브라시카스테롤
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1. 개요
브라시카스테롤은 물에 대한 용해도가 낮고 옥탄올-물 분배 계수가 높아 토양에 주로 존재하는 스테롤의 일종이다. 조류에서 발견되며, 식물에서는 스쿠알렌으로부터 캄페스테롤을 거쳐 생합성된다. 혐기성 퇴적물과 토양에서 수백 년 동안 안정적으로 존재하여 과거 조류 번성을 나타내는 지표로 활용될 수 있다. 화학 분석 시, 하이드록실기를 포함하여 다른 지질들과 결합하는 경우가 많아 에스터 결합을 비누화하고, 기체 크로마토그래피를 통해 분석한다. 브라시카스테롤은 해양 조류의 주요 생성원이며, 브라시카스테롤/콜레스테롤 비율 분석 및 다변량 통계 분석을 통해 유기물의 기원을 평가하는 데 사용된다.
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| 브라시카스테롤 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| IUPAC 이름 | Ergosta-5,22-dien-3β-ol |
| 다른 이름 | 브라시카스테롤 (3β,22E)-ergosta-5,22-dien-3-ol 24β-메틸콜레스타-5,22-디엔-3 베타-올 24-메틸 콜레스트-5,22-디엔-3β-올 |
| 식별 정보 | |
| UNII | 2B0KG2XFOF |
| ChemSpider ID | 4444704 |
| ChEBI | 3168 |
| InChI | 1/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 |
| InChIKey | OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWBS |
| 표준 InChI | 1S/C28H46O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-9,18-20,22-26,29H,10-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,23-,24+,25-,26-,27-,28+/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | OILXMJHPFNGGTO-ZAUYPBDWSA-N |
| CAS 등록번호 | 474-67-9 |
| PubChem | 6432458 |
| 속성 | |
| 분자식 | C28H46O |
| 겉모습 | 흰색 고체 |
| 녹는점 | 150 ~ 151℃ |
| 위험성 | |
| 인화점 | 불연성 |
| 관련 화합물 | |
| 기타 스테롤 | 콜레스테롤 β-시토스테롤 캄페스테롤 스티그마스테롤 |
2. 화학적 특성
브라시카스테롤은 물에 거의 녹지 않아 옥탄올/물 분배 계수가 높다. 따라서 대부분의 환경에서 토양에 존재한다. 무산소 퇴적물이나 토양에서는 수백 년 동안 안정하여 과거 조류의 양을 나타내는 지표로 사용된다.[1]
2. 1. 용해도
브라시카스테롤은 물에 대한 용해도가 낮아, 옥탄올-물 분배계수가 높다. 이는 대부분의 환경에서 브라시카스테롤이 고체 상태로 존재함을 의미한다.[1]2. 2. 분해
혐기성 퇴적물과 토양에서 브라시카스테롤은 수백 년 동안 안정하기 때문에, 과거에 조류의 번성 여부를 알아보는 지표로 사용될 수 있다.[1] 물에는 거의 녹지 않으므로 옥탄올/물 분배 계수가 높다. 즉, 대부분의 환경에서 브라시카스테롤은 토양 상에 존재한다.[1]2. 3. 화학 분석
브라시카스테롤은 하이드록실기(-OH)를 가지고 있어 글리세롤을 포함한 다른 지질들과 결합하는 경우가 많다. 따라서 대부분의 분석 방법들은 강한 알칼리(KOH 또는 NaOH)를 사용하여 에스터 결합을 비누화한다. 전형적인 추출 용매는 6% KOH 메탄올 용액이다. 이어서 유리 스테롤은 헥세인과 같은 보다 덜 극성인 용매로 분할함으로써 극성 지질로부터 분리된다. 분석 전에 하이드록실기는 수소를 보다 적게 교환하는 트라이메틸실릴(TMS)기로 대체하기 위해 종종 비스-트라이메틸 실릴 트라이플루오로아세트아마이드(BSTFA)로 유도체화된다. 기기 분석은 불꽃 이온화 검출기(FID) 또는 질량 분석기(MS)를 사용하여 기체 크로마토그래피(GC)에서 자주 수행된다.3. 생성 및 존재
브라시카스테롤은 분꽃(미라빌리스 잘라파)에서 발견된다.[4]
식물은 테르페노이드의 일종인 스쿠알렌으로부터 캄페스테롤을 거쳐 브라시카스테롤을 생합성한다.
