아이소프로필 알코올

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1. 개요

아이소프로필 알코올은 IUPAC 명명법에 따라 2-프로판올 또는 프로판-2-올로 불리며, 관용명으로 사용되는 무색투명하고 가연성이 있는 액체이다. 물, 알코올 등 극성 용매와 에테르 등 비극성 용매에 모두 잘 녹는 양쪽성을 띠며, 아세톤으로 산화될 수 있다. 프로펜을 수화 반응시키거나 아세톤을 수소화하여 제조하며, 용매, 소독제, 연료 첨가제, DNA 추출 등 다양한 용도로 사용된다. 아이소프로필 알코올은 가연성이 있으며, 에탄올보다 독성이 강하지만 메탄올이나 에틸렌 글리콜보다는 독성이 약하다. 대한민국에서는 산업안전보건법, 소방법 등 여러 법규에 의해 규제받으며, 소독용 알코올에 첨가하여 주세를 회피한다는 논란이 있다.

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아이소프로필 알코올 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
이소프로필 알코올의 골격 구조
이소프로필 알코올의 볼-앤-스틱 모델
화학식	C3H8O
분자식	(CH3)2CHOH
몰 질량	60.10g/mol
외관	무색 액체
냄새	자극적인 알코올 냄새
융점	-89°C
비점	82.6°C
용해도	물과 섞임
다른 용매에 대한 용해도	벤젠, 클로로폼, 에탄올, 다이에틸 에터, 글리세롤과 섞임; 아세톤에 용해됨
산 해리 상수 (pKa)	16.5
점성도	15°C에서 2.86 cP, 25°C에서 1.96 cP, 30°C에서 1.77 cP
쌍극자 모멘트	1.66 D (기체)
굴절률	1.3776
자기 감수율	-45.794·10−6 cm3/mol
로그P	-0.16
식별 정보
CAS 등록번호	67-63-0
ChEBI	17824
UNII	ND2M416302
UN 번호	1219
ChEMBL	582
StdInChI	1S/C3H7OH/c1-3(2)4/h3-4H,1-2H3
StdInChIKey	KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider ID	3644
PubChem CID	3776
RTECS	NT8050000
KEGG	D00137
Gmelin	1464
Beilstein	635639
SMILES	CC(O)C
약리학 정보
ATC 코드	D08AX05
위험성 정보
GHS 신호어	위험
NFPA 704	건강: 1 화재: 3 반응성: 0
인화점	개방형: 11.7°C, 밀폐형: 13°C
자동 발화점	399°C
폭발 한계	2–12.7%
노출 기준 (TLV-TWA)	980 mg/m3
노출 기준 (TLV-STEL)	1225 mg/m3
급성 독성 (LD50)	12800 mg/kg (피부, 토끼) 3600 mg/kg (경구, 쥐) 5000 mg/kg (경구, 쥐) 2364 mg/kg (경구, 토끼)
급성 독성 (LC50)	53,000 mg/m3 (흡입, 쥐) 12,000 ppm (쥐, 8시간)
급성 독성 (LCLo)	16,000 ppm (쥐, 4시간) 12,800 ppm (쥐, 3시간)
즉시 생명에 위협이 되는 농도 (IDLH)	2000 ppm
허용 노출 한계 (PEL)	TWA 400 ppm (980 mg/m3)
권장 노출 한계 (REL)	TWA 400 ppm (980 mg/m3), ST 500 ppm (1225 mg/m3)
관련 물질
관련 알코올	1-프로판올, 에탄올, 2-뷰탄올
명명법
IUPAC 이름	propan-2-ol
다른 이름	2-프로판올 이소프로판올 러빙 알코올 sec-프로필 알코올 2-하이드록시프로페인 i-PrOH 다이메틸 카비놀 IPA
주의사항
주요 위험	가연성, 약한 독성

2. 명칭

IUPAC 명명법에 따른 조직명은 2-프로판올(2-propanol) 또는 프로판-2-올(propan-2-ol)이며, 아이소프로필 알코올(isopropyl alcohol)은 관용명이다.^[1] IUPAC 명명법에서는 2-프로판올을 권장하지만, 아이소프로필 알코올도 널리 사용된다.^[1] 그 외에도 ''s''-프로필 알코올, ''sec''-프로필 알코올, 일본 약국방에서도 규정된 아이소프로판올(isopropanol) 등의 명칭으로도 불린다.^[1]

