시구아톡신

3. 생물 농축

시구아톡신은 와편모충류의 일종인 Gambierdiscus toxicus에 의해 만들어진다. 이 독성은 주로 참바리아과, 놀래기과, 쥐치복과, 쏠배감펭속, 잿방어와 같은 커다란 암초어류의 살갗, 머리, 내장, 어란에 농축된다.

시구아톡신은 조리를 통해 파괴되지 않으며,^[20] 음식 내에서 이 독성을 빠르게 검사하는 방법은 표준으로 정해져 있지 않다.

3. 1. 농축되는 어종

3. 2. 한국의 상황

4. 연구 및 개발

1967년 하와이 대학교의 슈어 등에 의해 시구아톡신이 분리, 명명되었으며^[13], 1989년 도호쿠 대학의 야스모토 켄 등에 의해 구조가 결정되었다^[14]. 시구아톡신이라는 이름은 독을 가진 권패류 시가 (Cigua, ''Cittarium pica'')에서 유래했다. 한편, 일부 세균류가 생산하는 '''시가독소'''(Shigatoxin, 志賀毒素)와는 전혀 다른 물질이다.

2001년 도호쿠 대학의 히라마 마사히로 연구팀은 그럽스 촉매를 사용한 올레핀 메타세시스 반응을 통해 시가톡신(CTX3C)의 전합성에 세계 최초로 성공하였다.^[15][16][17]

4. 1. 분리, 명명 및 구조 결정

4. 2. 전합성

5. 종류

시구아톡신에는 여러 종류가 있다. 아래 표는 시구아톡신의 종류별 구조와 특성을 나타낸 것이다.

명칭	구조식	CAS	PubChem	분자식	비고
		11050-21-8		C60H86O19
		142185-85-1		C60H86O18	CTX3의 디아스테레오머(52위 에피머)
		139341-09-6		C60H86O18	CTX2의 디아스테레오머(52위 에피머)
		148471-85-6		C57H82O16	시가톡신 중 극성이 낮고 독성도 상대적으로 낮다
				C57H82O17
				C60H84O16[18]	CTX4B의 디아스테레오머
		123676-76-6 66231-73-0		C60H84O16	CTX4A의 디아스테레오머[19]
		136252-00-1

5. 1. 주요 시구아톡신

6. 치료

시구아톡신에 대한 해독제는 알려져 있지 않다. 시구아톡신은 물고기에게는 해를 끼치지 않지만, 인간에게는 독성이 있다. 냄새나 맛을 느낄 수 없으며, 조리해도 파괴되지 않는다.^[1] 식품 내 독소에 대한 신속한 검사는 표준화되어 있지 않다.

6. 1. 치료 방법

7. 예방

시구아톡신은 조리를 통해 파괴되지 않으며,^[20] 음식 내에 이 독성에 대한 조속한 시험은 표준으로 잡혀있지 않다.

7. 1. 예방 수칙

참조

_[1] 논문 Ciguatera
_[2] 논문 Ciguatoxins activate specific cold pain pathways to elicit burning pain from cooling 2012-10
_[3] 논문 Ionic mechanisms of spinal neuronal cold hypersensitivity in ciguatera 2015-12
_[4] 서적 Marine Toxins as Research Tools https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2009-01-31
_[5] 웹사이트 Fishes Carrying This Incurable Poison Are on the Rise https://medium.com/m[...] 2020-04-19
_[6] 논문 Marine toxins from the Pacific—IV Pharmacology of ciguatoxin(s)
_[7] 논문 Comparative pharmacological actions of ciguatoxin and tetrodotoxin, a preliminary account
_[8] 논문 Purification and characterization of ciguatoxins from moray eel (''Lycodontis javanicus'', Muraenidae)
_[9] 웹사이트 MSDS Ciguatoxin CAS 11050-21-8 MSDS * Ciguatoxin 1 * Ciguatoxin CTX 1 * CTX 1 http://www.chemcas.c[...] 2010-10-23
_[10] 서적 学研雑学百科 毒学教室 毒のしくみから世界の毒事件簿まで 毒のすべてをわかりやすく解説 株式会社学研マーティング
_[11] 웹사이트 自然毒のリスクプロファイル：魚類：シガテラ毒 https://www.mhlw.go.[...] 2010-10-22
_[12] 웹사이트 シガトキシン類を認識するモノクローナル抗体、およびそれを用いるシガトキシン類検出キット https://www.j-platpa[...] 2022-03-10
_[13] 논문 Two interchangeable forms of ciguatoxin
_[14] 논문 Structures of ciguatoxin and its congener
_[15] 논문 Total Synthesis of Ciguatoxin CTX3C
_[16] 논문 Total synthesis of ciguatoxin CTX3C: a venture into the problems of ciguatera seafood poisoning
_[17] 논문 超微量海産神経毒シガトキシンCTX3Cの全合成 有機合成化学協会 2003
_[18] 논문 Bioorganic Studies Utilizing Rationally Designed Synthetic Molecules: Absolute Configuration of Ciguatoxin and Development of Immunoassay Systems https://doi.org/10.1[...]
_[19] 서적 Seafood and Freshwater Toxins: Pharmacology, Physiology, and Detection https://books.google[...] Marcel Dekker
_[20] 논문 Ciguatera