈청에 축적될 수 있으며, 이는 입원 환자의 중독 진단을 확인하거나 부검에 도움이 될 수 있다.[33]

순수한 살리실산 메틸은 유해하다. 윈터그린의 정유는 98%의 살리실산 메틸을 함유하고 있다. 5ml (약 1 작은 술)의 윈터그린 정유에는 약 6g의 살리실산 메틸이 포함되어 있으며,[45] 보고된 체중당 최소 치사량은 101mg/kg으로 알려져 있기 때문에, 작은 술 1개의 윈터그린 정유는 60kg의 성인에 대한 치사량에 해당한다. 소아의 경우에는 더 적은 양으로도 위험할 수 있으며, 윈터그린 오일은 사탕처럼 달콤한 향을 내기 때문에 오용에 주의해야 한다.[39]

5. 3. 진단

살리실산 메틸로 인한 인체 독성은 대부분 국소 진통제의 과다 사용, 특히 어린이에게서 발생한다. 살리실산 메틸의 주요 대사산물인 살리실산염은 혈액, 혈장 또는 혈청에 축적될 수 있으며, 이는 입원 환자의 중독 진단을 확인하거나 부검에 도움이 될 수 있다.[33]

6. 약전 등재

살리실산 메틸은 영국 약전(British Pharmacopoeia)과 일본 약국방(Japanese Pharmacopoeia)에 등재되어 있다.[34][35]

참조

[1] 웹사이트 Methyl salicylate http://chemister.ru/[...] 2014-05-23
[2] 논문 Rate constants for reactions of singlet oxygen with phenols and other compounds in water 1987-01
[3] Sigma-Aldrich 2013-05-23
[4] 웹인용 The Good Scents Company - Aromatic/Hydrocarbon/Inorganic Ingredients Catalog information http://www.thegoodsc[...] 2019-12-03
[5] 논문 Recherches sur l'huile de ''Gaultheria procumbens'' http://gallica.bnf.f[...] 1843
[6] 논문 Sur quelques réactions du salicylate de méthylène http://gallica.bnf.f[...] 1843
[7] 논문 Phenylpropanoid Biosynthesis
[8] 논문 Airborne signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance 1997
[9] 논문 Field-testing of methyl salicylate for recruitment and retention of beneficial insects in grapes and hops 2004
[10] 논문 Field responses of predaceous arthropods to methyl salicylate: A meta-analysis and case study in cranberries https://doi.org/10.1[...] 2011
[11] 논문 Trends in floral scent chemistry in pollination syndromes: floral scent composition in moth-pollinated taxa Oxford Academic 1993
[12] 논문 Nocturnal floral scent profiles of Myrtaceae fruit crops 2019
[13] 간행물 Salicylic Acid
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[30] 웹사이트 Safety (MSDS) data for methyl salicylate http://msds.chem.ox.[...] 2010-09-15
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