아이소뷰텐

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1. 개요

아이소뷰텐은 폴리머 및 화학 제품 생산에 사용되는 무색 기체이다. 아이소뷰텐은 tert-부틸 알코올(TBA)의 탈수 또는 아이소부테인의 촉매 탈수소화 반응을 통해 얻어진다. 아이소뷰텐은 메틸 tert-부틸 에터(MTBE) 및 에틸 tert-부틸 에터(ETBE)와 같은 연료 첨가제, 아이소옥테인, 메타크롤레인, 부틸 고무, 산화 방지제 등의 생산에 사용되며, 광이온화 검출기의 교정에도 활용된다. 아이소뷰텐은 인화성이 매우 높은 기체로, 가연성으로 인해 폭발에 유의해야 한다.

아이소뷰텐 - [화학 물질]에 관한 문서

일반 정보

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아이소뷰틸렌의 골격 구조식

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아이소뷰틸렌의 공간 채우기 모델

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아이소뷰틸렌의 공-막대 모델

IUPAC 명칭	2-메틸프로프-1-엔
다른 이름	2-메틸프로펜 아이소부텐 γ-뷰틸렌 2-메틸프로필렌 메틸프로펜

식별

CAS 등록번호	115-11-7
UN 번호	1055 "액화 석유 가스 중:" 1075
EINECS	204-066-3
ChemSpider ID	7957
PubChem CID	8255
ChEBI	43907
UNII	QA2LMR467H
RTECS	UD0890000
StdInChI	1S/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
StdInChIKey	VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N
SMILES	CC(=C)C
InChI	1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3

속성

분자식	C4H8
몰 질량	56.106 g/mol
외형	무색 기체
밀도	0.5879 g/cm³ (액체)
녹는점	-140.3 °C
끓는점	-6.9 °C
자기 감수율	-44.4·10−6 cm³/mol

위험성

GHS 그림 문자
신호어	위험
NFPA 704	H: 1 F: 4 R: 0
인화점	가연성 기체
자연 발화 온도	465 °C
폭발 한계	1.8–9.6%

관련 뷰텐	1-뷰텐 시스-2-뷰텐 트랜스-2-뷰텐
기타 화합물	아이소뷰테인

2. 제조

아이소뷰텐은 주로 tert-부틸 알코올(TBA)의 탈수 또는 아이소부테인의 촉매 탈수소화를 통해 생산된다.

가솔린 첨가제인 메틸 tert-부틸 에터(MTBE)와 에틸 tert-부틸 에터(ETBE)는 부텐 스트림에 포함된 아이소뷰텐이나 TBA 탈수로 얻은 아이소뷰텐을 메탄올 또는 에탄올과 반응시켜 만든다. 일반적으로 아이소뷰텐을 반응 전에 분리하지 않는데, 이는 생성된 에테르를 나머지 부텐에서 분리하는 것이 더 간단하기 때문이다. 반대로, 고순도 아이소뷰텐은 MTBE나 ETBE를 고온에서 분해(역 크래킹)한 뒤 증류를 통해 분리하여 얻을 수도 있다.

또한, 아이소뷰텐은 네오헥센 제조를 위한 다이아이소부텐의 에텐 분해 과정에서 부산물로 생성되기도 하며, 석유 정제 스트림에서 황산과 반응시켜 분리할 수도 있다.

1990년대에는 MTBE 및 ETBE 수요 증가에 따라 아이소뷰텐 생산량도 크게 늘었다. 북미의 주요 생산 업체로는 Texas Petrochemicals와 Lyondell 등이 있다. 최근에는 아세톤, 자일로스, 셀룰로스와 같은 바이오매스를 원료로 하는 바이오 아이소뷰텐 제조법도 주목받고 있다.

2.1. 촉매 탈수소화

아이소뷰텐을 얻는 일반적인 방법 중 하나는 아이소부테인을 촉매를 사용하여 탈수소화하는 것이다. 이 공정은 상업적으로 이용되며, 대표적인 예로 Catofin 공정 등이 있다.

2.2. TBA 탈수

폴리머 및 화학 등급의 아이소뷰텐은 일반적으로 tert-부틸 알코올(TBA)을 탈수하여 얻는다. 이는 아이소부테인의 촉매 탈수소화와 함께 아이소뷰텐을 생산하는 주요 방법 중 하나이다. tert-부틸 알코올 탈수를 통해 얻은 아이소뷰텐은 가솔린 첨가제인 메틸 tert-부틸 에터(MTBE)나 에틸 tert-부틸 에터(ETBE) 생산에 사용되기도 한다.

2.3. MTBE/ETBE 역 크래킹

아이소뷰텐은 메틸 tert-부틸 에터(MTBE) 또는 에틸 tert-부틸 에터(ETBE)를 고온에서 분해하는 역 크래킹 과정을 통해 고순도로 생산될 수 있다. 이 공정 후에는 생성된 아이소뷰텐을 메탄올(MTBE의 경우) 또는 에탄올(ETBE의 경우)로부터 증류하여 분리한다.

