구조식
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1. 개요
구조식은 분자 내 원자들의 연결과 전자를 시각적으로 표현하는 방법으로, 루이스 구조식, 간략구조식, 골격 구조식, 투영식 등 다양한 종류가 있다. 루이스 구조식은 결합과 비결합 전자를 점이나 선으로 나타내며, 간략구조식은 텍스트 형태로 유기 구조를 표현한다. 골격 구조식은 탄소 원자를 꼭짓점으로, 수소 원자를 생략하여 복잡한 유기 분자를 간결하게 나타내며, 입체 화학을 표현하는 데에도 사용된다. 투영식은 분자의 3차원 구조를 2차원 평면에 나타내는 방법으로, 뉴먼 투영식, 톱날 투영식, 하워스 투영식, 피셔 투영식 등이 있다. 그러나 구조식은 분자의 동적인 움직임이나 공액계와 같은 복잡한 시스템을 완벽하게 나타내지 못하는 한계를 지닌다.
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- 화학 구조 - 골격 구조식
골격 구조식은 유기 분자를 간결하게 표현하기 위해 공유 결합을 선분으로 나타내고 탄소 원자와 결합된 수소 원자를 생략하는 방법으로, 헤테로 원자에 연결된 수소는 표시하며 이중, 삼중 결합은 각각 이중, 삼중 선분으로 나타낸다. - 화학식 - 실험식
실험식은 화합물을 구성하는 원소의 원자 수 비율을 가장 간단한 정수비로 나타낸 것으로, 분자식과는 달리 이성질체나 분자 구조는 알 수 없지만 원소 분석을 통해 얻을 수 있으며, 물리학에서는 실험적 관계에서 유래한 수학 방정식을 의미한다. - 화학식 - 일정 성분비 법칙
일정 성분비 법칙은 화합물을 구성하는 성분 원소들의 질량비가 화합물의 종류에 따라 항상 일정하다는 화학 법칙이다. - 빈 문단이 포함된 문서 - 광주고등법원
광주고등법원은 1952년에 설치되어 광주광역시, 전라남도, 전북특별자치도, 제주특별자치도를 관할하며, 제주와 전주에 원외재판부를 두고 있다. - 빈 문단이 포함된 문서 - 1502년
1502년은 율리우스력으로 수요일에 시작하는 평년으로, 이사벨 1세의 이슬람교 금지 칙령 발표, 콜럼버스의 중앙아메리카 해안 탐험, 바스쿠 다 가마의 인도 상관 설립, 크리미아 칸국의 킵차크 칸국 멸망, 비텐베르크 대학교 설립, 최초의 아프리카 노예들의 신대륙 도착 등의 주요 사건이 있었다.
| 구조식 |
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2. 루이스 구조식
루이스 구조 또는 루이스 전자점식은 원자의 연결과 고립 전자쌍 또는 홀전자를 보여주는 평면 그래픽 구조식이며, 3차원 구조는 아니다. 이 표기법은 대체로 작은 분자에 사용된다. 각 선은 단일 결합의 두 전자를 나타낸다. 원자 사이의 두 개, 혹은 세 개의 평행선은 각각 이중 결합, 삼중 결합을 나타낸다. 선 대신 점들로 결합을 나타낼 수도 있다. 또, 모든 짝지은 전자와 그렇지 않은 비결합 전자와 원자의 형식 전하를 표시한다.[3]
결합은 종종 한 원자와 다른 원자를 연결하는 선으로 표시된다. 한 줄은 단일 결합을 나타낸다. 두 줄은 이중 결합을 나타내고, 세 줄은 삼중 결합을 나타낸다. 일부 구조에서는 각 결합 사이에 있는 원자가 명시되고 표시된다. 그러나 일부 구조에서는 탄소 분자가 특별히 표기되지 않는다. 대신 이러한 탄소는 두 선이 연결될 때 형성되는 모서리로 표시된다. 또한 수소 원자는 암시되며 일반적으로 그려지지 않는다. 이는 탄소가 다른 몇 개의 원자에 부착되어 있는지에 따라 추론할 수 있는데, 예를 들어 탄소 A가 다른 탄소 B에 하나 부착되어 있다면, 탄소 A는 옥텟 규칙을 채우기 위해 세 개의 수소를 갖게 된다.[3]
전자는 일반적으로 색깔이 있는 원으로 표시된다. 하나의 원은 하나의 전자를 나타낸다. 두 개의 원은 전자쌍을 나타낸다. 일반적으로, 전자쌍은 음전하를 나타낸다. 색깔이 있는 원을 사용하여 각 원자의 원자가 껍질에 있는 전자의 수를 나타내며, 분자 내에서 해당 원자의 반응성에 대한 추가적인 정보를 제공한다.[3]