3. 특성

아이소프로필 알코올은 무색투명하고 특유의 냄새를 가진 가연성 액체이다. 인화점은 11.7℃(상온에서 인화)이며, 발화점은 460℃이다. 히드록시기(-OH)에 의한 수소 결합성으로 인해 물, 알코올 등 극성 용매에 잘 녹는다. 아이소프로필기((CH₃)₂CH-)라는 소수성기를 가져 에테르 등 비극성 용매에도 잘 녹는 양쪽성(양친매성)을 띤다.

물과 공비 혼합물을 형성하며, 끓는점은 80.37°C이고, 조성은 질량 기준 87.7% 아이소프로필 알코올이다.^[3]^[12] 약간 쓴맛이 나며, 마시면 유해하다. 온도가 낮아짐에 따라 점성이 증가하며, -89.5°C에서 언다.^[9] 자외선-가시광선 스펙트럼에서 205 nm에서 최대 흡광도를 갖는다.^[14]^[15] 요오드포름 반응을 나타낸다.

3. 1. 반응성

아이소프로필 알코올은 산화되어 케톤인 아세톤이 될 수 있다. 이는 크롬산과 같은 산화제나 가열된 구리 촉매를 사용하여 아이소프로필 알코올의 탈수소화를 통해 수행할 수 있다.^[16]

아이소프로필 알코올은 메르바인-폰도르프-베르리 환원 및 기타 전이 수소화 반응에서 용매이자 하이드라이드 공급원으로 사용된다. 삼브롬화 인을 사용하여 2-브로모프로판으로 전환되거나 황산으로 가열하여 프로펜으로 탈수될 수 있다.

대부분의 알코올과 마찬가지로 아이소프로필 알코올은 칼륨과 같은 활성 금속과 반응하여 '''아이소프로폭사이드'''라고 하는 알콕사이드를 형성한다. 사염화 티타늄과 반응하여 티타늄 아이소프로폭사이드를 생성한다. 알루미늄과 반응하여 알루미늄 아이소프로폭사이드를 생성한다.^[16]

산화되면 아세톤, 환원되면 프로판이 된다. 메르바인-폰도르프-베르리 환원 또는 벤조페논 등의 광화학적 환원 반응에서 환원제 겸 용매로 작용한다. 2급 알코올은 빛의 작용으로 공기 중의 산소와 반응하여, 미량의 과산화물로서 과산화 아세톤을 생성한다.

4. 제조법

아이소프로필 알코올은 주로 프로펜에 물을 첨가하는 수화 반응으로 생산되며, 여기에는 직접 수화법과 간접 수화법 두 가지가 있다.^[18]^[19] 아세톤을 수소화하여 제조하는 방법도 있다.^[18]^[19]

: C3H6 + H2O -> CH3CH(OH)CH3

1994년 미국, 유럽, 일본에서 아이소프로필 알코올 150만 톤이 생산되었다.^[3] 2014년 일본 내 생산량은 16,476톤, 소비량은 72톤이었다.^[43]

4. 1. 직접 수화법

고체 또는 지지된 산성 촉매 존재 하에 고압에서 프로펜과 물을 기체 또는 액체 상태에서 반응시킨다.^[3] 고순도 프로필렌(> 90%)이 필요하다.^[3] 산화 텅스텐이나 산화 티타늄 등의 금속 산화물을 촉매로 사용한다.^[3] 대한민국과 일본에서 주로 사용되는 방식이며, 2000년 일본 국내 생산량은 15만 톤이다.

4. 2. 간접 수화법

간접 수화법은 프로펜을 황산과 반응시켜 황산 에스터 혼합물을 만든 후, 이를 가수분해하여 아이소프로필 알코올을 생성하는 방법이다. 이 방법은 저품질 프로펜을 사용할 수 있다는 장점이 있어 미국에서 주로 사용된다.^[3]

이 과정에서 다이아이소프로필 에터가 부산물로 생성되는데, 이를 다시 물과 반응시켜(가수분해) 아이소프로필 알코올을 추가로 얻을 수 있다.

