로테논

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1. 개요
2. 발견 및 역사
3. 용도
- 3.1. 어업 관리
- 3.2. 살충제
4. 작용 기전
5. 식물에서의 존재
6. 독성
- 6.1. 파킨슨병과의 연관성
참조

1. 개요

로테논은 콩과 식물에서 추출되는 살충 및 어독성 물질이다. 물고기를 잡는 데 수 세기 동안 사용되었으며, 1895년 프랑스 식물학자에 의해 활성 성분이 분리되었다. 살충제 및 농약으로 사용되거나, 원치 않는 어종을 제거하는 데 사용되기도 한다. 로테논은 아가미를 통해 흡수되어 물고기의 세포 호흡을 방해하며, 포유류에 대한 독성이 높아 많은 국가에서 살충제 사용이 금지되었다. 인간에게는 옴, 머릿니 치료에 사용되기도 하며, 파킨슨병과의 연관성이 연구되고 있다.

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로테논 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
로테논의 골격식
로테논 분자의 공간 채우기 모형
IUPAC 이름	(5′′R)-4′,5′-다이메톡시-5′′-(프로프-1-엔-2-일)-4′′,5′′-다이하이드로푸로[2′′,3′′:7,8]로테난-4-온
계통 이름	(2R,6aS,12aS)-8,9-다이메톡시-2-(프로프-1-엔-2-일)-1,2,12,12a-테트라하이드로[1]벤조피라노[3,4-b]푸로[2,3-h][1]벤조피란-6(6aH)-온
다른 이름	튜바톡신 파라데릴
식별 정보
CAS 등록번호	83-79-4
PubChem CID	6758
ChEBI	28201
ChEMBL	429023
ChemSpider ID	6500
KEGG	C07593
UNII	03L9OT429T
SMILES	CC(=C)[C@H]1Cc2c(O1)ccc3c2O[C@@H]4COc5cc(OC)c(OC)cc5[C@@H]4C3=O
InChI	1/C23H22O6/c1-11(2)16-8-14-15(28-16)6-5-12-22(24)21-13-7-18(25-3)19(26-4)9-17(13)27-10-20(21)29-23(12)14/h5-7,9,16,20-21H,1,8,10H2,2-4H3/t16-,20-,21+/m1/s1
MeSH 이름	로테논
속성
분자식	C₂₃H₂₂O₆
몰 질량	394.41
외형	무색 ~ 적색 결정성 고체
냄새	무취
밀도	1.27 g/cm³ (20 °C에서)
녹는점	165 ~ 166 °C
끓는점	210 ~ 220 °C
끓는점 참고	0.5 mmHg에서
용해도 (기타)	에터 및 아세톤에 용해, 에탄올에 약간 용해
증기압	0.00004 mmHg 미만 (20 °C)
위험성
IDLH	2500 mg/m³
REL	TWA 5 mg/m³
PEL	TWA 5 mg/m³
LD50	60 mg/kg (경구, 쥐) 132 mg/kg (경구, 쥐) 25 mg/kg (경구, 쥐) 2.8 mg/kg (경구, 마우스)

2. 발견 및 역사

잎을 갉아먹는 애벌레를 죽이는 데 사용된, 현재 알려진 로테논 함유 식물에 대한 가장 초기의 기록은 1848년에 작성되었으며, 수세기 동안 이 식물들은 물고기를 독살하는 데 사용되었다.^[4] 이 활성 화학 성분은 1895년 프랑스 식물학자 에마뉘엘 조프루아에 의해 처음 분리되었는데, 그는 현재 ''Deguelia utilis''로 불리는 ''Robinia nicou'' 표본에서 이 성분을 추출하여 ''nicouline''이라고 명명했다.^[5] 그는 기생충 질환으로 사망한 후 1895년에 발표된 자신의 논문에서 이 연구에 대해 기록했다.^[6] 1902년, 대만총독부의 일본인 화학 기술자인 나가이 가즈오는 ''Derris elliptica''에서 순수한 결정질 화합물을 분리하여, 식물의 대만 이름인 蘆藤(lôo-tîn)을 일본어로 번역한 ローテン|rōten^일본어을 따서 로테논이라고 명명했다.^[7] 1930년까지 nicouline과 로테논은 화학적으로 동일한 것으로 밝혀졌다.^[8]

3. 용도

로테논은 농약, 살충제로 사용되는 용액이다.

