유기 산화환원반응
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1. 개요
유기 산화환원반응은 유기 화합물에서 산화와 환원 반응을 다루는 화학 분야이다. 유기 산화 반응은 주로 공기 또는 산소를 이용하여 수행되며, 화학 화합물 합성, 오염 물질 정화, 연소 등에 활용된다. 유기 환원 반응은 수소 원자를 첨가하는 것으로, 불포화 유기 화합물의 수소화 반응, 포화 유기 화합물의 수소 분해 반응, 수소화물 시약을 이용한 환원 등이 있다. 산화 및 환원 반응은 다양한 메커니즘을 통해 일어나며, 작용기에 따라 선택적으로 진행될 수 있다.
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- 산화환원반응 - 산화·환원 반응
산화·환원 반응은 물질의 산화수 변화를 동반하는 화학 반응으로, 전자의 이동을 통해 정의되며, 산화와 환원 과정이 동시에 일어나 산화제와 환원제가 작용하고, 다양한 자연 현상과 산업 공정에서 중요한 역할을 수행하며, 전기화학 전지의 기본 원리가 된다. - 유기 산화 환원 반응 - 지질 과산화
지질 과산화는 자유 라디칼 연쇄반응으로 다가불포화지방산이 산화적으로 분해되는 과정으로, 지질 하이드로퍼옥사이드와 말론디알데히드 같은 최종 산물이 세포 손상과 DNA 손상을 유발하며, 항산화제와 효소들이 이를 억제하는 데 중요한 역할을 한다. - 유기 산화 환원 반응 - 수소화
수소화는 유기 화합물에 수소 가스를 첨가하는 반응으로, 금속 촉매를 사용하여 불포화 탄화수소를 포화시키는 데 주로 사용되며, 석유화학 및 식품 산업 등 다양한 분야에서 활용된다.
| 유기 산화환원반응 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 정의 | 유기 화합물이 관여하는 산화환원반응 |
| 관련 주제 | 유기화학 산화 반응 환원 반응 전기화학 |
| 반응 유형 | |
| 산화 | 알코올의 알데하이드 또는 케톤으로의 산화 알데하이드의 카르복실산으로의 산화 알켄의 에폭시로의 산화 (예: 샤르플레스 비대칭 에폭시화 반응) 알케인의 알코올로의 산화 |
| 환원 | 케톤 또는 알데하이드의 알코올로의 환원 (예: 클레멘센 환원, 볼프-키시너 환원) 카르복실산의 알데하이드 또는 알코올로의 환원 알켄의 알케인으로의 환원 (예: 수소화 반응) |
| 반응 메커니즘 | |
| 전자 전달 | 일부 유기 산화환원반응은 단일 전자 전달을 통해 진행됨 |
| 극성 반응 | 다른 반응들은 극성 메커니즘을 따름 |
| 활용 | |
| 유기 합성 | 다양한 유기 화합물 합성의 핵심 단계 |
| 생화학 | 대사 과정에서 중요한 역할 (예: 시트르산 회로) |
| 산업 공정 | 화학 산업에서 다양한 물질 생산에 사용 |
| 촉매 | |
| 금속 촉매 | 전이 금속 촉매가 많이 사용됨 (예: 팔라듐, 루테늄) |
| 유기 촉매 | 유기 분자를 이용한 촉매 반응도 중요하게 다루어짐 (예: 니코시 촉매) |
| 관련 반응 | |
| Wittig 반응 | 카르보닐 화합물을 알켄으로 변환하는 반응 |
| Grignard 반응 | 할로젠화 알킬을 사용하여 탄소-탄소 결합을 형성하는 반응 |
| 디엘스-알더 반응 | 다이엔과 다이엔친화체를 사용하여 고리형 화합물을 형성하는 반응 |
| 추가 정보 | |
| 참고 문헌 | Fieser, L. F.; Fieser, M. "Reagents for Organic Synthesis" John Wiley & Sons, 1967, 0-471-85472-7 |
| 외부 링크 | Organic Redox Reactions in Synthesis |
2. 유기 산화 반응
유기 산화 반응은 유기 화합물에 산소를 도입하거나 수소를 제거하는 반응이다. 대부분의 산화 반응, 특히 산업적 응용에서는 공기 또는 산소를 산화제로 사용하며, 화학 합성, 오염 물질 정화, 연소 등 다양한 분야에 활용된다.
유기 화합물을 산화시키기 위한 다양한 시약들이 개발되었으며, 이들은 주로 공격하는 작용기의 종류에 따라 분류된다. 예를 들어 탄소-수소 결합(C-H), 탄소-탄소 결합(C-C, C=C, C≡C), 알코올, 카보닐 화합물 등을 표적으로 하는 산화 반응들이 있다. 하나의 분자 내에 여러 종류의 작용기가 존재할 경우, 특정 작용기만을 선택적으로 산화시키는 반응의 조절이 중요해진다.
유기 산화 반응은 일전자 이동, 프리 라디칼 반응, 탈리 반응 등 다양한 메커니즘을 통해 진행된다.
2. 1. 유기 산화 반응의 메커니즘
유기 산화 반응에는 다음과 같은 몇 가지 반응 메커니즘이 존재한다.- 일전자 이동
- 크롬산이나 이산화 망가니즈를 사용한 무기산 에스터 중간체를 경유하는 산화
- 프리 라디칼 할로겐화에 의한 수소 이동
- 산소에 의한 산화 (연소)
- 오존 산화나 과산화물에 의한 산화
- 탈리 반응을 동반하는 산화. 예로는 스원 산화, 콜룸브룸 산화, 2-요오도벤조산이나 데스-마틴 산화와 같은 시약에 의한 산화 등이 있다.
- 니트로소라디칼인 프레미 염이나 TEMPO에 의한 산화
2. 2. 작용기별 산화 반응
유기 화합물의 산화 반응에 사용되는 시약은 매우 다양하며, 일반적으로 산화제가 공격하는 작용기에 따라 분류된다.- C-H 결합의 산화: 탄소-수소 결합은 산화되어 알코올이나 카보닐 화합물을 형성할 수 있다. 예를 들어, 메틸기(RCH3)는 하이드록시메틸기(RCH2(OH))로, 이는 다시 폼일기(RCHO)를 거쳐 카복실기(RCO2H)까지 산화될 수 있다. 마찬가지로 메틸렌기(R2CH2)는 R2CH(OH)를 거쳐 케톤(R2CO)으로 산화될 수 있으며, 메틴기(R3CH)는 3차 알코올(R3COH)으로 산화된다.
- C-C, C=C, 및 C≡C 결합의 산화: 탄소-탄소 단일 결합, 이중 결합, 및 삼중 결합 역시 산화 반응의 대상이 될 수 있다.
- 알코올 및 다양한 카보닐 화합물의 산화: 알코올은 알데하이드, 케톤, 카복실산 등으로 산화될 수 있으며, 알데하이드는 카복실산으로 산화된다.
하나의 분자 내에 여러 종류의 작용기가 존재할 경우, 특정 작용기만을 선택적으로 산화시키는 반응의 중요성이 커진다. 작용기 변환을 중심으로 한 주요 산화 반응의 예는 다음과 같다.
- 알코올 산화
- 옥심 및 1차 아민의 니트로 화합물로의 산화
- 글리콜 분해
- 알파-하이드록시산의 산화적 분해
- 알켄 산화
- 1차 아민의 나이트릴로의 산화
- 티올의 술폰산으로의 산화
- 하이드라진의 아조 화합물로의 산화
2. 3. 산업적 응용
대부분의 산화 반응은 공기 또는 산소를 사용하여 수행되며, 특히 산업 분야에서 많이 사용된다. 이러한 산화 반응에는 화학 화합물의 합성 경로, 오염 물질의 정화, 그리고 연소 등이 포함된다. 몇 가지 상업적으로 중요한 산화 반응은 다음과 같다.
유기 화학에서 환원은 일반적으로 유기 화합물에 수소 원자를 첨가하거나 산소 원자를 제거하는 반응을 말한다. 대표적인 예로는 불포화 유기 화합물과 수소 기체가 반응하는 수소화 반응, 포화 유기 화합물과 수소 기체가 반응하여 탄소-헤테로 원자(C-X, 여기서 X는 탄소, 산소, 질소 등) 결합이 끊어지는 수소 분해 반응 등이 있다. 또한, 붕수소화 나트륨이나 수소화 알루미늄 리튬과 같은 특정 시약을 이용하여 수소화물과 양성자 공급원을 첨가하는 이종분해 경로를 통해서도 환원이 이루어진다. 유기 환원 반응은 버치 환원과 같은 일전자 환원, 하이드리드 환원, 접촉 환원, 칸니차로 반응과 같은 불균등화 등 다양한 메커니즘을 통해 진행될 수 있으며, 울프-키시너 환원과 같은 다른 방식의 환원 반응도 존재한다.
3. 유기 환원 반응
3. 1. 유기 환원 반응의 메커니즘
유기 화학에서 환원은 일반적으로 수소 원자를 쌍으로 첨가하는 과정으로 이해된다. 불포화 유기 화합물과 수소 기체의 반응은 수소화 반응이라 하며, 포화 유기 화합물과 수소 기체의 반응은 수소 분해 반응이라고 부른다. 수소 분해 반응은 필연적으로 탄소-헤테로 원자(C-X, 여기서 X는 탄소, 산소, 질소 등) 결합을 끊게 된다. 또한, 환원은 수소화물(hydride)과 양성자 공급원을 첨가하는 방식으로도 이루어지는데, 이를 이종분해 경로라고 한다. 이러한 반응에는 종종 붕수소화 나트륨이나 수소화 알루미늄 리튬과 같은 화학량론적 수소화물 시약이 사용된다.
유기 환원 반응은 다음과 같은 여러 메커니즘을 통해 진행될 수 있다.
이 외에도 울프-키시너 환원과 같이 다른 메커니즘을 통해 진행되는 환원 반응도 존재한다.
3. 2. 작용기별 환원 반응
유기 화학에서 환원은 일반적으로 분자에 수소 원자 두 개를 첨가하는 과정과 같다. 불포화 유기 화합물에 수소 기체를 반응시키는 것을 수소화 반응이라고 하며, 포화 유기 화합물에 수소 기체를 반응시켜 탄소-다른 원자(C-X, 여기서 X는 탄소, 산소, 질소 등) 결합을 끊는 반응은 수소 분해 반응이라고 한다.
환원은 수소화물과 양성자 공급원을 첨가하는 방식으로도 이루어지는데, 이를 이종분해 경로(heterolytic pathway)라고 부른다. 이러한 반응에는 종종 붕수소화 나트륨(NaBH4)이나 수소화 알루미늄 리튬(LiAlH4)과 같은 화학량론적 수소화물 시약이 사용된다.
다양한 작용기들이 환원 반응을 통해 다른 작용기로 변환될 수 있다. 주요 예시는 다음과 같다.
유기 환원 반응에는 여러 가지 반응 메커니즘이 존재한다.
이 외에도 울프-키시너 환원과 같은 다른 메커니즘을 통한 환원 반응도 있다.
참조
[1]
서적
Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure
John Wiley & Sons, inc.
1985
[2]
서적
Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications
2016
[3]
웹사이트
Link
http://www.electrosy[...]
2008-05-15
[4]
논문
Free Radical Functionalization of Organic Compounds Catalyzed by N- Hydroxyphthalimide
2007
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Wiley-Interscience
2007
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서적
Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications
2016
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