맨위로가기

N-아세틸세로토닌

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

N-아세틸세로토닌은 멜라토닌의 전구체이며, 멜라토닌 수용체의 작용제이자 신경전달물질로 간주된다. 항우울제, 신경영양 효과, 인지 강화 효과가 있으며, 노화 관련 인지력 감퇴 및 우울증 치료의 표적으로 연구된다. 트로포마이오신 수용체 키네이스 B(TrkB) 수용체의 강력한 작용제이며, 항산화 및 항염증 특성을 나타낸다. 또한 선택적 세로토닌 재흡수 저해제(SSRI) 및 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)의 항우울제 효과에 관여하며, 기립성 저혈압의 원인이 될 수 있다. N-아세틸세로토닌은 아르알킬아민 N-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT)에 의해 세로토닌으로부터 생성되며, 아세틸세로토닌 O-메틸트랜스퍼레이스(ASMT)에 의해 멜라토닌으로 전환된다. 세로토닌과 달리 혈액뇌장벽을 통과할 수 있다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 솔방울샘 호르몬 - 멜라토닌
    멜라토닌은 송과샘에서 분비되어 수면-각성 주기 조절에 중요한 호르몬으로, 수면 유도 외에 항산화, 항암 효과 등이 연구 중이나 장기 섭취 부작용 우려가 있으며, 국가별 규제가 다르지만 한국에서는 수면 장애 치료 및 건강기능식품으로 사용되고 있다.
  • TrkB 작용제 - 뇌유래신경영양인자
    뇌유래신경영양인자(BDNF)는 TrkB 및 p75 수용체에 결합하여 신경세포의 생존, 성장, 분화를 촉진하는 단백질로서 뇌의 학습, 기억, 고차원적 사고에 중요한 역할을 하며, 운동, 니아신 섭취, 다양한 신경정신 질환, 시냅스 가소성 조절, 신경 발생 등과 관련되어 있고 유전자 변이는 기능에 영향을 줄 수 있다.
  • TrkB 작용제 - 아미트리프틸린
    아미트리프틸린은 주요 우울 장애, 신경병성 통증, 편두통 예방 등에 사용되는 삼환계 항우울제이며, 세로토닌과 노르에피네프린의 재흡수를 억제하여 뇌 내 신경전달물질 농도를 증가시키는 방식으로 작용한다.
N-아세틸세로토닌 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
N-아세틸세로토닌 구조
N-아세틸세로토닌 구조
N-아세틸세로토닌 3D 모델
N-아세틸세로토닌 3D 모델
IUPAC 이름N-[2-(5-하이드록시-1H-인돌-3-일)에틸]아세트아마이드
다른 이름N-아세틸-5-하이드록시트립타민
N-아세틸-5-HT
식별자
IUPHAR 리간드5451
CAS 등록번호1210-83-9
UNIIP4TO3C82WV
ChEMBL33103
ChEBI17697
펍켐(PubChem)903
DrugBankDB04275
스마일즈(SMILES)CC(=O)NCCC1=CNC2=C1C=C(C=C2)O
MeSH 이름N-아세틸세로토닌
ChemSpider ID879
InChI1/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
InChIKeyMVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYAX
표준 InChI1S/C12H14N2O2/c1-8(15)13-5-4-9-7-14-12-3-2-10(16)6-11(9)12/h2-3,6-7,14,16H,4-5H2,1H3,(H,13,15)
표준 InChIKeyMVAWJSIDNICKHF-UHFFFAOYSA-N
KEGGC00978
니카지 번호(日化辞番号)J125.886I
속성
분자식C12H14N2O2
몰 질량218.252 g/mol
밀도1.268 g/mL
위험성

2. 생리 기능

N-아세틸세로토닌은 멜라토닌 수용체인 멜라토닌 수용체 1A, 멜라토닌 수용체 1B, 멜라토닌 수용체 1C에 작용제로 작용하여 신경전달물질로 간주될 수 있다.[28][29][30][31] 뇌의 특정 영역에 분포하며, 멜라토닌의 전구체 역할 외에도 고유한 기능을 수행하는 것으로 추정된다.[28] N-아세틸세로토닌은 항우울제, 신경영양 효과 및 인지강화 효과를 가지고 있으며,[32][33] 노화와 관련된 인지력 감퇴 및 우울증 치료를 위한 표적으로 제안되었다.[33]

