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암피실린

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목차

1. 개요

암피실린은 페니실린 계열의 베타-락탐 항생제로, 그람 양성균과 그람 음성균 모두에 광범위한 항균 활성을 나타낸다. 세균의 세포벽 합성을 억제하여 살균 효과를 보이며, 세균성 수막염, 심내막염, 위장관 감염, 비뇨생식기 감염 등 다양한 질병 치료에 사용된다. 암피실린은 경구, 근육 주사, 정맥 주사로 투여 가능하며, 부작용으로는 설사, 발진, 드물게 아나필락시스가 나타날 수 있다. 약물 상호작용과 페니실린 알레르기가 있는 환자에게는 금기이며, 임신 중에도 비교적 안전하게 사용될 수 있다. 암피실린은 1958년에 발견되어 1961년부터 상용화되었으며, 연구 목적으로 유전자 삽입 확인에, 수의학에서는 다양한 동물 질환 치료에도 사용된다.

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암피실린
일반 정보
암피실린 구조
암피실린의 골격 구조
암피실린의 볼-앤-스틱 모델
삼수화물의 결정 구조에서 발견된 암피실린의 츠비터이온 형태의 볼-앤-스틱 모델
상품명프린시펜, 기타
약물 분류아미노페니실린류
약리학 정보
투여 경로경구 투여, 정맥 주사, 근육 주사
생체 이용률62% ±17% (비경구), 30–55% 미만 (경구)
단백질 결합15 ~ 25%
대사12 ~ 50%
대사산물페니실로산
반감기약 1시간
배설75 ~ 85% 신장
식별 정보
CAS 등록번호69-53-4
PubChem CID6249
DrugBankDB00415
ChemSpider ID6013
UNII7C782967RD
KEGGD00204
ChEBI28971
ChEMBL174
약어AM/AMP
화학 정보
IUPAC 명칭(2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-아미노-2-페닐아세틸]아미노)-3,3-디메틸-7-옥소-4-티아-1-아자비시클로[3.2.0]헵탄-2-카르복실산
분자식C16H19N3O4S
SMILESCC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
표준 InChI1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
표준 InChIKeyAVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
규제 정보
임신 범주 (호주)A
법적 지위 (호주)S4
법적 지위 (영국)POM
법적 지위 (미국)Rx-only
ATC 코드
ATC 코드J01CA01
S01AA19
J51CA01
J01CR50
J01CA51

2. 정의

암피실린은 베타-락탐 계열 항생제의 페니실린 그룹에 속하며 그중에서도 아미노페니실린(aminopenicillin)의 일종이다. 박테리아의 세포막 합성을 저해하는 메커니즘으로 살균 효과를 나타내며 넓은 항균 활성 범위를 보인다.[47]

아미노기(자홍색으로 강조 표시)는 암피실린에 존재하지만 페니실린 G에는 없다.


암피실린은 페니실린 계열의 베타-락탐 항생제이며, 아미노페니실린 계열에 속한다. 활성 측면에서 아목시실린과 거의 동일하다.[6] 페니실린 G와 아미노기의 존재 여부만 다르다. 이 아미노기는 암피실린과 아목시실린이 대장균, 미라빌리스 변형균, 살모넬라 엔테리카, 이질균과 같은 그람 음성 세균의 외막 구멍을 통과하도록 돕는다.[18][35]

암피실린은 세균이 세포벽을 만드는 데 필요한 효소인 트랜스펩티다아제의 비가역적 억제제로 작용한다.[6] 이는 이분법에서 세균 세포벽 합성의 세 번째이자 마지막 단계를 억제하여 결국 세포 용해를 유발하므로 암피실린은 세균 용해성이다.[6][36]

3. 작용 원리

암피실린은 세균이 세포벽을 만드는 데 필요한 효소인 트랜스펩티데이스에 비가역적 억제제로 작용하여 효소의 활성을 억제한다.[48] 이 효소에 의한 펩타이드전이(transpeptidation) 반응 억제는 세균의 세포벽을 구성하는 핵심 성분인 펩티도글리칸 형성을 억제하여 결과적으로 세포 용해를 유도한다.[48] 암피실린은 일반적으로 세균 용해성이다.[6][36]

