2-나이트로벤즈알데하이드
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1. 개요
2-나이트로벤즈알데하이드는 유기 화합물로, 다양한 합성 경로를 통해 생성된다. 주요 경로는 스타이렌과 신남산의 나이트로화, 톨루엔의 나이트로화 및 할로젠화, 벤즈알데하이드의 나이트로화 등이 있지만, 벤즈알데하이드는 직접 나이트로화하는 것은 비효율적이다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 인디고 염료의 중간체로 사용되었으며, 현재는 광불안정성 보호기, 그리고 다른 화합물을 합성하기 위한 출발 물질로 활용된다.
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2. 합성
2-나이트로벤즈알데하이드는 주로 간접적인 경로를 통해 제조된다.[3] 합성과 관련된 주요 경로는 스타이렌 및 신남산 유도체 경로와 톨루엔 유도체 경로이다. 벤즈알데하이드를 직접 나이트로화하는 방법은 3-나이트로벤즈알데하이드가 주로 생성되어 효율적이지 않다.[23]
2. 1. 스타이렌 및 신남산 유도체 경로
나이트로벤즈알데하이드로 가는 주요 경로는 스타이렌과 신남산을 나이트로화하여 생성된 2-나이트로스타이렌과 2-나이트로신남산으로 전환하는 것이다. 신남알데하이드는 아세트산 중의 아세트산 무수물 용액에서 2-나이트로신남알데하이드로 고수율로 나이트로화될 수 있다.[17] 그런 다음 이 화합물은 2-나이트로신남산으로 산화되고, 이는 2-나이트로스타이렌으로 탈카복실화된다. 비닐기는 다양한 방식으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성할 수 있다.[18]2. 2. 톨루엔 유도체 경로
톨루엔은 저온에서 나이트로화되어 2-나이트로톨루엔이 된다. 이때 약 58%는 오르토 이성질체로, 나머지는 메타 및 파라 이성질체로 전환된다.[19] 2-나이트로톨루엔은 산화를 통해 2-나이트로벤즈알데하이드로 만들 수 있다.[20][21]다른 방법으로는, 2-나이트로톨루엔을 할로젠화하여 2-나이트로벤질 할라이드를 만든 후, 다이메틸 설폭사이드(DMSO)와 탄산수소 나트륨으로 산화시켜 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성한다. 이렇게 얻어진 2-나이트로벤즈알데하이드는 중아황산염 부가물 생성을 통해 정제할 수 있다.[22]
2. 3. 2-나이트로벤질 할라이드 경로
앞서 형성된 2-나이트로톨루엔은 할로젠화되어 2-나이트로벤질 할라이드를 생성한 다음, 다이메틸 설폭사이드(DMSO)와 탄산수소 나트륨으로 산화되어 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하고, 이어서 아황산수소염 부가물을 생성하여 정제할 수 있다.[22][8]2. 4. 벤즈알데하이드 직접 나이트로화의 비효율성
벤즈알데하이드를 나이트로화하면 대부분 3-나이트로벤즈알데하이드가 생성되며, 그 수율은 오르토 이성질체의 경우 약 19%, 메타 이성질체의 경우 약 72%, 파라 이성질체의 경우 약 9%이다.[23] 이러한 이유로 2-나이트로벤즈알데하이드를 생성하기 위한 벤즈알데하이드의 나이트로화는 비용적인 측면에서 효율적이지 않다.3. 용도
2-나이트로벤즈알데하이드는 인디고 합성 초기 경로의 중간생성물이며, 바이어-드류슨 인디고 합성을 통해 인디고를 생성하는데 사용되었으나, 20세기 초 아닐린을 이용한 경로로 대체되었다.[28]
또한, 2-나이트로벤즈알데하이드는 반응성이 좋은 두 작용기를 가지고 있어 다른 화합물 합성을 위한 출발 물질로 사용될 수 있으며, 인디고 카민과 같은 인디고 기반 화합물 생성에도 사용될 수 있다. 2-나이트로벤즈알데하이드는 광불안정성 보호기로도 유용하며,[29][30] 엔카이니드 합성에도 사용되는 것으로 알려져 있다.
3. 1. 인디고 염료 합성
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.[24][25][26][27] 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.[28]3. 2. 기타 화합물 합성
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.[24][25][26][27] 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.[28]상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.
2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.[29][30]
3. 3. 광불안정성 보호기
2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.[29][30]3. 4. 기타
2-나이트로벤즈알데하이드는 청바지 및 기타 직물을 염색하는 데 일반적으로 사용되는 물에 불용성 염료인 인디고의 초기 합성 경로의 중간생성물이다. 바이어-드류슨 인디고 합성에서 2-나이트로벤즈알데하이드는 염기성 수용액에서 아세톤과 축합되어 원-포트 합성으로 인디고를 생성한다.[24][25][26][27] 이 방법은 20세기 초반에 포기되었으며, 아닐린으로부터의 경로로 대체되었다.[28]상대적으로 반응성이 좋은 2가지 작용기를 감안할 때 2-나이트로벤즈알데하이드는 다른 화합물을 합성하기 위한 잠재적인 출발 물질이다. 치환된 2-나이트로벤즈알데하이드는 또한 인디고 카민과 같은 인디고를 기반으로 하는 다른 중요한 화합물을 생성하는 데 사용할 수 있다.
2-나이트로벤즈알데하이드는 다양한 기능에 유용한 광불안정성 보호기인 것으로 나타났다.[29][30]
알려진 용도 중 하나는 엔카이니드 합성에서의 용도가 있다.
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