에테인싸이올
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1. 개요
에테인싸이올은 에틸렌과 황화 수소의 반응 또는 에탄올과 황화 수소의 반응으로 제조되는 유기 화합물이다. 매우 불쾌한 냄새를 가지고 있어 가스 누출 감지를 위해 가스 연료에 부취제로 사용되며, 지하 광산에서는 광부에게 경고하기 위해 비상 시 통풍 시스템에 방출되는 "악취 가스"로 사용된다. 에테인싸이올은 유기 합성에 사용되며, 산화 반응을 통해 다양한 화합물로 변환될 수 있다.
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에테인싸이올 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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다른 이름 | 에틸 메르캅탄 메르캅토에탄 에틸 설프히드릴 |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 75-08-1 |
PubChem CID | 6343 |
ChemSpider ID | 6103 |
ChEBI | 46511 |
UN 번호 | 2363 |
RTECS 번호 | KI9625000 |
UNII | M439R54A1D |
EC 번호 | 200-837-3 |
SMILES | CCS |
InChI | 1/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 |
InChIKey | DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYAW |
표준 InChI | 1S/C2H6S/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 |
표준 InChIKey | DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N |
성질 | |
화학식 | C₂H₆S |
분자량 | 62.13404 g/mol |
밀도 | 0.8617 g/cm³ |
녹는점 | -148 °C |
끓는점 | 35 °C |
pKa | 10.6 |
냄새 | 썩은 양배추, 방귀, 스컹크 냄새 유사 |
외관 | 무색 액체 |
용해도 | 0.7% (20 °C) |
증기압 | 442 mmHg (20 °C) |
자기 감수율 | −47.0×10⁻⁶ cm³/mol |
위험성 | |
주요 위험 | 구역질 유발 |
GHS 그림 문자 | '[[파일:GHS02.svg|GHS02]], [[파일:GHS07.svg|GHS07]], [[파일:GHS09.svg|GHS09]]' |
GHS 신호어 | 위험 |
H 문구 | H225, H332, H400, H410 |
P 문구 | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P271, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P370+P378, P391, P403+P235, P501 |
NFPA 704 | 건강: 2 화재: 4 반응성: 0 |
노출 기준 (PEL) | C 10 ppm (25 mg/m³) |
권장 노출 기준 (REL) | C 0.5 ppm (1.3 mg/m³) [15분] |
즉시 위험 농도 (IDLH) | 500 ppm |
인화점 | -55 °F |
폭발 한계 | 2.8–18.0% |
LC50 | 4410 ppm (rat, 4 hr), 2770 ppm (mouse, 4 hr) |
LD50 | 682 mg/kg (rat, oral) |
관련 화합물 | |
관련 화합물 | 메탄티올 뷰탄티올 에탄올 싸이오페놀 |
2. 제조
에테인싸이올은 다양한 촉매의 존재 하에 에틸렌과 황화 수소의 반응으로 제조된다.[6] 또한, 에탄올과 황화 수소 기체를 알루미나와 같은 산성 고체 촉매를 사용하여 반응시켜 상업적으로 제조된다.[6]
2. 1. 상업적 제조
에테인싸이올은 다양한 촉매의 존재 하에 에틸렌과 황화 수소의 반응으로 제조된다.[6] 또한, 에탄올과 황화 수소 기체를 알루미나와 같은 산성 고체 촉매를 사용하여 반응시켜 상업적으로 제조된다.[6]2. 2. 역사적 제조 방법
에테인싸이올은 1834년 자이세에 의해 처음 보고되었다.[7] 자이세는 황화 수소로 포화된 황화 바륨 현탁액으로 황산 에틸 칼슘을 처리했다. 그는 C2H5S- 기를 메르캅텀이라고 명명한 것으로 알려져 있다.에테인싸이올은 또한 에틸 할라이드를 수성 아황산수소나트륨으로 처리하는 할로겐화물 치환 반응으로 제조할 수 있다. 이 변환은 1840년경 앙리 빅토르 레뇨에 의해 시연되었다.[8]
3. 냄새
에테인싸이올은 매우 불쾌한 냄새를 가지고 있으며, 인간은 아주 미세한 농도에서도 이를 감지할 수 있다. 인간이 감지할 수 있는 역치는 공기 중 28억 분의 1(0.36 parts per billion) 정도로 낮다.[9] 그 냄새는 파, 양파, 두리안 또는 익힌 양배추 냄새와 비슷하다.[9] 에탄티올은 부추나 양파와 유사한 강한 자극취를 가지고 있다.