4. 3. 아세톤 수소화

아세톤을 수소화하여 아이소프로필 알코올을 제조할 수 있다.^[18]^[19] 이 방법은 큐멘 공법을 통해 프로펜으로부터 아세톤을 제조하는 추가적인 단계를 거친다.^[3] MIBK 등의 자기 축합 생성물이 형성되는 문제점이 알려져 있다. 초기 산업용 촉매로는 라니 니켈이 사용되었으며, 현대에는 촉매 담체에 담지된 이원 금속 재료가 촉매로 사용된다. 아이소프로필 알코올(IPA) 가격은 주로 원자재 가격에 의해 결정되며, 페놀 생산의 부산물인 아세톤이 프로필렌보다 저렴할 때 경제적이다.

4. 4. 생물학적 생산

당뇨병 케톤산증 환자의 체내에서 소량의 아이소프로필 알코올이 생성된다.^[21]

5. 용도

아이소프로필 알코올은 다양한 용도로 사용된다. 1990년 미국에서는 45,000톤의 아이소프로필 알코올이 코팅제 용매 또는 산업 공정용으로 사용되었고, 5,400톤이 가정용 및 개인 위생 용품에 사용되었다.^[3] 낮은 독성으로 인해 제약 분야에서도 인기가 있다.^[3]

아이소프로필 알코올은 에탄올, 클로로포름 등과 잘 혼합되며, 이는 유기 화합물인 극성 분자이기 때문이다.^[10] 에틸 셀룰로스, 폴리비닐 부티랄, 많은 오일, 알칼로이드, 천연 수지를 용해한다.^[10] 물과 공비 혼합물을 형성하며, 염화 나트륨과 같은 염을 첨가하여 수용액에서 분리할 수 있다.^[11]

아이소프로필 알코올은 안개 상자에 사용되어 과포화된 증기층을 형성하고, 복사 입자에 의해 응축될 수 있다.

5. 1. 산업 원료 및 용매

아이소프로필 알코올은 아세톤 및 글리세린 합성의 원료로 사용된다.^[3] 자일렌 등의 유기 용제에 비해 환경 부하가 적어 인쇄용, 문구용 잉크의 기재로도 사용된다. 그러나 플라스틱(아크릴 수지)이나 고무를 침해할 수 있다.^[3]

광범위한 무극성 화합물을 용해하며, 빠르게 증발하고 일반적인 용매와 달리 오일 잔여물을 거의 남기지 않아 세척제로 유용하다.^[10] 또한 비교적 독성이 낮아 용매 및 세척액으로 널리 사용된다. 특히, 물로 쉽게 세척되지 않는 오일 또는 오일 기반 잔여물이 있는 곳에서 유용하며, 일반 물보다 부식 또는 녹의 위험이 적다. 에탄올, ''n''-부탄올, 메탄올과 함께 알코올 용매 그룹에 속한다.

안경, 전기 접촉부, 오디오 또는 비디오 테이프 헤드, DVD 및 기타 광학 디스크 렌즈, 봉^[22]을 세척하고, CPU^[23] 및 기타 IC 패키지의 방열판에서 서멀 페이스트를 제거하는 데 사용된다.

에스테르화 반응을 통해 다른 용매인 아이소프로필 아세테이트를 생성할 수 있다. 이황화 탄소 및 수산화 나트륨과 반응하여 제초제 및 부유 선광 시약으로 사용되는 아이소프로필잔테이트 나트륨을 생성한다.^[24] 사염화 티타늄 및 알루미늄 금속과 반응하여 각각 티타늄 아이소프로폭사이드와 알루미늄 아이소프로폭사이드를 생성하며, 전자는 촉매, 후자는 화학 시약이다.^[3] 전이 수소화 반응에서 이수소 공여체로 작용하여 자체적으로 화학 시약 역할을 할 수 있다.

