시링산

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1. 개요

시링산은 여러 식물, 특히 아르디시아 엘립티카와 스쿠만니안투스 디코토무스에서 발견되는 화합물이다. 시키메이트 경로를 통해 생합성되며, 유데슴산을 황산으로 가수분해하여 제조할 수 있다. 올리브, 대추야자, 향신료, 포도 등 다양한 식품에서 발견되며, 고대 이집트 음료인 셰데에서도 확인되었다. 시링산은 항산화, 항균, 항염증, 항암, 항당뇨 등 다양한 약학적 특성을 나타내며, 효소적으로 중합되어 폴리(p-페닐렌 옥사이드)를 생성할 수 있다.

시링산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보

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시링산의 화학 구조
IUPAC 명칭4-하이드록시-3,5-다이메톡시벤조산
다른 이름갈산 3,5-다이메틸 에테르
PubChem10742
ChEMBL1414
ChEBI68329
KEGGC10833
SMILESCOC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O
InChI해당 없음
MeSH 이름해당 없음
속성
분자식C₉H₁₀O₅
몰 질량198.17 g/mol
정확한 질량198.052823 u
외관해당 없음
밀도해당 없음
녹는점206 ~ 209 °C
끓는점해당 없음
용해도해당 없음
식별자
CAS 등록번호530-57-4
UNIIE390O181H5
일본화학물질사전 번호J11.712I
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2. 자연적인 생성

시링산은 아르디시아 엘립티카( Ardisia elliptica) 및 스쿠만니안투스 디코토무스(Schumannianthus dichotomus)를 포함한 여러 식물에서 발견할 수 있다.

시링산의 UV 가시 스펙트럼
시링산의 UV 가시 스펙트럼
식물에서 시키메이트 경로에 의해 생합성된다.

3. 합성

시링산은 20% 황산으로 유데슴산을 선택적으로 가수분해(탈메틸화)하여 제조할 수 있다.

4. 식품에서 존재

시링산은 아르디시아 엘립티카(Ardisia elliptica) 및 스쿠만니안투스 디코토무스(Schumannianthus dichotomus)를 포함한 여러 식물에서 발견할 수 있다.

시링산의 UV 가시 스펙트럼
시링산의 UV 가시 스펙트럼


올리브, 대추야자, 향신료, 호박, 포도, 아사이 야자, 꿀, 적포도주 등 여러 과일에서 발견할 수 있다. 고대 이집트의 음료인 셰데(shedeh)에 이 성분이 존재한다는 사실은 적포도주에서도 발견되는 말비딘이라는 화합물이 분해되면서 시링산이 방출되기 때문에 셰데가 포도로 만들어졌음을 확인할 수 있었다. 시링산은 식초에서도 발견된다.

5. 활용

다양한 연구에서 시링산이 항산화, 항균, 항염증, 항암, 항당뇨와 같은 유용한 약학적 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.

시링산은 효소적으로 중합될 수 있다. 라케이스와 과산화효소는 시링산의 중합을 유도하여 한 쪽 끝에 카복실산을 가지고 있고 다른 쪽 끝에 페놀성 하이드록실기를 가지고 있는 폴리(p-페닐렌 옥사이드)를 생성한다.