암피실린은 세균이 세포벽을 만드는 데 필요한 펩타이드 전이 효소인 DD-트랜스펩티다아제를 길항저해한다. 따라서 세포벽 합성의 제3단계 및 최종 단계를 저해하여 최종적으로 용균시킨다.[41]

4. 의학적 용도

암피실린은 아목시실린과 작용이 매우 유사하며, 다양한 세균성 감염 질환 치료에 사용된다.[12][13][14][15][6] 특히 요로 감염, 중이염, 감염성 폐렴, 살모넬라, 리스테리아수막염 등의 치료에 사용된다.

봉와직염 치료에는 β-락탐계 항생제인 플루클록사실린(플루클록사실린)과 병용하여 사용되는데, 이는 황색포도상구균에 작용하는 플루클록사실린과 A군 연쇄상구균에 작용하는 암피실린을 함께 사용하여 치료 효과를 높이기 때문이다. 이 병용제는 '''코플루암피실(마그나펜)'''이라는 이름으로 판매된다.

슈도모나스속, 클레브시엘라속, 에어로박터속 대부분은 암피실린에 대해 저항성을 나타낸다[42]。

암피실린은 페니실린 다음으로 발견된 β-락탐계 항생제이기 때문에, 최근에는 설박탐과의 합제로 사용하는 경우가 많다. 혈액뇌관문 통과를 기대하는 경우에는 단독으로 사용하기도 한다.

4. 1. 구체적인 질병

4. 2. 대상 박테리아

암피실린은 많은 그람 양성균 및 그람 음성균 감염을 치료하는 데 사용된다. 암피실린은 그람 양성균에 대한 활성을 가진 최초의 "광범위 스펙트럼" 페니실린이었다.

베타 락타메이스를 억제하는 약물인 설박탐을 병용 투여해 항균 활성을 향상시킬 수 있다.[18][19] 때로는 반코마이신, 리네졸리드, 답토마이신 및 티게사이클린과 같이 작용 기전이 다른 항생제와 함께 사용한다.[20][21]

4. 3. 투여 방식

암피실린은 경구, 근육 주사(주사) 또는 정맥 주입으로 투여할 수 있다.[52] 캡슐 또는 경구 현탁액으로 제공되는 경구 형태는 심각한 감염에 대한 초기 치료가 아니라 IM 또는 IV 주사에 대한 후속 조치로 제공된다.[52] IV 및 IM 주사의 경우, 암피실린은 재구성되어야 하는 분말로 보관된다.[59]

빠른 IV 주사는 발작을 유발할 수 있으므로 IV 주사는 천천히 해야 한다.[47][60]

5. 부작용

암피실린은 다른 항생제에 비해 비교적 독성이 적은 편이나, 페니실린에 민감하거나 천식 또는 알레르기 병력이 있는 환자에게서 부작용이 더 흔하게 나타난다.[12] 매우 드물게 혈관부종, 아나필락시스를 유발할 수 있으며, 가벼운 설사부터 심각한 위막성 대장염까지 다양한 증상을 보이는 ''클로스트리디오이데스 디피실'' 감염이 나타날 수 있다.[12] 일부 환자에게는 흑모설이 나타나기도 한다. 심각한 부작용으로는 발작 및 혈청병도 포함된다. 흑모설, 메스꺼움, 구토, 설사, 대장염과 같은 위장관계 부작용은 경구용 페니실린 제제에서 더 흔하게 나타난다.[12] 그 외에도 치료 후 수 주 후에 다른 증상들이 나타날 수 있다.[6]

5. 1. 일반적인 부작용

일반적인 부작용은 설사 및 발진으로, 약 10%의 사용자에게서 나타난다.[12] 덜 흔한 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 가려움증, 혈액 이상증 등이 있다.[12]

