인지질

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1. 개요

인지질은 글리세롤 또는 스핑고신을 골격으로, 지방산, 인산, 알코올이 결합된 구조를 갖는 지질의 한 종류이다. 인지질은 양친매성을 띠며, 물 속에서 지질 이중층을 형성하여 세포막과 소포를 구성하는 주요 성분이다. 글리세로인지질과 스핑고지질로 나뉘며, 다양한 종류가 존재한다. 인지질은 세포 신호 전달, 프로스타글란딘 신호 경로 등에 관여하며, 약물 전달, 식품 첨가물, 식품 기술 등 다양한 분야에서 활용된다.

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인지질
지도
기본 정보
구조
주요 구성 요소	글리세롤 또는 스핑고신 지방산 2개 인산 알코올
특징	친수성 머리와 소수성 꼬리 양쪽성
분류	글리세로인지질 스핑고인지질
기능
세포막 구성	세포막의 주요 구성 성분 지질 이중층 형성
신호 전달	세포 신호 전달 경로에 관여 2차 메신저 역할
대사	지질 대사에 관여 콜레스테롤 대사에 관여
그 외	계면활성제 역할 지단백질 구성 성분
생물학적 역할
세포막	세포막의 주성분으로 세포의 구조를 유지하고 물질 수송을 조절 세포 내부 환경과 외부 환경을 분리하는 역할
혈액	혈액 내에서 지질 운반을 돕는 지단백질의 구성 성분 혈액 응고 과정에 관여
소화	소화를 돕는 담즙산의 구성 성분 지방을 유화시켜 소화를 도움
종류
글리세로인지질	포스파티딜콜린(PC) 포스파티딜에탄올아민(PE) 포스파티딜세린(PS) 포스파티딜이노시톨(PI) 포스파티드산(PA)
스핑고인지질	스핑고미엘린(SM)
활용
의약품	약물 전달체 리포좀 제형
식품	건강기능식품 유화제
화장품	피부 보습제 피부 장벽 강화제
기타
참고 문헌	Encyclopedia Britannica - Phospholipid
참고 문헌	Marine Omega-3 Phospholipids: Metabolism and Biological Activities
참고 문헌	Lipid Nanotechnology

2. 구조

일반적인 인지질은 글리세롤이나 스핑고신을 중심 골격으로 하여 지방산과 인산이 결합하고, 더 나아가 인산에 알코올이 에스터 결합한 구조를 갖는다. 알코올에는 보통 어떤 형태로든 질소가 포함된다. 지방산이나 알코올에는 다양한 분자종이 있기 때문에, 조합에 따라 매우 많은 종류가 존재한다.

인산은 3가의 산이므로, 3개의 히드록실기 중 2곳이 골격 및 알코올과 에스터 결합을 형성해도, 나머지 1곳은 이온화하여 음이온이 생긴다. 구조 내에 소수성의 지방산 에스터 부위와 친수성의 인산 음이온 부위가 공존하기 때문에, 인지질은 계면활성제와 같은 양친매성을 나타내고, 수중에서는 바깥쪽으로 친수성 부위를 향하게 하여 소수성 부위끼리 모임으로써 베시클 모양의 안정적인 지질 이중층을 형성한다.

인지질은 크게 글리세롤을 골격으로 하는 '''글리세로인지질'''과 스핑고신을 골격으로 하는 '''스핑고지질'''의 두 가지가 있다.

글리세롤의 C1, C2 위치에 지방산이, C3 위치에 인산이 각각 에스터 결합한 분자를 '''포스파티딘산''', 포스파티딘산에서 C2 위치의 지방산이 떨어져 나간 분자를 '''리소포스파티딘산'''이라고 한다. C1에는 포화지방산이, C2 위치에는 불포화지방산이 결합하는 경우가 많다. 고세균의 세포막에서는 지방산이 에스터 결합이 아닌 에테르 결합을 한 에테르형 지질도 존재한다.^[20] 알코올의 종류로는 콜린·에타놀아민·이노시톨·세린·글리세롤 등을 포함할 수 있다.

스핑고신은 팔미트산과 세린으로부터 합성되는 물질로, 글리세롤의 C2 위치의 히드록시기가 아미노기로 치환되고, C1 위치에 장쇄 알킬기가 결합된 구조를 가진다. 따라서 C2 위치는 지방산과 아미드 결합을 형성한다. 스핑고지질로는 스핑고미엘린이 알려져 있다.