2.4. 에텐 분해

아이소뷰텐은 네오헥센을 제조하기 위한 다이아이소부텐의 에텐 분해 반응에서 부산물로 생성된다.

:(CH₃)₃C-CH=C(CH₃)₂ + CH₂=CH₂ → (CH₃)₃C-CH=CH₂ + (CH₃)₂C=CH₂

2.5. 기타

아이소뷰텐은 석유 정제 스트림에서 황산과 반응시켜 분리하여 얻을 수도 있다. 또한, 고순도의 아이소뷰텐은 가솔린 첨가제인 메틸 tert-부틸 에터(MTBE)나 에틸 tert-부틸 에터(ETBE)를 고온에서 분해("역 크래킹")한 후, 생성된 아이소뷰텐을 메탄올에서 증류하여 분리하는 방식으로 생산되기도 한다.

네오헥센을 제조하기 위한 다이아이소부텐의 에텐 분해 과정에서도 부산물로 아이소뷰텐이 생성된다.

최근에는 바이오매스를 활용한 아이소뷰텐 생산 방법이 주목받고 있다. 아세톤, 자일로스, 셀룰로스와 같은 바이오 자원으로부터 아이소뷰텐을 제조하는 기술이 연구 개발 중이며, 이는 '바이오 아이소뷰텐' 제조법으로 불린다. 이러한 방식은 기존의 화석 연료 기반 생산 방식에 비해 친환경적이고 지속 가능한 대안으로 평가받는다.

3. 용도

아이소뷰텐은 다양한 화학 제품 생산에 사용되는 중요한 화학 중간체이다. 주요 용도로는 가솔린의 옥탄가를 높이는 연료 첨가제인 아이소옥테인, 메틸 tert-부틸 에테르(MTBE), 에틸 tert-부틸 에테르(ETBE) 등의 생산이 있다. 또한, 중합 반응을 통해 타이어 튜브 등에 사용되는 부틸 고무(폴리이소부틸렌, PIB)를 만드는 데 핵심적인 역할을 한다.

이 외에도 메타크롤레인 생산의 원료로 사용되며, 페놀 유도체와의 프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 산화 방지제인 부틸화 히드록시톨루엔(BHT)과 부틸화 히드록시아니솔(BHA)을 생산하는 데에도 이용된다. 암모니아와의 반응을 통해 tert-뷰틸아민을 합성하는 데 사용되기도 한다. 특정 분석 장비인 광이온화 검출기의 교정에도 활용된다.

3.1. 연료 첨가제

아이소뷰텐은 가솔린 첨가제로 사용되는 메틸 tert-부틸 에테르 (MTBE)나 에틸 tert-부틸 에테르 (ETBE)를 생산하는 데 사용된다. 이는 아이소뷰텐에 각각 메탄올이나 에탄올을 반응시켜 얻는다.

또한 아이소뷰텐은 연료 첨가제인 아이소옥테인을 생산하는 데에도 활용된다. 아이소옥테인을 만드는 방법에는 두 가지가 있다. 첫째는 아이소뷰텐을 부탄과 알킬화하는 것이고, 둘째는 아이소뷰텐을 먼저 다이아이소뷰틸렌(DIB)으로 이량체화한 다음 이를 수소화하는 방법이다. 이렇게 생산된 아이소옥테인은 가솔린에 첨가되어 옥탄가를 높이는 역할을 한다.

3.2. 화학 제품

아이소뷰텐은 다양한 화학 제품 생산에 중요한 원료이다.

연료 첨가제인 아이소옥테인은 아이소뷰텐을 부탄과 알킬화하거나, 아이소뷰텐을 이량체화하여 다이아이소뷰틸렌(DIB)으로 만든 뒤 수소화하여 생산한다. 또한, 아이소뷰텐에 메탄올이나 에탄올을 첨가하면 가솔린 첨가제인 메틸 tert-부틸 에테르(MTBE)나 에틸 tert-부틸 에테르(ETBE)가 얻어진다.

메타크롤레인 생산의 원료로도 사용된다.

아이소뷰텐을 중합하면 폴리이소부틸렌(PIB)이 되며, 이는 부틸 고무의 주성분이다. 부틸 고무는 아이소뷰텐을 포함하는 공중합체이다.

항산화제로 사용되는 부틸화 히드록시톨루엔(BHT) 및 부틸화 히드록시아니솔(BHA)은 페놀이나 4-메톡시페놀과 아이소뷰텐의 프리델-크래프츠 알킬화 반응을 통해 생산된다.

tert-뷰틸아민은 제올라이트 촉매 하에서 아이소뷰텐과 암모니아를 반응시켜 상업적으로 생산한다.

이 외에도 아이소뷰텐은 광이온화 검출기의 교정에 사용된다.

3.3. 고분자

아이소뷰텐의 중합 반응은 부틸 고무 (폴리이소부틸렌 또는 PIB)를 생성한다. 부틸 고무는 아이소뷰텐을 포함하는 공중합체이다.

3.4. 기타

광이온화 검출기의 교정에 사용된다.

4. 안전성

아이소뷰텐은 인화성과 가연성이 매우 높은 기체이므로 폭발의 위험성이 있다.