분말 또는 유액 형태로, 원치 않는 어종(원래 서식지가 다른 외래어 등)을 관리·제거하는 데 사용된다^[63]. 원주민들은 로테논을 식물에서 추출하여 수중에 살포해 물고기를 잡았는데, 로테논을 사용하면 물고기가 수면에 떠올라 쉽게 잡을 수 있다^[64]. 로테논은 소화기로는 흡수되기 어렵기 때문에, 이렇게 잡은 물고기는 식용으로 할 수 있다. 반면, 물고기는 아가미에서 혈액 중으로 쉽게 흡수된다.

분말은 닭 등의 가금류에 기생하는 진드기 구제에도 사용된다.

3. 1. 어업 관리

로테논은 비선택적 어독성 물질(물고기 살충제)로, 침입종이나 원치 않는 어종을 제거하는 데 사용된다.^[9] 아가미를 통해 흡수되어 물고기의 세포 호흡을 방해하여 죽음에 이르게 한다. 역사적으로 원주민들은 콩과 식물인 Fabaceae에 속하는 로테논 함유 식물을 으깨어 물에 넣어 물고기를 잡았다.^[64]

빛과 따뜻한 온도에 노출되면 빠르게 분해되어 장기적인 환경 영향이 적은 임시 조치로 작용하기 때문에 생태계 복원에 유용하게 사용된다.

여러 국가에서 외래 어종 제거를 위해 로테논을 사용해 왔다. 미국, 캐나다, 노르웨이 등에서 사용되었고,^[12]^[13]^[14] EU 국가에서는 엄격한 규제로 인해 덜 사용되지만, 영국, 스웨덴, 스페인, 헝가리 등 일부 국가에서 사용된 사례가 있다.

분말은 닭 등의 가금류에 기생하는 진드기 구제에도 사용된다.

3. 1. 1. 주목할 만한 로테논 사용 사례

로테논은 아가미를 통해 흡수되면 물고기의 세포 호흡을 방해하여 물고기를 죽게 할 수 있다.^[9] 이러한 특성 때문에 로테논은 원치 않거나 침입한 물고기 종의 영향을 받는 생태계를 관리하는 데 중요한 도구로 사용된다. 현대에는 외래 어종을 제거하는 도구로 로테논을 자주 사용하는데,^[10] 로테논은 비교적 짧은 시간 안에 사라지기 때문이다.^[11]

로테논은 1952년부터 미국에서,^[12] 1980년대부터 캐나다^[13]와 노르웨이^[14]에서 정부 기관에 의해 강과 호수의 물고기를 죽이는 데 사용되어 왔다. EU 국가에서는 엄격한 규제로 인해 덜 사용되지만, 영국 (돌상어), 스웨덴 (잉어 및 펌킨시드), 스페인 (돌상어, 갬부시아) 및 헝가리 (프로이센 잉어)와 같은 일부 국가에서는 사용된 사례가 있다.

로테논은 해양 환경에서도 일부 현장 연구에 사용되었다. 로테논을 이용한 소규모 표본 채취는 해안선 어류 군집의 중요한 구성 요소를 나타내는, 숨겨진 물고기를 수집하기 위해 해양 어류의 생물 다양성을 연구하는 어류 연구원들이 사용하는데, 이는 사소하고 국지적이며 일시적인 환경 부작용만 있기 때문이다.^[15]

3. 1. 2. 로테논 분해 및 생태계 영향

로테논은 주로 어류 및 수생 무척추동물과 같이 아가미가 있는 생물에 영향을 미친다. 조류, 포유류, 양서류(올챙이/유충 제외)와 같은 육상 동물은 로테논의 영향을 훨씬 덜 받는다.^[16] 담수 시스템에 로테논을 사용하면 처리 용량에 따라 대상 어류와 일반적으로 올챙이 및 동물 플랑크톤과 같은 다른 아가미 종이 죽는다. 그러나 많은 종이 덜 활동적인 가을이나 겨울에 처리 시기를 정하면 이러한 영향을 줄일 수 있다. 일부 분류군은 휴면 알과 같은 자연적인 생활 주기를 통해 회복될 수도 있다. 이는 (연못 건조 또는 다른 어독제 사용에 비해) 환경에 더 무해하며, 연구에 따르면 대부분의 생태계는 로테논 적용 후 1~2년 이내에 자연적으로 회복되어^[17]^[18]^[19] 수생 무척추동물이 영향을 받은 지역에 다시 정착하여 침입종 도입 이전의 초기 지역 생물 다양성을 회복한다.

