초강산

3. 초강산의 강한 산성도

전통적으로 초강산은 브뢴스테드 산과 루이스 산을 혼합하여 만들어진다. 루이스 산은 브뢴스테드 산의 해리에 의해 형성된 음이온과 결합하고 안정화시켜 용액의 양성자 공여 능력을 강화한다. 플루오로안티몬산(H₂FSbF₆)은 -28보다 낮은 H₀ 값을 가지며, 이는 100% 황산보다 10억 배 이상 강한 양성자화 능력이다.^[5][6] 플루오로안티몬산은 무수 플루오린화 안티몬(SbF₅)을 무수 플루오린화 수소(HF)에 용해시켜 만든다. HF는 플루오린화 안티몬에 의해 F⁻가 결합되는 것과 동시에 양성자(H⁺)를 방출한다. 결과적으로 생성된 음이온(SbF₆⁻)은 전하를 효과적으로 분산시켜 극도로 낮은 친핵체 및 염기를 만든다.

초강산에서 양성자는 그로트후스 메커니즘을 통해 수소 결합을 통해 빠르게 이동한다.^[8] 카보란산은 3차원 방향족성에 의해 안정화되는 카보란산 음이온의 안정성 덕분에 단일 성분 초강산으로 제조되었다.

4. 응용

석유화학에서 초강산 매체는 알킬화 반응의 촉매로 사용된다. 일반적인 촉매는 티타늄과 지르코늄의 황산화물 또는 특수 처리된 알루미나 또는 제올라이트이다.^[9] 유기 화학에서 초강산은 반응 중에 생성된 카보 양이온을 활용하기 위해 알칸을 양성자화하는 데 사용된다. 생성된 카보 양이온은 수많은 유기 화합물의 유기 합성에 매우 유용하며, 초강산의 높은 산도는 반응성이 높고 불안정한 카보 양이온을 향후 반응을 위해 안정화하는 데 도움이 된다.

5. 초강산의 예시

다음은 초강산의 예시이다. 각 산은 함메트 산도 함수^[10]와 함께 나열되어 있으며, 여기서 더 작은 ''H''₀ 값(이 경우, 더 음수)은 더 강한 산을 나타낸다.

트리플루오로메탄술폰산 (CF₃SO₃H, triflic acid)이나 플루오로술폰산 (FSO₃H)은 모두 황산보다 1000배 이상의 산성도를 가진다. 많은 초강산은 2종 이상의 화합물의 조합으로 높은 산성을 실현한다.

참조

_[1] 논문 A Study of Superacid Solutions
_[2] 논문 A Unified pH Scale for All Phases
_[3] 논문 Hammett acidity function for some super acid systems. I. Systems H2SO4-SO3, H2SO4-HSO3F, H2SO4-HSO3Cl, and H2SO4-HB(HSO4)4 1971-10-01
_[4] 논문 Chemistry in Super Acids. I. Hydrogen Exchange and Polycondensation of Methane and Alkanes in FSO₃H–SbF₅ ("[[Magic acid|Magic Acid]]") Solution. Protonation of Alkanes and the Intermediacy of CH₅⁺ and Related Hydrocarbon Ions. The High Chemical Reactivity of "Paraffins" in Ionic Solution Reactions
_[5] 논문 Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research
_[6] 논문 Are reactions in superacid media due to protons or to powerful oxidising species such as SO₃ or SbF₅?
_[7] 서적 Organic reactions : equilibria, kinetics, and mechanism Elsevier 1994
_[8] 웹사이트 Getting the Jump on Superacids https://www.psc.edu/[...] 2000
_[9] 간행물 Acylation and Alkylation Wiley-VCH, Weinheim 2000
_[10] 논문 Hammett acidity function for some superacid systems. II. Systems sulfuric acid-[fsa], potassium fluorosulfate-[fsa], [fsa]-sulfur trioxide, [fsa]-arsenic pentafluoride, [sfa]-antimony pentafluoride and [fsa]-antimony pentafluoride-sulfur trioxide 1973-08-01
_[11] 서적 Coordination Chemistry and its Application http://rguir.inflibn[...] Bibliotex
_[12] 서적 The Hammett Acidity Function for Hydrofluoric Acid and some related Superacid Systems (Ph.D. Thesis, advisor: R. J. Gillespie) https://macsphere.mc[...] McMaster University
_[13] 서적 Superacid Chemistry https://chemistlibra[...] " John Wiley & Sons, Inc."
_[14] 간행물 Superacid IUPAC
_[15] 논문 Crossing Conventional Boundaries in Half a Century of Research
_[16] 논문 The Strongest Isolable Acid