요오드포름
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1. 개요
요오드포름은 트라이아이오도메탄이라고도 불리는 화학 물질로, 살균제 및 방부제로 사용되었으나 현재는 더 우수한 물질로 대체되었다. 요오드포름은 메틸 케톤, 아세트알데히드, 에탄올, 특정 이차 알코올에 요오드와 수산화 나트륨을 반응시켜 합성하며, 할로폼 반응을 통해 얻을 수 있다. 요오드포름은 천사의 모자버섯에서 자연적으로 발생하며, 과거에는 의학적 용도로 사용되었으나 현재는 이비인후과에서 BIPP 형태로 사용되거나, 동물용 귀 가루의 성분으로 사용된다.
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| 요오드포름 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| IUPAC 명칭 | 트라이아이오도메탄 (Triiodomethane) |
| 관용명 | 아이오도폼 (Iodoform) 탄화수소 트라이아이오딘화물 (Carbon hydride triiodide) 탄소 트라이아이오딘화물 (Carbon triiodide) |
| 기타 명칭 | 트리요오드메탄 |
| 확인된 정보 | |
| CAS 등록번호 | 75-47-8 |
| PubChem CID | 6374 |
| ChemSpider ID | 6134 |
| UNII | KXI2J76489 |
| EINECS 번호 | 200-874-5 |
| KEGG | D01910 |
| MeSH 이름 | 아이오도폼 (Iodoform) |
| ChEBI | 37758 |
| ChEMBL | 1451116 |
| RTECS | PB7000000 |
| 바일슈타인 등록번호 | 1697010 |
| SMILES | IC(I)I |
| 표준 InChI | 1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H |
| 표준 InChIKey | OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | CHI₃ |
| 몰 질량 | 393.7 g/mol |
| 외형 | 옅은 노란색, 불투명 결정 |
| 냄새 | 사프란 향과 유사 |
| 밀도 | 4.008 g/cm³ |
| 녹는점 | 119 °C |
| 끓는점 | 218 °C |
| 용해도 | 100 mg/L |
| 용해도 (디에틸 에테르) | 136 g/L |
| 용해도 (아세톤) | 120 g/L |
| 용해도 (에탄올) | 78 g/L |
| LogP | 3.118 |
| 헨리 상수 | 3.4 μmol·Pa⁻¹·kg⁻¹ |
| 자기 감수율 | -117.1·10⁻⁶ cm³/mol |
| 구조 | |
| 결정 구조 | 육각형 |
| 분자 모양 | 탄소에서 사면체 |
| 배위 | 사면체 |
| 열화학 | |
| 생성 엔탈피 | 180.1 – 182.1 kJ/mol |
| 연소열 | -716.9 – -718.1 kJ/mol |
| 열용량 | 157.5 J/(K·mol) |
| 약리학 | |
| ATC 코드 | D09AA13 |
| 위험성 | |
| 신호어 | 경고 |
| NFPA 704 | 건강: 2 화재: 1 반응성: 1 |
| 인화점 | 204 °C |
| LD50 (경구, 쥐) | 355 mg/kg |
| LD50 (피부, 쥐) | 1180 mg/kg |
| LD50 (피하 주사, 생쥐) | 1.6 mmol/kg |
| IDLH | 자료 없음 |
| REL | 0.6 ppm (10 mg/m³) |
| PEL | 없음 |
| 관련 화합물 | |
| 관련 할로젠화 알케인 | 아이오딘화 메틸 다이아이오도메탄 테트라아이오도메탄 플루오로폼 클로로폼 브로모폼 |
| 기타 화합물 | 구아니딘 피마제딘 |
2. 명칭
요오드포름이라는 이름은 HC 부분을 나타내는 구식 용어인 "포르밀 라디칼"에서 유래되었으며, 역사적 일관성을 위해 유지되고 있다. 현대적인 완전한 명칭은 트라이아이오도메테인이다.[2] 국제 순수·응용 화학 연합(IUPAC)은 "탄소 트라이아이오다이드"가 헥사아이오도에테인(매우 불안정한 화합물)을 의미할 수도 있으므로 그렇게 하지 않도록 권장한다.
요오드포름 분자는 C3v 대칭군을 갖는 사면체형 분자 구조를 띤다.
알코올이나 아세톤에 요오드와 수산화 나트륨을 넣으면 요오드포름을 얻을 수 있다.
