옥사실린
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1. 개요
옥사실린은 아미노기에 치환체가 부착된 6-아미노페니실란산 핵을 기본으로 하는 페니실린 계열의 항생제이다. 세균의 β-락타마제에 대한 저항성을 가지며, 세균 세포벽 합성에 관여하는 페니실린 결합 단백질에 결합하여 펩티도글리칸 합성을 억제한다. 옥사실린은 페니실리나제 내성 황색포도상구균에 효과적이며, 페니실린 과민 반응이 있는 환자에게는 투여가 금지된다. 부작용으로는 발진, 설사, 메스꺼움 등이 있으며, 심각한 경우 아나필락시스 쇼크, 간 손상 등이 나타날 수 있다. 1960년대 초 Beecham에서 처음 합성되었으며, 메티실린의 유도체로 개발되어 경구 및 주사 투여가 가능하다.
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| 옥사실린 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
| 상품명 | 박토실 |
| Drugs.com | 박토실 |
| MedlinePlus | a685020 |
| CAS 등록번호 | 66-79-5 |
| ATC 코드 | J01CF04 J51CF04 (수의학) |
| PubChem | 6196 |
| DrugBank | DB00713 |
| ChemSpider ID | 5961 |
| UNII | UH95VD7V76 |
| KEGG | D08307 |
| ChEBI | 7809 |
| ChEMBL | 819 |
| 화학식 | C19H19N3O5S |
| SMILES | '[H][C@]12SC(C)(C)[C@@H](N1C(=O)[C@H]2NC(=O)C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1)C(O)=O' |
| 표준 InChI | 1S/C19H19N3O5S/c1-9-11(12(21-27-9)10-7-5-4-6-8-10)15(23)20-13-16(24)22-14(18(25)26)19(2,3)28-17(13)22/h4-8,13-14,17H,1-3H3,(H,20,23)(H,25,26)/t13-,14+,17-/m1/s1 |
| 표준 InChIKey | UWYHMGVUTGAWSP-JKIFEVAISA-N |
| 밀도 | 1.49 |
| 끓는점 | 686.8 |
 | |
| |
2. 분류
베타-락탐계 항생제에 속한다.
옥사실린은 β-락탐 고리를 통해 세균 세포벽 합성에 관여하는 효소인 페니실린 결합 단백질에 공유 결합하여 트랜스펩티데이션 반응을 방해하고, 세포벽의 주요 구성 성분인 펩티도글리칸의 합성을 억제한다. 옥사실린 및 기타 페니실린은 세균 세포벽의 무결성을 감소시킴으로써, 활발하게 성장하는 세균을 세포 자가 용해를 통해 죽이는 것으로 생각된다.[6]
3. 작용 기전
3. 1. 화학적 구조
옥사실린의 화학 구조는 다른 페니실린 계열 약물과 마찬가지로 아미노기에 치환체가 부착된 6-아미노페니실란산 핵을 특징으로 한다. 6-아미노페니실란산 핵은 β-락탐 고리에 부착된 티아졸리딘 고리로 구성되어 있으며, 이는 페니실린 계열의 항균 활성을 담당하는 활성 부분이다. 옥사실린에 존재하는 치환체는 세균의 β-락타마제에 의한 분해에 대한 저항성을 부여하는 것으로 생각된다.[6]
4. 항균 스펙트럼
옥사실린은 페니실리나제 및 β-락타마제를 생성하는 그람 양성균이나 그람 음성균 등에 낮은 범위에서 유효하다. 작용은 살균적이다. 특히 페니실리나제 내성 황색포도상구균에 유효하지만, MRSA에는 효과가 없다.[1]
5. 적응증
옥사실린은 페니실리나아제 효소에 내성을 가지므로, 미국에서는 페니실린 내성 ''황색포도상구균''을 치료하는 데 널리 사용된다.[1] 그러나 옥사실린과 메티실린의 도입과 광범위한 사용으로 인해, 항생제 내성 균주인 메티실린 내성 및 옥사실린 내성 ''황색포도상구균''(MRSA/ORSA)이 전 세계적으로 점점 더 널리 퍼지게 되었다.[1] MRSA/ORSA는 반코마이신 또는 다른 새로운 항생제로 치료할 수 있다.[1]
옥사실린은 페니실린 내성균에 의한 감염증에 사용한다.[1]
6. 금기
페니실린 계열 항생제에 과민 반응을 보인 경험이 있는 사람은 옥사실린을 사용하면 안 된다.[3] 세팔로스포린 및 세파마이신 투여 시 과민 반응을 보인 경험이 있는 사람이 옥사실린을 복용하면 교차 알레르기 반응이 나타날 수 있다.[4][5] 페니실린 쇼크라고 불리는 아나필락시스 쇼크, 간 장애 등의 과거력이 있는 환자에게는 원칙적으로 투여가 금지된다.