5. 2. 특이사항

암피실린은 다른 항생제에 비해 비교적 독성이 적으며, 페니실린에 민감하거나 천식 또는 알레르기 병력이 있는 환자에게서 부작용이 더 흔하게 나타난다.[12] 매우 드물게 혈관부종, 아나필락시스, 그리고 심각한 부작용을 유발할 수 있으며, 이에는 가벼운 설사부터 심각한 위막성 대장염까지 다양한 증상을 보이는 ''클로스트리디오이데스 디피실'' 감염이 있다.[12] 일부 환자에게는 흑모설이 나타나기도 한다. 심각한 부작용으로는 발작 및 혈청병도 포함된다. 가장 흔한 부작용은 설사 및 발진으로, 약 10%의 사용자에게서 나타난다. 덜 흔한 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 가려움증, 혈액 이상증 등이 있다. 흑모설, 메스꺼움, 구토, 설사, 대장염과 같은 위장관계 부작용은 경구용 페니실린 제제에서 더 흔하게 나타난다.[12] 그 외에도 치료 후 수 주 후에 다른 증상들이 나타날 수 있다.[6]

5. 3. 과다 복용 시

암피실린 과다 복용은 행동 변화, 혼란, 의식 상실, 발작, 신경근 과민증, 전해질 불균형, 신부전을 유발할 수 있다.[12]

5. 4. 독성

암피실린은 다른 항생제에 비해 비교적 독성이 적은 편이나, 페니실린에 민감하거나 천식 또는 알레르기 병력이 있는 환자에게서 부작용이 더 흔하게 나타난다.[12]

가장 빈번하게 일어나는 독성으로는 약물 축적에 의한 신부전이 있다. 메스꺼움(구토 증세를 동반하거나 동반하지 않는), 상복부 불쾌감, 경증에서 중증 설사, 구내염 또는 구내 건조, 설통 또는 흑모설 같은 증상을 일으킬 수 있다. 두드러기, 자색피부병변, 국소 부종, 심한 쇠약, 어지럼증, 심한 천식을 동반한 기관지수축, 흉통, 중증 고혈압, 청색증, 순환 허탈, 폐부종, 경련, 호흡 부전으로 인한 사망 등이 있다.[61] 일부의 경우 입술, 혀, 얼굴, 안와골 조직의 현저한 부기를 동반한 혈관부종, 천식성 호흡, 큰 두드러기 등이 나타날 수 있다.[61]

매우 드물게 혈관부종, 아나필락시스, 그리고 심각한 부작용을 유발할 수 있으며, 이에는 가벼운 설사부터 심각한 위막성 대장염까지 다양한 증상을 보이는 ''클로스트리디오이데스 디피실'' 감염이 있다.[12] 일부 환자에게는 흑모설이 나타나기도 한다. 심각한 부작용으로는 발작 및 혈청병도 포함된다. 가장 흔한 부작용은 설사 및 발진으로, 약 10%의 사용자에게서 나타난다. 덜 흔한 부작용으로는 메스꺼움, 구토, 가려움증, 혈액 이상증 등이 있다. 흑모설, 메스꺼움, 구토, 설사, 대장염과 같은 위장관계 부작용은 경구용 페니실린 제제에서 더 흔하게 나타난다.[12] 그 외에도 치료 후 수 주 후에 다른 증상들이 나타날 수 있다.[6]

6. 항생제 내성

암피실린을 포함한 모든 베타락탐(β-lactam) 항생제는 구조상 베타락탐 고리를 가지고 있다. 베타락탐 항생제에 대한 내성은 크게 두 가지 이유로 발생한다. 첫째, 박테리아가 베타락타메이스(β-lactamase) 효소를 생성하면 항생제의 베타락탐 고리가 가수분해되어 항생제 효과가 사라진다.[48][62]

