양쪽성 이온
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1. 개요
양쪽성 이온은 분자 내에서 양전하와 음전하를 모두 가지는 이온으로, 산성기와 염기성기를 동시에 가지고 있어 내부적으로 양성자 이동이 일어날 수 있는 화합물을 의미한다. 아미노산은 양쪽성 이온의 대표적인 예시로, 암모늄기(-NH3+)와 카르복실레이트기(-COO-)를 모두 갖는다. 이 외에도 설파민산, 안트라닐산, EDTA, 실로시빈 등 다양한 화합물이 양쪽성 이온 형태를 나타낼 수 있다. 특히 생물학에서 중요한 역할을 하는 4급 암모늄 중심을 포함하는 양쪽성 이온, 예를 들어 베타인, 인지질 등도 존재한다. 양쪽성 이온의 존재는 용액 내 pH, 수소 결합, 호변이성질현상 등 다양한 요인에 의해 영향을 받으며, 이론적 연구를 통해 양쪽성 이온의 특성과 안정성을 분석할 수 있다.
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| 양쪽성 이온 | |
|---|---|
| 개요 | |
| 정의 | 분자 내에 양전하와 음전하를 모두 가지는 중성 분자 |
| 다른 이름 | 쌍성 이온, 내부 염 |
| 구조 및 특성 | |
| 일반 구조 | R−NH₂⁺−CH−COO⁻ |
| 형성 조건 | 분자에 염기성 아민과 산성 카르복실산이 동시에 존재할 때 |
| 특징 | 전체 전하는 중성이지만, 분자 내 특정 부위는 양전하 또는 음전하를 띔 쌍극자 모멘트가 큼 |
| 용해도 | 극성 용매 (예: 물)에 잘 녹음 |
| 아미노산에서의 역할 | |
| 주요 형태 | 생리적 pH에서 아미노산은 주로 츠비터이온 형태로 존재함 |
| 등전점 | 츠비터이온의 농도가 최대가 되는 pH (각 아미노산마다 고유한 값) |
| 완충 작용 | 아미노산은 츠비터이온 형태로 존재하면서 pH 변화에 대한 완충 작용을 함 |
| 예시 | |
| 대표적인 예 | 아미노산, 펩타이드, 단백질 |
| 기타 예시 | 베타인, 설팜산 |
| 추가 정보 | |
| 관련 용어 | 양쪽성 물질 등전점 |
2. 아미노산
아미노산은 산성(카복실산 단편)과 염기성(아민 단편) 중심을 모두 가지고 있다. 이성질체는 양쪽성 이온이다.
용액 내 평형에 대한 통찰력은 이론적 계산의 결과로부터 얻을 수 있다. 예를 들어, 비타민 B6의 한 형태인 피리독살 인산은 수용액에서 페놀성 -OH 그룹에서 질소 원자로 양성자가 이동하는 호변 이성질체 형태를 선호하는 평형을 가질 것으로 예측된다.[9]
사탕무에서 분리된 트라이메틸글리신 화합물은 "베타인"으로 명명되었다. 이후 동일한 구조적 모티프, 즉 4급 질소 원자와 카복실산기가 –CH2– 연결을 통해 연결된 다른 화합물들이 발견되었다. 현재, 이 모티프를 포함하는 구조를 가진 모든 화합물은 베타인으로 알려져 있다. 베타인은 질소 원자에 부착된 화학 그룹이 불안정하지 않기 때문에 이성질체화되지 않는다. 이러한 화합물은 영구적인 양쪽성 이온으로 분류될 수 있는데, 이는 전하가 없는 분자로의 이성질체화가 발생하지 않거나 매우 느리게 일어나기 때문이다.[11]
강하게 편극된 공액 화합물(공액 양쪽성 이온)은 일반적으로 반응성이 매우 높고, 라디칼 특성을 가지며, 강한 결합과 작은 분자를 활성화시키고, 촉매 작용에서 일시적인 중간체 역할을 한다.[13] 공여체-수용체는 광화학(광유도 전자 이동), 유기 전자 공학, 스위칭 및 감지에 광범위하게 사용된다.
[1]
웹사이트
Zwitterion
https://chem.librete[...]
2022-02-11
아미노산의 호변이성질체 현상은 다음과 같은 화학량론을 따른다.
: RCH(NH2)CO2H <-> RCH(N+H3)CO2-영어
용액에서 두 종의 농도 비율은 pH와 무관하다.
이론적 분석에 따르면, 양쪽성 이온은 용매인 물 분자와의 수소 결합에 의해 수용액에서 안정화된다.[3] 글리신에 대한 중성자 회절 데이터 분석 결과, 고체 상태에서 양쪽성 이온 형태이며 수소 결합이 존재함을 확인했다.[4] 이론적 계산을 통해 양쪽성 이온은 단순한 카복실산-아민 전달과는 다른 경우에 기체 상태에서도 존재할 수 있음을 보여주었다.[5]
일반적인 아미노산의 탈양성자화에 대한 p''K''a 값은 대략 2.15±0.2 범위이다. 이는 양쪽성 이온이 수용액에 존재하는 주요 이성질체라는 것과 일치한다. 비교를 위해, 단순한 카복실산인 프로피온산 (CH3CH2CO2H영어)의 p''K''a 값은 4.88이다.