원자들은 종종 전하가 완전하지 않아 양전하 또는 음전하를 띨 수 있다. 원자에 전자쌍이 부족하거나 양성자가 있으면 양전하를 띠게 된다. 원자가 다른 원자와 결합하지 않은 전자를 가지고 있다면 음전하를 띠게 된다. 구조식에서 양전하는 ⊕ 기호로, 음전하는 '''⊖''' 기호로 표시한다.[3]
2. 1. 루이스 구조식의 활용
루이스 구조를 이용하면 결합이나 고립 전자쌍에 있는 전자의 위치를 파악하여 분자 내 원자의 형식 전하를 식별하고, 안정성을 이해하며, 반응에서 형성될 가능성이 가장 높은 분자(분자 구조 차이에 따라)를 결정할 수 있다.[3] 루이스 구조는 분자의 기하학에 대한 고려 사항도 제공하며, 종종 결합은 실제 분자를 나타내기 위해 특정 각도로 그려진다.[3] 전하와 결합이 모두 표시되므로 형식 전하 또는 원자가 서로 어떻게 결합하는지 계산하는 데 가장 적합하다.[3] 결합과 고립 전자쌍의 존재에 따라 달라지는 분자 및 전자 기하학에 대한 아이디어를 제공하며, 이를 통해 결합각과 혼성화를 결정할 수 있다.[3]3. 간략구조식
그래픽 사용이 매우 제한적이었던 초기 유기화학에서는 텍스트 형태로 유기 구조를 설명하였다. 이 방식을 '''간략구조식'''[16][17](condensed formulas영어)이라고 한다. 간략구조식은 고리 화합물에 적용하기 어렵지만, 간단한 구조를 나타내기에 편리하다. 예를 들어 에탄올은 CH3CH2OH, 2-프로판올은 (CH3)2CHOH 또는 CH(CH3)2OH와 같이 나타낸다. 괄호는 여러 개의 동일한 그룹을 나타낼 때 사용하며, 수소 원자를 비롯한 모든 원자를 표시한다.
3. 1. 간략구조식의 특징
초기 유기화학 출판물에서는 그래픽 사용이 매우 제한적이었기 때문에 텍스트 형태로 유기 구조를 설명했다. 이 방식을 '''간략구조식'''[16][17](condensed formulas영어)이라고 한다. 간략구조식은 고리 화합물에 적용할 때 문제가 있지만, 간단한 구조를 나타내기에 편리하다.[5]: CH3CH2OH (에탄올)
괄호는 여러 개의 동일한 그룹을 나타내기 위해 사용된다. 간략구조식 중간에 괄호를 쓰는 경우에는 왼쪽에 가장 가까운 비수소 원자에 붙음을 말하며, 시작 부분에 사용할 때에는 오른쪽에 있는 원자에 붙음을 말한다.[5]
: (CH3)2CHOH 또는 CH(CH3)2OH (2-프로판올)
수소 원자를 비롯한 모든 원자가 항상 표시된다.[5]
4. 골격 구조식
'''골격 구조식'''(skeletal formula영어) 또는 '''뼈대 구조'''[1]는 복잡한 유기 화합물을 간결하게 나타내는 방법으로, 유기화학자 아우구스트 케쿨레가 처음 사용하였다.
골격 구조식에서 탄소 원자는 기호 C로 표시되지 않고 선분의 꼭짓점(모서리)과 끝에 위치한다. 탄소에 붙은 수소 원자는 생략되는데, 각 탄소 원자는 네 개의 결합을 할 수 있도록 충분한 수소 원자와 연결되어 있는 것으로 이해된다. 탄소 원자에 양전하나 음전하가 있으면 암시된 수소 원자 중 하나를 대신하며, 탄소 이외의 원자에 붙은 수소 원자는 명시적으로 표기해야 한다.
4. 1. 골격 구조식의 장점
골격 구조식은 복잡한 유기 분자를 나타내는 표준 표기법이다.[18] 유기화학자 아우구스트 케쿨레가 처음 사용한 이 방식은 탄소 원자를 선분의 꼭짓점(모서리)과 끝에 위치하는 것으로 암시하고, 탄소 원자 기호 C는 표시하지 않는다.[6] 탄소 원자에 붙은 수소 원자는 표시하지 않으며, 각 탄소 원자는 4개의 결합을 가질 수 있도록 충분한 수소 원자와 결합된 것으로 이해한다. 탄소 원자에 양전하나 음전하가 있으면 암시된 수소 원자 중 하나를 대체한다. 탄소가 아닌 다른 원자에 붙은 수소 원자는 명시적으로 표기해야 한다.
