아세트아닐리드

3. 제법

아세트아닐리드는 아세트산 무수물을 아닐린과 반응시켜 만들 수 있다.^[7] 반응식은 다음과 같다.

:C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

이 합성 과정은 과거 유기화학 입문 실험 수업에서 전통적인 실험으로 사용되었으나,^[8] 현재는 파라세타몰 또는 아스피린 합성으로 대체되었다. 이러한 대체는 동일한 실험 기법(특히 생성물의 재결정)을 가르치면서도, 발암 의심 물질인 아닐린을 사용하지 않는다는 장점이 있기 때문이다.

아세트아닐리드는 물에 약간 용해되며, 대부분의 조건에서 안정하다.^[5] 순수한 결정은 판 모양이며 무색, 백색 또는 그 중간 색을 띤다.

4. 성질

아세트아닐리드는 무수 아세트산과 아닐린을 반응시켜 생성할 수 있다.^[7]

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O → C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

이 합성 과정은 예전에는 유기화학 입문 실험 수업의 전통적인 실험이었지만,^[8] 현재는 파라세타몰 또는 아스피린 합성으로 대체되었다. 두 합성 과정 모두 동일한 실험 기법(특히 생성물의 재결정)을 가르치지만, 발암 의심 물질인 아닐린을 사용하지 않는다는 장점이 있다.

아세트아닐리드는 물에 약간 용해되며, 대부분의 조건에서 안정하다.^[5] 순수한 결정은 판 모양이며 무색, 백색 또는 그 중간 색을 띤다. 열수에 녹는다. 545 ℃까지 가열하면 발화하지만, 일반적인 조건에서는 안정적이다. 순수한 결정은 무색이다.

5. 용도

아세트아닐리드는 과산화 수소 분해의 억제제로 사용되며, 셀룰로오스 에스터 바니시의 안정제로도 사용된다.^[7] 또한 고무 촉진제 합성, 염료 및 염료 중간체 합성, 그리고 장뇌 합성의 중간체로도 사용된다.^[9] 아세트아닐리드는 설파제(sulfa drugs) 제조의 핵심 중간체인 4-아세트아미도벤젠술포닐 클로라이드 생산에 사용된다.^[10]

19세기에는 아세트아닐리드가 많은 화합물 중 하나로 실험적인 사진 현상액으로 사용되었다.

아세트아닐리드에는 진통 작용, 해열 작용이 알려져 있다. 아세트아미노펜(파라세타몰, 4'-히드록시아세트아닐리드)과 동족의 의약품이다. 과거에는 대중약으로 "acetanilid"라는 이름으로 판매되었다. 그러나 1948년 줄리어스 악셀로드(Julius Axelrod)와 버나드 브로디(Bernard Brodie)는 아세트아닐리드가 다른 동일 용도의 의약품에 비해 높은 독성을 가지고 있으며, 메트헤모글로빈혈증을 일으켜 간과 신장에 손상을 준다는 것을 발견했다. 따라서 아세트아닐리드는 아세트아미노펜 등 독성이 더 낮은 의약품에 그 지위를 넘겨주게 되었다. 아세트아미노펜이 아세트아닐리드의 대사산물이라는 것도 또한 악셀로드와 브로디에 의해 시사된 바였다.

5. 1. 산업용

5. 2. 과거 용도

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 문서 RubberBible62nd
_[3] 웹사이트 Acetanilide 2003-09-01
_[4] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[5] 웹사이트 Safety data for acetanilide http://ptcl.chem.ox.[...] Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford 2002-06-23
_[6] 웹사이트 HSNO Chemical Classification Information Database https://www.epa.govt[...] Environmental Risk Management Authority 2009-08-26
_[7] 백과사전 Amines, Aromatic Wiley-VCH
_[8] 웹사이트 The preparation of acetanilide from aniline http://wwwchem.uwimo[...] Department of Chemistry, University of the West Indies at Mona, Jamaica 2009-08-26
_[8] 논문 Preparation of Acetanilide from Nitrobenzene
_[9] 웹사이트 Acetanilide https://pubchem.ncbi[...] 2022-12-10
_[10] 서적 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals
_[11] 논문 Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel
_[12] 논문 The estimation of acetanilide and its metabolic products, aniline, ''N''-acetyl ''p''-aminophenol and ''p''-aminophenol (free and total conjugated) in biological fluids and tissues
_[13] 논문 Paracetamol: new vistas of an old drug
_[14] 논문 Metabolic fate of acetanilide and other aniline derivatives. II. Major metabolites of acetanilide in the blood
_[14] 논문 The fate of acetanilide in man http://profiles.nlm.[...]
_[14] 논문 The effect on the pain threshold of ''N''-acetyl ''p''-aminophenol, a product derived in the body from acetanilide
_[15] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[16] 문서 RubberBible62nd
_[17] 웹사이트 Acetanilide 2003-09-01
_[18] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
_[19] 웹사이트 HSNO Chemical Classification Information Database http://www.ermanz.go[...] New Zealand Environmental Risk Management Authority 2009-08-26
_[19] 웹사이트 2017-06-01
_[20] 웹사이트 Safety data for acetanilide http://ptcl.chem.ox.[...] Physical Chemistry Laboratory, University of Oxford
_[21] 논문 Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel