아피제닌
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1. 개요
아피제닌은 파슬리, 셀러리, 캐모마일 등 다양한 식물에서 발견되는 플라보노이드의 일종이다. 식품 중에서는 말린 파슬리에 가장 많이 함유되어 있으며, 카모마일 꽃에도 풍부하다. 아피제닌은 페닐프로파노이드 대사 및 플라본 생합성 경로를 통해 생합성되며, GABAA 수용체에 결합하여 항산화 효과를 나타낼 수 있다. 또한 오토파지 유도, CYP2C9 억제, 사이클로스포린 부작용 완화 등의 약리 작용을 보이며, 배당체 형태로 존재하기도 한다.
아피제닌은 다양한 식물과 과일에서 발견되며, 특히 파슬리, 셀러리, 셀러리악, 캐모마일 차 등에서 흔하게 찾아볼 수 있다.[31][3] 캐모마일 식물의 꽃에는 아피제닌이 특히 풍부하게 함유되어 있다.[32][4]
2. 자연에서의 원천
자연 상태에서 아피제닌은 당과 결합한 배당체 형태로도 존재한다. 대표적인 예로는 파슬리와 셀러리에서 발견되는 아피인[28], 민들레 대용 커피에 포함된 아피게트린, 그리고 비텍신, 이소비텍신, 로이폴린 등이 있다.
2. 1. 식단에서의 섭취
아피제닌은 다양한 식물과 과일에서 발견되지만, 특히 파슬리, 셀러리, 셀러리악, 캐모마일 차 등에서 흔하게 섭취할 수 있다.[31][3] 아피제닌은 특히 캐모마일 식물의 꽃에 풍부하게 함유되어 있으며, 이는 캐모마일 속 전체 플라보노이드 함량의 68%를 차지한다.[32][4]
식품별 아피제닌 함량은 다음과 같다.[19] 건조 파슬리는 그램당 약 45 mg의 아피제닌을 함유할 수 있으며, 건조 캐모마일 꽃은 그램당 약 3–5 mg을 함유할 수 있다.[5] 신선한 파슬리의 아피제닌 함량은 100그램당 215.5 mg으로 매우 높으며, 이는 다음으로 함량이 높은 녹색 셀러리 심장(100그램당 19.1 mg)보다 훨씬 높은 수치이다.[6]
아피제닌은 자연계에서 당과 결합한 배당체 형태로 존재하기도 한다. 주요 아피제닌 배당체는 다음과 같다.
- 아피인: 파슬리[28], 셀러리에서 발견된다.
- 아피게트린 (아피게닌-7-글루코사이드): 민들레를 이용한 대용 커피에 들어있다.
- 비텍신 (아피게닌-8-C-글루코사이드)
- 이소비텍신 (아피게닌-6-C-글루코사이드): 호모비텍신 또는 사포나레틴이라고도 불린다.
- 로이폴린 (아피게닌-7-O-네오헤스페리도사이드)
3. 생합성
아피제닌은 일반적인 페닐프로파노이드 경로와 플라본 생합성 경로를 통해 만들어진다.[12] 이 과정은 시키메이트 경로에서 생성되는 방향족 아미노산 L-페닐알라닌 또는 L-티로신에서 시작한다.[13]
L-페닐알라닌에서 시작하는 경우, 먼저 페닐알라닌 암모니아-리아제 (PAL) 효소가 L-페닐알라닌을 비산화적으로 탈아미노화하여 시나메이트(신남산)를 만든다. 그 다음, 트랜스-신나메이트 4-모노옥시게나제 (C4H) 효소가 시나메이트의 ''파라'' 위치를 산화시켜 ''p''-쿠마레이트를 생성한다. 반면, L-티로신은 이미 ''파라'' 위치가 산화되어 있으므로, 티로신 암모니아-리아제 (TAL) 효소에 의해 탈아미노화되어 바로 ''p''-쿠마레이트가 된다.[14]
페닐프로파노이드 경로의 마지막 단계에서는 4-쿠마레이트-CoA 연결효소 (4CL)가 ''p''-쿠마레이트의 카복실기에 조효소 A (CoA)를 붙여 ''p''-쿠마로일-CoA를 만든다.