3. 구조
4. 합성 및 반응
4. 1. 요오드포름 반응
요오드포름의 합성은 1822년 조르주-시몽 세룰라스에 의해 처음 기술되었는데, 뜨겁게 달궈진 석탄 위에서 요오드 증기를 수증기와 반응시키거나, 물이 있는 곳에서 에탄올성 요오드와 칼륨을 반응시키는 방법으로 이루어졌다.[6] 거의 같은 시기에 존 토머스 쿠퍼에 의해 독립적으로 연구되었다.[7] 요오드포름은 메틸 케톤(CH3COR), 아세트알데히드(CH3CHO), 에탄올(CH3CH2OH), 특정 이차 알코올(CH3CHROH, 여기서 R은 알킬 또는 아릴 그룹)에 요오드와 수산화 나트륨을 반응시키는 할로폼 반응을 통해 합성된다.
요오드와 염기의 메틸 케톤 반응은 매우 신뢰할 수 있어, 아이오도폼 검사 (노란색 침전물이 나타나는 현상)가 메틸 케톤의 존재를 탐지하는 데 사용된다. 이것은 또한 알파 탄소 위치에 최소한 하나의 메틸 그룹을 포함하는 특정 이차 알코올을 검사할 때에도 해당된다.
일부 시약 (예: 아이오딘화 수소)은 아이오도폼을 다이아이오도메탄으로 변환시킨다. 또한 이산화 탄소로의 전환도 가능하다.[8] 아이오도폼은 수성 질산 은과 반응하여 일산화 탄소를 생성한다. 분말 상태의 원소 은으로 처리하면 아이오도폼이 환원되어 아세틸렌이 생성된다. 아이오도폼을 가열하면 분해되어 이원자 요오드, 아이오딘화 수소 기체 및 탄소가 생성된다. 알코올 또는 아세톤에 요오드와 수산화 나트륨을 넣으면 얻을 수 있다.
4. 2. 기타 반응
일부 시약(예: 아이오딘화 수소)은 아이오도폼을 다이아이오도메탄으로 변환시킨다. 이산화 탄소로의 전환도 가능하다.[8] 아이오도폼은 수성 질산 은과 반응하여 일산화 탄소를 생성한다. 분말 상태의 원소 은으로 처리하면 아이오도폼이 환원되어 아세틸렌이 생성된다. 아이오도폼을 가열하면 분해되어 이원자 요오드, 아이오딘화 수소 기체 및 탄소가 생성된다.
5. 자연 발생
6. 용도
이 화합물은 소규모로 살균제로 사용된다.[4][9] 20세기 초에는 상처와 궤양 치료 및 방부 드레싱 용도로 의학에서 사용되었으나, 현재는 더 우수한 방부제로 대체되었다. 하지만 여전히 이비인후과에서 질산비스무트 요오드포름 액체 파라핀 페이스트(BIPP) 형태의 공동 방부 포장재로 사용된다.[10] 또한 개와 고양이의 귀 가루에 산화 아연, 프로피온산과 함께 활성 성분으로 포함되어 감염을 예방하고 귀 털 제거를 용이하게 하는 데 사용된다.
7. 역사적 사례
요오드포름은 소규모 살균제로 사용된다.[4][9] 20세기 초에는 상처와 궤양 치료 및 방부 드레싱 용도로 의학에서 사용되었으나, 현재는 더 우수한 방부제로 대체되었다. 하지만 여전히 이비인후과에서 질산비스무트 요오드포름 액체 파라핀 페이스트(BIPP) 형태의 공동 방부 포장재로 사용된다.[10] 개와 고양이의 귀 가루에 포함된 활성 성분이기도 하며, 산화 아연 및 프로피온산과 함께 감염을 예방하고 귀 털 제거를 돕는다.
아돌프 히틀러의 어머니 클라라 히틀러는 유방암 치료에 사용된 요오드포름 중독으로 사망했다.
참조
[1]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[2]
웹사이트
Iodoform
https://pubchem.ncbi[...]
[3]
간행물
[4]
문서
"[[Merck Index]]"
[5]
간행물
[6]
간행물
Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple
http://gallica.bnf.f[...]
Metz, France: Antoine
[7]
웹사이트
Cooper, John Thomas
http://www.oxforddnb[...]
2012-01-26
[8]
논문
A Method for the Specific Conversion of Iodoform to Carbon Dioxide
[9]
간행물
Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry
Wiley-VCH, Weinheim
[10]
논문
Bismuth Iodoform Paraffin Paste: History and uses
[11]
서적
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)
The Royal Society of Chemistry
2014
[12]
간행물
[13]
문서
"[[Merck Index]]"
[14]
간행물
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