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벤조산

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목차

1. 개요

벤조산은 16세기에 발견된 카르복실산의 일종이다. 벤조인 검의 건류를 통해 처음 기술되었으며, 1832년 그 조성이 밝혀졌다. 벤조산은 항진균제 특성을 가지고 있어 식품 보존료로 사용되며, 톨루엔의 산화, 벤즈알데히드의 산화 등을 통해 제조된다. 페놀 생산, 식품 보존, 의약품, 실험실 시약 등 다양한 용도로 사용되며, 생물학적으로는 많은 식물과 동물에서 자연적으로 발생한다. 과다 섭취 시 건강에 부정적인 영향을 미칠 수 있으며, 일부 연구에서는 주의력결핍 과잉 행동 장애와의 연관성이 보고되기도 했다.

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벤조산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
벤조산 구조식
벤조산 골격 구조
벤조산 3D 모델
벤조산 공-막대 모델
벤조산 결정
벤조산 결정 더미
관용명벤조산
IUPAC 명명법벤젠카복실산
다른 이름카복시벤젠
E210
드라실산
페닐메탄산
페닐카복실산
벤조일 알코올
벤조일산
카복실벤젠
수소페닉산
페노산
확인 정보
UNII8SKN0B0MIM
InChIKeyWPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD
표준 InChI1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
표준 InChIKeyWPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호65-85-0
EC 번호200-618-2
PubChem CID243
ChemSpider ID238
ChEMBL541
DrugBankDB03793
SMILESO=C(O)c1ccccc1
RTECSDG0875000
MeSHbenzoic+acid
ChEBI30746
KEGGD00038
3DMetB00053
Beilstein 등록번호636131
Gmelin 등록번호2946
속성
분자식C7H6O2
몰 질량122.12 g/mol
외관무색 결정성 고체
냄새희미하고 쾌적한 냄새
밀도1.2659 g/cm³ (15 °C)
1.0749 g/cm³ (130 °C)
녹는점122 °C
끓는점250 °C
용해도1.7 g/L (0 °C)
2.7 g/L (18 °C)
3.44 g/L (25 °C)
5.51 g/L (40 °C)
21.45 g/L (75 °C)
56.31 g/L (100 °C)
pKa4.202 (H₂O)
11.02 (DMSO)
다른 용매 용해도아세톤, 벤젠, CCl₄, CHCl₃, 알코올, 에틸 에터, 헥세인, 페닐s, 액체 암모니아, 아세트산염에 용해됨
메탄올 용해도30 g/100 g (-18 °C)
32.1 g/100 g (-13 °C)
71.5 g/100 g (23 °C)
에탄올 용해도25.4 g/100 g (-18 °C)
47.1 g/100 g (15 °C)
52.4 g/100 g (19.2 °C)
55.9 g/100 g (23 °C)
아세톤 용해도54.2 g/100 g (20 °C)
올리브 오일 용해도4.22 g/100 g (25 °C)
1,4-다이옥세인 용해도55.3 g/100 g (25 °C)
굴절률1.5397 (20 °C)
1.504 (132 °C)
점성1.26 mPa (130 °C)
증기압0.16 Pa (25 °C)
0.19 kPa (100 °C)
22.6 kPa (200 °C)
LogP1.87
자기 감수율−70.28·10⁻⁶ cm³/mol
구조
결정 구조단사정계
분자 모양평면
쌍극자 모멘트1.72 D (다이옥세인 용액)
열화학
표준 생성 엔탈피−385.2 kJ/mol
표준 연소 엔탈피−3228 kJ/mol
엔트로피167.6 J/mol·K
열용량146.7 J/mol·K
위험성
신호어위험
주요 위험자극성
NFPA 704"보건: 2"
"화재: 1"
"반응성: 0"
인화점121.5 °C
자연 발화점571 °C
LD501700 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
관련 양이온벤조산 나트륨
벤조산 칼륨
관련 작용기하이드록시벤조산류
아미노벤조산류
나이트로벤조산류
페닐아세트산
기타 화합물벤즈알데하이드
벤질 알코올
벤조일 염화물
벤질아민
벤즈아마이드
벤조니트릴