아미노산이 양쪽성 이온을 만드는 것은 잘 알려져 있다. 이들 화합물은 암모늄기와 카르복실레이트기를 가지는데, 이는 아미노기가 카르복시기로부터 프로톤을 받아들이는 분자 내 산-염기 반응의 생성물로 간주될 수 있다.
:
중성자 회절법을 통해 고체 글리신의 양쪽성 이온 존재가 밝혀졌다.[15] 경우에 따라 아미노산의 양쪽성 이온은 기상 중에도 존재할 수 있다.[16]
3. 기타 화합물
아미노산 뿐만 아니라 산성과 염기성 작용기를 가진 많은 화합물은 호변이성질현상하여 양쪽성 이온을 만든다. 예를 들어 비신과 트리신이 그러하며, 2급 또는 3급 아미노기와 카복시기를 가진다. 중성자 회절법에 의해 고체 설팜산에는 양쪽성 이온이 존재한다는 것이 밝혀졌다.[17] 리세르그산이나 실로시빈과 같은 많은 알칼로이드도 마찬가지로 양쪽성 이온으로 존재한다.
설파민산은 양쪽성 이온 형태로 결정화된다.[6]
안트라닐산 결정에는 단위 세포에 두 분자가 존재한다. 한 분자는 양쪽성 이온 형태이고, 다른 분자는 그렇지 않다.[7]
고체 상태에서 H4EDTA는 카복실산 그룹에서 질소 원자로 두 개의 양성자가 이동된 양쪽성 이온이다.[8]
실로시빈에서 디메틸 아미노 그룹의 양성자는 가동성이 있어 인산염 그룹으로 이동하여 양쪽성 이온이 아닌 화합물을 형성할 수 있다.
많은 양쪽성 이온은 4급 암모늄 중심을 포함한다. N-H 결합이 존재하지 않으므로 이 부분은 호변이성질현상과는 관계가 없다. 4급 암모늄 중심을 가진 양쪽성 이온은 생물학에서 빈번히 등장하며, 예를 들어 어류의 전해질인 베타인이나 세포막을 만드는 인지질이 그렇다. 이들 화합물의 극성기가 양쪽성 이온이므로, 인산 음이온이나 양이온성 4급 암모늄 중심이 존재하게 된다.[18]
4. 이론적 연구
호변 이성질체는 서로 다른 화합물이므로, 혼합물에서 독립적으로 감지할 수 있을 만큼 구조가 다른 경우가 있다. 이를 통해 평형에 대한 실험적 분석이 가능하다.[10]
5. 베타인 및 유사 화합물
영구적인 양쪽성 이온의 다른 예로는 4급 질소 원자를 포함하지만, 카복실산기 대신 음전하를 띤 인산염 그룹을 가진 포스파티딜콜린, 4급 질소 원자와 음전하를 띤 설포네이트 그룹을 포함하는 설포베타인[12] 및 폐 계면활성제인 다이팔미토일포스파티딜콜린 등이 있다. 라우라미도프로필 베타인은 코카미도프로필 베타인의 주요 성분이다.
많은 양쪽성 이온은 4급 암모늄 중심을 포함한다. N-H 결합이 존재하지 않으므로 이 부분은 호변이성질현상과는 관계가 없다. 4급 암모늄 중심을 가진 양쪽성 이온은 생물학에서 빈번히 등장하며, 예를 들어 어류의 전해질인 베타인이나 세포막을 만드는 인지질이 그렇다. 이들 화합물의 극성기가 양쪽성 이온이므로, 인산 음이온이나 양이온성 4급 암모늄 중심이 존재하게 된다.[18]
6. 공액 양쪽성 이온
참조
[2]
서적
Fundamentals of Analytical Chemistry
Thomson/Brooks/Cole
2004
[3]
논문
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https://lib.dr.iasta[...]
2020-08-28
[4]
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Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine
http://journals.iucr[...]
2019-09-03
[5]
논문
Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?
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논문
A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid
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[7]
논문
Anthranilic acid, C7H7NO2, by neutron diffraction
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논문
La structure cristalline de l'acide éthylènediamine tétraacétique, EDTA
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Tautomeric Equilibria of Pyridoxal-5′-phosphate and 3-Hydroxypyridine Derivatives: A Theoretical Study of Solvation Effects
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논문
Theoretical and Experimental Studies of the Zwitterion ⇌ Neutral Form Equilibrium of Ampholytes in Pure Solvents and Mixtures
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서적
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