둘째, 일부 박테리아는 새로운 구조를 가진 페니실린 결합 단백질을 생산하여 베타락탐 항생제에 대한 내성을 나타낸다. 베타락탐 항생제는 이러한 변화된 페니실린 결합 단백질에 효과적으로 결합할 수 없으며, 결과적으로 박테리아의 세포벽 합성을 방해하지 못한다.[63]

이러한 항생제 내성의 주목할 만한 예로는 메티실린 내성 황색 포도상구균(MRSA)과 페니실린 내성 폐렴구균(PRSA)이 있다.[48]

7. 약물 상호작용

암피실린은 다른 약물과 상호작용하여 효과가 감소하거나 부작용이 증가할 수 있다.


  • 프로베네시드, 메토트렉세이트: 이 약물들과 함께 복용하면 신장 배설이 감소한다.[64]
  • 와파린 및 기타 경구 항응고제: 다량의 암피실린은 혈소판 응집을 억제하여 출혈 위험을 증가시킬 수 있다.[64]
  • 경구 피임약: 암피실린이 경구 피임약의 효과를 떨어뜨리는 것으로 알려져 있지만,[52] 이는 논란의 여지가 있다.[65]
  • 클로람페니콜, 에리트로마이신, 세팔로스포린, 테트라사이클린: 이러한 항생제들은 암피실린의 효과를 떨어뜨릴 수 있다.[59] 예를 들어, 테트라사이클린은 박테리아에서 단백질 합성을 억제하여 암피실린이 작용하는 표적을 감소시킨다.[66]
  • 아미노글리코사이드: 동시에 투여하면 결합하여 비활성화될 수 있다. 별도로 투여하면 아미노글리코사이드와 암피실린은 서로를 강화할 수 있다.[52]
  • 알로푸리놀: 함께 투여하면 피부 발진을 더 자주 유발한다.[49]
  • 콜레라 생백신과 장티푸스 생백신: 암피실린과 함께 투여하면 효과가 없을 수 있다. 암피실린은 신체가 일으켜야 하는 면역 반응을 낮춘다.[68]

8. 금기

암피실린은 아나필락시스 반응을 일으킬 수 있어 페니실린 과민증이 있는 환자에게는 금기이다. 과민 반응에는 피부 발진 및 두드러기, 박탈성 피부염, 다형 홍반, 적혈구와 백혈구의 일시적인 감소가 포함될 수 있다.[12]

암피실린은 동시성 단핵구증 환자에게는 권장되지 않는데, 이는 환자의 40% 이상에서 피부 발진이 나타나기 때문이다.[12]

9. 특정 집단

암피실린은 임신 중 가장 많이 사용되는 약물 중 하나이며,[24] 미국 식품의약국(FDA) (카테고리 B)과 호주 치료물질 관리청(TGA) (카테고리 A) 모두 일반적으로 안전한 것으로 밝혔다.[6][25] 임산부의 ''리스테리아 모노사이토제네스'' 감염 치료에 단독 또는 아미노글리코사이드와 병용하여 선택되는 약물이다.[6] 임신은 암피실린의 클리어런스를 최대 50%까지 증가시키므로 치료 수준에 도달하기 위해서는 더 높은 용량이 필요하다.[24][26]

암피실린은 태반을 통과하여 모체 혈장 농도의 50~100%로 양수에 남아 있을 수 있으며, 이로 인해 신생아에게서 암피실린 농도가 높아질 수 있다.[26]

수유 중인 산모는 모유로 일부 암피실린을 분비하지만 그 양은 미미하다.[6][24]

신생아의 경우 암피실린의 반감기가 더 길고 혈장 단백질 결합이 낮다.[27] 신장 기능이 완전히 발달하지 않아 신장을 통한 클리어런스가 낮다.[6]

10. 역사

암피실린은 1958년에 발견되어 1961년에 상용화되었다.[71][72] WHO 필수 의약품 목록에 등재되어 있다.[73]

