아이소프레노이드

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1. 개요
2. 구조 및 분류
3. 생합성
- 3.1. 메발론산 경로 (MVA 경로)
- 3.2. 비메발론산 경로 (MEP/DOXP 경로)
4. 에어로졸에 대한 영향
참조

1. 개요

아이소프레노이드는 메틸기가 이동 또는 제거되거나 산소 원자가 첨가된 변형된 테르펜의 일종이다. 아이소프렌 단위수에 따라 헤미테르페노이드, 모노테르페노이드, 세스퀴테르페노이드, 다이테르페노이드 등으로 분류하며, 고리 구조의 종류와 수에 따라서도 분류할 수 있다. 아이소프레노이드는 메발론산 경로(MVA 경로)와 2-C-메틸-D-에리트리톨-4-인산/1-데옥시-D-자일룰로스-5-인산 경로(MEP/DOXP 경로)의 두 가지 대사 경로를 통해 생합성된다. 공기 중의 아이소프레노이드는 에어로졸과 연무 형성에 기여하여 대기에 영향을 미칠 수 있다.

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터펜류 - 테르펜
테르펜은 식물, 특히 침엽수에서 생성되는 (C₅H₈)_n 화학식의 탄화수소 화합물로, 이소프렌 단위를 기본 골격으로 하며 특유의 향을 가지고 생물학적 기능 수행 및 산업적으로 널리 활용된다.
터펜류 - 비타민 K
비타민 K는 혈액 응고에 필수적인 지용성 비타민으로, K₁, K₂, K₃, K₄, K₅의 다섯 종류가 있으며 혈액 응고 인자, 뼈와 혈관 단백질 기능에 필요하고 신생아 출혈 예방을 위해 투여되며 항응고제와 상호작용하므로 섭취에 주의해야 한다.

아이소프레노이드
개요
테르페노이드의 일반적인 빌딩 블록인 이소펜테닐 피로인산(IPP)과 디메틸알릴 피로인산(DMAPP)의 생성.
유형	이소프레노이드
설명	식물, 특히 침엽수에서 발견되는 다양한 유기 화합물 부류. 이소프렌 단위가 5개인 탄화수소로 구성되어 있으며, 분자 구조가 변형되어 있다.
구조
구성 성분	이소프렌 변형된 이소프렌 단위
이소프렌 단위 개수	5개 탄소
특성
역할	식물 보호 생물학적 상호작용
분류
종류	모노테르펜 세스퀴테르펜 디테르펜 트라이테르펜 테트라테르펜
기타
추가 정보	많은 테르페노이드는 의약 및 향료로 사용됨

2. 구조 및 분류

아이소프레노이드는 메틸기가 이동 또는 제거되었거나, 산소 원자가 첨가된 변형된 테르펜이다.^[26] 일부 저자들은 테르페노이드를 포함해서 "테르펜"이라는 용어를 더 광범위하게 사용한다. 테르펜과 마찬가지로 아이소프레노이드는 모체 테르펜을 구성하는 아이소프렌 단위수에 따라 다음과 같이 분류할 수 있다.

아이소프레노이드	유사 테르펜	아이소프렌 단위수	탄소 원자수	화학식	예^[27]
헤미테르페노이드	아이소프렌	1	5	C₅H₈	다이메틸알릴 피로인산(DMAPP), 아이소펜테닐 피로인산, 아이소프렌올, 아이소발레르아마이드, 아이소발레르산, (E)-4-하이드록시-3-메틸뷰트-2-엔일 피로인산(HMBPP), 프렌올
모노테르페노이드	모노테르펜	2	10	C₁₀H₁₆	아세트산 보르닐, 캄포르, 카르본, 시트랄, 시트로넬알, 시트로넬올, 제라니올, 유칼립톨, 히노키티올, 이리도이드, 리날룰, 멘톨, 티몰
세스퀴테르페노이드	세스퀴테르펜	3	15	C₁₅H₂₄	파르네솔, 지오스민, 후물론
다이테르페노이드	다이테르펜	4	20	C₂₀H₃₂	아비에트산, 징코라이드, 파클리탁셀, 레티놀, 살비노린 A, 스클라레올, 스테비올
세스테르테르페노이드	세스테르테르펜	5	25	C₂₅H₄₀	안트라스틴 A, 마노알라이드
트라이테르페노이드	트라이테르펜	6	30	C₃₀H₄₈	아미린, 베툴린산, 리모노이드, 올레아놀산, 스테롤, 스쿠알렌, 우르솔산
테트라테르페노이드	테트라테르펜	8	40	C₄₀H₆₄	카로티노이드
폴리테르페노이드	폴리테르펜	>8	>40	(C₅H₈)_n	구타페르카, 천연고무

아이소프레노이드는 포함하는 고리 구조의 종류와 수에 따라 선형, 비고리형, 단고리형, 이고리형, 삼고리형, 사고리형, 오고리형 또는 거대고리형으로 분류할 수도 있다.^[27] 살코프스키 시험은 아이소프레노이드의 존재를 식별하는 데 사용할 수 있다.^[28]

3. 생합성

아이소프레노이드 생합성은 제라닐 피로인산에서 생성된 카르보 양이온 중간생성물의 가수분해로 시작된다. 파르네실 피로인산의 중간생성물을 가수분해하면 세스퀴테르페노이드가, 제라닐제라닐 피로인산의 중간생성물을 가수분해하면 다이테르페노이드가 생성된다.^[29]

테르페노이드의 출발 물질은 두 가지 대사 경로에서 합성된다.