2. 역사

벤조산은 16세기에 발견되었다. 벤조인 검의 건류는 노스트라다무스(1556), 알렉시우스 페데몬타누스(1560), 블레즈 드 비제네르(1596)에 의해 기술되었다.[10]

1832년 유스투스 폰 리비히와 프리드리히 뵐러는 벤조산의 조성을 결정하고, 히푸르산과 벤조산의 관련성을 연구했다.[11]

1875년 살코프스키는 벤조산의 항진균제 특성을 발견했으며, 이는 벤조산염을 함유한 곰딸기 열매 보존에 오랫동안 사용되었다.[12]

2. 1. 발견

벤조산은 16세기에 발견되었다. 벤조인 검의 건류는 처음에는 노스트라다무스 (1556)에 의해, 그 다음에는 알렉시우스 페데몬타누스 (1560)와 블레즈 드 비제네르 (1596)에 의해 기술되었다.[10]

유스투스 폰 리비히와 프리드리히 뵐러는 1832년에 벤조산의 구조를 결정했으며,[11] 히푸르산이 벤조산과 어떻게 관련되어 있는지 연구했다.

1875년, 살코프스키는 벤조산의 항진균제 특성을 발견했으며, 이는 벤조산염을 함유한 곰딸기 열매의 보존에 오랫동안 사용되었다.[12]

안식향(벤조인)은 향료로 사용되는 수지의 일종이며, 이 안에 벤조산의 에스터가 많기 때문에 이 이름이 붙여졌다.

2. 2. 명칭

1832년 유스투스 폰 리비히와 프리드리히 뵐러가 벤조산의 구조를 결정했다.[1]

벤조산(안식향산)은 향료로 사용되는 수지의 일종인 안식향(벤조인)에 벤조산의 에스터가 많이 포함되어 있어 이러한 이름이 붙여졌다.[1]

3. 성질

분자량은 122.12g/mol이며, 녹는점은 122.4°C, 끓는점은 249°C이다. 밀도는 고체 상태일 때 1.32g/cm3이다. 물에 대한 용해도는 25°C에서 3.4g/L이고, 뜨거운 물에는 매우 잘 녹는다. 또한 100°C 이상의 온도에서 승화한다.

4. 제조법

벤조산은 산업적 제조법과 실험실 합성법 등 다양한 방법으로 만들 수 있다. 산업적 제조법은 대량 생산에 적합하며, 실험실 합성법은 교육적 목적이나 소규모 생산에 유용하다.

산업적 제조법으로는 톨루엔의 부분 산화, 벤조트리클로라이드의 가수분해 등이 있으며, 실험실 합성법으로는 그리냐르 반응, 벤즈알데하이드 산화 등이 있다. 벤조산은 물을 이용한 재결정으로 정제할 수 있다.[14]

4. 1. 산업적 제조법

벤조산은 톨루엔을 산소로 부분 산화시켜 상업적으로 생산된다. 이 과정은 코발트 또는 망가니즈 나프텐산염에 의해 촉매된다. 이 공정은 풍부한 재료를 사용하며, 높은 수율로 진행된다.[13]

최초의 산업 공정은 벤조트리클로라이드(트리클로로메틸벤젠)를 물과 수산화 칼슘으로 반응시키는 것이었는데, 이때 철 또는 철 염을 촉매로 사용했다. 생성된 벤조산 칼슘은 염산으로 벤조산으로 전환된다. 이 제품에는 상당량의 할로겐화 벤조산 유도체가 포함되어 있다. 이러한 이유로, 인체 섭취용 벤조산은 벤조인 검의 건식 증류에 의해 얻어졌다. 현재 식품 등급 벤조산은 합성적으로 생산된다.