골격 구조식은 종종 선 대신 쐐기를 사용하여 입체 화학을 나타낼 수 있다. 굵은 쐐기는 종이 평면 위를 가리키는 결합을, 점선 쐐기는 평면 아래를 가리키는 결합을 나타낸다.
4. 2. 입체화학 표현
분자 내 원자의 3차원 공간적 배열을 표현하는 방법에는 여러 가지가 있다. (입체화학). 골격 구조식에서 카이랄성은 나타 투영법으로 표현된다. 쐐기 모양의 결합은 종이 평면을 기준으로 원자의 상대적인 위치를 나타내는 데 사용된다.
- 실선 쐐기(Solid wedged) 결합: 종이 평면 위쪽, 즉 분자 앞쪽을 향하는 결합을 나타낸다.
- 점선 쐐기(Dashed wedged) 결합: 종이 평면 아래쪽, 즉 분자 뒤쪽을 향하는 결합을 나타낸다.
- 끊어지지 않은 직선: 원자가 종이 평면과 동일한 평면에 있음을 나타낸다.
이러한 표현은 분자의 3차원 구조에 대한 이해를 돕고, 공간 배열에 따른 제약을 보여준다.[3]
4. 2. 1. 불특정한 입체화학
물결 모양의 결합은 알려지지 않았거나 불특정한 입체화학 또는 이성질체 혼합물을 나타낸다. 예를 들어 프럭토스 분자에서 왼쪽 HOCH2- 그룹에 물결 모양 결합이 있는데, 이 경우 두 개의 가능한 고리 구조가 서로 화학 평형 상태에 있으며 열린 사슬 구조와도 평형을 이룬다. 고리는 자동으로 열리고 닫히는데, 닫힐 때 입체화학이 달라지기도 한다.[19]골격 구조식은 알켄의 기하 이성질체를 묘사할 수 있다. 물결 모양의 단일 결합은 사면체 카이랄 센터와 같이 알려지지 않았거나 불특정한 입체화학 또는 이성질체 혼합물을 나타내는 표준 방식이다. 교차된 이중 결합은 더 이상 일반적인 용도로는 허용되는 방식이 아니다.[19]
5. 투영식
투영식은 분자의 3차원 구조를 2차원 평면에 투영하여 나타내는 방식이다. 투영식에는 다음과 같은 종류가 있다.
- 뉴먼 투영식: 특정 배좌 이성질체를 그리거나 비시날 입체 화학을 구별하는 데 사용된다.
- 톱날 투영식: 뉴먼 투영식과 유사하지만, 결합 축을 비스듬히 바라보는 시점으로 표현한다.
- 사이클로헥세인 형태: 사이클로헥세인 및 기타 작은 고리 화합물의 특정 입체 구조를 나타내는 데 사용된다.
- 하워스 투영식: 고리형 당류에 사용되는 구조식이다.
- 피셔 투영식: 주로 선형 단당류에 사용된다.
5. 1. 뉴만 투영식
뉴먼 투영식은 특정 배좌 이성질체를 그리거나 비시날 입체 화학을 구별하는 데 사용된다. 뉴먼 투영식에서는 관심 있는 결합을 똑바로 내려다보며, 결합에 수직인 평면을 원으로 나타내어 앞쪽 탄소와 뒤쪽 탄소에 있는 치환기를 구별한다.5. 2. 톱날 투영식 (Sawhorse projection)
뉴먼 투영식과 유사하지만, 결합 축을 비스듬히 바라보는 시점으로 표현한다. 톱날 투영식에서는 앞쪽 탄소가 보통 왼쪽에 있으며 항상 약간 더 낮은 위치에 놓인다. 때로는 앞쪽 탄소를 나타내기 위해 화살표를 사용하기도 한다. 톱날 투영식은 골격식과 매우 유사하며, 분자의 입체 화학을 나타내기 위해 선 대신 쐐기를 사용할 수도 있다. 톱날 투영식은 분자 기하학 및 분자 배열의 좋은 지표가 아니기 때문에 골격식과는 구별된다.5. 3. 사이클로헥세인 형태