2. 1. 트로포마이오신 수용체 키네이스 B (TrkB) 수용체

''N''-아세틸세로토닌은 세로토닌, 멜라토닌과 달리 트로포마이오신 수용체 키네이스 B(TrkB) 수용체의 강력한 작용제로 작용한다.[28][3] 쥐를 대상으로 한 ''N''-아세틸세로토닌의 아만성 및 만성 투여는 신경 전구세포(NPC) 증식을 유도하며, TrkB 차단은 이러한 효과가 TrkB에 의존적임을 시사한다.[34][9] ''N''-아세틸세로토닌은 또한 수면 부족 쥐에서 크게 증가하는 것으로 밝혀졌다.[34][9] ''N''-아세틸세로토닌의 항우울제 및 신경영양 효과는 부분적으로 TrkB 수용체 작용제로서의 역할에 기인하는 것으로 추정된다.[32][7]

2. 2. 항산화 특성

''N''-아세틸세로토닌은 강력한 항산화제로 작용하며, 사용된 실험 모델에 따라 그 효과가 다르게 나타난다. 멜라토닌보다 5~20배 더 높은 효과로 산화적 손상으로부터 보호하는 것으로 설명되었다.[35] ''N''-아세틸세로토닌은 마이크로솜 및 미토콘드리아에서 지질 과산화로부터 세포소기관을 보호한다.[36] 또한 말초 혈액 림프구에서 활성산소의 수준을 낮추고, ''t''-뷰틸화 하이드로퍼옥사이드 및 다이아마이드 유도 활성산소에 대한 항산화 효과를 나타낸다.[37] ''N''-아세틸세로토닌은 산화 질소 생성효소를 억제하기도 한다.[38]

2. 3. 항염증 효과

''N''-아세틸세로토닌은 항염증 효과가 있는 것으로 보고되었다. ''N''-아세틸세로토닌은 분화된 THP-1 유래 사람 단핵구에서 전염증성 사이토카인 종양괴사인자-α(TNF-α)의 지질다당류 자극 생산을 억제한다.[39]

2. 4. 기타 특성

''N''-아세틸세로토닌은 선택적 세로토닌 재흡수 저해제(SSRI) 및 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)와 같은 항우울제의 효과에 관여할 수 있다.[28] 플루옥세틴과 같은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)와 클로르길린과 같은 모노아민 산화효소 A 저해제는 세로토닌 작동성 기작을 통해 간접적으로 아르알킬아민 ''N''-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT)를 상향 조절하여 ''N''-아세틸세로토닌의 수치를 증가시키는데, 이는 항우울 효과와 관련이 있다.[28][40]

빛에 노출되는 것은 ''N''-아세틸세로토닌의 합성을 억제하고, 모노아민 산화효소 저해제(MAOI)의 항우울제 효과를 감소시킨다.[28] 아르알킬아민 ''N''-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT) 유전자제거 생쥐는 동물에 대한 우울증 실험에서 대조군 쥐에 비해 상당히 큰 부동 시간을 나타낸다.[28]

''N''-아세틸세로토닌은 기립성 저혈압의 원인이 될 수 있다.[40][41] ''N''-아세틸세로토닌은 설치류에서 혈압을 낮추고, 솔방울샘은 ''N''-아세틸세로토닌 및 멜라토닌 합성의 주요 부위인데, 솔방울샘 절제는 클로르길린의 저혈압 효과를 없앤다.[40][41]

3. 생화학

''N''-아세틸세로토닌은 아르알킬아민 ''N''-아세틸트랜스퍼레이스(AANAT) 효소에 의해 세로토닌으로부터 생성되고, 아세틸세로토닌 ''O''-메틸트랜스퍼레이스(ASMT) 효소에 의해 멜라토닌으로 전환된다.