벤조산은 알킬기 측쇄를 하나 가진 방향족 화합물(예: 톨루엔, 에틸벤젠, 큐멘 등)을 산화시켜 얻을 수 있다. 이 반응에서는 벤젠 고리에 인접한 수소-탄소 간 결합이 공격받는다. 벤질 위치에 C-H 결합이 없는 경우에는 벤젠 고리가 산화된다.

또한, 벤즈알데히드(영어: benzaldehyde)를 산화시켜 얻을 수도 있다.

4. 2. 실험실 합성법

벤조산은 저렴하고 쉽게 구할 수 있기 때문에, 벤조산의 실험실 합성은 주로 교육적 가치를 위해 수행된다. 벤조산 합성은 대학 학부생들의 일반적인 실험 과제이다.

벤조산은 뜨거운 물에 대한 높은 용해도와 차가운 물에 대한 낮은 용해도로 인해 물을 이용한 재결정을 통해 정제할 수 있다. 재결정 과정에서 유기 용매를 사용하지 않아 이 실험은 특히 안전하다. 이 과정은 일반적으로 약 65%의 수율을 보인다.[14]

브로모벤젠은 중간체인 브로민화 페닐마그네슘의 "카복실화"를 통해 벤조산으로 전환될 수 있다.[15] 이 합성은 학생들이 유기 화학에서 중요한 부류의 탄소-탄소 결합 형성 반응인 그리냐르 반응을 수행할 수 있는 편리한 연습을 제공한다.[16][17][18][19][20]

벤조산은 알킬 측쇄를 하나 가진 방향족 화합물(예: 톨루엔, 에틸벤젠, 큐멘 등)을 산화시켜 얻을 수 있다. 이 반응에서는 벤젠 고리에 인접한 수소-탄소 간 결합이 공격받는다. 벤질 위치에 C-H 결합이 없는 경우에는 벤젠 고리가 산화된다.

또한, 벤즈알데히드(benzaldehyde|벤즈알데하이드영어)를 산화시켜 얻을 수도 있다.

5. 용도

벤조산은 300°C~400°C에서 산화적 탈카르복실화를 통해 페놀을 생산하는 데 주로 사용된다.[22]

:C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2|C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2영어

구리(II) 염을 촉매로 첨가하면 필요한 온도를 200°C까지 낮출 수 있다. 페놀은 나일론 합성에 사용되는 시클로헥산올로 전환될 수 있다.

5. 1. 산업적 용도

벤조산은 톨루엔을 산소로 부분 산화시켜 상업적으로 생산된다. 이 과정은 코발트 또는 망가니즈 나프텐산염에 의해 촉매된다. 이 공정은 풍부한 재료를 사용하며, 높은 수율로 진행된다.[13]

최초의 산업 공정은 벤조트리클로라이드 (트리클로로메틸벤젠)를 수산화 칼슘과 물에서 반응시키는 것이었는데, 이때 철 또는 철 염을 촉매로 사용했다. 생성된 벤조산 칼슘은 염산으로 벤조산으로 전환된다. 이 제품에는 상당량의 할로겐화 벤조산 유도체가 포함되어 있다. 이러한 이유로, 인체 섭취용 벤조산은 벤조인 검의 건식 증류에 의해 얻어졌다. 현재 식품 등급 벤조산은 합성적으로 생산된다.

벤조산은 주로 300~400°C에서 산화적 탈카르복실화에 의해 페놀을 생산하는 데 소비된다.[22]

:C6H5CO2H + 1/2 O2 -> C6H5OH + CO2|C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2영어

촉매량의 구리(II) 염을 첨가하면 필요한 온도를 200°C까지 낮출 수 있다. 페놀은 나일론 합성을 위한 출발 물질인 시클로헥산올로 전환될 수 있다.

벤조산 가소제 (예: 글리콜-, 디에틸렌글리콜-, 트리에틸렌글리콜 에스터)는 해당 다이올과 벤조산 메틸의 에스테르 교환 반응을 통해 얻어진다.[22] 이러한 가소제는 테레프탈산 에스터에서 파생된 가소제와 유사하게 사용되며, 프탈레이트의 대안이 된다.[22]

일본 후생성(당시)은 벤조산의 사용을 캐비어, 마가린, 청량음료, 시럽 및 간장에만 허용했으며, 벤조산나트륨의 사용에 대해서는 이에 더해 과자 제조에 사용되는 과일 페이스트 및 과즙에만 허용하고 사용량을 설정하고 있다.

