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티몰 (화합물)

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목차

1. 개요

티몰은 백리향과 오레가노 등 다양한 식물에서 발견되는 모노테르펜 계열의 천연 화합물이다. 고대 이집트와 그리스에서 미라 제작, 향으로 사용되었으며, 1719년 독일 화학자에 의해 처음 분리되었다. 티몰은 m-크레졸과 프로펜을 알킬화 반응으로 생산하며, 수증기 증류 또는 마이크로파 추출을 통해 추출할 수 있다. 구충제, 소독제, 살충제 등 다양한 용도로 사용되며, 일부 치약의 활성 성분으로도 사용된다. 환경 보호국은 티몰의 독성이 낮다고 평가했으며, 살충제 제제로 사용될 수 있다.

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티몰 (화합물) - [화학 물질]에 관한 문서
개요
티몰
티몰 구조
티몰
티몰 3D 모델
IUPAC 명칭5-메틸-2-(프로판-2-일)페놀
다른 이름2-아이소프로필-5-메틸페놀
아이소프로필-m-크레졸
1-메틸-3-하이드록시-4-아이소프로필벤젠
3-메틸-6-아이소프로필페놀
5-메틸-2-(1-메틸에틸)페놀
5-메틸-2-아이소프로필-1-페놀
5-메틸-2-아이소프로필페놀
6-아이소프로필-3-메틸페놀
6-아이소프로필-m-크레졸
아피가드
NSC 11215
NSC 47821
NSC 49142
타임 캠퍼
m-티몰
p-사이멘-3-올
화학식C10H14O
분자량150.22
겉모습무색 결정
식별자
CAS 등록번호89-83-8
IUPHAR 리간드2499
UNII3J50XA376E
KEGGD01039
ChEMBL29411
EC 번호201-944-8
PubChem CID6989
ChemSpider ID21105998
DrugBankDB02513
ChEBI27607
InChI1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
InChIKeyMGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYAS
표준 InChI1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3
표준 InChIKeyMGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
SMILESCC(C)c1ccc(C)cc1O
물성
밀도0.96 g/cm³
녹는점49 ~ 51 °C
끓는점232 °C
용해도0.9 g/L (20 °C)
굴절률1.5208
약리학
ATCvet예
ATC 코드P53AX22
위험성
GHS 그림 문자'[[파일:GHS05.svg|GHS05 부식성]], [[파일:GHS07.svg|GHS07 자극성]], [[파일:GHS09.svg|GHS09 환경 유해성]]'
신호어경고
H 문구H302, H314, H411
P 문구P260, P264, P270, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P310, P321, P330, P363, P391, P405, P501

2. 역사

고대 이집트인들은 미라 제작에 백리향을 사용했다.[10] 고대 그리스인들은 목욕에 사용하고 사원에서 향으로 태웠으며, 용기의 원천이라고 믿었다. 백리향이 유럽 전역으로 퍼진 것은 고대 로마인들 덕분으로 여겨지는데, 그들은 백리향을 사용하여 방을 정화하고 "치즈와 리큐어에 향기로운 맛을 더했다".[11] 유럽 중세 시대에는 잠을 잘 자고 악몽을 쫓기 위해 베개 밑에 허브를 두었다.[12] 이 시기에 여성들은 또한 기사와 전사들에게 백리향 잎을 포함한 선물을 자주 주었는데, 이는 그것이 소지자에게 용기를 가져다준다고 믿었기 때문이다. 백리향은 또한 장례식에서 향으로 사용되었고 관 위에 놓였는데, 이는 다음 생으로의 통과를 보장한다고 여겨졌기 때문이다.[13]

북미 야생화인 꿀풀속 식물 ''모나르다 피스툴로사''와 ''모나르다 디디마''는 티몰의 자연적인 공급원이다. 블랙풋 아메리카 원주민들은 이 식물의 강력한 방부 작용을 인식하고, 피부 감염 및 경미한 상처에 이 식물로 만든 찜질을 사용했다. 또한 치아 우식증 및 치은염으로 인한 구강 및 인후 감염 치료에도 이 식물로 만든 차가 사용되었다.[14]

티몰은 1719년 독일 화학자 카스파 노이만에 의해 처음으로 분리되었다.[15] 1853년 프랑스 화학자 알렉상드르 랄레망[16](1816-1886)은 티몰의 이름을 지었고, 실험식을 결정했다.[17] 티몰의 방부 특성은 1875년에 발견되었으며,[18] 1882년 스웨덴 화학자 오스카 비드만[19](1852-1930)에 의해 처음으로 합성되었다.[20]