2. 1. 글리세로인지질

글리세롤의 C1, C2 위치에 지방산이, C3 위치에 인산이 에스터 결합을 한 포스파티딘산이 기본 구조이다.^[20] C1에는 주로 포화지방산이, C2에는 불포화지방산이 결합한다.^[20] 고세균의 세포막에는 에테르 결합을 한 에테르형 지질도 존재한다.^[20] 알코올의 종류로는 콜린, 에타놀아민, 이노시톨, 세린, 글리세롤 등이 있다.^[20]

2. 2. 스핑고지질

스핑고신은 팔미트산과 세린으로부터 합성되는 물질로, 글리세롤의 C2 위치의 히드록시기가 아미노기로 치환되고, C1 위치에 장쇄 알킬기가 결합된 구조를 가진다.^[20] 따라서 C2 위치는 지방산과 아미드 결합을 형성한다. 대표적인 스핑고지질로는 스핑고미엘린이 있다.

3. 생합성 경로

인지질 합성은 인지질 합성(글리세롤-3-인산 O-아실전이효소(GPAT) 및 LPAAT 아실전이효소, 인산가수분해효소 및 콜린 인산전이효소)와 분배(플립파아제 및 플롭파아제)에 관여하는 단백질이 박혀 있는 ER 막의 세포질 쪽에서 일어난다.^[15] 결국, 세포질 세포막의 바깥쪽 엽에 갈 인지질과 세포 외액 세포막의 안쪽 엽에 갈 인지질을 포함하는 소포가 ER에서 분리된다.^[16]^[17]

글리세로인지질은 먼저 알코올이 키나아제와 아데노신삼인산(ATP)에 의해 인산에스테르화된다. 다음으로 시티딘이인산(CTP)과 반응하여 활성 알코올이 된다. 이것이 1,2-디글리세리드와 반응함으로써 글리세로인지질이 생성된다. 포스파티딜세린은 포스파티딜에탄올아민의 메틸화에 의해서도 생성된다.^[21]

스핑고인지질(스핑고미엘린)은 이전에는 스핑고신의 아미노기가 아세틸CoA에 의해 아세틸화되어 세라마이드가 생성되고, 다음으로 히드록실기가 CTP에 의해 활성화된 콜린과 반응하여 스핑고미엘린이 생성되는 것으로 생각되었다. 그러나 현재는 중간 생성물로서 스핑고신을 경유하지 않는 경로가 제창되고 있다.^[22]^[23]

3. 1. 글리세로인지질 합성

글리세로인지질은 먼저 알코올이 키나아제와 아데노신삼인산(ATP)에 의해 인산에스테르화된 후, 시티딘이인산(CTP)과 반응하여 활성 알코올이 된다.^[21] 활성 알코올은 1,2-디글리세리드와 반응하여 글리세로인지질을 생성한다.^[21] 포스파티딜세린은 포스파티딜에탄올아민의 메틸화에 의해서도 생성될 수 있다.^[21]

인지질 합성은 인지질 합성(글리세롤-3-인산 O-아실전이효소(GPAT) 및 LPAAT 아실전이효소, 인산가수분해효소 및 콜린 인산전이효소)와 분배(플립파아제 및 플롭파아제)에 관여하는 단백질이 박혀 있는 ER 막의 세포질 쪽에서 일어난다.^[15] 결국, 세포질 세포막의 바깥쪽 엽에 갈 인지질과 세포 외액 세포막의 안쪽 엽에 갈 인지질을 포함하는 소포가 ER에서 분리된다.^[16]^[17]

3. 2. 스핑고인지질 합성

스핑고인지질(스핑고미엘린)은 스핑고신의 아미노기가 아세틸CoA에 의해 아세틸화되어 세라마이드가 생성되고, 히드록실기가 CTP에 의해 활성화된 콜린과 반응하여 생성되는 것으로 알려져 있었다. 그러나 최근에는 중간 생성물로서 스핑고신을 경유하지 않는 경로도 제안되고 있다.