5. 2. 식품 보존료

벤조산과 그 염은 식품 보존료로 사용되며, E 번호 E210, E211, E212, E213으로 표시된다. 벤조산은 곰팡이, 효모[23] 및 일부 세균의 성장을 억제한다. 벤조산은 직접 첨가되거나, 벤조산의 나트륨, 칼륨, 또는 칼슘 염과의 반응으로 생성된다. 이 기전은 벤조산이 세포 내로 흡수되면서 시작된다. 세포 내 pH가 5 이하로 변경되면, phosphofructokinase를 통한 포도당의 혐기성 발효가 95% 감소한다. 따라서 벤조산과 벤조에이트의 효능은 식품의 pH에 따라 달라진다.[24] 벤조산, 벤조에이트 및 그 유도체는 감귤류 과즙(구연산), 탄산 음료 (이산화 탄소), 청량 음료(인산), 피클(식초) 및 기타 산성화된 식품과 음료와 같은 산성 식품의 보존료로 사용된다.

식품 내 보존료로서 벤조산의 일반적인 농도는 0.05~0.1% 사이이다. 벤조산을 사용할 수 있는 식품과 그 적용에 대한 최대 수준은 지역 식품 법규에 의해 관리된다.[25][26]

벤조산과 그 염이 일부 청량 음료에서 아스코르브산 (비타민 C)과 반응하여 소량의 발암성 벤젠을 생성할 수 있다는 우려가 제기되었다.[27]

일본 후생성(당시)은 벤조산의 사용을 캐비어, 마가린, 청량음료, 시럽 및 간장에만 허용했으며, 벤조산나트륨의 사용에 대해서는 이에 더해 과자 제조에 사용되는 과일 페이스트 및 과즙에만 허용하고 사용량을 설정하고 있다.

5. 3. 의약품

벤조산은 백선 연고의 구성 성분으로, 백선 및 무좀과 같은 진균성 피부 질환 치료에 사용된다.[28][29] 벤조인 검의 주요 성분으로서, 벤조인 팅크와 프라이어 발삼의 주요 성분이기도 하다. 이러한 제품들은 국소 살균제 및 흡입 충혈 완화제로 오랫동안 사용되어 왔다.

벤조산은 20세기 초에 거담제, 진통제, 살균제로 사용되었다.[30]

5. 4. 기타

벤조산은 주로 300~400°C에서 산화적 탈카르복실화를 통해 페놀을 생산하는 데 사용된다.[22]

:C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2영어

구리(II) 염을 촉매로 첨가하면 필요한 온도를 200°C까지 낮출 수 있다. 페놀은 나일론 합성에 사용되는 시클로헥산올로 전환될 수 있다.

교육 실험실에서 벤조산은 폭탄 열량계를 보정하는 데 사용되는 일반적인 표준 물질이다.[31]

6. 반응

니트릴 및 아미드와 마찬가지로, 벤조니트릴과 벤즈아미드는 산성 또는 염기성 조건에서 벤조산 또는 그 짝염기로 가수분해될 수 있다.

브로모벤젠은 중간체인 브로민화 페닐마그네슘의 "카복실화"를 통해 벤조산으로 전환될 수 있다.[15] 이 합성은 학생들이 유기 화학에서 중요한 부류의 탄소-탄소 결합 형성 반응인 그리냐르 반응을 수행할 수 있는 편리한 연습을 제공한다.[16][17][18][19][20]

벤질 알코올[21]과 벤질 클로라이드, 그리고 사실상 모든 벤질 유도체는 쉽게 벤조산으로 산화된다.

벤조산의 반응은 방향족 고리 또는 카복실기에서 일어날 수 있다.