2. 1. 고대

고대 이집트인들은 미라 제작에 백리향을 사용했다.[10] 고대 그리스인들은 목욕에 사용하고 사원에서 향으로 태웠으며, 용기의 원천이라고 믿었다. 백리향이 유럽 전역으로 퍼진 것은 고대 로마인들 덕분으로 여겨지는데, 그들은 백리향을 사용하여 방을 정화하고 "치즈와 리큐어에 향기로운 맛을 더했다".[11] 유럽 중세 시대에는 잠을 잘 자고 악몽을 쫓기 위해 베개 밑에 허브를 두었다.[12] 이 시기에 여성들은 또한 기사와 전사들에게 백리향 잎을 포함한 선물을 자주 주었는데, 이는 그것이 소지자에게 용기를 가져다준다고 믿었기 때문이다. 백리향은 또한 장례식에서 향으로 사용되었고 관 위에 놓였는데, 이는 다음 생으로의 통과를 보장한다고 여겨졌기 때문이다.[13]

북미 야생화인 꿀풀속 식물 ''모나르다 피스툴로사''와 ''모나르다 디디마''는 티몰의 자연적인 공급원이다. 블랙풋 아메리카 원주민들은 이 식물의 강력한 방부 작용을 인식하고, 피부 감염 및 경미한 상처에 이 식물로 만든 찜질을 사용했다. 또한 치아 우식증 및 치은염으로 인한 구강 및 인후 감염 치료에도 이 식물로 만든 차가 사용되었다.[14]

2. 2. 중세 유럽

고대 이집트인들은 미라 제작에 백리향을 사용했다.[10] 고대 그리스인들은 목욕할 때 사용하거나 사원에서 향으로 태웠으며, 용기의 원천이라고 믿었다. 백리향이 유럽 전역으로 퍼진 것은 고대 로마인들 덕분으로 여겨지는데, 그들은 백리향을 사용하여 방을 정화하고 치즈와 리큐어에 향기로운 맛을 더했다.[11] 유럽 중세 시대에는 잠을 잘 자고 악몽을 쫓기 위해 베개 밑에 백리향을 두었다.[12] 이 시기에 여성들은 기사와 전사들에게 백리향 잎을 포함한 선물을 자주 주었는데, 이는 소지자에게 용기를 가져다준다고 믿었기 때문이다. 백리향은 또한 장례식에서 향으로 사용되었고 관 위에 놓였는데, 이는 다음 생으로의 통과를 보장한다고 여겨졌다.[13]

2. 3. 근대

고대 이집트인들은 미라 제작에 백리향을 사용했다.[10] 고대 그리스인들은 목욕에 사용하고 사원에서 향으로 태웠으며, 용기의 원천이라고 믿었다. 백리향이 유럽 전역으로 퍼진 것은 고대 로마인들 덕분으로 여겨지는데, 그들은 백리향을 사용하여 방을 정화하고 "치즈와 리큐어에 향기로운 맛을 더했다".[11] 유럽 중세 시대에는 잠을 잘 자고 악몽을 쫓기 위해 베개 밑에 허브를 두었다.[12] 이 시기에 여성들은 또한 기사와 전사들에게 백리향 잎을 포함한 선물을 자주 주었는데, 이는 그것이 소지자에게 용기를 가져다준다고 믿었기 때문이다. 백리향은 또한 장례식에서 향으로 사용되었고 관 위에 놓였는데, 이는 다음 생으로의 통과를 보장한다고 여겨졌기 때문이다.[13]

북미 야생화인 꿀풀속 식물 ''모나르다 피스툴로사''와 ''모나르다 디디마''는 티몰의 자연적인 공급원이다. 블랙풋 아메리카 원주민들은 이 식물의 강력한 방부 작용을 인식하고, 피부 감염 및 경미한 상처에 이 식물로 만든 찜질을 사용했다. 또한 치아 우식증 및 치은염으로 인한 구강 및 인후 감염 치료에도 이 식물로 만든 차가 사용되었다.[14]

티몰은 1719년 독일 화학자 카스파 노이만에 의해 처음으로 분리되었다.[15] 1853년 프랑스 화학자 알렉상드르 랄레망[16](1816-1886)은 티몰의 이름을 지었고, 실험식을 결정했다.[17] 티몰의 방부 특성은 1875년에 발견되었으며,[18] 1882년 스웨덴 화학자 오스카 비드만[19](1852-1930)에 의해 처음으로 합성되었다.[20]

3. 화학적 특성 및 합성

''m''-크레졸과 프로펜을 알킬화 반응시켜 티몰을 생산한다.[7][8]

