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장뇌

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목차

1. 개요

장뇌는 녹나무에서 추출하거나 화학적으로 합성하는 백색 반투명 결정으로, 강렬한 향기를 가지며 다양한 용도로 사용된다. 어원은 아랍어에서 유래되었으며, 과거에는 셀룰로이드의 가소제, 의약품, 방충제 등으로 널리 사용되었다. 천연 장뇌는 녹나무 칩을 증류하여 얻으며, 합성 장뇌는 소나무 정유의 α-피넨을 이용하여 제조된다. 장뇌는 피부 자극, 독성, 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며 과다 섭취 시 위험할 수 있다. 역사를 살펴보면, 과거에는 일본과 타이완에서 대량 생산되었으며, 20세기 초 화학 합성 기술의 발달로 생산 방식에 변화가 있었다.

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장뇌 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
(+)-장뇌 / (–)-장뇌
장뇌의 공 막대 모델 (두 거울상이성질체).
장뇌의 공 막대 모델 (두 거울상이성질체)
IUPAC 이름1,7,7-트라이메틸바이사이클로[2.2.1]헵탄-2-온
다른 이름2-보르나논
보르난-2-온
2-캄파논
포르모사
식별 정보
CAS 등록번호76-22-2
CAS 등록번호 (R)464-49-3
CAS 등록번호 (S)464-48-2
PubChem CID2537
PubChem CID (R)9543187
PubChem CID (S)10050
ChemSpider ID2441
ChemSpider ID (R)7822160
ChemSpider ID (S)9655
UNII5TJD82A1ET
EINECS 번호200-945-0
UN 번호2717
KEGGD00098
MeSH 이름장뇌
ChEBI36773
ChEMBL504760
IUPHAR 리간드2422
RTECSEX1225000
바일슈타인 등록번호1907611
겔린 등록번호83275
3DMetB04902
DrugBankDB01744
SMILESCC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
SMILES1O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
StdInChI1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
InChI1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3
StdInChIKeyDSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
InChIKeyDSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
속성
분자식C10H16O
겉모습흰색의 반투명 결정
냄새향기롭고 침투성이 강함
밀도0.992 g·cm−3
녹는점175–177 °C
끓는점209 °C
용해도1.2 g·dm−3
아세톤 용해도~2500 g·dm−3
아세트산 용해도~2000 g·dm−3
다이에틸 에테르 용해도~2000 g·dm−3
클로로폼 용해도~1000 g·dm−3
에탄올 용해도~1000 g·dm−3
LogP2.089
증기압4 mmHg (70 °C에서)
비선광도+44.1°
자기 감수율-103×10−6 cm3/mol
약리학
ATC 코드C01EB02
위험성
GHS 그림 문자

GHS 신호어경고
H 문구H228, H302, H332, H371
P 문구P210, P240, P241, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+312, P304+340, P309+311, P312, P330, P370+378, P405, P501
NFPA 704건강: 2
화재: 2
반응성: 0
폭발 한계0.6–3.5%
인화점54 °C
자연 발화점466 °C
IDLH200 mg/m3
RELTWA 2 mg/m3
PELTWA 2 mg/m3
LD501310 mg/kg (경구, 마우스)
LCLo400 mg/m3 (마우스, 3시간)
LDLo800 mg/kg (개, 경구)
2000 mg/kg (토끼, 경구)
관련 화합물
관련 작용기케톤
다른 작용기펜콘, 투존
관련 화합물캄펜
피넨
보르네올
아이소보르네올
장뇌설폰산

2. 어원

장뇌라는 단어는 14세기 고대 프랑스어 camphre|캉프르프랑스어에서 유래되었으며, 이는 중세 라틴어 camfora|캄포라la에서, 다시 아랍어 كافور|카푸르ar에서 유래되었다. 이는 아마도 산스크리트어 कर्पूर|카르푸라sa를 거쳐, 타밀어 கற்பூரம்|카르푸람ta에서 유래되었으며, 이는 오스트로네시아어족의 말레이어 kapur|카푸르ms '석회'(분필)에서 온 것으로 보인다.[8]

고대 말레이어에서 장뇌는 kapur barus|카푸르 바루스ms라고 불렸는데, 이는 "바루스의 석회"를 의미하며, 수마트라 서해안의 현대 시볼가 근처에 있는 고대 항구인 바루스를 지칭한다.[9] 이 항구는 이 지역에 풍부했던 보르네오 장뇌 나무(''Dryobalanops aromatica'')에서 추출한 장뇌를 거래했다.[10]