6. 1. 방향족 고리 반응



친전자성 방향족 치환 반응은 전자 끌기 카르복실기 때문에 주로 3-위치에서 일어난다. 즉, 벤조산은 ''메타'' 배향성을 나타낸다.[35]

6. 2. 카복실기 반응

카르복실산의 전형적인 반응은 벤조산에도 적용된다.[22]

  • 벤조산 에스터는 알코올과의 산 촉매 반응의 생성물이다.
  • 벤조산 아미드는 보통 벤조일 클로라이드로부터 제조된다.
  • 아세트산 무수물 또는 오산화 인으로 탈수 반응하여 벤조산 무수물을 유도한다.
  • 산 할라이드와 같이 반응성이 높은 산 유도체는 염소화제인 염화 인 또는 염화 티오닐과 혼합하여 쉽게 얻을 수 있다.
  • 오르토에스터는 산성 무수 조건에서 알코올과 벤조니트릴의 반응으로 얻을 수 있다.
  • DIBAL-H, LiAlH4 또는 붕소 수소화 나트륨을 사용하여 벤즈알데히드 및 벤질 알코올로 환원할 수 있다.
  • 구리염의 존재하에 퀴놀린에서 가열하면 벤젠으로의 탈카복실화가 가능하다. 훈스디커 반응은 은염을 가열하여 달성할 수 있다.

7. 생물학 및 건강 영향

벤조산과 그 에스테르는 크랜베리, 블루베리와 같은 월귤속 열매를 포함한 많은 식물과 동물 종에서 자연적으로 발견된다.[5] 벤조인 수지에는 최대 20%의 벤조산과 40%의 벤조산 에스테르가 포함되어 있다.[32] 벤조산은 식물에서 계피산으로부터 생성되며,[33] 페놀에서 4-하이드록시벤조에이트를 거치는 경로도 확인되었다.[34]

벤조산은 체내에서 히푸르산으로 대사되어 배설된다.[36] 세계 보건 기구(WHO)의 국제 화학 물질 안전성 프로그램(IPCS)은 벤조산의 잠정 허용 섭취량을 체중 1kg당 하루 5mg으로 제안한다.[40] 벤조산은 고양이에게 더 낮은 독성을 보이며, 쥐와 생쥐의 LD50 값도 보고되었다.[40][41]

타이베이에서 실시된 2010년 조사에서는 건조 및 절임 식품의 30%에서 벤조산이 검출되었다.[42]

7. 1. 체내 대사

벤조산은 뷰티르산-CoA 리가아제에 의해 중간 생성물인 벤조일-CoA로 대사된 후,[37] 다시 글리신 N-아실전이효소에 의해 히푸르산으로 대사되어 배설된다.[36][38] 인간은 톨루엔을 대사하며, 톨루엔 역시 히푸르산으로 배설된다.[39]

세계 보건 기구(WHO)의 국제 화학 물질 안전성 프로그램(IPCS)은 벤조산의 잠정적인 허용 섭취량을 체중 1kg당 하루 5mg으로 제안한다.[40] 고양이는 벤조산과 벤조산 염에 대해 쥐나 생쥐보다 현저히 낮은 내성을 보인다. 고양이의 치사량은 체중 1kg당 300mg으로 낮을 수 있다.[41] 쥐의 경구 LD50은 3040mg/kg이고, 생쥐의 경우 1940–2263mg/kg이다.[40]

벤조산은 체내에 흡수되면 간에서 대사되어 마뇨산이 되어 소변으로 배설된다.