5. 2. 소독 및 청소 용품

의료기관에서 손 소독제로 에탄올과 함께 널리 사용된다. 에탄올에 비해 살균할 수 있는 균의 종류는 적지만, 저렴하다. 에탄올에 비해 탈지 작용이 강하고, 약간의 독성과 자극성이 강하므로, 손이나 기구의 소독에 사용된다. (창상면이나 손상된 피부에 사용 및 내복은 금기이다.)^[25]

소독용 알코올, 손 소독제, 소독 패드는 일반적으로 60~70% 용액의 아이소프로필 알코올 또는 에탄올을 물에 희석하여 사용한다. 물은 아이소프로필 알코올이 침투할 수 있도록 박테리아의 세포막 구멍을 여는 데 필요하다. 75% 수용액은 손 소독제로 사용될 수 있다. 아이소프로필 알코올은 외이도염 예방을 위해 물 제거 보조제로 사용되며, 이는 수영자의 귀로 더 잘 알려져 있다.^[26]

습식 VHS 헤드 클리너, CD/DVD/BD 렌즈 클리너의 세척액, 복사기의 유리나 콘택트렌즈의 세척액으로 사용된다. 저렴한 가격, 유지류를 잘 녹이는 특성, 속건성 등으로 인해, 기계 부품의 세척에도 사용된다.

5. 3. 의료

소독용 알코올, 손 소독제, 소독 패드는 일반적으로 60~70% 용액의 아이소프로필 알코올 또는 에탄올을 물에 희석하여 사용한다. 물은 아이소프로필 알코올이 침투할 수 있도록 박테리아의 세포막 구멍을 여는 데 필요하다. 75% 수용액은 손 소독제로 사용될 수 있다.^[25] 아이소프로필 알코올은 외이도염 예방을 위해 물 제거 보조제로 사용되며, 이는 수영자의 귀로 더 잘 알려져 있다.^[26]

흡입된 아이소프로필 알코올은 코 아래에 소독 패드를 놓아 일부 환경에서 메스꺼움을 치료하는 데 사용될 수 있다.^[27]

의료기관에서 손 소독제로 에탄올과 함께 널리 사용된다. 에탄올에 비해 살균할 수 있는 균의 종류는 적지만, 저렴하다. 에탄올에 비해 탈지 작용이 강하고, 약간의 독성과 자극성이 강하므로, 손이나 기구의 소독이 기준이다. (창상면이나 손상된 피부에의 사용 및 내복은 금기이다.)

5. 4. 과거 마취제

아이소프로필 알코올은 마취제로 사용될 수 있지만, 여러 단점 때문에 현재는 이러한 용도로 사용되지 않는다.^[28] 초기에는 과학자와 일부 수의사가 소형 포유류^[29] 및 설치류를 위한 전신 마취제로 사용하기도 했다. 그러나 호흡기 자극, 내출혈, 시각 및 청각 문제 등 여러 합병증이 발생하여 곧 중단되었다. 드물게는 동물에게서 사망으로 이어지는 호흡 부전이 관찰되기도 했다.

5. 5. 자동차

아이소프로필 알코올은 "가스 드라이어" 연료 첨가제의 주요 성분이다.^[22] 상당량의 물은 연료 탱크에서 문제가 되는데, 휘발유와 분리되어 저온에서 공급 라인에서 얼 수 있다. 알코올은 휘발유에서 물을 제거하지 않지만, 알코올은 휘발유에서 물을 미셀 가용화한다. 가용성이 되면 물은 더 이상 공급 라인에 축적되어 얼지 않고 연료 자체에 용해되므로, 불용성 물과 동일한 위험을 초래하지 않는다. 아이소프로필 알코올은 윈드실드 또는 도어 잠금 장치 제빙제로 에어로졸 캔으로 판매되는 경우가 많다. 아이소프로필 알코올은 또한 유압 제동 시스템에서 브레이크 액 잔류물을 제거하여 브레이크 액(DOT 3, DOT 4, 또는 미네랄 오일)이 브레이크 패드를 오염시키고 불량한 제동을 일으키지 않도록 사용된다. 아이소프로필 알코올과 물의 혼합물은 또한 수제 와셔액에 일반적으로 사용된다.^[23]