3. 제조

장뇌를 추출하는 증류솥


장뇌는 녹나무 잎이나 가지 등의 칩을 수증기 증류하여 결정을 얻거나[53], 화학적으로 합성하여 만들 수 있다. 천연 장뇌는 녹나무에서 추출하며 ''d''체이다. 제조 공정은 녹나무를 얇게 썰어 솥에 채우고 고온으로 쪄서 수증기로 추출한 후, 천천히 냉각시켜 결정화하고 건조하는 것이다. 2006년에는 후쿠오카현 미야마시의 우치노 장뇌 한 곳뿐이었으나[54][55], 2014년에는 기술 지도로 전국 4곳으로 늘었다[56]。

화학 합성 장뇌는 소나무 정유의 α-피넨으로부터 합성된다. α-피넨을 염화수소로 처리하여 바그너-메어바인 전위를 거쳐 염화 보르닐을 만들고, 이를 캄펜으로 변환한다. 캄펜을 포름산 또는 아세트산과 반응시켜 이소보르닐 에스테르를 얻고, 검화와 산화를 통해 장뇌를 얻는다. 이 과정에서 라세미화가 일어나 라세미체가 된다.

3. 1. 천연 장뇌

캠퍼는 수세기 동안 임산물로 생산되었으며, 녹나무 칩을 구워 증기를 응축하거나, 분쇄된 나무에 증기를 통과시켜 증기를 응축하여 얻었다.[11] 19세기 초에는 대부분의 캠퍼 나무 자원이 고갈되었고, 일본과 타이완에 남은 대규모 군락이 있었으며, 타이완의 생산량이 일본을 크게 능가했다. 캠퍼는 타이완의 식민 지배 세력이 추출한 주요 자원 중 하나였으며, 가장 수익성이 높은 자원 중 하나였다. 먼저 중국인, 그 다음에는 일본인이 타이완 캠퍼에 대한 독점권을 확립했다. 1868년, 영국 해군이 안핑 항구로 진입했고, 현지 영국 대표는 중국의 캠퍼 독점 종식을 요구했다. 현지 황제 대표가 거부하자 영국은 마을을 폭격하고 항구를 점령했다. 이후 양측 간에 협상된 "캠퍼 규정"으로 잠시 동안 캠퍼 독점이 종식되었다.[12]

녹나무 잎이나 가지 등의 칩을 수증기 증류하면 결정으로 얻을 수 있다.[53] 녹나무 속에 포함된 장뇌는 ''d''체이다. 제조 공정으로는, 녹나무를 절삭기로 얇은 나무 조각으로 부수어 큰 솥에 넣고, 나무 막대 등으로 두드려 균등하게 채운 후, 고온으로 쪄서 성분을 수증기로 추출하고, 그것을 천천히 냉각시켜 결정화시킨다. 냉각기 안의 물 표면에 뜬 흰 결정을 망으로 걷어 모아, 건조 후, 봉투에 담는 등의 과정을 거쳐 상품으로 만든다. 이 천연 장뇌의 제조소는, 2006년 시점에서는 에도 시대부터 이어져 온 우치노 장뇌(内野樟脳)(후쿠오카현 미야마시) 한 곳 뿐이었지만[54][55], 그 후의 기술 지도를 통해, 2014년 시점에서는 전국에 4곳으로 늘었다.[56]

3. 2. 합성 장뇌

α-피넨은 침엽수 오일에 풍부하게 존재하고, 화학 펄프의 부산물로 생산되는 테르펜틴에서 증류될 수 있다. 아세트산 무수물을 용매로 하고 강산으로 촉매하면 알파-피넨이 아이소보르닐 아세테이트로 전환된다. 이 에스테르의 가수분해는 아이소보르네올을 생성하며, 이는 산화되어 라세미 장뇌를 생성할 수 있다.

화학 합성품은 소나무의 정유 등에서 얻을 수 있는 α-피넨으로부터 합성된다. α-피넨을 염화수소로 처리하면, 바그너-메어바인 전위를 일으켜 4원환이 열리고, 보르난 골격으로 골격 변환을 일으킨 후 염소화되어 염화 보르닐이 된다 (이 화합물도 한때 장뇌 대체품으로 사용되었다). 염화 보르닐을 약염기로 처리하면 탈염화수소 반응을 일으키지만, 그 과정에서 다시 전위를 일으켜 이번에는 캄펜을 얻는다. α-피넨을 활성 백토로 처리하여 직접 캄펜을 얻는 방법도 알려져 있다. 캄펜을 포름산 또는 아세트산과 반응시키면, 다시 보르난 골격으로의 전위를 일으키면서 이러한 카르복실산이 부가되고, 이소보르닐 에스테르가 얻어진다. 이 이소보르닐 에스테르를 검화하여 이소보르네올로 만든 후, 산화함으로써 장뇌를 얻는다. 화학적으로 합성된 것은 α-피넨으로부터의 첫 번째 반응의 전위 단계에서 라세미화가 일어나기 때문에, 라세미체가 된다.

4. 화학적 성질 및 반응

장뇌의 반응은 광범위하게 연구되었다. 대표적인 반응은 다음과 같다.


