2-나이트로벤즈알데하이드
1. 개요
2-나이트로벤즈알데하이드는 유기 화합물로, 다양한 합성 경로를 통해 생성된다. 주요 경로는 스타이렌과 신남산의 나이트로화, 톨루엔의 나이트로화 및 할로젠화, 벤즈알데하이드의 나이트로화 등이 있지만, 벤즈알데하이드는 직접 나이트로화하는 것은 비효율적이다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 인디고 염료의 중간체로 사용되었으며, 현재는 광불안정성 보호기, 그리고 다른 화합물을 합성하기 위한 출발 물질로 활용된다.
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| IUPAC 명칭 | 2-니트로벤즈알데히드 |
|---|---|
| 다른 이름 | 니트로벤즈알데히드 오르토-니트로벤즈알데히드 o-니트로벤즈알데히드 |
| 화학식 | C₇H₅NO₃ |
| 분자량 | 151.12 g/mol |
| 외형 | 밝은 노란색 결정성 분말 |
| 녹는점 | 43 °C |
| 끓는점 | 152 °C |
| 용해도 | 불용성 |
| 자기 감수율 | -68.23·10⁻⁶ cm³/mol |
| CAS 등록번호 | 552-89-6 |
|---|---|
| ChEBI | 66927 |
| ChEMBL | 166559 |
| ChemSpider ID | 10630 |
| EC 번호 | 209-025-3 |
| PubChem CID | 11101 |
| UNII | 48B18Q9B8E |
| InChI | 1/C7H5NO3/c9-5-6-3-1-2-4-7(6)8(10)11/h1-5H |
| InChIKey | CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYAD |
| SMILES | O=[N+]([O-])c1ccccc1C=O |
| 주요 위험 | 유해, 잠재적 돌연변이 유발 |
|---|---|
| 신호어 | 경고 |
| H 문구 | H302, H315, H319, H335, H412 |
| P 문구 | P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 0 기타: 해당 없음 |
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벤즈알데하이드 -
나이트로벤즈알데하이드
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2,4-다이메톡시벤즈알데하이드
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클로람페니콜
클로람페니콜은 광범위 항균 스펙트럼을 가진 항생제로서 세균의 단백질 합성을 억제하여 장티푸스, 수막염 등의 치료에 사용되지만, 항생제 내성 및 골수 억제, 재생불량성 빈혈, 회색 아기 증후군과 같은 심각한 부작용 때문에 사용이 제한적이며, 1947년 베네수엘라에서 처음 분리되었고 과거 터스키기 매독 연구와 관련된 논란이 있다. -
나이트로벤젠 -
단트롤렌
단트롤렌은 경련성 마비 치료에 사용되는 골격근 이완제로, 뇌혈관 장애 후유증, 뇌성마비, 외상 후유증으로 인한 경직 증상 완화와 악성고열증, 악성 증후군과 같은 위급 상황 치료에 사용되지만, 호흡 부전, 쇼크, 간 기능 이상 등 다양한 부작용이 나타날 수 있다.
2. 합성
2-나이트로벤즈알데하이드는 주로 간접적인 경로를 통해 제조된다. 합성과 관련된 주요 경로는 스타이렌 및 신남산 유도체 경로와 톨루엔 유도체 경로이다. 벤즈알데하이드를 직접 나이트로화하는 방법은 3-나이트로벤즈알데하이드가 주로 생성되어 효율적이지 않다.
2.1. 스타이렌 및 신남산 유도체 경로
나이트로벤즈알데하이드로 가는 주요 경로는 스타이렌과 신남산을 나이트로화하여 생성된 2-나이트로스타이렌과 2-나이트로신남산으로 전환하는 것이다. 신남알데하이드는 아세트산 중의 아세트산 무수물 용액에서 2-나이트로신남알데하이드로 고수율로 나이트로화될 수 있다. 그런 다음 이 화합물은 2-나이트로신남산으로 산화되고, 이는 2-나이트로스타이렌으로 탈카복실화된다. 비닐기는 다양한 방식으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.
2.2. 톨루엔 유도체 경로
톨루엔은 저온에서 나이트로화되어 2-나이트로톨루엔이 된다. 이때 약 58%는 오르토 이성질체로, 나머지는 메타 및 파라 이성질체로 전환된다. 2-나이트로톨루엔은 산화를 통해 2-나이트로벤즈알데하이드로 만들 수 있다.
다른 방법으로는, 2-나이트로톨루엔을 할로젠화하여 2-나이트로벤질 할라이드를 만든 후, 다이메틸 설폭사이드(DMSO)와 탄산수소 나트륨으로 산화시켜 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성한다. 이렇게 얻어진 2-나이트로벤즈알데하이드는 중아황산염 부가물 생성을 통해 정제할 수 있다.
2.3. 2-나이트로벤질 할라이드 경로
앞서 형성된 2-나이트로톨루엔은 할로젠화되어 2-나이트로벤질 할라이드를 생성한 다음, 다이메틸 설폭사이드(DMSO)와 탄산수소 나트륨으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하고, 이어서 아황산수소염 부가물을 생성하여 정제할 수 있다.
2.4. 벤즈알데하이드 직접 나이트로화의 비효율성
벤즈알데하이드를 나이트로화하면 대부분 3-나이트로벤즈알데하이드가 생성되며, 그 수율은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다. 이러한 이유로 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하기 위한 벤즈알데하이드의 나이트로화는 비용적인 측면에서 효율적이지 않다.
3. 용도
2-나이트로벤즈알데하이드는 인디고 합성 초기 경로의 중간생성물이며, 바이어-드류슨 인디고 합성을 통해 인디고를 생성하는데 사용되었으나, 20세기 초 아닐린을 이용한 경로로 대체되었다.
또한, 2-나이트로벤즈알데하이드는 반응성이 좋은 두 작용기를 가지고 있어 다른 화합물 합성을 위한 출발 물질로 사용될 수 있으며, 인디고 카민과 같은 인디고 기반 화합물 생성에도 사용될 수 있다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 광불안정성 보호기로도 유용하며, 엔카이니드 합성에도 사용되는 것으로 알려져 있다.
3.1. 인디고 염료 합성
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다. 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.
3.2. 기타 화합물 합성
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다. 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.
상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.
2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.
3.4. 기타
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다. 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.
상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.
2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.
알려진 용도 중 하나는 엔카이니드 합성에서의 용도가 있다.