: CH3C6H4OH + CH2=CHCH3 -> (CH3)2CH(CH3)C6H3OH

백리향과 오레가노에서 티몰의 생합성은 제라닐 이인산의 고리화로 시작하여 γ-테르피넨이 생성된후, 사이토크롬 P450 CYP71D 하위 그룹에 의한 산화를 통해 다이엔올 중간체가 생성되고, 이는 짧은 사슬 탈수소효소에 의해 케톤으로 전환된다. 마지막으로, 케토-엔올 호변이성질화 반응을 통해 티몰이 생성된다.[9]


3. 1. 화학적 특성

3. 2. 합성

''m''-크레졸과 프로펜을 알킬화 반응시켜 티몰을 생산한다.[7][8]

:

백리향과 오레가노에서 티몰의 생합성은 TvTPS2에 의한 제라닐 이인산의 고리화로 시작하여 γ-테르피넨이 생성되는 것으로 예측된다. 사이토크롬 P450 CYP71D 하위 그룹에 의한 산화는 다이엔올 중간체를 생성하며, 이는 짧은 사슬 탈수소효소에 의해 케톤으로 전환된다. 마지막으로, 케토-엔올 호변이성질화 반응을 통해 티몰이 생성된다.[9]

4. 추출

전통적인 티몰의 추출 방법은 수증기 증류이지만, 용매를 사용하지 않는 마이크로파 추출(SFME)로 추출할 수도 있다. SFME는 30분 만에 용매 없이 대기압에서 4.5시간 동안 수증기 증류를 하는 것보다 더 많은 산소화 화합물과 유사한 양의 티몰을 얻는다.[21]

5. 용도

티몰


1910년대에 티몰은 미국에서 구충 감염 치료제로 선택되었다.[22][23] 중동 사람들은 다량의 백리향으로 만든 별미인 자타르를 계속 사용하며 체내 기생충을 줄이고 제거한다.[24] 또한 마취제인 할로테인의 방부제로, 그리고 구강 청결제의 방부제로도 사용된다. 티몰은 치태와 치은염을 줄이는 데 사용될 때 클로르헥시딘과 함께 사용되는 것이 단독으로 사용하는 것보다 더 효과적임이 밝혀졌다.[25] 티몰은 또한 존슨앤존슨의 유시몰과 같은 일부 치약의 활성 방부 성분이기도 하다. 티몰은 바로아 응애를 성공적으로 제어하고 벌 집에서 곰팡이의 발효 및 성장을 방지하는 데 사용되어 왔다.[26] 티몰은 또한 살충제 및 살균제와 같은 급속 분해성, 비지속성 살충제로 사용되며, 이는 식물 관리 제품에 활용된다. 여기에서 환경 친화적인 급속 분해는 지속적인 잔류물을 남기지 않으면서 해충과 곰팡이 문제를 효과적으로 제어한다.[27] 티몰은 또한 의료용 소독제 및 일반 소독제로 사용될 수 있다.[28] 티몰은 또한 방향족 고리의 수소 첨가를 통해 멘톨을 생산하는 데 사용된다.[29]

5. 1. 의약품 및 생활용품

1910년대에 티몰은 미국에서 구충 감염 치료제로 선택되었다.[22][23] 중동 사람들은 다량의 백리향으로 만든 별미인 자타르를 계속 사용하며 체내 기생충을 줄이고 제거한다.[24] 또한 마취제인 할로테인의 방부제로, 그리고 구강 청결제의 방부제로도 사용된다. 티몰은 치태와 치은염을 줄이는 데 사용될 때 클로르헥시딘과 함께 사용되는 것이 단독으로 사용하는 것보다 더 효과적임이 밝혀졌다.[25] 티몰은 또한 존슨앤존슨의 유시몰과 같은 일부 치약의 활성 방부 성분이기도 하다. 티몰은 바로아 응애를 성공적으로 제어하고 벌 집에서 곰팡이의 발효 및 성장을 방지하는 데 사용되어 왔다.[26] 티몰은 또한 살충제 및 살균제와 같은 급속 분해성, 비지속성 살충제로 사용되며, 이는 식물 관리 제품에 활용된다. 여기에서 환경 친화적인 급속 분해는 지속적인 잔류물을 남기지 않으면서 해충과 곰팡이 문제를 효과적으로 제어한다.[27] 티몰은 또한 의료용 소독제 및 일반 소독제로 사용될 수 있다.[28] 티몰은 또한 방향족 고리의 수소 첨가를 통해 멘톨을 생산하는 데 사용된다.[29]