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  • 붕수소화 나트륨을 사용한 아이소보르네올로 환원


장뇌는 융점 180°C, 끓는점 208°C의 백색 반투명 왁스 모양 승화성 결정으로, 강렬하고 쏘는 듯한 수지 계열의 향기를 지닌다. 녹나무의 정유 주성분이며, 그 외에도 각종 정유에서 발견된다. 녹나무는 아시아, 특히 보르네오에서 생산되어 장뇌 별칭의 기원이 되었다.

초기 유기화학에서 장뇌는 정유에서 쉽게 얻을 수 있는 결정성 테르페노이드 화합물의 대표적인 예시였으며, 다른 정유에서 얻은 결정성 테르페노이드의 총칭으로도 사용되었다. 오토 발라흐는 테르페노이드 화합물 연구로 노벨 화학상을 수상하였고, "Terpene und Campher"라는 제목의 책을 저술했는데, 여기서 Campher는 그러한 결정성 테르페노이드 화합물의 총칭으로 사용되었다. 또한, 다른 식물의 정유에서 얻은 결정성 테르페노이드 화합물을 '식물명+camphor'로 명명하는 경우도 있었는데(camphor는 "뇌"로 번역), mint camphor 박하뇌(멘톨)나 borneo camphor 용뇌(보르네올) 등이 대표적이다.

4. 1. 생합성

생합성에서 캠퍼는 제라닐 피로인산으로부터 시작하여 리날릴 피로인산의 고리화 반응을 거쳐 보르닐 피로인산이 생성된 후, 보른올로의 가수분해와 캠퍼로의 산화를 통해 생성된다.

제라닐 피로인산으로부터의 장뇌 생합성

5. 용도

플라스틱 산업 초기에는 캠퍼가 셀룰로이드를 니트로셀룰로스로부터 만들고, 니트로셀룰로스 래커 및 기타 플라스틱과 래커에 사용되는 가소제로 사용되었다.[47]

향료의 성분으로도 사용되며, 인형이나 의류의 방충제나, 바퀴벌레, 지네, 쥐 등의 해충 기피제, 방부제, 불꽃놀이의 첨가제로도 사용된다.

5. 1. 의약품 및 대체 의학

장뇌 덩어리


장뇌는 민간 요법에서 코막힘 완화제로 자주 사용되었다.[16] 고대 수마트라에서는 염좌, 부기, 염증 치료에 사용되었고,[17] 전통 중국 의학에서도 여러 목적으로 사용되었다.[16] 유럽에서는 흑사병 이후에 사용되었다.[18]

20세기에는 주사로 각성제로 사용되었고,[19] 정신 분열증 환자의 발작을 유도하여 정신병 치료를 시도했다.[20] 수의학에서는 말의 호흡 곤란 치료를 위해 근육 주사로 제한적으로 사용된다.[21] 혈액 순환 촉진, 진통, 소염, 진양, 청량감 등의 작용으로 가려움 억제제, 립 크림, 습포제 등 외용 의약품의 성분으로 사용된다. 가고시마현에서는 100년 이상 이어져 온 가정 상비약 '백홍'(丸一製薬)이 널리 알려져 있다.[57]

과거에는 강심제로도 사용되었지만, 오늘날에는 아드레날린 작용제의 대량 생산으로 거의 사용되지 않는다. 그러나 "쓸모 없게 된 사물을 부활시키기 위해 사용되는 즉효성 있는 수단"을 비유적으로 '''"캄파"'''라고 부르기도 한다.[58] 19세기 초에는 장뇌와 아편을 섞어 어린이 기침약으로 사용했지만, 많은 아이들이 더 심한 상태가 되었고, 이 처방보다 내버려 두는 편이 낫다고 평가되었다.

장뇌는 피부로 쉽게 흡수되며, 멘톨과 같은 청량감과 약간의 국부 마취 작용을 한다. 그러나 삼켰을 경우에는 유독하며, 발작, 정신 착란, 염증, 신경과 근육 장애를 일으킬 수 있다.

장뇌는 지용성이므로, 유독 물질을 삼켰을 때 소화기 보호를 위해 우유를 마시는 것은 체내 흡수를 촉진하므로 금기이다.