자동차 등의 연료 탱크 내에 들어간 수분을 배출하기 위한 첨가제로 2-프로판올을 주성분으로 하는 것이 이용되고 있다. 2-프로판올은 물과 기름 모두에 친화성이 있어, 혼입된 수분을 연료 중에 유화시켜 연소실로 보내 연소 또는 증발시켜 수분을 배출한다. 이 목적에는 친수성이면서 친유성이고 수분을 포함하지 않는 물질이면 되며, 무수 에탄올도 동일한 효과가 있다. 자동차의 가솔린 및 경유의 연료 탱크, 등유의 옥외 설치형 탱크에서 사용된다. 용도 및 상품에 따라 방청제나 엔진 보호제, 이소부틸알코올(경유용), 매연 방지제(동)를 혼합한 것도 있다. 청정제나 옥탄(경유용은 세탄)가 향상제 등을 포함하는 것은 연료 첨가제로 분류된다.

연료 탱크 내의 수분은 탱크 안의 공기에 포함된 수분이 기온 저하와 함께 결로하여 탱크 바닥에 고이는 것이다. 연료 탱크 뚜껑에 작은 통기구가 설치되어 있어, 가솔린을 소비한 만큼 외기도 들어오기 때문에 수분 결로가 발생하기 쉽다. 이러한 수분이 탱크에 고이는 것은 탱크 내벽의 녹을 유발할 가능성이 있다고 하여 수분 제거제가 제품화되었다.

2-프로판올을 비롯한 알코올류는 농도가 높은 경우 고무나 수지(아크릴 수지)를 팽윤시켜 열화시키는 성질을 가지므로, 수분 제거제에는 연료에 대한 첨가 농도가 지정되어 있다.

5. 6. 실험실

아이소프로필 알코올은 포름알데히드나 다른 합성 보존제보다 독성이 덜하기 때문에 생물학적 표본 보존제로 사용된다. 70~99% 농도의 아이소프로필 알코올 용액이 표본 보존에 사용된다.^[10]

아이소프로필 알코올은 DNA 추출에도 자주 사용된다. DNA는 아이소프로필 알코올에 녹지 않기 때문에, DNA 용액에 아이소프로필 알코올을 넣으면 DNA가 침전된다. 그 후 원심분리기를 통해 침전된 DNA를 모을 수 있다.

5. 7. 반도체

아이소프로필 알코올은 수산화 칼륨 또는 수산화 테트라메틸암모늄과 같은 단결정 실리콘의 알칼리성 이방성 식각 첨가제로 사용된다.^[30] 이 공정은 태양 전지 및 MEMS 장치와 같은 미세 가공에서 실리콘 태양 전지 텍스처링에 사용된다.^[30] 아이소프로필 알코올은 [100] 평면의 식각 속도를 밀러 지수보다 높은 지수 평면에 비해 증가시켜 식각의 이방성을 증가시킨다.^[30]

6. 안전성

아이소프로필 알코올 증기는 공기보다 무겁고 가연성이 있으며, 공기 중 가연성 범위는 2~12.7%이다. 따라서 열, 스파크, 화염에 주의해야 한다.^[31] 마그네슘과 함께 증류하면 농축 시 폭발할 수 있는 유기 과산화물이 생성될 수 있다.^[32]^[33] 또한, 시간이 지남에 따라 공기 및 산소와 반응하여 폭발성 과산화물을 형성할 수 있다.^[34]

고무나 수지 (아크릴 수지)를 팽윤시키거나 열화시키는 성질을 가지므로, 연료 첨가제로 사용할 때에는 농도 제한이 있다.

7. 독성

아이소프로필 알코올은 에탄올보다 독성이 강하지만, 에틸렌 글리콜이나 메탄올보다는 독성이 훨씬 덜하다. 다량을 섭취하거나 흡수해도 사망하는 경우는 드물다. 아이소프로필 알코올과 그 대사산물인 아세톤은 모두 중추신경계 (CNS) 억제제로 작용한다.^[35] 중독은 섭취, 흡입 또는 피부 흡수를 통해 발생할 수 있다.^[36]

아이소프로필 알코올 중독 증상은 다음과 같다.^[35]

안면 홍조
두통
어지럼증
중추신경계 억제
구역질
구토
마취
저체온증
저혈압
쇼크
호흡 억제
혼수

과다 복용 시에는 아세톤으로 대사되면서 입에서 과일 냄새가 날 수 있다.^[37]