5. 2. 농업

1910년대에 티몰은 미국에서 구충 감염 치료제로 선택되었다.[22][23] 중동 사람들은 다량의 백리향으로 만든 별미인 자타르를 계속 사용하며 체내 기생충을 줄이고 제거한다.[24] 티몰은 바로아 응애를 성공적으로 제어하고 벌 집에서 곰팡이의 발효 및 성장을 방지하는 데 사용되어 왔다.[26] 티몰은 또한 살충제 및 살균제와 같은 급속 분해성, 비지속성 살충제로 사용되며, 이는 식물 관리 제품에 활용된다. 여기에서 환경 친화적인 급속 분해는 지속적인 잔류물을 남기지 않으면서 해충과 곰팡이 문제를 효과적으로 제어한다.[27]

5. 3. 기타

1910년대에 티몰은 미국에서 구충 감염 치료제로 선택되었다.[22][23] 중동 사람들은 다량의 백리향으로 만든 별미인 자타르를 계속 사용하며 체내 기생충을 줄이고 제거한다.[24] 또한 마취제인 할로테인의 방부제로, 그리고 구강 청결제의 방부제로도 사용된다. 티몰은 치태와 치은염을 줄이는 데 사용될 때 클로르헥시딘과 함께 사용되는 것이 단독으로 사용하는 것보다 더 효과적임이 밝혀졌다.[25] 티몰은 또한 존슨앤존슨의 유시몰과 같은 일부 치약의 활성 방부 성분이기도 하다. 티몰은 바로아 응애를 성공적으로 제어하고 벌 집에서 곰팡이의 발효 및 성장을 방지하는 데 사용되어 왔다.[26] 티몰은 또한 살충제 및 살균제와 같은 급속 분해성, 비지속성 살충제로 사용되며, 이는 식물 관리 제품에 활용된다. 여기에서 환경 친화적인 급속 분해는 지속적인 잔류물을 남기지 않으면서 해충과 곰팡이 문제를 효과적으로 제어한다.[27] 티몰은 또한 의료용 소독제 및 일반 소독제로 사용될 수 있다.[28] 티몰은 또한 방향족 고리의 수소 첨가를 통해 멘톨을 생산하는 데 사용된다.[29]

6. 티몰을 함유한 식물

티몰을 함유하고 있는 식물은 다음과 같다.


  • 스타아니스(''Illicium verum'')
  • 눈개승마(''Euphrasia rostkoviana'')
  • 라게오키아 쿠미노이데스(''Lagoecia cuminoides'')
  • 모나르다 디디마(''Monarda didyma'')
  • 모나르다 피스툴로사(''Monarda fistulosa'')
  • 곽향(''Mosla chinensis'')
  • ''오시멈 그라티시뭄'' L.(''Ocimum gratissimum'')
  • 오레가눔 콤팩툼(''Origanum compactum'')
  • 오레가눔 딕탐누스(''Origanum dictamnus'')
  • 오레가눔 오니테스(''Origanum onites'')
  • 오레가눔 불가레(''Origanum vulgare'')
  • 사투레야 호르텐시스(''Satureja hortensis'')
  • 사투레야 쉼브라(''Satureja thymbra'')
  • 티무스 글란둘로수스(''Thymus glandulosus'')
  • 티무스 히에말리스(''Thymus hyemalis'')
  • 백리향(''Thymus serpyllum'')
  • 잔털백리향(''Thymus praecox'')
  • 서양백리향(''Thymus vulgaris'')
  • 티무스 지기스(''Thymus zygis'')
  • 아조반(''Trachyspermum ammi'')

7. 독성 및 환경 영향

미국 환경 보호국(U.S. Environmental Protection Agency, EPA)은 2009년에 티몰의 독성학 및 환경 영향에 대한 연구 문헌을 검토하고 "티몰은 잠재적 독성이 최소이며 위험이 거의 없다"고 결론 내렸다.[44]

탄화수소 모노테르펜과 특히 티몰은 환경에서 빠르게 분해되며(DT50 물에서 16일, 토양에서 5일[45]) 빠르게 소멸되고 잔류물이 적어 위험이 낮다.[45] 이는 티몰이 유출되어 지속적인 오염을 유발할 수 있는 다른 잔류성 화학 살충제에 대한 안전한 대안을 제공하는 살충제 제제로 사용될 수 있음을 뒷받침한다. 생분해성 및 생체 적합성을 갖춘 천연 다당류를 사용하는 등 식물 유래 살충제의 지속 방출 시스템에 대한 연구가 최근 진행되고 있다.[46]