5. 2. 국소 치료제

장뇌는 국소 치료제로 흔히 사용되며, 피부 크림이나 연고 형태로 곤충 물린 곳, 경미한 피부 자극 또는 관절 통증의 가려움을 완화하는 데 사용된다.[22] 장뇌는 피부 표피에 흡수되어[22] 열과 냉기에 민감한 신경 종말을 자극하여 격렬하게 바르면 따뜻한 느낌을, 부드럽게 바르면 시원한 느낌을 생성하여 자극 완화제로서의 속성을 나타낸다.[1] 신경 종말에 작용하여 약간의 국소적인 진통 효과를 유발한다.[23] 혈액 순환 촉진 작용, 진통 작용, 소염 작용, 진양 작용, 청량감을 주는 작용 등이 있기 때문에 주로 가려움 억제제, 립 크림, 습포제 등 외용 의약품의 성분으로 사용되고 있다. 가고시마현에서는 100년 이상 이어져 온 가정의 상비약으로 '백홍'(丸一製薬)이 널리 알려져 있다.[57]

5. 3. 호흡기 흡입제

캠퍼는 에어로졸 형태로 사용되며, 일반적으로 증기 흡입을 통해 사용되거나, 때로는 상표가 붙은 코 흡입 스틱 형태로 사용되어 기침을 억제하고 감기로 인한 상부 기도 울혈을 완화시킨다.[24] 그러나 이러한 치료법의 임상적 효능에 대해서는 이견이 있다.[25]

5. 4. 기타 용도

장뇌는 사격수가 조준경에 빛이 반사되는 것을 막기 위해 사용된다.[26] 소량의 장뇌에 불을 붙여 낮은 온도에서 태우고, 그을음을 표면에 입히는 방식으로 검게 칠한다. 역사적으로 이 그을음은 기압계 기록 차트 코팅에도 사용되었다. 이란 군인들이 성욕 억제를 위해 매일 식사에 장뇌를 투여받는다는 소문이 있지만, 이는 초석에 대한 오래된 소문에서 유래했을 가능성이 있다.[27][28][29]

장뇌는 곤충에 독성이 있어 기피제로 사용되기도 한다.[30] 좀약 대신 사용되기도 하며, 장뇌 결정은 곤충 표본을 보호하는 데 사용된다. 옷장 구석에 넣어 바퀴벌레 기피제로 사용하거나, 장뇌 향 연기는 친환경적인 모기 기피제로 사용될 수 있다.[31] 최근 연구에 따르면 장뇌 에센셜 오일은 붉은 불개미의 공격, 등반, 먹이 섭취 행동에 영향을 미쳐 효과적인 훈증제로 사용될 수 있다.[32]

장뇌는 항균제로도 사용된다. 고대 이집트인들은 미라 제작 과정에서 장뇌 오일을 사용했다.[33] 고체 장뇌는 녹 방지 코팅 증기를 방출하여 도구 상자에 보관하여 녹을 방지한다.[34]

고대 아랍 세계에서 장뇌는 흔한 향수 성분이었다.[35] 중국인들은 최고의 장뇌를 "용뇌향(龍腦香)"이라고 불렀다.[36] 당나라 시대 아이스크림, 고대 이집트 발효 빵, 고대 및 중세 유럽 과자류에도 장뇌가 사용되었다. 중세 아랍어 요리책과 15세기 만두 술탄을 위해 쓰여진 책에도 장뇌가 사용되었다.[39][40] "식용 장뇌"는 파야삼과 차카라이 퐁갈 같은 남인도 디저트에 사용될 수 있다.[41]

장뇌는 힌두교 종교 의식에 널리 사용된다. 아르티는 푸자 의식의 마지막 단계로 장뇌를 불 붙여 수행한다.[42] 꾸란에는 천국에서 신자들에게 주어지는 포도주의 향기로 언급되어 있다.[43]

가고시마현에서는 100년 이상 가정 상비약으로 '백홍'(丸一製薬)이 널리 알려져 있다.[57] 혈액 순환 촉진, 진통, 소염, 진양, 청량감 등의 작용으로 가려움 억제제, 립 크림, 습포제 등 외용 의약품 성분으로 사용된다. 과거에는 강심제로도 사용되었지만, 현재는 아드레날린 작용제가 대량 생산되어 그 용도로는 거의 사용되지 않는다. 그러나 "쓸모 없게 된 사물을 부활시키기 위해 사용되는 즉효성 있는 수단"을 비유적으로 '''"캄파"'''라고 부르기도 한다.[58]

19세기 초에는 장뇌와 아편을 섞어 어린이 기침약으로 사용했지만, 많은 아이들이 더 심한 상태가 되었고, 이 처방보다 내버려 두는 편이 낫다고 평가되었다. 향료 성분으로도 사용된다.

인형이나 의류 방충제, 바퀴벌레, 지네, 쥐 등 해충 기피제, 방부제, 불꽃놀이 첨가제로도 사용된다. 장뇌는 피부를 통해 쉽게 흡수되며, 멘톨과 같은 청량감과 약간의 국부 마취 작용을 한다.

그러나 삼켰을 경우 유독하며, 발작, 정신 착란, 염증, 신경과 근육 장애를 일으킬 수 있다. 장뇌는 지용성이므로, 장뇌를 삼켰을 때 소화기 보호를 위해 우유를 마시는 것은 금기이다.