1961년부터 세균 감염 치료에 광범위하게 사용되어 왔다.[38] 비참 제약 회사가 암피실린을 도입하기 전까지, 페니실린 치료법은 포도상구균 및 연쇄상구균과 같은 그람 양성균에만 효과가 있었다.[36] 암피실린(원래 "Penbritin"으로 브랜드화됨)은 ''H. influenzae'', 대장균, ''프로테우스'' spp.과 같은 그람 음성균에 대해서도 활성을 나타냈다.[1]

11. 사회 및 문화

암피실린은 비교적 저렴하며, 일반 의약품으로 판매된다.[39][6] 개발도상국에서의 도매가는 2014년 정맥주사용액 유리병 기준으로 0.13USD에서 1.2USD 사이이다.[74] 미국에서는 제네릭 의약품으로 구매할 수 있으며 10일치 치료 비용은 대략 13USD이다.[45]

12. 연구 목적의 사용

암피실린은 세균이 유전자(플라스미드 등)를 받아들였는지 확인하는 데 사용된다(선택 마커).

도입할 유전자에 암피실린 내성을 코딩하는 영역(통상 대장균에서는 β-락타마아제를 코딩하는 TEM-1 유전자)을 가지게 하여 대장균에 삽입한다. 그 대장균을 암피실린을 포함하는 배지에서 배양하여 균이 증식한 경우에는 암피실린 내성을 가지고 있으므로, 유전자가 정상적으로 삽입되었다고 판단할 수 있다.

13. 관련 약물

바캄피실린


술타미실린


암피실린을 기반으로 개발된 몇 가지 항균제가 존재한다. 헤타실린은 β-락타마아제에 의해 분해되지 않도록 가공된 암피실린의 프로드러그인데, in vitro 조건(생체 내가 아닌 인공적인 조건)에서 헤타실린에 직접 β-락타마아제를 작용시켜도 거의 분해되지 않는 것으로 알려져 있다.[43] 바캄피실린도 암피실린의 프로드러그이며, 암피실린이 가진 카르복실기를 카르복실산 에스터 형태로 만들어 지용성을 높여 경구 투여 시 소화관으로부터의 흡수를 좋게 하여 생체이용률을 향상시키고 있다. 술타미실린은 암피실린에 β-락타마아제 억제제의 일종인 설박탐을 결합시킨 약물이다. 메탄디올이 가진 두 개의 수산기의 한쪽에는 암피실린이 가진 카르복실기가, 다른 한쪽에는 설박탐이 가진 카르복실기가 각각 탈수 축합하여 카르복실산 에스터가 된 구조를 하고 있다. 즉 술타미실린 1분자에는 암피실린과 설박탐이 각각 1분자씩 포함되어 있다.

14. 수의학적 사용

수의학에서 암피실린은 고양이, 개, 농장 동물에게 다음과 같은 질병을 치료하는 데 사용된다.[15]


  • 항문낭 감염
  • 농양, 봉와직염, 고름 피부염과 같은 피부 감염
  • 소, 양, 염소의 대장균 및 살모넬라 감염(경구 투여). 박테리아 내성이 증가하면서 이 목적으로 암피실린 사용이 감소했다.[37]
  • 돼지의 유선염[40]
  • 고양이에게 물린 상처와 같은 혼합 호기성-혐기성 감염[37]
  • 다제 내성 ''Enterococcus faecalis'' 및 ''E. faecium''[16]
  • 가금류의 살모넬라와 대장균 또는 황색 포도상구균에 의한 패혈증에 대한 예방적 사용[37]
  • 편도선염, 소 호흡기 질환, 수송열, 기관지폐렴, 송아지 및 소 폐렴을 포함한 호흡기 감염
  • 개의 요로 감염


말은 일반적으로 경구 암피실린으로 치료하지 않는데, 베타-락탐의 생체 이용률이 낮기 때문이다.[16]

동물의 반감기는 사람의 반감기와 유사하다(약 1시간). 고양이와 개에서 경구 흡수는 50% 미만이며, 말에서는 4% 미만이다.[17]

참조

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