7. 2. 안전성 및 독성

다량을 섭취하면 복통, 목 통증, 구역질, 구토 등이 일어날 수 있다.[68] 기도에 자극을 주어 기침이나 목 통증을 유발할 수 있다.[68] 피부에 계속 남아있으면 조홍(潮紅)과 통증이 생길 수 있다.[68] 눈에 닿으면 역시 조홍과 통증을 유발할 수 있다.[68]

벤조산은 히푸르산 형태로 배설된다.[36] 벤조산은 뷰티르산-CoA 리가아제에 의해 중간 생성물인 벤조일-CoA로 대사된 후,[37] 다시 글리신 N-아실전이효소에 의해 히푸르산으로 대사된다.[38] 인간은 톨루엔을 대사하여 히푸르산으로 배설하기도 한다.[39]

세계 보건 기구(WHO) 산하 국제 화학 물질 안전성 프로그램(IPCS)은 벤조산의 잠정적 허용 섭취량을 체중 1kg당 하루 5mg으로 제안한다.[40] 고양이는 벤조산 및 벤조산 염에 대해 쥐나 생쥐보다 낮은 내성을 보이며, 치사량은 체중 1kg당 300mg으로 낮을 수 있다.[41] 쥐의 경구 LD50은 3040mg/kg이고, 생쥐는 1940–2263mg/kg이다.[40]

2010년 타이베이의 도시 건강 조사에서는 건조 식품 및 절임 식품의 30%에서 벤조산이 검출되었다.[42]

2007년 영국 식품 기준청의 연구 보고에 따르면, 합성 착색료인 타르 색소와 합성 보존료인 벤조산나트륨을 동시에 섭취한 그룹에서 주의력결핍 과잉 행동 장애(ADHD)와의 상관 관계가 인정되었다.[52][53] 이에 따라 ADHD 아동은 벤조산을 보존료로 사용한 식품을 피하는 것이 좋다고 권고했다.[54] 그러나 유럽 식품 안전청(EFSA)은 같은 연구를 평가하면서 관찰된 영향의 임상적 의미가 불분명하고, 연구 결과의 일관성이 부족하며, 작은 효과 크기의 의미가 불분명하고, 용량 반응성 정보가 없으며, 식품 첨가물이 행동에 영향을 미치는 생물학적 메커니즘을 생각할 수 없다는 점을 들어, 1일 섭취 허용량(ADI)을 변경할 근거가 되지 않는다고 밝혔다.[55]

독일 연방 위험 평가 연구소(BfR)는 청량 음료에 벤조산과 아스코르브산이 함께 있으면 미량의 벤젠이 생성될 수 있다고 보고했다.[56][57] 벤젠 생성에는 pH, 온도, 다른 불순물(주로 금속이온), 자외선이 영향을 미친다. 벤젠은 암 및 골수성 백혈병 위험을 높이지만, 시험 결과 벤젠 농도는 최대 20 ppb 정도로 제한되며, BfR은 현재 위험이 매우 작다고 평가했다. 벤젠의 섭취 허용량(시간 가중 평균 농도 1 ppm, 40년 노출 시 백혈병 위험 증가가 인정되지 않음)을 고려할 때, 즉각적인 건강 피해는 발생하기 어렵다.

2021년 후생노동성은 벤조산의 식품 건강 영향 평가에서 다음과 같은 견해를 제시했다. 벤조산은 식품에 천연으로 포함되어 있고, 식품 첨가물로 오랫동안 사용되어 충분한 식경험이 있다. 사료 첨가물로 적절하게 사용될 경우, 벤조산이 투여된 돼지 유래 식품의 벤조산 섭취량은 평균적인 돼지고기 섭취량 추정치로서, JECFA가 설정한 ADI와 비교하여 큰 노출 폭이 있다. 다른 식품에서 유래하는 벤조산을 많이 섭취한다고 가정해도, 벤조산을 사료 첨가물로 섭취한 돼지고기에서 유래하는 식육을 다량 섭취하는 경우에도 그 영향은 미미하다. 따라서 벤조산은 사료 첨가물 평가에서 ADI를 고려할 필요가 없으며, 사료 첨가물로 통상 사용되는 한, 식품에 잔류하여 사람 건강을 해칠 우려가 없는 것이 명백하다고 판단했다.[58]