6. 독성

장뇌는 피부에 바르면 일부 사람들에게 알레르기 반응을 일으킬 수 있으며, 입으로 섭취하면 유독하다.[22] 고용량으로 섭취하면 과민성, 방향 감각 상실, 기면, 근육 경련, 구토, 복부 경련, 경련, 발작 증상을 유발한다.[44] 성인의 치사량은 경구 투여시 50–500mg/kg 범위이다. 일반적으로 2g을 섭취하면 심각한 독성이 발생하고 4g은 치명적일 수 있다.[45]

공기 중의 장뇌는 사람이 호흡할 경우 독성이 있을 수 있다. 주변 공기 중 장뇌의 허용 노출 기준(PEL)은 8시간 이하 노출 시간(TWA)에 2mg/m3이다. 200mg/m3는 매우 위험한 농도(IDLH)로 간주된다.[46]

장뇌는 피부로부터 쉽게 흡수되며, 멘톨과 같은 청량감을 주고, 약간의 국부 마취와 같은 작용을 한다. 그러나 삼켰을 경우에는 유독하며, 발작, 정신 착란, 염증 및 신경과 근육의 장애를 일으킬 수 있다.

유독 물질을 삼켰을 경우 응급 처치로 소화기 보호를 위해 우유를 마시게 하는 경우가 있지만, 장뇌는 지용성이며 우유에 포함된 유지분과의 작용으로 체내에 흡수되기 쉬워지기 때문에, 장뇌 오음(誤飲)에 대해 우유를 마시게 하는 것은 금기이다.

7. 역사

장뇌는 오랜 역사를 가진 물질로, 19세기 말 화학 산업의 발전과 함께 그 중요성이 더욱 커졌다.

19세기 말, 화학 산업에서 장뇌의 사용량이 급증하면서 수요와 가격의 변화 가능성이 제기되었다. 1911년 산업 화학자 로버트 케네디 던컨은 일본 제국 정부가 1907~1908년 아시아에서 천연 장뇌 생산을 독점하려 했으나, 구스타프 콤파가 개발한 전체 합성 대안으로 인해 그 독점이 좌절되었다고 밝혔다.[47] 1942년 듀폰의 역사에 대한 자료에서 윌리엄 S. 더튼은 포르모사에서 수입된 천연 장뇌는 파운드당 약 50센트에 판매되었지만, 제1차 세계 대전으로 인한 세계 무역 혼란과 고성능 폭발물 수요 속에서 1918년에는 파운드당 3.75달러까지 가격이 상승했다고 언급했다. 듀폰의 유기 화학자들은 미국 남부 소나무 그루터기의 테레빈에서 장뇌를 합성하여 대응했고, 1939년 대량으로 판매된 산업용 장뇌의 가격은 파운드당 32센트에서 35센트 사이였다.[48]

구스타프 콤파는 1903년에 캄포르산의 첫 번째 완전한 전체 합성을 발표했다. 이전에는 일부 유기 화합물이 실험실에서 합성되었지만, 장뇌는 전 세계적으로 수요가 있는 희귀한 천연 제품이었다. 콤파는 이를 깨닫고 1907년 핀란드 타이니온코스키에서 장뇌의 산업 생산을 시작했다.

동시에 케미셰 파브릭 아우프 악티엔의 칼 스테판 박사에 의해 다른 합성 방법이 개발되었다. 1902년 캄펜을 합성하는 방법을 특허받은 이 화학자는 1903년에 보르네올 또는 아이소보르네올을 과망간산칼륨으로 산화시켜 장뇌를 합성하는 방법을 특허받았다.[49] 이 공정은 천연 장뇌와 경쟁할 수 있을 만큼 효율적이었고, 일본은 1907년에 가격을 인하할 수밖에 없었지만, 독일 회사는 생산량을 늘려 1913년에는 623ton에 달했지만, 제1차 세계 대전으로 인해 중단되었다.[50]

6세기에 아라비아에서 장뇌 제법이 발명되었다고 전해지며, 일본에는 16세기에 전해졌다.[57] 간에이 14년(1637년)에는 사쓰마 번의 특산품으로 가고시마에서 유럽과 중국으로 수출되었으며, 금, 은에 이은 일본의 중요한 수출 품목이었다.[57] 이와사키 야타로는 외국 배에서 장뇌가 필수품임을 알고, 도사 번에서도 외화 획득을 위한 생산품으로 제조하게 되었다.[59]

과거에는 셀룰로이드의 가소제로 대량 사용되었다. 일본은 당시 식민지였던 타이완에서 녹나무 플랜테이션을 경영하여 20세기 초 세계 최대 생산국이었다. 그러나 1920년대에 화학 합성품이 개발되어 경쟁에서 밀려났고, 셀룰로이드를 대체하는 플라스틱이 등장하면서 장뇌의 가소제 용도는 거의 사라졌다. 메이지 시대, 일본 사업가 도쿠라 류지로는 타이완에서 임업, 전기 사업과 함께 장뇌 사업을 전개하여 성공했다.