이후 플라본 생합성 경로로 들어가면, III형 폴리케타이드 합성효소인 칼콘 합성효소 (CHS)가 ''p''-쿠마로일-CoA에 세 개의 말로닐-CoA를 순차적으로 축합하고 고리화하여 칼콘을 형성한다.[15] 다음으로 칼콘 이성질화효소 (CHI)가 칼콘을 이성질화하여 피론 고리를 닫아 나린제닌을 만든다. 마지막으로, 플라바논 합성효소 (FNS)가 나린제닌을 산화시켜 최종 산물인 아피제닌을 생성한다.[16] FNS에는 두 가지 유형이 알려져 있다. FNS I은 2-옥소글루타르산, Fe2+, 아스코르브산염을 보조 인자로 사용하는 수용성 효소이며, FNS II는 세포막에 결합하여 NADPH에 의존하는 시토크롬 p450 모노옥시게나제이다.[17]
4. 약리 작용
아피제닌은 GABAA 수용체의 벤조디아제핀 결합 부위에 경쟁적으로 작용한다.[7] 그러나 아피제닌이 이 부위와 정확히 어떻게 상호작용하는지에 대해서는 상반된 연구 결과들이 존재한다.[8][9] 또한, 아피제닌은 초과산화물 불균등화효소(SOD)나 카탈레이스(CAT)와 같은 체내 항산화 효소의 활성을 높여 산화 스트레스를 줄이는 데 기여할 수 있다.[10][11]
최근 연구에서는 아피제닌이 오토파지(자가포식) 과정을 유도하는 효과가 밝혀졌다. 이는 아피제닌이 화학예방제로서의 가능성을 가지는 동시에, 특정 화학 요법에 대한 내성을 유발할 수도 있음을 시사한다.[21] 아피제닌은 인체 내에서 여러 의약품의 대사에 관여하는 효소인 CYP2C9를 억제하는 역할도 한다.[22]
아피제닌은 면역억제제인 사이클로스포린의 부작용을 완화하는 효과를 보이기도 한다. 래트 연구에서 사이클로스포린 A는 신장에서 변형 성장 인자 베타(TGF-β)의 발현을 증가시키고 세포 자멸사를 촉진하는데, 아피제닌은 이러한 변화를 억제하는 경향을 보였다. 따라서 TGF-β 발현량과 세포 자멸사 지수는 사이클로스포린 A로 인한 신장 손상에 대한 아피제닌의 보호 효과를 평가하는 지표로 활용될 수 있다.[23]
또한 아피제닌은 일부 모노아민 수송체의 활성을 조절하는 인자 중 하나로 작용하며,[24] 플루니트라제팜과 경쟁적 억제 관계에 있는 벤조디아제핀 수용체의 리간드이기도 하다. 이로 인해 약하지만 항불안제나 정신 안정제와 유사한 효과를 나타낼 수 있다.[25]
생체 외 실험에서는 아피제닌이 적혈구에 독성을 나타내는 것으로 관찰되었다.[26]
일부 연구에서는 아피제닌이 성체의 신경 발생을 촉진할 수 있다는 결과도 보고되었다. 이는 유망한 발견이지만, 래트 모델에서 관찰된 효과가 인간에게도 동일하게 적용될지는 아직 입증되지 않았다.[27]
5. 배당체
아피제닌과 당이 결합하여 형성되는 천연 배당체는 다음과 같다.