로테논은 대사 물질을 통해 분해되며 최종 생성물은 물과 이산화 탄소이다.^[11] 로테논은 로테놀론으로 산화되어 독성이 약해진다. 물에서 분해 속도는 온도, pH, 물 경도 및 햇빛을 포함한 여러 요인에 따라 달라진다. 자연수에서의 반감기는 24 °C에서 반나절에서 0 °C에서 3.5일까지 다양하다.^[20]

3. 1. 3. 비활성화

로테논은 과망간산 칼륨을 사용하여 물에서 비활성화하여 독성을 허용 가능한 수준으로 낮출 수 있다.^[27]

3. 2. 살충제

로테논은 단일 제제 또는 다른 살충제와 상승 작용 조합으로 ''쿠베'', ''투바'' 또는 ''데리스''로 상업화되었다.^[28] 포유류에 대한 급성 독성이 높아,^[29] 미국, 캐나다,^[30]^[31] EU,^[33] 영국,^[32] 스위스에서 모든 살충제 사용이 금지되었다.^[33] 호주^[34] 및 뉴질랜드를 포함한 다른 여러 국가에서는 살충제로 여전히 합법적으로 사용되고 있다.

국가별 로테논의 살충제로서의 법적 지위
국가	지위	금지 시행일
호주	합법	-
캐나다	금지	2012년 12월 31일
EU	금지	2008년 10월 10일
뉴질랜드	합법	-
스위스	금지	2014년 1월 1일
영국	금지	2008년 10월 10일
미국	금지	2011년 3월 23일 (EPA); 2019년 1월 28일 (USDA)

로테논은 사람의 옴과 머릿니, 기생 진드기를 닭, 가축, 애완동물에게 치료하기 위해 가루 형태로 사용되었다.

농업에서는 작용이 선택적이지 않아 감자 딱정벌레, 오이 딱정벌레, 벼룩 딱정벌레, 양배추 벌레, 라즈베리 딱정벌레, 아스파라거스 딱정벌레 및 대부분의 다른 절지동물을 죽였다. 토양에서 빠르게 생분해되며, 20°C에서는 1~3개월 후에 90%가 분해되고, 30°C에서는 3배 더 빠르게 분해된다.^[36] 이 화합물은 화학적 분해를 통해 햇빛에 노출되면 분해되며, 일반적으로 환경에서 6일 동안 활성을 유지한다.^[37]

4. 작용 기전

로테논은 미토콘드리아의 복합체 I 내 전자 전달계를 방해하여 작용한다.^[38] 이는 복합체 I 내 철-황 센터에서 유비퀴논으로의 전자 전달을 억제하여, NADH에서 ATP로의 전환을 방해함으로써 세포 에너지 생성을 억제한다.^[28] 복합체 I이 전자를 CoQ로 전달하지 못하면 미토콘드리아 기질 내에 전자가 역류하게 된다. 세포 내 산소는 라디칼로 환원되어 활성 산소를 생성하며, 이는 DNA 및 미토콘드리아의 다른 구성 요소를 손상시킬 수 있다.^[39]

로테논은 또한 미세소관 조립을 억제한다.^[41]

5. 식물에서의 존재

로테논은 여러 열대 및 아열대 식물 종, 특히 론코카르푸스(''Lonchocarpus'')속과 데리스(''Derris'')속에 속하는 식물의 뿌리와 줄기에서 추출된다.^[42]

로테논을 함유한 식물은 다음과 같다.

식물명	학명	분포 지역	비고
호어리피(Hoary pea) 또는 염소의 루(goat's rue)	Tephrosia virginiana	북아메리카
히카마	Pachyrhizus erosus	북아메리카
쿠베 식물(Cubé plant) 또는 랜스포드	Lonchocarpus utilis	남아메리카	뿌리 추출물은 쿠베 수지^[42]
바르바스코(Barbasco)	Lonchocarpus urucu	남아메리카	뿌리 추출물은 쿠베 수지^[42]
투바 식물(Tuba plant)	Derris elliptica	동남아시아 및 남서 태평양 섬	뿌리 추출물은 데리스 또는 데리스 뿌리
주얼 바인(Jewel vine)	Derris involuta	동남아시아 및 남서 태평양 섬	뿌리 추출물은 데리스 또는 데리스 뿌리
멀린	Verbascum thapsus		^[43]
코르크 부시(Cork-bush)	Mundulea sericea	남아프리카	^[44]
플로리다 피쉬포이즌 트리(Florida fishpoison tree)	Piscidia piscipula	플로리다 남부, 카리브해	^[45]
밀레티아 (Millettia)와 테프로시아 (Tephrosia)의 여러 종		동남아시아 지역	^[46]

에마뉘엘 조프로이는 프랑스령 기아나를 여행하던 중, ''Robinia nicou''(현재의 ''Lonchocarpus nicou'')의 표본에서 로테논을 처음 발견했다.^[61] 그는 이 연구를 학위 논문에서 다루려 했으나, 기생충 감염증으로 사망하여 1895년에 발표되었다.^[62] 이후 연구를 통해 조프로이가 니코울린(nicouline)이라고 명명한 물질이 로테논과 동일하다는 것이 밝혀졌다.