3. 1. 조류로부터 공급
브라시카스테롤은 식물에서 아이소프레노이드인 스쿠알렌을 거쳐 중간생성물인 캄페스테롤을 통해 생성된다.[5] 브라시카스테롤이 확인된 조류의 목록과 대략적인 조성은 아래의 표와 같다.[3]| 종 | A | B | C | D | E | F | G | H | 기타 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Gonyaulax spp. | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Peridinium foliaceum | 100 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Peridinium foliaceum | 80 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Gonyaulax diegensis | 39 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 29 | 32 |
| Pyrocystis lunula | 76 | 6 | 0 | 2 | 1 | 0 | 0 | 0 | 15 |
| Gonyaulax polygramma | 36 | 1 | 0 | 9 | 7 | 0 | 0 | 0 | 47 |
| 짐노디니움 wilczeki | 26 | 39 | 0 | 35 | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| Glenodinium hallii | 8 | 50 | 0 | 0 | 0 | 42 | 0 | 0 | 0 |
| 야광충(Noctiluca milaris) | 0 | 1 | 1 | 5 | 73 | 0 | 6 | 0 | 14 |
| Gymnodinium simplex | 0 | 0 | 0 | 0 | 53 | 0 | 0 | 0 | 47 |
| Prorocentrum cordatum | 7 | 0 | 0 | 0 | 5 | 0 | 63 | 0 | 25 |
| colspan="11" | |
4. 해양 조류의 추적자로 사용
자연에서 브라시카스테롤의 주요 공급원은 해양 조류이다. 브라시카스테롤은 비교적 높은 농도와 안정성을 가지고 있어, 샘플, 특히 퇴적물에서 유기물의 기원을 평가하는 데 사용될 수 있다.
스코틀랜드 스트리븐 호 (Loch Striven)에서 얻은 시료를 통해 브라시카스테롤과 콜레스테롤의 분해 속도가 같거나, 또는 분해 속도와 생성원의 변화가 모두 일어났음을 알 수 있다.[1]
4. 1. 브라시카스테롤/콜레스테롤 비율
스코틀랜드 스트리븐 호(Loch Striven)에서 채취한 퇴적물 코어 시료를 보면, 깊이에 따라 브라시카스테롤 농도(파란색)와 콜레스테롤에 대한 비율(빨간색)이 변화하는 것을 알 수 있다. 브라시카스테롤과 콜레스테롤 농도는 모두 퇴적물 표면 근처에서 가장 높고, 깊어질수록 감소한다. 하지만 브라시카스테롤/콜레스테롤 비율은 모든 깊이에서 거의 일정하게 나타난다. 이는 브라시카스테롤과 콜레스테롤의 생성원이 변하지 않고 분해 속도가 비슷했거나, 혹은 생성원과 분해 속도가 모두 변화했음을 의미한다.[1]
4. 2. 다변량 분석
다양한 지질 바이오마커(예: 다른 스테롤, 지방산 및 지방족 알코올)의 주성분 분석과 같은 다변량 통계 분석은 유사한 기원 또는 행동을 갖는 화합물들의 식별을 가능하게 한다. 웨일스 아폰 모다치 에스추어리의 퇴적물 샘플에 대한 로딩 플롯에서 그 예를 찾아볼 수 있다.이 그래프에서 브라시카스테롤(빨간색으로 표시)의 위치로부터, 이 화합물의 분포는 해양 기원인 단쇄 지방산과 알코올의 분포와 유사하다는 것을 알 수 있다. β-시토스테롤과 같은 육상 생물 유래의 생물학적 마커는 그래프의 반대쪽에 위치하며, 서로 관련이 없음을 나타낸다.
참조
[1]
학술지
The plant sterol brassicasterol as additional CSF biomarker in Alzheimer's disease: Plant sterols as biomarker in AD
https://onlinelibrar[...]
2011-09
[2]
간행물
Constituents of Mirabilis jalapa
http://www.cabdirect[...]
1990
[3]
문서
Data from a review by Volkman, 1986
[4]
간행물
Constituents of Mirabilis jalapa
http://www.cabdirect[...]
1990
[5]
문서
Data from a review by Volkman, 1986
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