| 배당체 이름 | 화학 구조/설명 | 주요 출처 |
|---|---|---|
| 아피인 | 아피제닌 7-O-아피오글루코사이드 | 파슬리[18][28], 셀러리 |
| 아피게트린 | 아피제닌 7-글루코사이드 | 민들레를 사용한 대용 커피 |
| 비텍신 | 아피제닌 8-C-글루코사이드 | |
| 이소비텍신 | 아피제닌 6-C-글루코사이드 (호모비텍신, 사포나레틴) | |
| 로이폴린 | 아피제닌 7-O-네오헤스페리도사이드 | |
| 샤프토사이드 | 아피제닌 6-C-글루코사이드 8-C-아라비노사이드 |
참조
[1]
서적
Merck Index
[2]
서적
The Systematic Identification of Flavonoids
[3]
뉴스
The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal'
http://medicalxpress[...]
Medical Express
2013-05-20
[4]
논문
Curcumin and Apigenin – novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease
2015-08
[5]
논문
Plant flavone apigenin: An emerging anticancer agent
[6]
웹사이트
Flavonoids
http://lpi.oregonsta[...]
Linus Pauling Institute, Oregon State University
2015-11
[7]
논문
Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects
https://pubmed.ncbi.[...]
1995-06
[8]
논문
Structure-activity relationships and molecular modeling analysis of flavonoids binding to the benzodiazepine site of the rat brain GABA(A) receptor complex
https://pubmed.ncbi.[...]
1999-10-21
[9]
논문
Pharmacological profile of apigenin, a flavonoid isolated from Matricaria chamomilla
https://pubmed.ncbi.[...]
2000-06-01
[10]
웹사이트
Top 6 Benefits of Apigenin for Health
https://www.stanford[...]
2024-08-07
[11]
논문
A comprehensive review of apigenin a dietary flavonoid: biological sources, nutraceutical prospects, chemistry and pharmacological insights and health benefits
[12]
논문
Flavonoids as Flower Pigments: The Formation of the Natural Spectrum and its Extension by Genetic Engineering
1991-01
[13]
논문
The shikimate pathway as an entry to aromatic secondary metabolism
1995-01
[14]
논문
Biosynthesis of Two Flavones, Apigenin and Genkwanin, in Escherichia coli
2015-09
[15]
논문
The chalcone synthase superfamily of type III polyketide synthases
2003-02
[16]
논문
Cloning of parsley flavone synthase I
2001-09
[17]
논문
Investigation of two distinct flavone synthases for plant-specific flavone biosynthesis in Saccharomyces cerevisiae
2005-12
[18]
논문
Bioavailability of apigenin from apiin-rich parsley in humans
https://nbn-resolvin[...]
[19]
간행물
USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods, Release 3 (2011)
https://www.ars.usda[...]
[20]
서적
Merck Index
[21]
논문
Cytotoxicity of apigenin on leukemia cell lines: implications for prevention and therapy
[22]
논문
Mechanism of CYP2C9 inhibition by flavones and flavonols
http://p4502c.google[...]
[23]
논문
Expression of Transforming Growth factor-β and determination of Apoptotic Index in histopathological sections for assessment of the effects of Apigenin (4',5',7'- trihydroxyflavone) on Cyclosporine A induced renal damage
[24]
논문
Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt
[25]
논문
Apigenin, a component of Matricaria recutita flowers, is a central benzodiazepine receptors-ligand with anxiolytic effects
[26]
논문
Apigenin-induced suicidal erythrocyte death
[27]
논문
Apigenin and related compounds stimulate adult neurogenesis. Mars, Inc., the Salk Institute for Biological Studies: WO2008147483
[28]
논문
Bioavailability of Apigenin from Apiin-Rich Parsley in Humans
[29]
서적
Merck Index
[30]
서적
The Systematic Identification of Flavonoids
[31]
뉴스
The compound in the Mediterranean diet that makes cancer cells 'mortal'
http://medicalxpress[...]
Medical Express
2013-05-20
[32]
논문
Curcumin and Apigenin - novel and promising therapeutics against chronic neuroinflammation in Alzheimer's disease
August 2015
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