3. 1. 메발론산 경로 (MVA 경로)

메발론산 경로(MVA 경로)는 1950년대에 발견된 대사 경로이다. 대부분의 진핵생물, 고세균, 그리고 일부 세균은 이 경로를 통해 테르페노이드를 합성한다. 동물에서는 이 경로를 통해 최종적으로 콜레스테롤이 합성된다. 메발론산 경로는 세포질 기질에서 일어난다.

3. 2. 비메발론산 경로 (MEP/DOXP 경로)

1980년대에 발견된 대사 경로인 2-C-메틸-D-에리트리톨-4-인산/1-데옥시-D-자일룰로스-5-인산 경로(MEP/DOXP 경로)는 비메발론산 경로라고도 불리며, 대부분의 세균, 광합성 진핵생물(식물, 조류) 및 아피콤플렉스문의 색소체에 존재한다.

생물	대사 경로
진정세균	MVA, MEP
고세균	MVA
녹조류	MEP
식물	MVA, MEP
동물	MVA
균류	MVA

4. 에어로졸에 대한 영향

공기 중에서 아이소프레노이드는 수명이 짧은 자유 라디칼(하이드록실 라디칼과 같은)에 의해 알데하이드, 하이드로과산화물, 유기 질산염, 에폭사이드와 같은 여러 화학종으로 전환되며, 오존에 의해서도 어느 정도 전환된다.^[30]^[31] 이러한 새로운 화학종은 물방울에 녹아 에어로졸과 연무 형성에 기여할 수 있다.^[32] 이 경로에서 형성되는 2차 유기 에어로졸은 대기에 영향을 미칠 수 있다.^[33]

예를 들어 미국의 블루리지산맥과 오스트레일리아 뉴사우스웨일스주의 블루마운틴스는 멀리서 보면 푸른 빛을 띠는 것으로 유명하다. 나무들은 대기 중으로 테르페노이드를 방출하여 블루리지에 "파란색"을 입힌다.^[34]^[35]^[36]

참조

_[1] 서적 IUPAC Compendium of Chemical Terminology https://goldbook.iup[...] IUPAC
_[2] 저널 Structural and Chemical Biology of Terpenoid Cyclases
_[3] 서적 Nature's Chemicals Oxford: Biology 2010
_[4] 서적 Biochemistry of Plant Secondary Metabolism
_[5] 잡지 A Life of Its Own http://www.newyorker[...] 2009-09-28
_[6] 저널 Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications 2015-04
_[7] 웹인용 The Physiology of Cannabis Terpenes and Terpenoids – A Brief Overview https://cannabis-kin[...] Elliot Barker 2016-05-03
_[8] 저널 Terpenoids 2017
_[9] 저널 Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria 2008
_[10] 저널 Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes
_[11] 뉴스 Organic Carbon Compounds Emitted By Trees Affect Air Quality https://www.scienced[...] ScienceDaily 2009-08-07
_[12] 간행물 Data Sheet Ox_VOC7 http://www.iupac-kin[...] IUPAC Subcommittee on Gas Kinetic Data Evaluation 2007
_[13] 뉴스 A source of haze https://www.sciencen[...] ScienceNews 2009-08-06
_[14] 저널 Chamber-based insights into the factors controlling epoxydiol (IEPOX) secondary organic aerosol (SOA) yield, composition, and volatility https://acp.copernic[...] 2019-09-05
_[15] 서적 Invitation To Organic Chemistry https://archive.org/[...] Jones & Bartlett Learning 1998
_[16] 웹인용 Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions http://www.nps.gov/b[...] National Park Service 2007-12-29
_[17] 웹사이트 Beating the eucalypt blues – new ways to model air quality https://www.csiro.au[...] 2023-12-10
_[18] 문서 Terpenoids
_[19] 문서 天然ゴムやカロチノイドも広義のテルペノイドとする見方も存在する。
_[20] 서적 IUPAC Compendium of Chemical Terminology https://goldbook.iup[...] IUPAC
_[21] 저널 Structural and Chemical Biology of Terpenoid Cyclases
_[22] 서적 Nature's Chemicals Oxford: Biology 2010
_[23] 서적 Biochemistry of Plant Secondary Metabolism
_[24] 잡지 A Life of Its Own http://www.newyorker[...] 2009-09-28
_[25] 저널 Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications 2015-04
_[26] 웹인용 The Physiology of Cannabis Terpenes and Terpenoids – A Brief Overview https://cannabis-kin[...] Elliot Barker 2016-05-03
_[27] 저널 Terpenoids 2017
_[28] 저널 Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria 2008
_[29] 저널 Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes
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_[34] 서적 Invitation To Organic Chemistry https://archive.org/[...] Jones & Bartlett Learning 1998
_[35] 웹인용 Blue Ridge Parkway, Frequently Asked Questions http://www.nps.gov/b[...] National Park Service 2007-12-29
_[36] 웹인용 Beating the eucalypt blues – new ways to model air quality https://www.csiro.au[...] 2023-12-10

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