카프르산

3. 생산

카프르산은 산성 조건 하에서 산화제인 삼산화 크롬(CrO₃)을 사용하여 1차 알코올인 1-데칸올을 산화시켜 제조할 수 있다.^[42][11]

카프르산의 중화 또는 전형적인 트라이글리세라이드인 카프르산 에스터에 수산화나트륨을 가해 비누화시키면 나트륨 데카노에이트를 얻을 수 있다. 나트륨 데카노에이트(CH₃(CH₂)₈COO⁻Na⁺)는 일부 비누 제품의 구성 성분이다.

4. 용도

카프르산은 인공 과일 향 및 향료용 에스터 제조, 화학 합성의 중간생성물로 사용된다.^[43] 유기 합성 및 향수, 윤활유, 그리스, 고무, 염료, 플라스틱, 식품첨가물, 의약품 제조에도 산업적으로 사용된다.^[43] 카프르산의 염 및 에스테르는 다양한 의약품에 사용된다.

4. 1. 의약품

4. 2. 식품

• 코코넛 오일
• 버터

5. 효과

카프르산은 치료 관련 농도에서 비경쟁적 AMPA 수용체(α-아미노-3-하이드록시-5-메틸-4-이소자졸레프로피온산 수용체)의 길항제로 작용하며, 전압 의존적 및 소단위체 의존적 방식으로 작동한다. 이는 카프르산의 항경련 효과를 설명하기에 충분하다.^[44] 뇌에서 카프르산에 의한 흥분성 신경전달의 직접적인 억제는 중간 사슬 트라이글리세라이드(MCT) 케톤 생성성 식이의 항경련제 효과에 기여한다. 카프르산과 AMPA 수용체의 길항제인 페람파넬(perampanel)은 AMPA 수용체에서 따로 떨어진 서로 다른 부위에 작용하므로, AMPA 수용체에서 협동 작용이 가능하여 페람파넬과 케톤 생성성 식이가 서로 시너지 효과를 일으킬 수 있음을 시사한다.

카프르산은 케톤 생성성 식이와 관련된 미토콘드리아 증식을 담당할 수 있으며, PPARγ(Peroxisome proliferator-activated receptor gamma) 수용체의 작용과 미토콘드리아 발생에 관여하는 표적 유전자를 통해 생성될 수 있다.^[45][46] 미토콘드리아 내막에 위치한 전자전달계의 복합체 I의 활성은 카프르산의 처리에 의해 크게 상승된다.^[45]

그러나 입을 통해서 섭취한 중간 사슬 지방산들은 간문맥을 통해 간에서 흡수됨으로써 1차 통과 대사에 의해 매우 빠르게 분해될 것이라는 점과 β-산화와 시트르산 회로를 통해 신속하게 대사되어 이산화 탄소, 아세톤, 케톤체를 생성한다는 점을 유의해야 한다.^[47] 케톤체인 β-하이드록시뷰티르산과 아세톤이 직접적인 항경련 활성을 가지는지는 불분명하다.^[48][49][50]

참조

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