4. 생물학적 막에서의 인지질

4. 1. 배열

인지질은 양친매성이다. 친수성 부분은 일반적으로 음전하를 띤 인산기(phosphate group)를 포함하고, 소수성 부분은 일반적으로 두 개의 긴 지방산 잔기로 이루어진 "꼬리"로 구성된다.^[4]

물 용액에서 인지질은 소수성 상호 작용에 의해, 물 분자와의 상호 작용을 최소화하기 위해 지방산 꼬리가 응집된다. 그 결과 종종 인지질 이중층이 생성되는데, 이는 서로 반대 방향으로 배열된 두 층의 인지질 분자로 구성된 막으로, 머리는 양쪽의 액체에 노출되고, 꼬리는 막 안쪽으로 향한다. 이것은 모든 세포의 막과 소포(vesicle) 또는 바이러스 외피와 같은 다른 생물학적 구조의 주요 구조적 모티프이다.^[5]^[6]

생물학적 막에서 인지질은 종종 다른 분자(단백질, 당지질, 스테롤)와 함께 이중층 (예: 세포막)에 존재한다.^[7] 소수성 꼬리가 서로 붙어 친수성 머리가 물을 향하는 양쪽에 있는 막을 형성할 때 지질 이중층이 형성된다.^[8]

일반적인 인지질은 글리세롤이나 스핑고신을 중심 골격으로 하여 지방산과 인산이 결합하고, 더 나아가 인산에 알코올이 에스터 결합한 구조를 갖는다. 알코올에는 보통 어떤 형태로든 질소가 포함된다. 지방산이나 알코올에는 다양한 분자종이 있기 때문에, 조합에 따라 매우 많은 종류가 존재한다.

인산은 3가의 산이므로, 3개의 히드록실기 중 2곳이 골격 및 알코올과 에스터 결합을 형성해도, 나머지 1곳은 이온화하여 음이온이 생긴다. 구조 내에 소수성의 지방산 에스터 부위와 친수성의 인산 음이온 부위가 공존하기 때문에, 인지질은 계면활성제와 같은 양친매성을 나타내고, 수중에서는 바깥쪽으로 친수성 부위를 향하게 하여 소수성 부위끼리 모임으로써 베시클 모양의 안정적인 지질 이중층을 형성한다.

4. 2. 역학

유체 모자이크 모델은 세포막을 인지질과 단백질이 유동적으로 움직이는 모자이크로 묘사한다. 따라서 단백질과 지질 분자는 지질 기질을 통해 측면으로 확산되고 막 위를 이동할 수 있다. 스테롤은 인지질의 응집을 방해함으로써 막 유동성에 기여한다. 그러나 지질 다형성 연구를 통해 생리적 조건 하에서 지질의 거동이 단순하지 않다는 사실이 알려지면서 이 모형은 이제 폐기되었다.

5. 주요 인지질

포스파티딜콜린(Phosphatidylcholine) - 레시틴이라고도 한다. 콜린성 신경계에서 아세틸콜린 생합성 경로에서 콜린의 공급원이 된다.
포스파티딜에타놀아민(Phosphatidylethanolamine) - 세파린(케파린)이라고도 한다.
포스파티딜이노시톨 - 세포막에서의 존재량은 많지 않지만, PI3 키나아제 등의 기질이 되며, 신호 전달에서 세컨드 메신저 등으로 작용한다. 인산화 정도가 다른 몇 종류가 존재한다.
포스파티딜세린(Phosphatidylserine) - 포스파티딜에타놀아민을 카르복실화한 구조를 가진다.
포스파티딜글리세롤(Phosphatidylglycerol) - 식물의 잎 등에 많이 포함되어 있다.
디포스파티딜글리세롤(Diphosphatidyl glycerol) - 카디오리핀(Cardiolipin)이라고도 한다. 전자 전달계를 구성하는 미토콘드리아 내막이나 엽록체의 틸라코이드 막에 포함되어 있다.
스핑고미엘린(Sphingomyelin) - 수초에 많이 포함되어 있다.

5. 1. 글리세로인지질 종류

글리세로인지질에는 포스파티드산(PA), 포스파티딜에탄올아민(PE) (세팔린), 포스파티딜콜린(PC) (레시틴), 포스파티딜세린(PS), 포스포이노시티드가 있다. 포스포이노시티드에는 포스파티딜이노시톨(PI), 포스파티딜이노시톨 인산(PIP), 포스파티딜이노시톨 이인산(PIP2), 포스파티딜이노시톨 삼인산(PIP3)이 있다.

포스파티딜콜린(PC)은 레시틴이라고도 불리며, 콜린성 신경계에서 아세틸콜린 생합성 경로에 필요한 콜린의 공급원이 된다. 포스파티딜에타놀아민(PE)은 세파린(케파린)이라고도 불린다. 포스파티딜이노시톨은 세포막에 많지는 않지만, PI3 키나아제 등의 기질이 되며 신호 전달에서 세컨드 메신저 등으로 작용하고, 인산화 정도에 따라 여러 종류가 존재한다. 포스파티딜세린(PS)은 포스파티딜에타놀아민을 카르복실화한 구조를 가진다. 포스파티딜글리세롤은 식물의 잎 등에 많이 포함되어 있다. 디포스파티딜글리세롤은 카디오리핀이라고도 불리며, 전자 전달계를 구성하는 미토콘드리아 내막이나 엽록체의 틸라코이드 막에 포함되어 있다.

5. 2. 스핑고인지질 종류

스핑고인지질에는 세라마이드 포스포릴콜린 (스핑고미엘린)(SPH)과 세라마이드 포스포릴에타놀아민(Cer-PE)이 있다. 스핑고미엘린은 수초에 많이 포함되어 있다.

6. 역할

인지질은 자가조립을 통해 인지질 이중층을 형성하며, 세포막 및 세포 소기관 막의 주요 구성 성분이다.^[24] 또한 세포막 안팎의 물질 이동에 사용되는 작은 지질 소포(리포솜)를 형성한다.^[24] 인지질 이중층은 투과성이 있으며, 유연하고, 유체와 같은 특성을 지니므로, 그 안의 인지질과 단백질은 면내 방향으로 비교적 자유롭게 이동할 수 있다.

일부 인지질은 분해되어 세포 신호 전달에서 세컨드 메신저 역할을 하는 물질을 생성할 수 있다.^[18]^[19] 예를 들어, 포스파티딜이노시톨 (4,5)-비스포스페이트(PIP₂)는 포스포리파아제 C 효소에 의해 이노시톨 삼인산(IP₃)와 다이아실글리세롤(DAG)로 분해될 수 있으며, 이들은 다양한 자극에 반응하여 G_q형 G 단백질의 기능을 수행하고, 뉴런의 장기적 억제^[18]부터 케모카인 수용체에 의해 시작되는 백혈구 신호 경로^[19]까지 다양한 과정에 개입한다.

인지질은 리파아제 효소가 프로스타글란딘 전구체를 생성하는 데 사용하는 원료로서 프로스타글란딘 신호 경로에도 관여한다. 식물에서는 프로스타글란딘과 구조가 유사한 식물 호르몬인 자스몬산을 생성하는 원료 역할을 하며, 병원균에 대한 방어 반응을 매개한다. 또한, 인지질이 포스포리파아제 A2와 같은 효소에 의해 분해되어 생성되는 포스파티딘산이나 리소포스파티딘산, 또는 아라키돈산 등의 각종 지방산은 신호 전달에서 중요한 역할을 담당한다.^[24]

7. 응용

7. 1. 의약품 및 생명공학

인지질은 국소, 경구 및 비경구적 약물의 리포좀, 에토좀 및 기타 나노 제제를 제조하는 데 널리 사용되어 왔다.^[9] 생체 이용률 향상, 독성 감소 및 막 투과성 증가와 같은 다양한 이유 때문이다. 리포좀은 종종 포스파티딜콜린이 풍부한 인지질로 구성되며, 계면활성제 특성을 가진 혼합 인지질 사슬을 포함할 수도 있다. 인지질을 사용한 케토코나졸의 에토좀 제형은 진균 감염에 대한 경피 전달을 위한 유망한 방법이다.^[10] 인지질 연구의 발전은 지질체학을 이용하여 이러한 생체 분자와 그들의 배열을 탐구하는 것으로 이어진다.^[11]

7. 2. 식품 기술

인지질은 유화제 역할을 하여 기름이 물과 콜로이드를 형성하도록 돕는다. 인지질은 계란 노른자에 존재하며 대두에서 추출되기도 하는 레시틴의 구성 성분 중 하나이며, 많은 제품에서 식품 첨가물로 사용되고 건강기능식품으로도 판매된다. 마가린과 같은 수중유적 유화액에는 HLB 비율이 높은 라이소레시틴이 일반적으로 사용된다.

8. 분석

인지질 분석은 서로 다른 인지질 종류 간의 극성 차이가 작아 검출이 어렵기 때문에 간단한 방법이 없다.^[12] 유지 화학자들은 종종 분광법을 사용하여 전체 인의 양을 측정하고, 예상되는 지방산 종류의 분자량을 기반으로 인지질의 대략적인 질량을 계산한다. 최근에는 핵자기공명 분광법(NMR), 특히 인-31 핵자기공명(³¹P-NMR) 및 고성능 액체 크로마토그래피(HPLC)-증발광산란검출기(ELSD)를 이용한 정밀 분석법이 사용된다.^[12]^[13]^[14]

9. 인지질 유도체

wikitext

아래 표를 참조하십시오.