아이소프로필 알코올은 음이온 간격 산증을 유발하지 않지만, 다른 알코올과 마찬가지로 혈청의 계산된 삼투질 농도와 측정된 삼투질 농도 사이에 혈청 삼투질 농도 차이를 유발한다.^[35]

아이소프로필 알코올은 간에서 알코올 탈수소 효소에 의해 아세톤으로 산화되며,^[35] 인간에서 생물학적 반감기는 2.5~8.0시간이다.^[35] 메탄올 또는 에틸렌 글리콜 중독과 달리, 아이소프로필 알코올의 대사산물은 독성이 훨씬 적으며, 치료는 주로 보조적이다. 메탄올 또는 에틸렌 글리콜과 동시 섭취가 의심되지 않는 한, 알코올 탈수소 효소 억제제인 포메피졸 사용은 권장되지 않는다.^[38]

법의 병리학에서, 아이소프로필 알코올을 섭취하지 않고 당뇨병성 케톤산증 또는 알코올성 케톤산증으로 사망한 사람들은 일반적으로 혈중 아이소프로필 알코올 농도가 10mg/dL~40mg/dL인 반면, 치명적인 아이소프로필 알코올 섭취로 사망한 사람들은 혈중 농도가 수백 mg/dL에 이른다.^[21]

8. 관련 법규 (대한민국)

아이소프로필 알코올은 대한민국의 여러 법규에 의해 규제되고 있다. 해당 법규는 다음과 같다.

법규명	내용
산업안전보건법	산업 현장에서 아이소프로필 알코올 사용 시 안전 및 보건 조치 규정
소방법	아이소프로필 알코올의 화재 위험성 및 소방 안전 관리 규정
선박안전법	선박 내 아이소프로필 알코올의 안전한 사용 및 보관 규정
항공법	항공기 내 아이소프로필 알코올 운송 및 사용 제한 규정
약사법	의약품 및 의료기기에 사용되는 아이소프로필 알코올의 품질, 유효성, 안전성 관리 규정
화학물질관리법	아이소프로필 알코올을 포함한 특정 화학 물질의 환경 배출량 관리 규정

9. 주세 회피 논란 (대한민국)

겐에이 제약의 "소독용 알코올 IP"는 소독용 알코올에 아이소프로필 알코올(2-프로판올)을 첨가하여 저렴하게 판매되는 제품으로, 대한민국 소독용 알코올 시장 점유율 1위를 차지하고 있다. 겐에이 제약은 "소독용 에탄올 IP에는 첨가물로 이소프로판올이 포함되어 있기 때문에... 주세가 부과되지 않습니다"라고 직접 설명하여,^[40] 아이소프로필 알코올 첨가가 주세 회피 목적임을 명시했다.

그러나 실제로는 소독용 알코올이 알코올 사업법상 공업용 알코올을 희석한 "특정 알코올"로 간주되어 주류 원료 부정 사용 방지를 위한 가격이 추가되므로, 주세 자체는 아닌 것으로 보인다.^[41]

하지만 주세법 제2조에 따르면, "「주류」란, 알코올분 1도 이상의 음료(희석하여 알코올분 1도 이상의 음료로 할 수 있는 것(중략))를 말한다"라고 규정되어 있다. 따라서 1% 이상의 알코올을 함유하는 음용 가능한 액체는 주세법상 주류에 해당한다는 해석도 있어 논란이 있다.^[42]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry (The IUPAC 'Blue Book'), Sections A, B, C, D, E, F, and H Pergamon Press
_[3] 논문 A new method for the determination of the relative acidities of alcohols in alcoholic solutions. The nucleophilicities and competitive reactivities of alkoxides and phenoxides
_[4] 서적 Chemical Properties Handbook McGraw-Hill
_[5] 웹사이트 Isopropanol_msds https://www.chemsrc.[...] chemsrc.com 2018-05-04
_[6] 문서 Isopropyl alcohol toxicity
_[7] 문서 PGCH|0359
_[8] 문서 IDLH|67630|Isopropyl alcohol
_[9] 웹사이트 Isopropanol https://pubchem.ncbi[...] 2019-02-10
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