사이클로헥세인 및 기타 작은 고리 화합물의 특정 입체 구조는 표준 표기법을 사용하여 나타낼 수 있다. 예를 들어, 사이클로헥세인의 표준 의자형 입체 구조는 탄소 원자의 평균 평면보다 약간 위에서 본 원근법적 시점을 포함하며 어떤 기가 축 방향(수직으로 위 또는 아래를 가리킴)이고 어떤 기가 적도 방향(거의 수평이며 약간 위 또는 아래로 기울어짐)인지 명확하게 나타낸다. 앞쪽의 결합은 더 강한 선이나 쐐기로 강조될 수도 있고 그렇지 않을 수도 있다. 입체 구조는 의자형, 반 의자형, 비틀린 배형, 배형, 비틀린 배형, 반 의자형, 의자형 순서로 변화한다. 사이클로헥세인 입체 구조는 또한 다이어그램에 표시된 것처럼 각 단계에서 존재하는 포텐셜 에너지를 표시하는 데 사용될 수 있다. 의자형 입체 구조(A)는 가장 낮은 에너지를 가지며, 반 의자형 입체 구조(D)는 가장 높은 에너지를 갖는다. 배형 입체 구조(C)에서 피크/국소 최대값이 있으며, 비틀린 배형 입체 구조(B)에서 계곡/국소 최소값이 있다. 또한, 사이클로헥세인 입체 구조는 분자가 1, 3, 5번 탄소에 있는 축 방향 치환기 간의 입체적 상호 작용인 1,3-축 방향 상호 작용이 있는지 나타내는 데 사용할 수 있다.[7]
5. 4. 하워스 투영식
하워스 투영식은 고리형 당류에 사용되는 구조식이다. 축 방향과 적도 방향의 위치는 구분되지 않고, 대신 치환기는 연결된 고리 원자 위나 아래에 직접 위치한다. 수소 치환기는 일반적으로 생략된다.[8]하워스 투영식을 읽을 때 염두에 두어야 할 중요한 점은 고리 구조가 평면이 아니라는 것이다. 따라서 하워스 투영식은 3차원적인 모양을 제공하지 않는다. 노먼 하워스 경은 탄수화물 연구와 비타민 C의 구조 발견으로 노벨상을 수상한 영국의 화학자였다. 그는 이 발견 과정에서 현재 하워스 투영식으로 불리는 여러 구조식을 추론했다. 하워스 투영식에서 피라노스 당은 육각형으로, 푸라노스 당은 오각형으로 묘사된다. 일반적으로 피라노스 당에서는 산소가 오른쪽 상단 모서리에, 푸라노스 당에서는 상단 중앙에 위치한다. 고리의 상단에 있는 더 얇은 결합은 결합이 더 멀리 떨어져 있음을 나타내고, 고리의 하단에 있는 더 두꺼운 결합은 보기에 더 가까운 고리 끝을 나타낸다.[15]
5. 5. 피셔 투영식
피셔 투영식은 주로 선형 단당류에 사용된다. 임의의 탄소 중심에서 수직 결합선은 관찰자로부터 멀어지는 입체 화학적 해칭 표시와 같으며, 수평선은 관찰자를 향하는 웨지와 같다. 이 투영식은 다중 겹침 형태를 절대 취하지 않으므로 비현실적이다. 그럼에도 불구하고, 피셔 투영식은 실제 입체 형태에 대한 지식 없이 여러 개의 연속적인 키랄 중심을 묘사하는 간단한 방법이다. 피셔 투영식은 3차원 분자를 2차원으로 제한하므로, 키랄 중심의 구성을 변경하는 데 제한이 있다. 피셔 투영식은 키랄 탄소의 R 및 S 구성을 결정하는 데 사용되며, 칸-인골드-프렐로그 우선 순위 규칙을 사용하여 수행된다. 이는 거울상 이성질체와 부분 입체 이성질체를 표현하고 구별하는 편리한 방법이다.[8]6. 구조식의 한계
구조식은 간소화된 모델이므로, 화학 구조의 특정한 면을 나타낼 수 없다. 예를 들어, 공액계와 같은 동적 시스템에는 적용되지 않을 수 있다. 방향족성은 그러한 경우에 해당하며, 결합을 나타내기 위해 관례에 의존한다. 구조식의 스타일에 따라 방향족성을 다르게 표현할 수 있으며, 동일한 화합물을 다르게 표현하게 될 수 있다. 또 다른 예로, 공식 이중 결합에서 전하 밀도가 공식 결합 외부로 퍼져 부분적인 이중 결합 특성과 실온에서 느린 상호 변환을 초래하는 경우가 있다. 모든 동적 효과의 경우 온도는 상호 변환 속도에 영향을 미치며 구조를 어떻게 나타내야 하는지를 변경할 수 있다.[1] 구조식과 관련된 명시적인 온도는 없지만, 많은 사람이 이를 표준 온도로 가정한다.[2]
참조
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화학정보 - 화학술어
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