천연 인지질 유도체:
: 계란 레시틴을 구성하는 성분인 계란 PC, 계란 PG, 대두 PC, 수소화 대두 PC, 스핑고미엘린 등의 천연 인지질.

천연 인지질 유도체

합성 인지질 유도체:
: 포스파티딘산 (DMPA, DPPA, DSPA), 포스파티딜콜린 (DDPC, DLPC, DMPC, 디팔미토일포스파티딜콜린, DSPC, DOPC, POPC, DEPC), 포스파티딜글리세롤 (DMPG, DPPG, DSPG, POPG), 포스파티딜에타놀아민 (DMPE, DPPE, DSPE, DOPE), 포스파티딜세린 (DOPS), PEG 인지질(mPEG-인지질, 폴리글리세린-인지질, 기능화 인지질, 말단 활성화 인지질) 등이 있다.

9. 1. 천연 인지질 유도체

천연 인지질 유도체에는 계란 레시틴을 구성하는 성분인 계란 PC, 계란 PG, 대두 PC, 수소화 대두 PC, 스핑고미엘린 등이 있다.

```wikitable

천연 인지질 유도체

9. 2. 합성 인지질 유도체

합성 인지질 유도체에는 포스파티딘산(DMPA, DPPA, DSPA), 포스파티딜콜린(DDPC, DLPC, DMPC, 디팔미토일포스파티딜콜린(DPPC), DSPC, DOPC, POPC, DEPC), 포스파티딜글리세롤(DMPG, DPPG, DSPG, POPG), 포스파티딜에타놀아민(DMPE, DPPE, DSPE, DOPE), 포스파티딜세린(DOPS), PEG 인지질(mPEG-인지질, 폴리글리세린-인지질, 기능화 인지질, 말단 활성화 인지질) 등이 있다.

10. 관련 인물

마쓰모토 료(약학자)

참조

_[1] 웹사이트 Phospholipid https://www.britanni[...] 2020-12-22
_[2] 논문 Marine Omega-3 Phospholipids: Metabolism and Biological Activities
_[3] 논문 Lipid Nanotechnology
_[4] 서적 The Lipid Bilayer https://www.ncbi.nlm[...] Garland Science 2023-05-25
_[5] 논문 The membrane structure of lipid-containing viruses https://linkinghub.e[...] 1974-04-08
_[6] 논문 Phosphoinositides as membrane organizers https://www.nature.c[...] 2022-12
_[7] 서적 Biology: Exploring Life http://www.phschool.[...] Pearson Prentice Hall 2008-12-14
_[8] 서적 The Lipid Bilayer https://www.ncbi.nlm[...] Garland Science 2024-07-13
_[9] 논문 Liposome: classification, preparation, and applications 2013-02-22
_[10] 문서 Ketoconazole Encapsulated Liposome and Ethosome: GUNJAN TIWARI http://ethesis.nitrk[...]
_[11] 논문 Lipidomics: Techniques, applications, and outcomes related to biomedical sciences 2016-11
_[12] 논문 High resolution 31P NMR of extracted phospholipids http://www.jlr.org/c[...]
_[13] 논문 The lipidome and proteome of oil bodies from Helianthus annuus (common sunflower)
_[14] 논문 HPLC analysis of phospholipids in crude oil for evaluation of soybean deterioration https://naldc-legacy[...]
_[15] 논문 Phosphatidylserine synthesis at membrane contact sites promotes its transport out of the ER 2017-03-01
_[16] 서적 Molecular Cell Biology W. H. Freeman
_[17] 논문 Biogenesis, transport and remodeling of lysophospholipids in Gram-negative bacteria 2017-11
_[18] 논문 Multiple Receptors Coupled to Phospholipase C Gate Long-Term Depression in Visual Cortex
_[19] 논문 Evidence that phospholipase C-dependent, calcium-independent mechanisms are required for directional migration of T lymphocytes in response to the CCR4 ligands CCL17 and CCL22
_[20] 웹사이트 http://www.uoeh-u.ac[...]
_[21] 웹사이트 http://www.sc.fukuok[...]
_[22] 웹사이트 http://bio.takara.co[...]
_[23] 간행물 Progress in Lipid Research
_[24] 웹사이트 http://www.rinshoken[...]
_[25] 그림 그림 1.의 흰색 부분
_[26] 그림 그림 1.의 주황색 부분
_[27] 그림 그림 1.의 초록색 부분
_[28] 그림 그림 2

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