요오드포름
1. 개요
요오드포름은 트라이아이오도메탄이라고도 불리는 화학 물질로, 살균제 및 방부제로 사용되었으나 현재는 더 우수한 물질로 대체되었다. 요오드포름은 메틸 케톤, 아세트알데히드, 에탄올, 특정 이차 알코올에 요오드와 수산화 나트륨을 반응시켜 합성하며, 할로폼 반응을 통해 얻을 수 있다. 요오드포름은 천사의 모자버섯에서 자연적으로 발생하며, 과거에는 의학적 용도로 사용되었으나 현재는 이비인후과에서 BIPP 형태로 사용되거나, 동물용 귀 가루의 성분으로 사용된다.
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| IUPAC 명칭 | 트라이아이오도메탄 (Triiodomethane) |
|---|---|
| 관용명 | 아이오도폼 (Iodoform) 탄화수소 트라이아이오딘화물 (Carbon hydride triiodide) 탄소 트라이아이오딘화물 (Carbon triiodide) |
| 기타 명칭 | 트리요오드메탄 |
| CAS 등록번호 | 75-47-8 |
|---|---|
| PubChem CID | 6374 |
| ChemSpider ID | 6134 |
| UNII | KXI2J76489 |
| EINECS 번호 | 200-874-5 |
| KEGG | D01910 |
| MeSH 이름 | 아이오도폼 (Iodoform) |
| ChEBI | 37758 |
| ChEMBL | 1451116 |
| RTECS | PB7000000 |
| 바일슈타인 등록번호 | 1697010 |
| SMILES | IC(I)I |
| 표준 InChI | 1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H |
| 표준 InChIKey | OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N |
| 분자식 | CHI₃ |
|---|---|
| 몰 질량 | 393.7 g/mol |
| 외형 | 옅은 노란색, 불투명 결정 |
| 냄새 | 사프란 향과 유사 |
| 밀도 | 4.008 g/cm³ |
| 녹는점 | 119 °C |
| 끓는점 | 218 °C |
| 용해도 | 100 mg/L |
| 용해도 (디에틸 에테르) | 136 g/L |
| 용해도 (아세톤) | 120 g/L |
| 용해도 (에탄올) | 78 g/L |
| LogP | 3.118 |
| 헨리 상수 | 3.4 μmol·Pa⁻¹·kg⁻¹ |
| 자기 감수율 | -117.1·10⁻⁶ cm³/mol |
| 결정 구조 | 육각형 |
|---|---|
| 분자 모양 | 탄소에서 사면체 |
| 배위 | 사면체 |
| 생성 엔탈피 | 180.1 – 182.1 kJ/mol |
|---|---|
| 연소열 | -716.9 – -718.1 kJ/mol |
| 열용량 | 157.5 J/(K·mol) |
| ATC 코드 | D09AA13 |
|---|
| 신호어 | 경고 |
|---|---|
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 1 |
| 인화점 | 204 °C |
| LD50 (경구, 쥐) | 355 mg/kg |
| LD50 (피부, 쥐) | 1180 mg/kg |
| LD50 (피하 주사, 생쥐) | 1.6 mmol/kg |
| IDLH | 자료 없음 |
| REL | 0.6 ppm (10 mg/m³) |
| PEL | 없음 |
| 관련 할로젠화 알케인 | 아이오딘화 메틸 다이아이오도메탄 테트라아이오도메탄 플루오로폼 클로로폼 브로모폼 |
|---|---|
| 기타 화합물 | 구아니딘 피마제딘 |
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할로메테인 -
클로로포름
클로로포름은 화학식 CHCl3을 갖는 무색의 휘발성 액체 유기 화합물로, 마취 효과가 있어 과거에 마취제로 사용되었으나 독성 문제로 현재는 냉매 생산, 유기 용매 등으로 사용되며, 발암 가능성과 유독 물질 생성 위험으로 취급에 주의가 필요하고 사용을 줄이는 추세이다. -
할로메테인 -
염화 플루오린화 탄소
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방부제 -
페놀
페놀은 벤젠 고리에 히드록시기가 결합된 약산성의 독성 가연성 방향족 화합물로, 플라스틱, 의약품, 염료 등 다양한 산업 분야에서 사용되지만 환경 오염을 유발할 수 있어 취급에 주의가 필요하며, 큐멘법으로 생산되고 과거 소독제 및 살균제로 사용되었으나 현재는 사용이 제한된다. -
방부제 -
클로르헥시딘
클로르헥시딘은 살균 및 소독 효과가 있어 소독제, 화장품, 의약품에 사용되지만, 구강 청결제로 사용 시 부작용이 있을 수 있고 드물게 아나필락시스 쇼크를 유발할 수도 있다.