7. 3. 안전성 논란

2007년 영국 식품 기준청은 식품 첨가물과 주의력결핍 과잉 행동 장애의 관계를 조사하기 위해 이중 맹검법에 의한 광역 스크리닝을 실시했다. 그 결과, 여러 종류의 합성 착색료인 타르 색소와 합성 보존료인 안식향산 나트륨을 동시에 섭취한 그룹에서 상관 관계가 인정된다는 연구 보고가 있었다.[52][53] 영국 식품 기준청은 주의력결핍 과잉 행동 장애 아동은 안식향산을 보존료로 사용한 식품을 피하는 것이 좋다고 권고하고 있다.[54] 그러나 유럽 식품 안전청(EFSA)은 같은 연구 보고서를 평가하여, 관찰된 영향의 임상적 의의가 불분명하다는 점 등을 들어 1일 섭취 허용량(ADI)을 변경할 근거가 되지 않는다고 밝혔다.[55]

독일 연방 위험 평가 연구소(BfR) 보고에 따르면, 청량 음료 중에 안식향산과 아스코르브산이 함께 있으면 미량의 벤젠이 생성될 가능성이 있다. 벤젠 생성량은 pH, 온도, 다른 불순물(주로 금속이온), 자외선의 영향을 받는다.[56][57]

벤젠 노출은 각종 암 및 골수성 백혈병의 위험을 높이지만, 시험 결과에 따르면 벤젠 농도는 최대 20 ppb 정도로 제한되며, BfR도 현재 시점에서 위험은 평가할 수 없을 정도로 작다고 한다. 벤젠의 섭취 허용량(시간 가중 평균 농도 1ppm, 40년 노출 시 백혈병 위험 증가가 인정되지 않음)을 고려할 때, 즉시 건강 피해가 발생한다고 보기는 어렵다.

2021년 일본 후생노동성은 안식향산의 식품 건강 영향 평가에 대해 다음과 같은 견해를 제시했다.

  • 안식향산은 식품에 천연으로 포함되어 있으며, 식품 첨가물로서 오랫동안 사용되어 온 실적이 있어 충분한 섭취 경험이 있다.
  • 사료 첨가물로 적절하게 사용되는 경우, 안식향산이 투여된 돼지에서 유래된 식품으로부터의 안식향산 섭취량은 JECFA(식품첨가물전문가합동위원회)가 설정한 ADI와 비교하여 큰 노출 폭이 있다고 생각되었다.
  • 다른 식품에서 유래하는 안식향산을 많이 섭취한다고 가정했을 때, 안식향산을 사료 첨가물로 섭취한 돼지고기에서 유래하는 식육을 다량 섭취하는 경우에도 그 영향은 미미하다고 생각되었다.


따라서 안식향산은 사료 첨가물로서 평가에서 ADI를 특별히 고려할 필요는 없으며, 사료 첨가물로서 통상 사용되는 한, 식품에 잔류함으로써 사람의 건강을 해칠 우려가 없는 것이 명백하다고 판단했다.[58]

8. 천연 발생

벤조산과 그 에스테르는 많은 식물과 동물 종에서 자연적으로 발생한다. 대부분의 열매(약 0.05%)에서 상당한 양이 발견된다. 여러 월귤속(예: 크랜베리, ''V. vitis macrocarpon''; 블루베리, ''V. myrtillus'')의 완숙 과일에는 0.03~0.13%의 유리 벤조산이 함유되어 있다. 벤조산은 또한 곰팡이 ''사과 궤양병''에 감염된 후 사과에서도 생성된다. 동물 중 벤조산은 주로 잡식성 또는 식물 섭식 종에서 확인되었으며, 예를 들어 바위산닭(''Lagopus muta'')의 내장과 근육뿐만 아니라 수컷 사향소(''Ovibos moschatus'') 또는 아시아 수코끼리(''Elephas maximus'')의 분비선에서 발견된다.[5] 벤조인 수지에는 최대 20%의 벤조산과 40%의 벤조산 에스테르가 포함되어 있다.[32]

생합성 측면에서, 벤조에이트는 식물에서 계피산으로부터 생성된다.[33] 페놀에서 4-하이드록시벤조에이트를 거치는 경로가 확인되었다.[34]

참조

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