일본에서는 1962년까지 일본 전매공사(현 일본 담배 산업)가 장뇌를 전매했고, 현재는 후쿠오카, 미야자키, 가고시마에서 소규모로 제조되고 있다.

7. 1. 천연 장뇌 생산의 역사

임산물인 캠퍼는 수세기 동안 녹나무 칩을 굽거나, 분쇄된 나무에 증기를 통과시켜 얻었다.[11] 19세기 초, 대부분의 캠퍼 나무 자원이 고갈되면서 일본과 타이완에 대규모 군락이 남았고, 타이완의 생산량이 일본을 능가했다. 캠퍼는 타이완의 식민 지배 세력이 추출한 주요 자원 중 하나였으며, 가장 수익성이 높았다. 중국인과 일본인이 타이완 캠퍼에 대한 독점권을 확립했다. 1868년 영국 해군이 안핑 항구에 진입하여 중국의 캠퍼 독점 종식을 요구했으나 거부당하자, 영국은 마을을 폭격하고 항구를 점령했다. 이후 "캠퍼 규정"으로 잠시 독점이 종식되었다.[12]

6세기에 아라비아에서 장뇌 제법이 발명되었다고 전해지며, 일본에는 16세기에 전해졌다.[57] 간에이 14년(1637년)에는 사쓰마 번의 특산품으로 가고시마에서 유럽과 중국으로 수출되었으며, 금, 은에 이은 일본의 중요한 수출 품목이었다.[57] 녹나무는 사쓰마 번의 어용목으로 벌채가 금지되었고, 장뇌 생산은 주로 가고시마 외에 나가사키의 고토에서 이루어졌지만,[57] 이와사키 야타로가 외국 배에서 장뇌가 필수품임을 알고, 도사 번에서도 외화 획득을 위한 생산품으로 제조하게 되었다.[59]

타이완 총독부에 의한 전매 장뇌의 판매소 간판


과거 셀룰로이드의 가소제로 대량 사용되었다. 일본은 당시 식민지였던 타이완에서 녹나무 플랜테이션을 경영하여 20세기 초 세계 최대 생산국이었다. (장뇌와 타이완 참조) "장뇌 전매국 지지 출장소"는 타이완 난터우 지지에 있다. 1920년대 화학 합성품이 개발되고, 셀룰로이드를 대체하는 플라스틱이 등장하면서 이 용도는 거의 사라졌다.

메이지 시대, 일본 사업가 도쿠라 류지로가 타이완에서 임업, 전기 사업과 함께 장뇌 사업을 전개하여 성공했다.

무연 화약의 원료로 노벨도 주목했다.

일본에서는 1962년까지 일본 전매공사(현 일본 담배 산업)에 의해 전매되었고, 현재는 후쿠오카, 미야자키, 가고시마에서 소규모로 제조되고 있다.

7. 2. 합성 장뇌 개발의 역사

19세기 말, 화학 산업에서 장뇌의 사용량이 급증하면서 수요와 가격 변화의 가능성이 제기되었다. 1911년 산업 화학자 로버트 케네디 던컨은 일본 제국 정부가 1907~1908년 아시아에서 천연 장뇌 생산을 독점하려 했으나, 전체 합성 대안의 개발로 인해 그 독점이 좌절되었다고 밝혔다.[47] 이 대안은 구스타프 콤파의 첫 번째 보고서에서 "순수하게 학문적이고 전혀 비상업적인" 형태로 시작되었다.[47]

1942년 듀폰의 역사에 대한 모노그래프에서 윌리엄 S. 더튼은 "포르모사에서 수입된 천연 장뇌는 일반적으로 파운드당 약 50센트에 판매되었지만, 제1차 세계 대전으로 인한 세계 무역 혼란과 고성능 폭발물 수요 속에서 1918년에는 파운드당 3.75달러라는 높은 가격에 도달했다. 듀폰의 유기 화학자들은 미국 남부 소나무 그루터기의 테레빈에서 장뇌를 합성함으로써 대응했고, 그 결과 1939년 대량으로 판매된 산업용 장뇌의 가격은 파운드당 32센트에서 35센트 사이였다."라고 언급하며, 이러한 가격 상승에 대한 지속적인 억제가 있었음을 확인했다.[48]