캘리포니아 유니온 석유 회사 직원들은 1938년에 터키 독수리가 가스 누출 장소에 모인다고 보고했다. 이것이 가스에 포함된 미량의 에테인싸이올 때문이라는 것을 발견한 후, 가스 누출을 더 쉽게 감지하기 위해 가스 내 에테인싸이올의 양을 늘리기로 결정했다.[10][11] 1938년, 캘리포니아 주의 석유 회사에 근무하는 직원이 가스 누출이 있는 장소에 검은대머리수리가 모이는 것을 발견했다. 그 원인이 에탄티올에 의한 것으로 밝혀져, 에탄티올의 농도를 높여 검은대머리수리에 의한 가스 누출 감지를 용이하게 했다.[21][22]
극히 낮은 농도에서도 사람이 냄새를 맡을 수 있을 정도의 악취를 내기 때문에, 가스가 누출되었을 때 바로 알 수 있도록 가스 연료, 특히 LPG에 부취제로서 미량 포함되어 있다. 2015년 현재, 기네스북에서 세계에서 가장 냄새가 고약한 물질로 인정받고 있다.[20] 광산 업계에서는 stench gas(악취 가스)라고 부르며,[23] 사고 등의 긴급 시에 환기 계통에 살포하도록 되어 있다.[24] 온타리오 주에서는, 광산 규칙에 "지하 광산의 경보 시스템은, 모든 작업장에 있는 모든 작업자가 쉽게 식별할 수 있는 충분한 양의 에틸 메르캅탄 가스 또는 유사한 가스를 도입해야 한다"라고 규정되어 있다.[25]
3. 1. 터키 독수리 (검은대머리수리)를 이용한 누출 감지
4. 용도
에테인싸이올은 부탄 및 프로페인 (참조: LPG)에 의도적으로 첨가되어, 화재, 폭발, 질식의 위험이 있는, 일반적으로 무취인 이러한 연료에 쉽게 감지할 수 있는 냄새를 부여한다. 에탄티올은 부추나 양파와 유사한 강한 자극취를 가지고 있다. 극히 낮은 농도에서도 사람이 냄새를 맡을 수 있을 정도의 악취를 내기 때문에, 가스가 누출되었을 때 바로 알 수 있도록 가스 연료, 특히 LPG에 부취제로서 미량 포함되어 있다.[20]
지하 채광 산업에서 에테인싸이올 또는 에틸 머캡탄은 "악취 가스"라고 불린다.[12] 이 가스는 광부에게 경고하기 위해 비상 시 채광 통풍 시스템에 방출된다. 온타리오에서는 채광 관련 법규에 따라 "지하 광산의 경보 시스템은 모든 작업장에서 모든 작업자가 쉽게 감지할 수 있는 충분한 양의 에틸 머캡탄 가스 또는 유사 가스를 주입하는 것으로 구성되어야 한다"고 규정하고 있다.[13][25]
1938년, 캘리포니아 주의 석유 회사에 근무하는 직원이 가스 누출이 있는 장소에 검은대머리수리가 모이는 것을 발견했다. 그 원인이 에탄티올에 의한 것으로 밝혀져, 에탄티올의 농도를 높여 검은대머리수리에 의한 가스 누출 감지를 용이하게 했다.[21][22]
4. 1. 부취제
에테인싸이올은 부탄 및 프로페인 (참조: LPG)에 의도적으로 첨가되어, 화재, 폭발, 질식의 위험이 있는, 일반적으로 무취인 이러한 연료에 쉽게 감지할 수 있는 냄새를 부여한다. 에탄티올은 부추나 양파와 유사한 강한 자극취를 가지고 있다. 극히 낮은 농도에서도 사람이 냄새를 맡을 수 있을 정도의 악취를 내기 때문에, 가스가 누출되었을 때 바로 알 수 있도록 가스 연료, 특히 LPG에 부취제로서 미량 포함되어 있다.[20]지하 채광 산업에서 에테인싸이올 또는 에틸 머캡탄은 "악취 가스"라고 불린다.[12] 이 가스는 광부에게 경고하기 위해 비상 시 채광 통풍 시스템에 방출된다. 온타리오에서는 채광 관련 법규에 따라 "지하 광산의 경보 시스템은 모든 작업장에서 모든 작업자가 쉽게 감지할 수 있는 충분한 양의 에틸 머캡탄 가스 또는 유사 가스를 주입하는 것으로 구성되어야 한다"고 규정하고 있다.[13][25]