8. 한국 관련 정보

9. 약전 등재


  • 영국 약전(British Pharmacopoeia)[47]
  • 일본 약전(Japanese Pharmacopoeia)[48]

참조

[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The [[Royal Society of Chemistry]] 2014
[2] 웹사이트 Thymol https://pubchem.ncbi[...] PubChem 2016-04-01
[3] 논문 Thymol from ''Thymus kotschyanus''. 1940
[4] 서적 The book of spice : from anise to zedoary Pegasus 2019-08-27
[5] 문서 CAS Registry: Data obtained from SciFinder
[6] 논문 Study of the Steam Distillation of Phenolic Compounds Using Ultraviolent Spectrometry
[7] 서적 Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Volume 2 https://books.google[...] Academic Press 1963
[8] 간행물 Phenol Derivatives
[9] 논문 The biosynthesis of thymol, carvacrol, and thymohydroquinone in Lamiaceae proceeds via cytochrome P450s and a short-chain dehydrogenase 2021-12-28
[10] 웹사이트 A Brief History of Thyme - Hungry History http://www.history.c[...] 2016-06-09
[11] 웹사이트 Thyme. A Modern Herbal http://botanical.com[...] 2008-02-09
[12] 문서 New RHS Dictionary of Gardening Macmillan 1992
[13] 웹사이트 Thyme (thymus) http://www.englishpl[...] The English Cottage Garden Nursery
[14] 서적 Edible and Medicinal Plants of the West Mountain Press Publishing 1997
[15] 논문 De Camphora http://rstl.royalsoc[...] 1724
[16] 문서 Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (December 25, 1816 - March 16, 1886)
[17] 논문 Sur la composition de l'huile essentielle de thym http://gallica.bnf.f[...] 1853
[18] 서적 Phenol and Its Derivatives: The Relation Between Their Chemical Constitution and Their Effect on the Organism https://books.google[...] U.S. Government Printing Office 1949
[19] 문서 Karl Oskar Widman (aka Carl Oskar Widman) (January 2, 1852 - August 26, 1930)
[20] 논문 Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol http://gallica.bnf.f[...] 1882
[21] 논문 Solvent-free microwave extraction of essential oil from aromatic herbs: comparison with conventional hydro-distillation https://www.scienced[...] 2004-07-23
[22] 서적 The Rural School and Hookworm Disease https://books.google[...] U.S. Government Printing Office
[23] 서적 Preventive Medicine and Hygiene https://books.google[...] D. Appleton
[24] 뉴스 Za'atar: A Spice Mix With Biblical Roots And Brain Food Reputation https://www.npr.org/[...] 2022-02-24
[25] 논문 Antimicrobial effects of essential oils in combination with chlorhexidine digluconate
[26] 뉴스 Almond farmers seek healthy bees http://news.bbc.co.u[...] BBC 2006-03-08
[27] 웹사이트 T-Guard: The Ultimate Insect Fungus Control Product https://growscripts.[...] 2024-10-07
[28] 웹사이트 Thymol http://archive.epa.g[...] US Environmental Protection Agency 1993-09
[29] 웹사이트 Menthol {{!}} Definition, Structure, & Uses {{!}} Britannica https://www.britanni[...] 2023-10-30
[30] 논문 Composition and Antimicrobial Activity of ''Euphrasia rostkoviana'' Hayne Essential Oil
[31] 논문 Composition of the Essential Oil of ''Lagoecia cuminoides'' L. from Turkey
[32] 논문 The Essential Oil of Monarda didyma L. (Lamiaceae) Exerts Phytotoxic Activity In Vitro against Various Weed Seeds Molecules 2017-02
[33] 논문 An investigation of the component composition of the essential oil of ''Monarda fistulosa'' 1989
[34] 논문 Thymol bioactivity: A review focusing on practical applications 2020-12-01
[35] 논문 Liposomal incorporation of carvacrol and thymol isolated from the essential oil of ''Origanum dictamnus'' L. and in vitro antimicrobial activity
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[40] 논문 Chemical composition and antifungal activity of essential oils of seven Moroccan Labiatae against ''Botrytis cinerea'' Pers: Fr
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[43] 논문 Supercritical CO2 extraction of ''Thymus zygis'' L. subsp. ''sylvestris'' aroma
[44] 간행물 Federal Register
[45] 논문 Evaluation of the environmental fate of thymol and phenethyl propionate in the laboratory 2008
[46] 논문 Use of botanical insecticides for sustainable agriculture: Future perspectives https://www.scienced[...] 2019-10-01
[47] 웹사이트 Index, BP 2009 http://www.pharmacop[...] 2009-07-05
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