6. 독성

로테논은 세계 보건 기구(WHO)에 의해 중간 정도의 위험 물질로 분류된다.^[47] 로테논은 인간과 다른 포유류에게는 독성이 약하지만, 곤충과 물고기를 포함한 수생 생물에게는 극도로 독성이 강하다. 이러한 독성 차이는 친유성인 로테논이 아가미나 기관을 통해 쉽게 흡수되지만, 피부나 위장관을 통해서는 쉽게 흡수되지 않기 때문이다. 로테논은 ''생체 외''에서 적혈구에 독성이 있다.^[48]

로테논에 노출되면 떨림, 발작, 착란 등 신경계 독성이 나타날 수 있으며, 도파민 생성 뉴런을 파괴하여 파킨슨병과 유사한 증상을 일으킬 수 있다. 섭취 시 구토, 구강 감각 상실, 위통, 침 분비, 기면증, 호흡 억제 현상이 나타날 수 있으며, 무뇨증, 담색 신피질, 검붉은 신장 수질을 동반한 급성 세뇨관 괴사를 일으킬 수 있다.^[77] 작업 중 노출 시 연구개 및 전구개궁의 부분적 파괴가 발생할 수 있고, 눈에 노출되면 결막염, 궤양성 각막염, 동공 확장이 나타날 수 있다. 코와 목구멍을 통한 노출은 후각 상실, 인두염을 유발할 수 있으며, 피부 노출 시 피부염이 발생할 수 있으므로 피부 노출을 최소화해야 한다.^[77]

로테논 중독으로 인한 인간 사망은 드물지만, 의도적인 섭취는 치명적일 수 있다.^[50] 어린이에 대한 치사량은 알려져 있지 않지만, 40mg/kg 로테논 용액을 섭취한 3.5세 어린이에게서 사망이 발생했다.^[50]

2018년 연구에 따르면, 로테논은 발달 신경독성 물질일 수 있다. 즉, 발달 중인 태아의 로테논 노출은 뇌 발달을 방해하여 이후 삶에 심각한 결과를 초래할 수 있으며, 도파민성 뉴런에 특히 손상을 준다.^[51]

햇빛에 노출되면 분해되며, 통상적인 조건에서는 6일 정도의 수명을 가진다.^[69]

6. 1. 파킨슨병과의 연관성

2000년, 쥐에게 로테논을 주입하면 파킨슨병과 유사한 증상이 나타난다는 연구 결과가 발표되었다.^[52] 로테논은 조직 침투를 강화하기 위해 DMSO 및 PEG과 혼합하여 5주 동안 지속적으로 목정맥에 주사되었다.^[52] 이 연구는 로테논 노출이 인간의 파킨슨병의 원인이라고 직접적으로 시사하지는 않지만, 만성 노출이 환경 독소에 노출되면 질병 발생 가능성이 높아진다는 믿음과 일치한다.^[53]

2011년, 미국 국립 보건원 연구에 따르면 로테논 사용과 농장 노동자들의 파킨슨병 사이에 연관성이 있는 것으로 나타났다.^[54] 이는 보호 장비를 사용하지 않아 신경 손상과 폐 흡입 사이에 연관성이 있음을 시사한다.

쥐 뉴런 및 미세 아교 세포의 1차 배양 연구에서 낮은 용량의 로테논(10nM 미만)이 도파민성 뉴런의 산화 손상 및 사멸을 유도한다는 것이 밝혀졌다.^[55] 파킨슨병에서는 이러한 뉴런이 흑색질에서 죽는다. 다른 연구에서도 급성 쥐 뇌 절편에서 도파민성 뉴런에 대한 낮은 농도(5nM)의 로테논의 독성 작용을 설명했다.^[56]

신경독 MPTP는 전자 전달 사슬에서 복합체 I을 방해하고 흑색질의 도파민성 뉴런을 죽임으로써 파킨슨병 유사 증상(인간 및 기타 영장류에서, 쥐에서는 아님)을 유발하는 것으로 이전에 알려졌다. MPTP와 로테논 모두 친유성이며 혈액-뇌 장벽을 통과할 수 있다.

2010년에는 만성적인 로테논의 저용량 위내 투여 후 쥐에게서 파킨슨병 유사 증상의 진행을 자세히 설명하는 연구가 발표되었다.^[59]

참조

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