1938년, 캘리포니아 주의 석유 회사에 근무하는 직원이 가스 누출이 있는 장소에 검은대머리수리가 모이는 것을 발견했다. 그 원인이 에탄티올에 의한 것으로 밝혀져, 에탄티올의 농도를 높여 검은대머리수리에 의한 가스 누출 감지를 용이하게 했다.[21][22]
4. 2. 광산 경보 시스템
에테인싸이올은 화재, 폭발, 질식의 위험이 있는 LPG와 같은 연료에 첨가되어 쉽게 감지할 수 있는 냄새를 부여한다.[12]지하 채광 산업에서 에테인싸이올은 "악취 가스"라고 불린다.[12] 이 가스는 광부에게 경고하기 위해 비상 시 채광 통풍 시스템에 방출된다. 온타리오에서는 채광 관련 법규에 따라 "지하 광산의 경보 시스템은 모든 작업장에서 모든 작업자가 쉽게 감지할 수 있는 충분한 양의 에틸 머캡탄 가스 또는 유사 가스를 주입하는 것으로 구성되어야 한다"고 규정하고 있다.[13]
5. 반응
에테인싸이올은 유기 합성에서 시약으로 사용된다.[14] 수산화 나트륨의 존재 하에서 강력한 친핵체 EtS−을 생성한다. 이 염은 수소화 나트륨과의 반응으로 정량적으로 생성될 수 있다.[14]
에테인싸이올은 강한 산화제를 사용하여 에틸 설폰산으로 산화될 수 있다. 산화철 또는 과산화 수소와 같은 약한 산화제는 이황화물인 다이에틸 이황화물을 생성한다.
:2 EtSH + H2O2 → EtS-SEt + 2 H2O
다른 싸이올과 마찬가지로, 황화 수소와 유사한 반응을 보인다. 예를 들어, Hg2+, Cu+, Ni2+와 같은 "소프트" 전이 금속 양이온에 결합하여 탈양성자화와 동시에 중합체 싸이올레이토 착물인 Hg(SEt)2, CuSEt, Ni(SEt)2을 각각 생성한다.
5. 1. 산화
에테인싸이올은 유기 합성에서 시약으로 사용된다.[14] 수산화 나트륨의 존재 하에서 강력한 친핵체 EtS−을 생성한다. 이 염은 수소화 나트륨과의 반응으로 정량적으로 생성될 수 있다.[14]에테인싸이올은 강한 산화제를 사용하여 에틸 설폰산으로 산화될 수 있다. 산화철 또는 과산화 수소와 같은 약한 산화제는 이황화물인 다이에틸 이황화물을 생성한다.
:2 EtSH + H2O2 → EtS-SEt + 2 H2O
다른 싸이올과 마찬가지로, 황화 수소와 유사한 반응을 보인다. 예를 들어, Hg2+, Cu+, Ni2+와 같은 "소프트" 전이 금속 양이온에 결합하여 탈양성자화와 동시에 중합체 싸이올레이토 착물인 Hg(SEt)2, CuSEt, Ni(SEt)2을 각각 생성한다.
5. 2. 금속과의 반응
에테인싸이올은 유기 합성에서 시약으로 사용된다. 수산화 나트륨의 존재 하에서 강력한 친핵체 EtS−을 생성한다. 이 염은 수소화 나트륨과의 반응으로 정량적으로 생성될 수 있다.[14]에테인싸이올은 강한 산화제를 사용하여 에틸 설폰산으로 산화될 수 있다. 산화철 또는 과산화 수소와 같은 약한 산화제는 이황화물인 다이에틸 이황화물을 생성한다.
:2 EtSH + H2O2 → EtS-SEt + 2 H2O
다른 싸이올과 마찬가지로, 황화 수소와 유사한 반응을 보인다. 예를 들어, Hg2+, Cu+, Ni2+와 같은 "소프트" 전이 금속 양이온에 결합하여 탈양성자화와 동시에 중합체 싸이올레이토 착물인 Hg(SEt)2, CuSEt, Ni(SEt)2을 각각 생성한다.
참조
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