구스타프 콤파의 합성에 대한 배경은 다음과 같다. 19세기에 질산은 장뇌를 캄포르산으로 산화시킨다는 사실이 알려졌다. 할러와 블랑은 캄포르산으로부터 장뇌의 반합성을 발표했다. 그들은 구조를 증명했지만, 그것을 입증할 수는 없었다. 1903년 콤파는 캄포르산의 첫 번째 완전한 전체 합성을 발표했다. 그의 투입물은 옥살산 디에틸과 3,3-디메틸펜탄산이었고, 이것들은 클라이젠 축합에 의해 반응하여 디케토캄포르산을 생성했다. 요오드화 메틸을 이용한 메틸화와 복잡한 환원 과정을 거쳐 캄포르산이 생성되었다. 윌리엄 퍼킨은 얼마 지나지 않아 또 다른 합성을 발표했다. 이전에는 일부 유기 화합물(예: 요소)이 개념 증명으로 실험실에서 합성되었지만, 장뇌는 전 세계적으로 수요가 있는 희귀한 천연 제품이었다. 콤파는 이를 깨닫고 1907년 핀란드 타이니온코스키에서 장뇌의 산업 생산을 시작했다(던컨이 보고한 바와 같이 많은 경쟁이 있었다).

동시에 케미셰 파브릭 아우프 악티엔의 칼 스테판 박사에 의해 다른 합성 방법이 개발되었다. 1902년 캄펜을 합성하는 방법을 특허받은 이 화학자는 보르네올 또는 아이소보르네올을 과망간산칼륨으로 벤젠 용액에서 전례 없는 95% 이상의 높은 수율로 쉽게 산화시킬 수 있다는 것을 발견하고 1903년에 특허를 받았다.[49] 이 공정은 천연 장뇌와 경쟁할 수 있을 만큼 효율적이었고, 일본은 1907년에 가격을 인하할 수밖에 없었지만, 독일 회사는 생산량을 늘려 1913년에는 623ton에 달했지만, 제1차 세계 대전으로 인해 중단되었다.[50]

7. 3. 타이완과 장뇌



과거에는 셀룰로이드의 가소제로 매우 대량으로 사용되었다. 일본은 당시 식민지였던 타이완에서 녹나무 플랜테이션을 경영했기 때문에, 20세기 초에는 세계 최대의 생산국이었다. "장뇌 전매국 지지 출장소"는 타이완 난터우의 지지에 있다. 그러나 1920년대에 들어 화학 합성품이 개발되어 밀려나게 되었고, 이윽고 셀룰로이드를 대신하는 플라스틱이 등장하면서 이 용도는 거의 사라졌다.

메이지 시대, 일본의 사업가 도쿠라 류지로가 타이완에서 임업·전기 사업과 함께 장뇌 사업을 전개하여 성공했다.

7. 4. 일본 전매

16세기에 일본으로 전래되었다고 알려져 있다.[57] 간에이 14년(1637년)에는 사쓰마 번의 특산품으로 가고시마에서 유럽과 중국으로 수출되었으며, 금, 은과 함께 일본의 주요 수출품이었다.[57] 녹나무는 사쓰마 번에서 어용목으로 지정하여 함부로 벌채하는 것을 금지했으며, 장뇌 생산은 주로 가고시마 외에 나가사키의 고토에서 이루어졌다.[57] 이와사키 야타로는 외국 선박에서 장뇌가 필수품임을 알고 도사 번에서도 외화 획득을 위한 생산품으로 장뇌 제조를 활발하게 추진했다.[59]

과거에는 셀룰로이드의 가소제로 대량 사용되었다. 일본은 당시 식민지였던 타이완에서 녹나무 플랜테이션을 경영하여 20세기 초 세계 최대 생산국이었다. 그러나 1920년대에 화학 합성품이 개발되면서 경쟁에서 밀려났고, 셀룰로이드를 대체하는 플라스틱이 등장하면서 장뇌의 가소제 용도는 거의 사라졌다.

메이지 시대, 일본 사업가 도쿠라 류지로는 타이완에서 임업, 전기 사업과 함께 장뇌 사업을 전개하여 성공을 거두었다.

노벨은 무연 화약의 원료로 장뇌에 주목했다.

일본에서는 1962년까지 일본 전매공사(현 일본 담배 산업)가 장뇌를 전매했다. 현재는 후쿠오카, 미야자키, 가고시마에서 소규모로 제조되는 것이 확인된다.