2. 명칭
요오드포름이라는 이름은 HC 부분을 나타내는 구식 용어인 "포르밀 라디칼"에서 유래되었으며, 역사적 일관성을 위해 유지되고 있다. 현대적인 완전한 명칭은 트라이아이오도메테인이다. 국제 순수·응용 화학 연합(IUPAC)은 "탄소 트라이아이오다이드"가 헥사아이오도에테인(매우 불안정한 화합물)을 의미할 수도 있으므로 그렇게 하지 않도록 권장한다.
3. 구조
요오드포름 분자는 C3v 대칭군을 갖는 사면체형 분자 구조를 띤다.
4.1. 요오드포름 반응
요오드포름의 합성은 1822년 조르주-시몽 세룰라스에 의해 처음 기술되었는데, 뜨겁게 달궈진 석탄 위에서 요오드 증기를 수증기와 반응시키거나, 물이 있는 곳에서 에탄올성 요오드와 칼륨을 반응시키는 방법으로 이루어졌다. 거의 같은 시기에 존 토머스 쿠퍼에 의해 독립적으로 연구되었다. 요오드포름은 메틸 케톤(CH3COR), 아세트알데히드(CH3CHO), 에탄올(CH3CH2OH), 특정 이차 알코올(CH3CHROH, 여기서 R은 알킬 또는 아릴 그룹)에 요오드와 수산화 나트륨을 반응시키는 할로폼 반응을 통해 합성된다.
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요오드와 염기의 메틸 케톤 반응은 매우 신뢰할 수 있어, 아이오도폼 검사 (노란색 침전물이 나타나는 현상)가 메틸 케톤의 존재를 탐지하는 데 사용된다. 이것은 또한 알파 탄소 위치에 최소한 하나의 메틸 그룹을 포함하는 특정 이차 알코올을 검사할 때에도 해당된다.
일부 시약 (예: 아이오딘화 수소)은 아이오도폼을 다이아이오도메탄으로 변환시킨다. 또한 이산화 탄소로의 전환도 가능하다. 아이오도폼은 수성 질산 은과 반응하여 일산화 탄소를 생성한다. 분말 상태의 원소 은으로 처리하면 아이오도폼이 환원되어 아세틸렌이 생성된다. 아이오도폼을 가열하면 분해되어 이원자 요오드, 아이오딘화 수소 기체 및 탄소가 생성된다. 알코올 또는 아세톤에 요오드와 수산화 나트륨을 넣으면 얻을 수 있다.
4.2. 기타 반응
일부 시약(예: 아이오딘화 수소)은 아이오도폼을 다이아이오도메탄으로 변환시킨다. 이산화 탄소로의 전환도 가능하다. 아이오도폼은 수성 질산 은과 반응하여 일산화 탄소를 생성한다. 분말 상태의 원소 은으로 처리하면 아이오도폼이 환원되어 아세틸렌이 생성된다. 아이오도폼을 가열하면 분해되어 이원자 요오드, 아이오딘화 수소 기체 및 탄소가 생성된다.