7. 부작용
옥사실린 사용과 관련된 일반적인 부작용은 다음과 같다.
드물지만 심각한 부작용은 다음과 같다.
옥사실린 고용량 투여 시 신장, 간, 신경계 독성을 유발할 수 있다.[3] 페니실린 쇼크라고 불리는 아나필락시스 쇼크, 간 장애 등이 있으며, 과거력이 있는 환자에게는 원칙적으로 금기이다.
페니실린 계열 약물의 모든 구성원에게 공통적으로 옥사실린은 급성 또는 지연형 과민 반응을 유발할 수 있다. 주사로 투여 시 옥사실린은 주사 부위 반응을 유발할 수 있으며, 이는 발적, 부기 및 가려움증을 특징으로 할 수 있다.[3]
8. 역사
1960년대 초 피터 도일과 존 네일러가 이끄는 Beecham(현 GSK) 연구팀이 브리스톨-마이어스와 협력하여 메티실린 유도체인 옥사실린을 처음 합성하였다.[1] 클록사실린, 디클록사실린과 같은 이속사졸릴 페니실린 계열은 페니실린 내성 ''황색포도상구균'' 감염 증가에 대응하기 위해 합성되었다. 메티실린은 주사로만 투여할 수 있었지만, 옥사실린을 포함한 이속사졸릴 페니실린은 경구 투여 또는 주사로 투여할 수 있다는 장점이 있었다.[1] 클록사실린과 옥사실린 합성 후, Beecham은 영국에서 클록사실린을 상업적으로 개발할 권리를, 브리스톨-마이어스는 미국에서 옥사실린 마케팅 권리를 갖게 되었다.[1]
9. 사회와 문화
옥사실린 제품의 평균 도매 가격(AWP)은 여러 요인에 따라 달라질 수 있다. 아래 가격은 참고 값이며, 특정 제조업체나 단체가 결정한 가격은 아니다.[3]
| 제품명 | 용량 | 가격 |
|---|---|---|
| 덱스트로스 정맥 주사 내 박토실 | 1g/50 mL | 20.37USD |
| 덱스트로스 정맥 주사 내 박토실 | 2g/50 mL | 32.48USD |
| 옥사실린 나트륨 주사 | 1g | 17.52USD |
| 옥사실린 나트륨 주사 | 2g | 33.99USD |
| 옥사실린 나트륨 주사 | 10g | 138.77USD |
9. 1. 가격
옥사실린 제품의 평균 도매 가격(AWP)은 여러 요인에 따라 달라질 수 있다. 아래 가격은 참고 값이며, 특정 제조업체나 단체가 결정한 가격은 아니다.[3]| 제품명 | 용량 | 가격 |
|---|---|---|
| 덱스트로스 정맥 주사 내 박토실 | 1 g/50 mL | 20.37USD |
| 덱스트로스 정맥 주사 내 박토실 | 2 g/50 mL | 32.48USD |
| 옥사실린 나트륨 주사 | 1 g | 17.52USD |
| 옥사실린 나트륨 주사 | 2 g | 33.99USD |
| 옥사실린 나트륨 주사 | 10 g | 138.77USD |
참조
[1]
서적
Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph
https://books.google[...]
Oxford University Press US
2008
[2]
서적
Analogue-based Drug Discovery
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2006
[3]
웹사이트
Bactocill
https://www.drugs.co[...]
[4]
간행물
Oxacillin sodium for injection for intramuscular or intravenous injection prescribing information
Apothecon
2001-01
[5]
논문
Adverse reactions to penicillin. Part I
1981-10
[6]
서적
Basic and Clinical Pharmacology
http://accesspharmac[...]
Mcgraw-Hill
2014
[7]
서적
Analogue-based Drug Discovery
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2006
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