참조

[1] 서적 The Merck Index Merck & Co.
[2] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[3] 문서 PGCH 0096
[4] 웹사이트 Camphor (synthetic) https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 2014-12-04
[5] 서적 Natural products: their chemistry and biological significance https://archive.org/[...] Longman Scientific & Technical
[6] 웹사이트 Rosemary https://www.drugs.co[...] Drugs.com
[7] 논문 The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris
[8] 웹사이트 Camphor https://www.etymonli[...] Douglas Harper
[9] 논문 An Indian Ocean Port: Sources for the Earlier History of Barus
[10] 논문 SINO-IRANICA: Chinese Contributions to the History of Civilization in Ancient Iran https://www.jstor.or[...]
[11] 웹사이트 Camphor https://www.britanni[...]
[12] 웹사이트 Taiwan in Time: The camphor dispute https://www.taipeiti[...]
[13] 논문 Simple Plug‐In Synthetic Step for the Synthesis of (−)‐Camphor from Renewable Starting Materials 2021-10-13
[14] 논문 D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)
[15] 논문 Camphorquinone and Camphorquinone Monoxime
[16] 서적 Goodman and Gilman, Pharmacological Basis of Therapeutics McGraw-Hill Professional 2005-09
[17] 서적 History of Sumatra : An account of Sumatra
[18] 논문 Camphor—a fumigant during the Black Death and a coveted fragrant wood in ancient Egypt and Babylon—a review 2013-05-10
[19] 논문 Analeptic use in clinical toxicology: a historical appraisal
[20] 서적 Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie
[21] 웹사이트 Camphor injection (Canada) https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2020-02-06
[22] 웹사이트 Camphor cream and ointment https://www.drugs.co[...] Drugs.com 2019-08-25
[23] 서적 Bonica's Management of Pain Wolters Kluwer - Lippincott Williams & Wilkins
[24] 웹사이트 Camphor Inhalation Liquid: Indications, Side Effects, Warnings https://www.drugs.co[...]
[25] 논문 The effects of camphor, eucalyptus and menthol vapour on nasal resistance to airflow and nasal sensation 1983-07
[26] 서적 The Boy's Book of Rifles Coward-McCann, Inc.
[27] 웹사이트 https://www.straight[...]
[28] 웹사이트 https://www.military[...]
[29] 웹사이트 Camphor during military service https://sarbazmoshav[...]
[30] 서적 The Housekeeper's Almanac, or, the young Wife's Oracle! for 1840!
[31] 서적 Biopesticide and Integrated Pest Management APH Publishing
[32] 논문 Carbon Nanotubes from Camphor: An Environment-Friendly Nanotechnology
[33] 웹사이트 Mummy-making complexity revealed https://www.newscien[...]
[34] 웹사이트 Remove rust from tools https://www.naturalh[...]
[35] 서적 The Perfume Handbook Springer Netherlands
[36] 서적 Dragon's Brain Perfume: An Historical Geography of Camphor Brill
[37] 서적 Science of Ice Cream https://archive.org/[...] Royal Society of chemistry
[38] 서적 Baking and bakeries Shire Publications 1986
[39] 서적 Annals of the Caliphs' Kitchens: Ibn Sayyâr al-Warrâq's Tenth-century Baghdadi Cookbook Brill
[40] 서적 The Ni'matnama Manuscript of the Sultans of Mandu: The Sultan's Book of Delights Routledge
[41] 웹사이트 5 Unique Culinary Uses Of Edible Camphor To Add To Your Diet https://food.ndtv.co[...] 2023-01-01
[42] 서적 The book of Hindu festivals and ceremonies https://archive.org/[...] UBS Publishers Distributors ltd. 2023-01
[43] 문서 Quran 76:5
[44] 웹사이트 Camphor overdose https://www.nlm.nih.[...] MedlinePlus, National Library of Medicine, US National Institutes of Health 2019-01-12
[45] 웹사이트 Poisons Information Monograph: Camphor http://www.inchem.or[...] International Programme on Chemical Safety
[46] 웹사이트 CAMPHOR Occupational Safety and Health Administration https://www.osha.gov[...]
[47] 서적 Some Chemical Problems of Today Harper and Brothers
[48] 서적 Du Pont: One Hundred and Forty Years https://books.google[...] Charles Scribner's Sons
[49] 특허 Process of making camphor
[50] 웹사이트 The Raw Materials of Celluloid Film: Wartime Economy, Educational Animation, and Film's Plasticity https://film-history[...]
[51] 서적 The Merck Index Merk & Co
[52] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[53] 문서 樹木由来ではあるが樟脳でない物質が、ときとして誤って樟脳として販売されていることがある。
[54] 웹사이트 天然樟脳について https://econoha.net/[...]
[55] 웹사이트 内野樟脳 http://kankou.chikug[...]
[56] 웹사이트 天然樟脳 http://www.muji.net/[...] 2014-05-07
[57] 서적 樟脳にちなむ地名 https://books.google[...] 図書出版　南方新社
[58] 문서 「新外国人選手は低迷する球団のカンフル剤となるか？」等。
[59] 서적 岩崎弥太郎不屈の生き方 https://books.google[...] PHP研究所 2012-11-16
[60] 서적 The Merck Index Merck & Co.
[61] 서적 Handbook of Chemistry and Physics CRC Press
[62] 문서 PGCH
[63] 웹인용 Camphor (synthetic) https://www.cdc.gov/[...] National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) 2014-12-04
[64] 서적 Natural products: their chemistry and biological significance Longman Scientific & Technical


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