''N''-아세틸세로토닌은 세로토닌과 달리 혈액뇌장벽을 통과할 수 있다.[42]

참조

[1] 논문 Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin 1960-04-01
[2] 논문 Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin 1960-09-01
[3] 논문 N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm 2010-02-01
[4] 논문 Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats 2000-03-01
[5] 논문 Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists 1999-07-01
[6] 논문 Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs http://jpet.aspetjou[...] 1999-07-01
[7] 논문 Neuroprotection, neurogenesis, and the sleepy brain 2012-01-01
[8] 논문 N-acetylserotonin and aging-associated cognitive impairment and depression 2012-01-01
[9] 논문 N-acetylserotonin promotes hippocampal neuroprogenitor cell proliferation in sleep-deprived mice
[10] 논문 Antioxidant effects of N-acetylserotonin: possible mechanisms and clinical implications
[11] 논문 Protective effect of N-acetyl-serotonin on the nonenzymatic lipid peroxidation in rat testicular microsomes and mitochondria
[12] 논문 N-acetylserotonin is a better extra- and intracellular antioxidant than melatonin
[13] 논문 Inhibition by N-acetyl-5-hydroxytryptamine of nitric oxide synthase expression in cultured cells and in the anaesthetized rat. 1995-08-01
[14] 논문 Immune-modulating effects of melatonin, N-acetylserotonin, and N-acetyldopamine
[15] 논문 Antidepressive and antihypertensive effects of MAO-A inhibition: role of N-acetylserotonin. A review
[16] 논문 "[N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]"
[17] 웹사이트 N-Acetyl Serotonin http://www.drugbank.[...] DrugBank
[18] 논문 Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin http://www.sciencema[...] 1960-04-01
[19] 논문 Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin 1960-09-01
[20] 논문 N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm http://www.pnas.org/[...] 2010-02-01
[21] 논문 Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats http://linkinghub.el[...] 2000-03-01
[22] 논문 Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists 1999-07-01
[23] 논문 Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs http://jpet.aspetjou[...] 1999-07-01
[24] 논문 Antidepressive and antihypertensive effects of MAO-A inhibition: role of N-acetylserotonin. A review
[25] 논문 "[N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]"
[26] 논문 Enzymatic O-methylation of N-acetylserotonin to melatonin 1960-04-01
[27] 논문 Biosynthesis of melatonin: enzymic conversion of serotonin to N-acetylserotonin 1960-09-01
[28] 논문 N-acetylserotonin activates TrkB receptor in a circadian rhythm 2010-02-01
[29] 논문 Pharmacological characterization, molecular subtyping, and autoradiographic localization of putative melatonin receptors in uterine endometrium of estrous rats 2000-03-01
[30] 논문 Ligand efficacy and potency at recombinant human MT2 melatonin receptors: evidence for agonist activity of some mt1-antagonists 1999-07-01
[31] 논문 Characterization of 2-[125I]iodomelatonin binding sites in Syrian hamster peripheral organs http://jpet.aspetjou[...] 1999-07-01
[32] 논문 Neuroprotection, neurogenesis, and the sleepy brain 2012-01-01
[33] 논문 N-acetylserotonin and aging-associated cognitive impairment and depression 2012-01-01
[34] 논문 N-acetylserotonin promotes hippocampal neuroprogenitor cell proliferation in sleep-deprived mice
[35] 논문 Antioxidant effects of N-acetylserotonin: possible mechanisms and clinical implications
[36] 논문 Protective effect of N-acetyl-serotonin on the nonenzymatic lipid peroxidation in rat testicular microsomes and mitochondria
[37] 논문 N-acetylserotonin is a better extra- and intracellular antioxidant than melatonin
[38] 논문 Inhibition by N-acetyl-5-hydroxytryptamine of nitric oxide synthase expression in cultured cells and in the anaesthetized rat. 1995-08
[39] 논문 Immune-modulating effects of melatonin, N-acetylserotonin, and N-acetyldopamine
[40] 논문 Antidepressive and antihypertensive effects of MAO-A inhibition: role of N-acetylserotonin. A review
[41] 논문 "[N-acetylserotonin and hypotensive effect of MAO-A inhibitors]"
[42] 웹인용 N-Acetyl Serotonin http://www.drugbank.[...] DrugBank


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com